壬二酸及其用途.docx
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壬二酸及其用途
壬二酸及其用途
（四川聚能桐油化工研究中心LIJC770）
1、壬二酸理化性能：
壬二酸（杜鹃花酸），英文名称：
azelaicacid（英文名称）Anchoicacid
市场价格:
电容级、医用及化妆品级:
30—40万元/吨;
工业级:
6.0—10.0万元/吨
①分子式：
C9H16O4
②分子量：
188.22
③外观与性状：
无色至淡黄色晶体或结晶粉末
④熔点（℃）：
106.5
⑤沸点（℃）：
286.5（13.3kPa）
⑥相对密度（水=1）：
1.03（20℃）
⑦相对蒸汽密度（空气=1）：
6.5
⑧饱和蒸气压（kPa）：
0.13（178.3℃）
⑨溶解性：
微溶于冷水，溶于热水、乙醚，易溶于乙醇。
壬二酸为一结晶状，雾白色固体，溶于水、酒精、乙醚及其他极性溶剂中（参见表1）。
壬二酸的二个羧基限制了其在非极性溶剂（如：
石油醚、四氯化碳）中的溶解度。
表1壬二酸在27℃中的溶解度
与偶数碳的二元酸单体衍生物相比，壬二酸的单体衍生物具有较低溶点和较大溶解度。
理性指标:
产品名称
（Productname）
壬二酸（AzelaicAcid）
分子式
（MolecularFormula）
C9H16O4
〔HOOC-（CH2）7COOH〕
外 观
（Appearance）
结晶粉末
（Crystallizationpowder）
颜色
（Color）
白色
（White）
主含量
≥99.0%
Content
99.0%min
重金属
≤0.0005%
HeavyMetal
0.0005%max
砷含量
≤0.003%
Arsenic
0.003%max
水不溶物
≤0.003%
Waterinsolublematter
0.003%max
硫酸盐
≤0.025%
Assay（SO4）
0.025%max
水 份
≤0.5%
MoistureWater
0.5%max
氯化物
≤0.005%
Assay（CL）
0.005%max
铁含量
≤0.003%
Assay（Fe）
0.003%max
2、壬二酸的用途：
【1】新型工程塑料
①一个庞大的高性能双号码长碳链尼龙家族，包括尼龙-1111、尼龙-1112、尼龙-1212、尼龙-1213、尼龙-1313、尼龙-1314、尼龙-1414、尼龙-1415、尼龙-1515和尼龙-1516、尼龙-1616等，它们具有如下独特优点：
相对密度小、吸水率低、尺寸稳定性好，耐药品性优良，电性能良好，耐腐蚀、耐磨损，质地特别坚韧，低温冲击性能非常好，抗疲劳和耐低温性能非常突出等，可与国外进口的单号码长碳链尼龙，如尼龙-11和尼龙-12相媲美。
经改性制成不同柔软度粒料，挤制成管材，质量完全满足汽车刹车管、液压管、输油管等的要求。
产业化进展，（由二元酸和二元胺经缩聚反应制得的称为双号码尼龙，由内酰胺开环聚合制取的称为单号码尼龙。
）
多年来，我国大量使用的尼龙-11和尼龙-12全部依赖进口，价格昂贵，价格为12万～14万元/t，2001年进口量超过1万t。
②可用于高分子尼龙69的生产，是生产尼龙69的中间体，
③可提高不饱和聚酯的柔韧性
④合成纤维，
⑤壬二酸类增塑剂为优良耐寒性增塑剂，适用于人造革、薄膜、薄板、电线和电缆护套等用于尼龙、成型树脂、聚酰胺热熔体及聚脂和聚酰胺纤维、聚酯薄膜、粘合剂、聚氨基酯弹性材料、线缆涂料及润滑剂原料、电子产品电容、医药、以及生产增塑剂壬二酸二辛酯。
