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有机化学考试大纲

附件一:

高等教育自学考试药学专业(独立本科段)

《有机化学》考试大纲

专业代码:

B100805课程代码:

5522

目录

Ⅰ、课程性质与设置目的1

Ⅱ、考试内容与考核目标1

Ⅲ、考试形式及试卷结构17

Ⅳ、参考书目17

Ⅴ、题型示例17

Ⅰ、课程性质与设置目的

《有机化学》是药物化学、药物制剂、生物工程制药、天然药物、药物制剂、医药检验、现代医药营销、药事管理等专业的一门必修基础课。

有机化学是研究有机化合物的组成、结构、合成、物理性质、化学性质及其相互转化规律的学科,是一门理论性和实践性并重的课程。

通过本门课的学习使学生掌握有机化学基础知识、基本理论、基本技能,了解学科领域的新成果和发展动态,培养学生灵活运用、综合分析和解决问题的能力,为学习后续课程和进一步掌握新的科学技术打下扎实的基础。

Ⅱ、考试内容与考核目标

第一章绪论

一、学习目的和要求

通过本章学习,明确有机化合物的一般特点及共价键的几个重要参数的含义,认识价键理论、分子轨道理论的有关概念,碳原子的杂化、共价键均裂、异裂的概念。

了解有机化合物的分类。

二、课程内容

(一)有机化合物和有机化学

(二)有机化合物的结构

(三)有机化合物的结构测定

(四)有机化合物的分类和构造式的表示

(五)有机酸碱的概念

三、考核知识点和要求

领会:

有机化合物的分类方法、共价键的本质及其属性。

碳原子的杂化轨道类型;共价键的断裂方式、常见有机化学反应类型。

第二章 烷烃和环烷烃

一、学习目的和要求

通过本章学习,明确烷烃结构和同分异构,几种常见的烷基及其名称,烷烃的命名,认识烷烃的卤代反应机理,3种氢的活性次序,自由基的稳定性次序,明确乙烷和正丁烷的构象以及优势构象。

明确单环环烷烃的命名、环丙烷的结构、顺反异构和化学反应,环己烷的构象。

螺环、桥环的命名。

二、课程内容

第一节 烷烃

(一)烷烃的同系列和构造异构

(二)烷烃的命名。

(三)烷烃的结构。

(四)构象

(五)烷烃的物理性质。

(六)烷烃的化学性质。

第二节 环烷烃

(一)脂环烃的分类与命名

(二)环烃的命名。

(三)单环脂环烃的物理和化学性质。

(四)结构

(五)构象

三、考核知识点和要求

(一)烷烃

领会:

烷烃的定义、同系列和同分异构现象。

烷烃的命名(普通命名法、IUPAC法);烷基的命名。

碳原子和氢原子的级数。

烷烃的结构;烷烃分子中碳原子的sp3杂化,烷烃的主要化学性质(卤代反应)。

烷烃的自由基取代反应机理。

乙烷和正丁烷的构象以及优势构象,构象式的锯架式、纽曼投影式的表示方法。

识记:

烷烃的物理性质。

自由基的结构及相对稳定性;3种氢的活性次序。

一些重要的烷烃。

(二)环烷烃

领会:

脂环烃的分类,单环脂环烃的命名、桥环烃和螺环烃的命名。

脂环烃的顺反异构、环丙烷的结构和化学性质(加成、取代)。

烷己烷的构象(椅式、船式、a键、e键),环己烷的翻环作用以及一取代环己烷的优势构象。

第三章立体化学基础

一、学习目的和要求

通过本章学习,明确同分异构体的类型,对映异构和非对映异构体的概念以及它们在物理性质上的区别,引起分子手性的原因,对映异构体的表示方法,构型的标记法,环状化合物的立体异构。

为研究分子的立体化学打下基础。

二、课程内容

(一)平面偏振光及比旋光度

(二)对映体异构和手性

(三)分子的对称性和手性

(四)含一个手性碳原子的化合物

(五)含两个手性碳原子的化合物

(六)外消旋体拆分

(七)取代环烷烃的立体异构

(八)构象异构和构型异构

(九)烷烃卤代反应的立体化学

三、考核知识点和要求

领会:

