高中化学 第3章第1节 最简单的有机化合物甲烷 课时2 烷烃 同分异构体学案 新人教版必修2.docx

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高中化学第3章第1节最简单的有机化合物甲烷课时2烷烃同分异构体学案新人教版必修2

课时2　烷烃　同分异构体

目标与素养：

1.了解烷烃的组成、通式、概念及结构特点。

（宏观辨识与微观探析）2.了解烷烃的主要性质及应用。

（变化观念与社会责任）3.理解同系物、同分异构体的概念，会判断和书写同分异构体。

（宏观辨识与科学探究）

一、烷烃

1．分子结构特点

（1）乙烷、丙烷、丁烷的分子式、结构式分别为C2H6：

，C3H8：

，C4H10：

。

（2）分子结构特点

微点拨：

多碳烷烃分子的碳链不是直线形，而是锯齿形。

2．物理性质

（1）递变规律（随碳原子数n递增）

（2）相似性

烷烃均难溶水，相对密度均小于水的密度。

3．化学性质

烷烃的化学性质与甲烷类似，通常较稳定，与强酸、强碱及强氧化剂不反应，但一定条件下可燃烧，与氯气等发生取代反应。

（1）烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O。

（2）取代反应

乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl。

4．结构简式的书写

（1）结构式改写简式的原则

①同一个碳上的氢可以合并；

②同一个碳上的相同基团可以合并；

③依次相连的相同基团可以合并。

（2）示例

，可进一步简化为CH3（CH2）2C（CH3）3。

5．习惯命名法

（1）表示

碳原子数（n）及其表示

n≤10

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

甲

乙

丙

丁

戊

己

庚

辛

壬

癸

n＞10

相应数字

（2）举例

C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷。

（3）碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名：

无支链时，CH3CH2CH2CH3：

正丁烷。

有支链时，

：

异丁烷。

二、同系物与同分异构体

1．同系物

（1）概念

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。

（2）实例

CH4、C2H6、C3H8互为同系物。

（1）同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

（2）同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n（n＝1,2,3……）。

2．同分异构体

（1）概念

同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

同分异构体：

具有同分异构现象的化合物。

（2）写出C4H10的同分异构体

CH3CH2CH2CH3和

。

（3）正丁烷的熔沸点，相对密度均大于异丁烷的原因是烷烃的同分异构体支链越多，分子间作用力越小。

（4）戊烷有3种，己烷有5种，庚烷有9种。

同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。

微点拨：

“四同”比较

项目

同位素

同素异形体

同分异构体

同系物

研究对象

核素原子

单质

化合物

有机物

“同”的含义

质子数相同

元素相同

分子式相同

结构相似

“异”的含义

中子数不同

性质不同

结构不同

相差1个或若干个CH2原子团　　　

1．判断对错（对的打“√”，错的打“×”）

（1）分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃（　　）

（2）1molC8H18分子中含有的共价键数目为26NA（　　）

（3）C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高（　　）

（4）互为同分异构体的化合物也可能互为同系物（　　）

[提示]　

（1）×　

（2）×　（3）√　（4）×

2．下列性质中，属于烷烃特征的是（　　）

A．完全燃烧只生成二氧化碳和水

B．它们不溶于水

C．分子的通式为CnH2n＋2（n≥1），与氯气发生取代反应

D．它们密度都较小

[答案]　C　

3．下列各物质：

①O2和O3　②12C和14C　③C2H6和C3H8　④

（1）互为同位素的是________。

（2）互为同素异形体的是________。

（3）同属于烷烃的是________。

（4）互为同分异构体的是________。

（5）互为同系物的是________。

[答案]　

（1）②　

（2）①　（3）③④　（4）④　（5）③

烷烃的结构特点与性质

1．烷烃的结构特点

（1）单键：

碳原子之间以碳碳单键相结合。

（2）饱和：

碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，烷烃的含氢量最大。

（3）链状：

碳原子结合成的链是“直链”，也可以含有支链。

2．烷烃的性质

（1）在光照条件下与氯气发生取代反应

CnH2n＋2＋Cl2

CnH2n＋1Cl＋HCl（n≥1）。

（2）燃烧反应

CnH2n＋2＋

O2

nCO2＋（n＋1）H2O。

（3）随着碳原子个数的增多，烷烃的熔沸点逐渐升高，分子中大于4个碳原子的烷烃为非气态烷烃。

同分异构体的烷烃，支链越多，熔沸点越低。

1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是（　　）

①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键　②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去　③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃　④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应　⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色

A．①③⑤　　　　　B．②③

C．①④D．①②④

C　[烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，也不能使溴水褪色，②⑤说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，④说法正确。

]

2．关于CH4和

的叙述正确的是（　　）

A．均能用组成通式CnH2n＋2来表示

B．与所有烷烃互为同素异形体

C．因为它们结构相似，所以它们的化学性质相似，物理性质相同

D．通常情况下它们都是气态烷烃，均与Cl2发生取代反应

A　[二者均为烷烃，互为同系物，化学性质相似，但物理性质不同，后者为液态。

]