壬二酸辛酯、癸酯、十三烷等双酯类润滑油，粘温特性良好，粘度指数高，特别是支链醇双酯润滑油，其闪点高，氧化黏度小，低温性能好，使其具有优秀的黏度/温度特性以及良好的添加灵敏性。
主要应用于航空涡轮发动机润滑油、精密仪器仪表油、合成压缩机油、汽车发动机油、金属加工油剂、合成润滑脂基础油及塑料、化纤及其它精细化工领域。
⑥高纯度的壬二酸或其盐类添加在电解电容的电解液中，可以明显提高电解质电容的使用寿命。
与乙二醇／磷酸／水组成的电解液可制造出电流漏泄小，火花电流高的铝电解质电容。
⑦应用于医药及化妆品：
壬二酸在医疗上主要用于医药合成皮肤科药物，抗粉刺性炎症和各种皮肤色素障碍治疗皮肤色素过多症，如黑色毒瘤，恶性雀斑，痤疮等。
与消炎药、维生素、抗组胺药等结合使用，可提高药物穿透力，提高治疗效果，近年来，壬二酸在皮肤的防护和皮肤病的治疗如治疗痤疮、改善皮肤老化、提高皮肤炎症、皮肤肿瘤等方面的作用效果显着。
已引起国内外医学界的广泛关注和认可，它能有效地抑制皮肤上的痤疮杆菌和阻断脂肪酸生成，它也能减缓角质细胞的生长、阻断黑色素的形成，可预防斑点形成，降低黑色素沉着，在皮肤美白药剂和高档化妆品中开辟了新的应用领域。
1989年由德国scheringAC公司开发的20％的壬二酸乳膏（商品名称：
思丽安乳膏skinorencream）在法国上市，1996年美国FDA批准其在美国销售用于治疗痤疮。
2002年欧洲医药管理局批准壬二酸为四类新药。
2003年医用级壬二酸在我国获得了医药许可，国内的一些医疗机构和医药企业也开始开展壬二酸医用产品的开发，如浙江的康恩贝集团正在积极开发的壬二酸膏剂。
⑧壬二酸在香料、油剂、抗蚀剂、絮凝剂、阻燃剂以及稳定剂，润滑剂、聚酰胺树脂的原料等方面都有应用。
其他
①、聚合物
如上述所示，在制备或改性高分子聚合物时，壬二酸是优选的脂肪系二元酸。
由于9碳链的特殊性质，使产品的开发空间变大。
一般而言，以壬二酸为原料制备的聚合物与利用其他二元酸所制者相比，有如下优势：
A、极佳之挠曲性及韧性
B、较好的低温性质
C、增进其抗张、延伸及弯曲模量等性质
D、更好的抗水解性
典型的产品如下：
a、衣着及地毯用之聚酯改性纤维及聚酰胺改性纤维
b、用于缆线包皮，铸造用树脂及单丝线之工程塑料类产品。
如尼龙69等
c、二元及三元共聚物
d、聚氨酯高弹体
e、纤维
r、聚酯薄膜
h、胶粘剂
②、尼龙工程塑料及纤维
在工程塑料的领域中，DPC9-DC-95可用于制备高品质尼龙69。
尼龙69具有低吸水性，故成型品的韧度和尺寸稳定性均增加。
其杰出的耐磨性在军用及工业缆线包皮应用上具突出优势。
尼龙69和尼龙60的性质比较如表4所示。
含DPC9DC-95的挠曲性二元和三元聚合物在结构胶、涂料、纤维、压模或射出成型方面具有极佳潜力。
在这些应用中，无论系统是基于氨加酸或基于内酰胺单体，DPC9DC-95均能发挥作用。
在聚酰胺热熔胶应用上，为了达到控制熔点和机械性能的目的，DPC9DC-95壬二酸也是绝佳选择的改性二元酸。
③、聚酯纤维、薄膜及胶粘剂
用DPC9DC-95壬二酸改性后的以PTA/MEG为基础的聚酯二元共聚物具有极佳的挠曲性，高抗张强度及高拉伸率、优越的低温性质，并增进其溶剂可稀释性和其纤维分散性涂料吸取性。
聚酯制造者可根据所需用途，利用DPC9DC-95壬二酸，开发出新产品。
从成本及功效的角度看，DPC9DC-95壬二酸是制备改性聚酯二元共聚物的极佳改性剂。
含壬二酸所制备的聚酯及聚氨酯热熔胶与其他二元酸所制者相比，具有更好的韧性、挠曲性及澄清度。
