高中化学 第3章第1节 最简单的有机化合物甲烷 课时2 烷烃 同分异构体学案 新人教版必修2.docx
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高中化学第3章第1节最简单的有机化合物甲烷课时2烷烃同分异构体学案新人教版必修2
课时2 烷烃 同分异构体
目标与素养:
1.了解烷烃的组成、通式、概念及结构特点。
(宏观辨识与微观探析)2.了解烷烃的主要性质及应用。
(变化观念与社会责任)3.理解同系物、同分异构体的概念,会判断和书写同分异构体。
(宏观辨识与科学探究)
一、烷烃
1.分子结构特点
(1)乙烷、丙烷、丁烷的分子式、结构式分别为C2H6:
,C3H8:
,C4H10:
。
(2)分子结构特点
微点拨:
多碳烷烃分子的碳链不是直线形,而是锯齿形。
2.物理性质
(1)递变规律(随碳原子数n递增)
(2)相似性
烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。
3.化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。
(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+
O2
nCO2+(n+1)H2O。
(2)取代反应
乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl。
4.结构简式的书写
(1)结构式改写简式的原则
①同一个碳上的氢可以合并;
②同一个碳上的相同基团可以合并;
③依次相连的相同基团可以合并。
(2)示例
,可进一步简化为CH3(CH2)2C(CH3)3。
5.习惯命名法
(1)表示
碳原子数(n)及其表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应数字
(2)举例
C6H14命名为己烷,C18H38命名为十八烷。
(3)碳原子数n相同结构不同时,用正、异、新表示,如C4H10的两种分子的命名:
无支链时,CH3CH2CH2CH3:
正丁烷。
有支链时,
:
异丁烷。
二、同系物与同分异构体
1.同系物
(1)概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
(2)实例
CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(1)同系物具有相同的通式,但是通式相同的有机物不一定互为同系物,同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)。
2.同分异构体
(1)概念
同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
同分异构体:
具有同分异构现象的化合物。
(2)写出C4H10的同分异构体
CH3CH2CH2CH3和
。
(3)正丁烷的熔沸点,相对密度均大于异丁烷的原因是烷烃的同分异构体支链越多,分子间作用力越小。
(4)戊烷有3种,己烷有5种,庚烷有9种。
同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
微点拨:
“四同”比较
项目
同位素
同素异形体
同分异构体
同系物
研究对象
核素原子
单质
化合物
有机物
“同”的含义
质子数相同
元素相同
分子式相同
结构相似
“异”的含义
中子数不同
性质不同
结构不同
相差1个或若干个CH2原子团
1.判断对错(对的打“√”,错的打“×”)
(1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃( )
(2)1molC8H18分子中含有的共价键数目为26NA( )
(3)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高( )
(4)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物( )
[提示]
(1)×
(2)× (3)√ (4)×
2.下列性质中,属于烷烃特征的是( )
A.完全燃烧只生成二氧化碳和水
B.它们不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2(n≥1),与氯气发生取代反应
D.它们密度都较小
[答案] C
3.下列各物质:
①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8 ④
(1)互为同位素的是________。
(2)互为同素异形体的是________。
(3)同属于烷烃的是________。
(4)互为同分异构体的是________。
(5)互为同系物的是________。
[答案]
(1)②
(2)① (3)③④ (4)④ (5)③
烷烃的结构特点与性质
1.烷烃的结构特点
(1)单键:
碳原子之间以碳碳单键相结合。
(2)饱和:
碳原子剩余价键全部跟氢原子结合,烷烃是饱和烃,相同碳原子数的有机物分子里,烷烃的含氢量最大。
(3)链状:
碳原子结合成的链是“直链”,也可以含有支链。
2.烷烃的性质
(1)在光照条件下与氯气发生取代反应
CnH2n+2+Cl2
CnH2n+1Cl+HCl(n≥1)。
(2)燃烧反应
CnH2n+2+
O2
nCO2+(n+1)H2O。
(3)随着碳原子个数的增多,烷烃的熔沸点逐渐升高,分子中大于4个碳原子的烷烃为非气态烷烃。
同分异构体的烷烃,支链越多,熔沸点越低。
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
A.①③⑤ B.②③
C.①④D.①②④
C [烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,①说法正确;烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,②⑤说法不正确;因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达完全饱和,因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃,③说法不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,④说法正确。
]
2.关于CH4和
的叙述正确的是( )
A.均能用组成通式CnH2n+2来表示
B.与所有烷烃互为同素异形体
C.因为它们结构相似,所以它们的化学性质相似,物理性质相同
D.通常情况下它们都是气态烷烃,均与Cl2发生取代反应
A [二者均为烷烃,互为同系物,化学性质相似,但物理性质不同,后者为液态。
]
同系物、同分异构体的理解与判断
1.同系物
(1)同系物的判断标准
①分子结构相似即属于同一类物质;
②分子组成上仅相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同系物判断的三个关键点
①“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
②“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
a.同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b.同系物一定具有不同的相对分子质量。
(3)判断同系物时应注意的两个问题
①互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
②同系物和同分异构体的区别,同系物结构相似,组成不同,分子式不同;同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。
2.同分异构体的判断
(1)先比较不同有机物中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。
(2)若分子式相同,再分析结构是否不同,结构不同包括碳的连接次序不同,基团连接碳键的位置不同(如
与
)、不同类有机物(如CH3CH2OH与CH3OCH3)。
3.下列物质互为同系物的是( )
A.