引起分子手性(分子的不对称性)的原因及对称因素(对称面、对称中心),旋光性、左旋体、右旋体、旋光度、比旋光度、手性、手性分子、手性碳、内消旋体、外消旋体、对映异构体及非对映异构体等概念,对映异构体的表示方法(Ficsher投影式规则),次序规则及对映异构体的R、S构型标记法以及D、L命名法。

含两个手性碳原子的化合物构型的命名。

识记:

取代环烷烃的立体异构(构象异构和构型异构)。

第四章卤代烷

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解卤烃的亲核取代反应、消除反应及其机理和影响的因素,亲核取代反应与消除反应的竞争。

为以后各章学习打好基础。

二、课程内容

(一)卤代烃的分类、命名

(二)卤代烃的结构

(三)卤代烃的物理性质

(四)卤代烃的化学性质

亲核取代反应,SN1、SN2反应的特点及影响的因素(主要是烃基的结构、离去基团及亲核试剂对反应活性的影响)。

消除反应及其影响因素(主要是烃基结构、卤素种类及碱试剂对反应活性的影响)。

(五)格氏试剂的制备及其影响因素。

三、考核知识点和要求

领会:

卤代烃的分类、命名。

卤代烃的结构与化学反应,亲核取代反应、消除反应的取向(查依采夫规则),碳正离子的稳定性次序。

格氏试剂的制备,不同结构中卤原子的活泼性。

识记:

卤代烃的物理性质。

亲核取代反应的机理SN1、SN2,消除反应的机理E1、E2;亲核取代和消除反应的竞争。

卤代烃的毒性和重要的卤代烃。

简单应用:

不同结构中卤原子的活性判断。

第五章   醇和醚

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解醇、醚的制备,醇和醚的主要物理性质和化学性质。

二、课程内容

第一节醇

(一)醇的分类与命名。

(二)醇的物理性质。

(三)醇的结构和化学性质

一元醇的化学反应:

与金属的反应,羟基被取代的反应,成醚的反应,消除反应,酯的生成,氧化与脱氢。

二元醇的化学反应:

与高碘酸的氧化反应,频哪醇重排反应。

(四)醇的制备。

第二节醚和环氧化合物

(一)醚的分类、命名。

(二)醚的结构与物理性质

(三)醚的化学反应

羊盐的生成、醚键的断裂,自动氧化。

(四)醚的制备。

(醇分子间的脱水,威廉姆逊合成法)

(五)冠醚

(六)环氧化合物

(七)硫醇和硫醚

三、考核知识点和要求

(一)醇

领会:

醇的结构、分类、命名,醇的制备、醇的化学反应:

醇与金属钠、铝、镁的反应,醇羟基被取代的反应(与卢卡斯试剂反应),脱水反应和氧化反应。

二元醇的化学反应,与高碘酸的反应、频哪醇重排。

简单应用:

各级醇的鉴别反应。

(二)醚

领会:

醚的分类、命名,醚的制备(威廉姆逊合成法),醚的化学反应,醚键的断裂,环氧化合物在酸或碱条件下的开环方向。

识记:

醇、醚的物理性质,硫醇的硫醚的命名和化学性质。

第六章   烯烃

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解烯烃的结构、Л键的特点,烯烃的命名、顺反异构体及构型的标记方法;烯烃的亲电加成反应、氧化反应以及α-氢被卤代的反应。

二、课程内容

(一)烯烃的结构(SP2杂化及л键的结构特点)

(二)同分异构

(三)命名

(四)物理性质

(五)化学反应

催化加氢、亲电加成反应:

加卤化氢(亲电加成反应机理、碳正离子的稳定性次序及碳正离子的重排)。

加硫酸、加卤素(与溴的反式加成),加次卤酸。

自由基加成反应(烯烃与溴化氢在过氧化物存在下的反马氏加成);硼氢化反应;氧化反应:

烯烃被高锰酸钾氧化、臭氧化反应、过氧酸氧化。

α-氢的卤代反应,聚合反应。

(六)制备

三、考核知识点和要求

领会:

烯烃的命名、SP2杂化及л键的结构特点,同分异构,顺反异构和Z、E构型标记法;烯烃的亲电加成反应及其机理,碳正离子的稳定性次序及其重排现象,马氏规则的加成方向。

过氧化物效应;被高锰酸钾氧化,臭氧化反应;α-氢的卤代反应;烯烃的制备。

识记:

烯烃的物理性质。

诱导效应。

简单应用:

烯烃的检验方法。

根据化学反应的生成物推测原烯烃的结构。

第七章   炔烃和二烯烃

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解炔烃的结构(SP杂化及碳碳叁键的组成),炔烃的同分异构与命名;亲电加成反应,氧化反应及炔氢的反应。

二烯烃的分类与命名,共轭二烯烃的结构和共轭效应。

二、课程内容

第一节炔烃

(一)炔烃的结构与命名

(二)物理性质

(三)化学反应

炔氢的反应;碳碳叁键的反应1、还原反应(还原为烷烃、还原为顺式烯烃、还原为反式烯烃)。

2、亲电加成反应(加卤素、加卤代氢、酸催化加水。

3、亲核加成反应4、硼氢化反应5、氧化反应6、乙炔的聚合。

(四)制备

第二节二烯烃

(一)二烯烃的分类和命名。

(二)共轭二烯烃的结构和共轭效应。

(三)聚集二烯烃

(四)卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃

(五)电性效应小结(诱导效应、共轭效应、共轭体系的类型)

三、考核知识点和要求

领会:

炔烃的命名与同分异构,炔烃的结构(SP杂化及碳碳叁键的组成),炔烃的亲电加成反应,氧化反应及炔氢的反应。

共轭二烯烃的1,2及1,4加成反应。

卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃的反应。

识记:

各种碳原子的杂化形式,共轭体系的类型(л-л共轭、P-л共轭、σ-P超共轭,σ-л超共轭)。

综合应用:

炔烃与含活泼氢的炔烃鉴别,烷烃、烯烃、炔烃与环烷烃的鉴别。

第八章   芳香烃

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解苯同系物的结构、命名、苯的亲电取代反应,苯环上的亲电取代反应的定位规律及其应用,二取代苯的定位规律,烷基苯侧链的反应。

萘的结构、命名和反应。

非苯芳烃的结构与特性。

为学好后继课程一一芳杂环打好基础。

二、课程内容

第一节苯及其同系物

(一)苯的结构

(二)苯衍生物的同分异构、命名和物理性质

(三)亲电取代反应的机理

(四)苯的常见亲电取代反应(卤代反应、硝化反应、磺化反应、付瑞德尔-克拉夫茨反应)

(五)取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律

(六)苯的加成反应和氧化反应

(七)烷基苯侧链的反应

(八)卤代芳烃(卤苯、苄基卤的反应活性)

第二节多环芳烃和非苯芳烃

(一)萘及其衍生物的同分异构和命名

(二)萘的结构

(三)萘的化学反应(亲电取代反应、氧化反应、还原反应)

(四)蒽和菲的结构与性质

(五)联苯、取代联苯衍生物的对映异构

三、考核知识点和要求

(一)苯及其同系物

领会:

苯的结构、苯的同系物、异构现象及命名,苯的化学反应:

苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化)。

定位基的分类;常见的活化基团和钝化基团及其强弱次序;一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;二取代苯的亲电取代反应定位规律;烷基苯侧链的反应(氧化反应、取代反应)。

卤代芳烃的活性次序。

识记:

苯的物理性质;芳烃亲电取代反应的机理。

(二)多环芳烃和非苯芳烃

领会:

萘的结构、命名和化学性质。

蒽和菲的命名及反应。

用Huckel规则判断非苯芳烃的芳香性。

识记:

含手性轴化合物的对映异构。

简单应用:

各种烃的鉴别反应。

应用苯环上取代基的定位规律合成芳香烃衍生物。

第九章   羰基化合物

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解醛、酮的命名、结构,醛、酮的各类亲核加成反应及机理,α-氢的反应和各类氧化还原反应,醛酮的制备,不饱和醛酮的1,2-加成和1,4-加成,醌的结构和性质。

重要的人名反应。

二、课程内容

(一)结构和命名

(二)物理性质

(三)化学反应

1、亲核加成反应(加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加有机金属化合物、加水、加醇、加伯胺及胺的衍生物。

2、α-活泼氢引起的反应(羟醛缩合反应、交叉的羟醛缩合、分子内的羟醛缩合、卤代反应和卤仿反应。

3、氧化和还原反应

醛的氧化一一用高锰酸钾、重铬酸钾氧化。

用杜伦试剂、斐林试剂氧化。

羰基还原成亚甲基一一克莱门森还原法、黄鸣龙还原法。

羰基还原成醇羟基(催化氢化还原、异丙醇铝还原、氢化锂铝、硼氢化钠还原)。

康尼查罗反应

4、其它反应

(1)魏悌希反应

(2)达森反应

(四)醛酮的制备

(五)不饱和醛、酮

1、结构

2、反应(亲核加成、亲电加成、麦克尔加成、狄尔斯-阿尔德反应、还原反应)

3、烯酮。

三、考核知识点和要求

领会:

醛和酮的结构、分类与命名,醛和酮的亲核加成反应如:

加氢氰酸、加亚硫酸氢钠、加有机金属化合物、加水、加醇、加伯胺及氨的衍生物。

亲核加成反应机理,羟醛缩合反应及其机理,酮式与烯醇式互变异构,碘仿反应;银镜反应,与斐林试剂的反应,醛、酮的选择性还原反应。

α,β不饱和醛、酮的结构、主要化学反应,不饱和醛酮的1,2-加成和1,4-加成反应,麦克尔加成。

醛和酮的鉴别。

醛和酮的制备,

识记:

重要的人名反应一一克莱门森还原法、黄鸣龙还原法。

康尼查罗反应、魏悌希反应、狄尔斯-阿尔德反应、达森反应。

醛和酮的物理性质。

综合应用:

不同的羰基化合物与格氏试剂反应制备不同种类的醇。

第十章   酚和醌

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解酚的结构与酸性,芳环上的卤代、硝化、磺化反应、付-克反应。

酚醚的形成与克莱森重排,酚酯的形成和付瑞斯重排。

醌的结构与性质。

二、课程内容

第一节酚

(一)结构与命名

(二)物理性质

(三)化学反应

1、酚羟基的反应。

2、成醚的反应与克莱森重排。

3、成酯的反应和付瑞斯重排。

4、苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、付-克反应、柯尔柏-施密特反应、瑞穆尔-悌曼反应。

5、其它反应(与三氯化铁的显色反应,氧化反应。

(四)制备

第二节醌

(一)分类与命名

(二)醌的制备

(三)对苯醌的反应(羰基的反应、碳碳双键的反应、共轭烯酮的反应)

三、考核知识点和要求

领会:

酚的结构和命名,酚的化学反应。

酚和取代苯酚的酸性比较,酚醚的形成及克莱森重排,酚酯的形成及付瑞斯重排。

芳环上的亲电取代反应(卤代,硝化、磺化反应,付-克反应,柯尔柏-施密特反应,瑞穆尔-梯曼反应)。

氧化反应。

酚的制备。

醌的分类、命名。

醌的制备,对苯醌的反应

识记:

酚的物理性质,酚与三氯化铁的显色反应。

第十一章   羧酸和取代羧酸

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解羧酸的命名、结构,羧酸的酸性,羧酸衍生物的形成,羧酸的还原反应和卤代反应,二元酸受热的变化规律,羟基酸、卤代酸、酚酸的反应。