④、增塑剂
在制造用于PVC、硝酸纤维素、乙基纤维素、乙酸丁酸纤维、丙酸纤维素及合成橡胶之增塑剂时，壬二酸是一重要的组分。
使用壬二酸而得到的单体型增塑剂或聚合物型增塑剂在成本及性能表现上均优于由己二酸或癸二酸而制得的产品。
壬二酸酯增塑剂之低温性质及抗湿气表现均杰出。
与己二酸酯相比较，壬二酸酯在兼容性及终端产品的光稳定性上与其相当，但是壬二酸酯自身的长链结构降低了挥发性，因此对不同水性溶剂的萃取更具有阻抗性。
基于此，壬二酸酯单体比与之相对应的己二酸单体更具有持久性，功能也更完善。
美国的《食品添加剂条例》（foodadditiveregulation21CFR，178.3740）核准了壬二酸二－2－乙基己酯及壬二酸二己酯均可用于食品接触级PVC均聚物和共聚物薄膜及容器的增塑剂，而壬二酸二己酯还可用于增塑上述条例中所列的其他聚合物。
一般而言，在高端领域，以壬二酸为基础的聚合物型增塑剂用途更加广泛。
聚合物型增塑剂是由二元酸、二元醇及单官能基醇或酸制备所得。
经仔细调选原料后所制得的增塑剂几乎可满足任何所需性质。
与相似物己二酸酯相比，壬二酸聚酯更是呈现出了低迁移性质、低水萃取性、低挥发性，而且在高湿度条件的抗降解性也随之增强了，因此具备了更为优越的低温性能。
⑤、聚氨酯弹性体及弹性纤维
基于壬二酸的端羰基聚酯可用来制备高性能聚氨酯弹性纤维。
：
a、用于可铸塑弹性体之液态聚酯预配物配方
b、与丙二醇合用呈极佳抗水解性，其远优于基于己二酸的聚氨酯
c、良好的抗张强度，拉伸及撕裂强度性质
以壬二酸为基础的聚合物的终端产品方面应用有：
A、弹性纤维和特殊薄膜；
B、聚氨酯胶粘剂之组分（如：
复合薄膜用聚氨酯），及织物涂层弹性体；
C、包敷电缆外壳；
D、机械性橡胶产品等等。
⑥、润滑剂和润滑脂
因石油润滑油无法在极宽的宽度范围内有效地作用（如飞机燃气涡轮机之操作），故以酯类为基础的合成润滑剂能稳定地发展。
由壬二酸二酯类合成的基本油料呈现极佳的粘度/温度关系，故在此领域中明显优于石油润滑油。
其他壬二酸二酯类的优点有：
A、在氧化时其粘度增加低
B、受腐蚀分解时臭味低
C、极优良之整体润滑性
D、低焦化特征
E、高闪点
F、低过氧值
含有壬二酸酯基础油的成品润滑油和润滑脂可以用于在极宽的温度范围内要求最大润滑效果的工业仪器设备中，如军用及民用飞机的喷射涡轮、涡轮扇及不同用途的涡轮桨、静式喷射引擎、机电式发电设备、航天运输工具等等。
⑦、不饱和聚酯
壬二酸也同样应用于不饱和聚酯中。
例如：
铸塑和灌封用树脂、层压材料及胶粘剂。
在扰性不饱和聚酯树脂的配方中，用壬二酸部分或全部取代酜酐（邻苯二甲酸酐）以增加树脂挠曲性和韧度已经是商业化应用上行之有效的方法。
实践证明在不饱和聚酯的应用中，将壬二酸代换己二酸的同时也引入36个碳的脂肪族二元酸将会改进树脂抗冲击度的能力、挠曲性及低温性质。
上述性质的改善对许多产品是高度需要的，如：
汽车车体修补复合物，它需有很好的粘合性及能够吸收扩张时所产生的应力。
良好的挠曲性聚合物配方应该允许吸收应力，同时在系统中仍有足够的极性来良好地结合金属。
而在不饱和聚酯树脂中使用壬二酸及二聚酸可以同时增强应力吸收和结合性。
⑧、其他应用
壬二酸在其他方面的应用有：
介电流体、热传导流体、金属到玻璃之熔剂、破乳剂、杀菌剂、防虫娥剂、杀虫剂、发泡聚氨酯、腊、水力流体、卷烟纸增塑剂、特殊醇酸树脂、热熔胶及涂料、水溶性涂料树脂、相关于壬二酸应用的专利逐渐增加。
⑨壬二酸衍生物的食品接触用途