同系物、同分异构体的理解与判断

1．同系物

（1）同系物的判断标准

①分子结构相似即属于同一类物质；

②分子组成上仅相差一个或若干个CH2原子团。

（2）同系物判断的三个关键点

①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。

②“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。

③“差”——组成上相差n个CH2原子团（n≥1）。

a．同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。

b．同系物一定具有不同的相对分子质量。

（3）判断同系物时应注意的两个问题

①互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。

②同系物和同分异构体的区别，同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。

2．同分异构体的判断

（1）先比较不同有机物中的碳原子数，若碳原子数不同，则一定不是同分异构体；若碳原子数相同，再看其他原子，确定分子式是否相同。

（2）若分子式相同，再分析结构是否不同，结构不同包括碳的连接次序不同，基团连接碳键的位置不同（如

与

）、不同类有机物（如CH3CH2OH与CH3OCH3）。

3．下列物质互为同系物的是（　　）

A．

B．CH3—CH3与

C．CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl

D．CH2===CH2与

B　[A项为同种物质；B项互为同系物；C项所含氯原子数不同，分子式组成不是相差整数倍的CH2原子团；D项前者含C===C，后者为碳环，不属于同类物质，结构不相似。

]

4．下列物质中，互为同分异构体的是（　　）

D．CH3CH（CH3）CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH（CH3）CH3

[答案]　B

微专题2　同分异构体的数目与书写

1．烷烃同分异构体的书写方法

（1）书写规律可概括为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

①先写出碳原子数最多的主链。

②后写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。

③再写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，依次类推。

（2）以C6H14为例说明（为了简便，只写碳链骨架）：

①将分子中全部碳原子连成一条直链。

即：

C—C—C—C—C—C。

②从主链的一端取下一个碳原子，依次连在主链上，得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。

即：

微点拨：

不能连接在端部，同时要考虑到对称，避免重复。

③从主链上取下两个碳原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链上，由于两个碳原子作为一个整体的连接方式会改变主链碳原子数，如

主链实际为5个碳原子，

与上面的书写重复，故这种形式不存在，其余两种为

（支链对位），

（支链邻位）。

若再从主链取下更多碳原子，其连接方式均与上面的连接重复。

因此，C6H14有5种同分异构体。

2．等效氢原子法判断同分异构体的数目

烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一氯代物种类就有多少，判断等效氢原子的方法有：

（1）同一碳原子上所连的氢原子是等效的。

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，如

中四个甲基等效，即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的，如

中的四个甲基上的氢原子是等效的，两个

上的氢原于是等效的。

3．记住常见同分异构体的数目

（1）只含有一个碳原子的分子无同分异构体。

（2）甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。

（3）丁烷、丙基（—C3H7）有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

（4）戊烷有3种，己烷有5种。

（5）丁基（—C4H9）有4种，如丁烷的一氯代物有4种。

（6）戊基（—C5H11）有8种，如戊烷的一氯代物有8种。

1．下列说法中正确的是（　　）

A．C3H7Cl有3种同分异构体

B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体

C．

的一氯代物为2种

D．

互为同分异构体

C　[C3H7Cl有2种同分异构体，即

和

；相对分子质量相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同，结构不同的两种化合物不一定是同分异构体；

和

为同一物质，不是同分异构体。

]

2．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有（　　）

A．3种　　　　　　B．4种

C．5种D．6种

B　[分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：

CH3CH2CH2CH3（正丁烷）和

（异丁烷），正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。

]

3．下列烷烃在光照下与氯气反应，一氯代物只有一种的是（　　）

C　[要判断一氯代物的种类数，需对烃中H原子种类数进行判断：

4．

的二氯代物的结构简式有________________

　_______________________________________________________。

　[答案]　

1．下列说法正确的是（　　）

A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃

B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃

C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上

D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种

B　[A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中n（C）∶n（H）＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。

]

2．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固体

B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重

C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应

D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液因发生反应而褪色

B　[烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大，但总比水轻，所以B项错。

]

3．下列物质之间的相互关系错误的是（　　）

A．CH3CH2CH2CH2CH3和

互为同分异构体

B．O2与O3互为同分异构体

C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物

D．12C和14C互为同位素

B　[O2与O3互为同素异形体。

]

4．某烷烃相对分子质量为72，跟氯气反应生成的一氯代物只有一种，该烷烃的结构简式是（　　）

D　[根据烷烃的通式，求出此烷烃的分子式为C5H12，一氯代物只有一种，说明只有一种氢原子，故选项D正确。

]

5．下图是异辛烷的球棍模型：

（1）根据球棍模型，写出异辛烷的结构简式：

__________；异辛烷与乙烷的关系是___________________________________________。

（2）写出异辛烷完全燃烧的化学方程式：

____________________

_______________________________________________________

（异辛烷用分子式表示）。

1mol异辛烷和1mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳，消耗氧气的物质的量之差是________mol。

（3）异辛烷的同分异构体有很多，其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基，则X的结构简式为_________________________

__________________________________________________________。

[答案]　

（1）

　互为同系物

（2）2C8H18＋25O2

16CO2＋18H2O　1.5

（3）