B.CH3—CH3与
C.CH3CH2Cl与CH2ClCH2Cl
D.CH2===CH2与
B [A项为同种物质;B项互为同系物;C项所含氯原子数不同,分子式组成不是相差整数倍的CH2原子团;D项前者含C===C,后者为碳环,不属于同类物质,结构不相似。
]
4.下列物质中,互为同分异构体的是( )
D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
[答案] B
微专题2 同分异构体的数目与书写
1.烷烃同分异构体的书写方法
(1)书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
①先写出碳原子数最多的主链。
②后写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。
③再写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上,依次类推。
(2)以C6H14为例说明(为了简便,只写碳链骨架):
①将分子中全部碳原子连成一条直链。
即:
C—C—C—C—C—C。
②从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链上,得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。
即:
微点拨:
不能连接在端部,同时要考虑到对称,避免重复。
③从主链上取下两个碳原子,看成一个整体或分开,依次连接到剩余的含4个碳原子的主链上,由于两个碳原子作为一个整体的连接方式会改变主链碳原子数,如
主链实际为5个碳原子,
与上面的书写重复,故这种形式不存在,其余两种为
(支链对位),
(支链邻位)。
若再从主链取下更多碳原子,其连接方式均与上面的连接重复。
因此,C6H14有5种同分异构体。
2.等效氢原子法判断同分异构体的数目
烃分子中等效氢原子的种类有多少,其一氯代物种类就有多少,判断等效氢原子的方法有:
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的。
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的,如
中四个甲基等效,即新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,如
中的四个甲基上的氢原子是等效的,两个
上的氢原于是等效的。
3.记住常见同分异构体的数目
(1)只含有一个碳原子的分子无同分异构体。
(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。
(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。
(4)戊烷有3种,己烷有5种。
(5)丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。
(6)戊基(—C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。
1.下列说法中正确的是( )
A.C3H7Cl有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.
的一氯代物为2种
D.
互为同分异构体
C [C3H7Cl有2种同分异构体,即
和
;相对分子质量相同,但分子式不一定相同,故相对分子质量相同,结构不同的两种化合物不一定是同分异构体;
和
为同一物质,不是同分异构体。
]
2.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
B [分子式为C4H10的烃有两种同分异构体:
CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和
(异丁烷),正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子,故C4H10的一氯取代物有4种。
]
3.下列烷烃在光照下与氯气反应,一氯代物只有一种的是( )
C [要判断一氯代物的种类数,需对烃中H原子种类数进行判断:
4.
的二氯代物的结构简式有________________
_______________________________________________________。
[答案]
1.下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
B [A项中环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;C项中由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;D项中n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。
]
2.关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,再递变到固体
B.烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大,从比水轻递变到比水重
C.烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D.烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液因发生反应而褪色
B [烷烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大,但总比水轻,所以B项错。
]
3.下列物质之间的相互关系错误的是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3和
互为同分异构体
B.O2与O3互为同分异构体
C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D.12C和14C互为同位素
B [O2与O3互为同素异形体。
]
4.某烷烃相对分子质量为72,跟氯气反应生成的一氯代物只有一种,该烷烃的结构简式是( )
D [根据烷烃的通式,求出此烷烃的分子式为C5H12,一氯代物只有一种,说明只有一种氢原子,故选项D正确。
]
5.下图是异辛烷的球棍模型:
(1)根据球棍模型,写出异辛烷的结构简式:
__________;异辛烷与乙烷的关系是___________________________________________。
(2)写出异辛烷完全燃烧的化学方程式:
____________________
_______________________________________________________
(异辛烷用分子式表示)。
1mol异辛烷和1mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的物质的量之差是________mol。
(3)异辛烷的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基,则X的结构简式为_________________________
__________________________________________________________。
[答案]
(1)
互为同系物
(2)2C8H18+25O2
16CO2+18H2O 1.5
(3)