以下所列的法规是和含有壬二酸的产品与食品间接接触有关的，详细条款或限制请参阅美国联邦法规条例第21条。
⑩在医药卫生应用：
壬二酸：
中文别名杜鹃花酸，本品为外用抗菌剂，对皮肤上的各种需氧菌和厌氧菌具有抑制和杀灭作用，局部使用20％的杜鹃花酸软膏能显着减少皮肤细菌和滤泡内丙酸杆菌类细菌的生长，并使皮肤表面脂质的游离脂肪酸含量下降。
本品的抗菌活性和吸收，均依赖于pH，pH低时，具有较高抗菌活性，较快地进入细胞内，对各种不同病因引起的皮肤病具有良好的抗菌作用。
特点是渗透到异常细胞的药量比正常细胞多，能可逆性地抑制主要酶的活性。
与其它杀菌剂和抑菌剂作用机制一样，抑制蛋白质的合成。
壬二酸对正常皮肤和痤疮感染的皮肤有抗角质化作用，其作用原理是减少滤泡过度角化。
本品还具有抗增生和抗细胞毒素作用，这似乎是通过破坏线粒体呼吸和细胞DNA合成，而不是抑制酪氨酸酶的活性。
紫外结构研究证明，在体外当把皮肤或脉络膜的黑素瘤细胞或从患有恶性小痣或皮肤黑素瘤病人的皮肤活检组织置于杜鹃花酸液（≤100nmol／L）中，出现有选择性明显的线粒体膨胀、形成空泡以及胞浆脂质微粒聚集的现象
A、对于皮肤有良好的渗透性，膏霜类化妆品中加入壬二酸，可增加皮肤的吸收功能，并有亮肤增白之功效。
B、壬二酸可以抑制微生物蛋白的合成，因此对于痤疮丙酸杆菌和表皮葡萄球菌均有抗菌活性，可用作抗痤疮药。
C、壬二酸或其锌盐，与维生素B6配伍，可以用于护发品，适用于男性荷尔蒙型脱发症的治疗，并同时刺激头发生长。
壬二酸的功效，且易溶于醇和水，更容易为皮肤吸收，极大的拓宽了其应用领域。
功效：
1、皮肤脱色作用。
其机制为阻滞酪氨酸酶蛋白的合成，从而抑制酪氨酸酶的活性，干扰黑素生物合成，其优点是对活性高的黑素细胞有抑制作用，但不影响正常黑素细胞。
D、抗菌作用。
对需氧菌和厌氧菌均有较强的抗菌作用，对革兰氏阴性菌和阳性菌的MIC为0.5mol/L,对痤疮棒状杆菌的MIC为0.25~0.3mol/L,高于1mol/L则为杀菌浓度。
E、调节油脂分泌，抑制脂溢性皮脂，抑制表皮的异常角化过程。
用于美白祛斑、抗皱抗衰老、祛痘、平衡调节类产品。
本品为外用抗菌剂，对皮肤上的各种需氧菌和厌氧菌具有抑制和杀灭作用，局部使用20％的杜鹃花酸软膏能显着减少皮肤细菌和滤泡内丙酸杆菌类细菌的生长，并使皮肤表面脂质的游离脂肪酸含量下降。
本品的抗菌活性和吸收，均依赖于pH，pH低时，具有较高抗菌活性，较快地进入细胞内，对各种不同病因引起的皮肤病具有良好的抗菌作用。
特点是渗透到异常细胞的药量比正常细胞多，能可逆性地抑制主要酶的活性。
与其它杀菌剂和抑菌剂作用机制一样，抑制蛋白质的合成。
本品对正常皮肤和痤疮感染的皮肤有抗角质化作用，其作用原理是减少滤泡过度角化。
本品还具有抗增生和抗细胞毒素作用，这似乎是通过破坏线粒体呼吸和细胞DNA合成，而不是抑制酪氨酸酶的活性。
紫外结构研究证明，在体外当把皮肤或脉络膜的黑素瘤细胞或从患有恶性小痣或皮肤黑素瘤病人的皮肤活检组织置于杜鹃花酸液（≤100nmol／L）中，出现有选择性明显的线粒体膨胀、形成空泡以及胞浆脂质微粒聚集的现象。
在降低色素沉着和减小黑斑病损伤大小方面，20％的本品与4％的对苯二酚软膏相当，明显优于2％对苯二酚软膏。
本品对轻中度痤疮的病人能显着减少粉刺、丘疹和脓疱的数目。
【适应症】
（1）普通痤疮（粉刺）。
（2）色素沉着紊乱。
如黑斑病、恶性小痣、黑素瘤和其它因身体和光毒性原因引起的色素沉着
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