羧酸的制备方法。

二、课程内容

(一)分类与命名

(二)物理性质

(三)结构与酸性

(四)化学反应

1、成盐反应

2、羧基中羟基的取代反应(生成酰氯、生成酸酐、酯化反应、生成酰胺)

3、还原反应

4、α-氢的反应

5、脱羧反应

6、二元酸的受热反应

(五)制备

1、伯醇或醛氧化制备相应羧酸

2、腈水解法

3、格氏试剂与二氧化碳的加成产物经水解生成羧酸

4、柏金反应(可制备α,β不饱和酸)

5、克脑文格尔反应(制备α,β不饱和酸)

(六)取代羧酸

1、卤代酸一一化学特性(α-卤代酸水解反应,β-卤代酸消除反应,γ-或δ-卤代酸在碱作用下生成五元或六元环内酯;卤代酸的制备

2、羟基酸一一化学特性

(1)脱水反应

(2)脱羧反应(3)羟基酸的制备

3、酮酸一一化学特性

(1)酸性

(2)脱羧反应(3)氨基化反应(4)酮酸的制备。

三、考核知识点和要求

领会:

羧酸的命名,羧酸的结构与酸性强弱的比较;影响羧酸酸性强度的因素。

羧酸的化学反应:

羧酸的成盐,羧酸衍生物的形成,羧酸的还原及卤代反应、脱羧反应。

羧酸酯化反应的机理。

羧酸的制备。

卤代酸的制备及化学反应。

羟基酸的命名,制备和化学性质。

酮酸的命名及化学特性。

识记:

重要的羧酸的俗名,羧酸的物理性质。

二元酸的热分解反应。

第十二章   羧酸衍生物

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解羧酸衍生物的命名,结构,羧酸衍生物的水解,醇解、氨解反应以及它们的反应活性和相互转化;理解酯缩合反应,乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯以及其它具有α-H的化合物的反应及其在合成中的应用。

二、课程内容

(一)羧酸衍生物的结构和命名

(二)羧酸衍生物的物理性质

(三)羧酸衍生物的化学反应

1、羧酸衍生物的亲核取代反应(水解、醇解、氨解)

2、酯在酸性或碱性条件下水解反应的机理。

3、与格氏试剂的反应

4、还原反应

5、酯缩合反应(克莱森缩合反应、狄克曼缩合反应)

6、酰胺的特性(酰胺的酸碱性、霍夫曼降解反应、脱水反应)

(四)羧酸衍生物的制备。

(五)乙酰乙酸乙酯

1、酮式与烯醇式的互变异构

2、酮式分解和酸式分解

3、α-亚甲基上的烷基化、酰基化及其应用

(六)丙二酸二乙酯在合成上的应用

(七)碳酸及原酸衍生物

三、考核知识点和要求

领会:

羧酸衍生物的结构和命名。

羧酸衍生物的化学反应。

羧酸衍生物的水解,酯在酸或碱性条件下的水解反应机理。

羧酸衍生物的醇解、胺解反应。

与有机金属化合物的反应,还原反应,Cleisen酯缩合反应及其机理。

酰胺的特性。

羧酸衍生物的制备。

乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的制备及其在有机合成上各自的应用。

识记:

羧酸衍生物的物理性质。

碳酸及原酸衍生物。

综合应用:

利用乙酰乙酸乙酯的α-亚甲基上的烷基化、酰基化反应,再进行酮式分解制备不同结构的甲基酮或各类的二元酮。

利用丙二酸二乙酯的α-亚甲基上的烷基化反应、酯的水解、脱羧,制备取代乙酸。

第十三章   有机含氮化合物

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解硝基化合物、胺化合物的结构、命名及化学反应。

重氮化反应,重氮盐的取代反应及在合成上的应用。

霍夫曼彻底甲基化反应及在测定胺结构中的应用。

二、课程内容

第一节硝基化合物

(一)结构与命名

(二)物理性质

(三)化学反应

1、α-氢的反应

2、硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响

3、硝基的还原反应

第二节胺类

(一)分类与命名

(二)胺的结构与物理性质

(三)胺的化学反应

1、碱性和铵盐的生成

2、烃基化

3、酰化和磺酰化

4、亚硝酸反应

5、芳环上的取代反应

(四)胺的制备

1、氨或胺的烃基化

2、硝基化合物的还原

3、腈和酰胺的还原

4、还原氨化

5、霍夫曼降解

6、盖布瑞尔合成法

(五)季铵盐和季铵碱

季铵盐和季铵碱的制备,季铵碱的霍夫曼消除(生成取代基较少的烯烃)。

第三节重氮化合物和偶氮化合物

(一)芳香重氮盐的反应

1、被卤素或氰基取代

2、被硝基取代

3、被羟基取代

4、被氢原子取代

5、重氮盐的取代反应在合成上的应用。

6、还原反应

7、偶合反应

(二)偶氮化合物

(三)重氮甲烷

三、考核知识点和要求

领会:

硝基化合物的结构、命名,硝基化合物的还原反应及芳环上的亲核取代反应;胺的碱性及强弱比较,烃基化反应,酰化和磺化反应,芳环上的取代反应;重氮化反应,重氮盐的偶合反应,重氮盐的取代反应及在合成上的应用;季铵碱的热分解反应(霍夫曼消除规则),霍夫曼彻底甲基化反应及在测定胺结构中的应用,胺的制备。

识记:

硝基化合物和胺类化合物的物理性质,胺的氧化反应。

第十四章   杂环化合物

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解杂环化合物的分类,命名、结构和理化性质。

二、课程内容

(一)分类与命名

(二)六元杂环化合物

1、吡啶

(1)电子结构及芳香性

(2)物理性质(3)碱性(4)化学反应

2、喹啉和异喹啉

3、含两个氮原子的六元杂环化合物

4、含氧原子的六元杂环

(三)五元杂环化合物

1、吡咯、呋喃、噻吩

(1)电子结构及芳香性

(2)物理性质

(3)化学反应

2、吲哚

3、含两个杂原子的五元芳杂环

(四)嘌啉

三、考核知识点和要求

领会:

杂环化合物的分类、命名。

吡啶化合物的结构,何为“缺π”芳杂环?

吡啶的化学性质,吡啶的碱性,吡啶氮原子上的反应、亲电取代反应、亲核取代反应,氧化和还原反应。

何为“多π”芳杂环?

五元芳杂环化合物,主要是吡咯、呋喃、噻吩,它们的电子结构及芳香性,亲电取代反应。

常见杂环化合物,喹啉、吲哚的结构、主要化学性质;嘧啶、嘌啉及其衍生物的结构。

识记:

吡啶物理性质。

综合应用:

含氮化合物碱性强弱次序的比较;芳香烃与非苯芳烃亲电取代反应活性强弱的比较。

第十六章   氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学核酸

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解氨基酸的分类、命名、偶极离子和等电点的概念,氨基酸的化学性质,多肽的结构的命名。

二、课程内容

(一)氨基酸

氨基酸的分类和命名,氨基酸的性质。

(二)多肽

多肽的结构

(三)蛋白质

蛋白质的组成和分类。

蛋白质的结构。

蛋白质的性质。

三、考核知识点和要求

领会:

氨基酸的分类、命名、构型、偶极离子和等电点的概念,氨基酸的化学性质。

第十七章   糖类

一、学习目的和要求

通过本章学习,理解糖类化合物的定义,单糖的结构及化学性质,还原性双糖与非还原性双糖结构特征与特性。

二、课程内容

第一节单糖

(一)开链结构与构型

(二)环状结构与构象

(三)化学反应

1、成苷反应

2、氧化反应

(1)与杜伦、斐林试剂的反应

(2)与溴水的反应(3)与稀硝酸的反应

3、还原反应

4、与含氮试剂的反应

5、环状缩醛与缩酮的形成

6、碱性条件下的反应

7、酸性条件下的脱水

8、高碘酸氧化

第二节寡糖和多糖

(一)双糖

1、麦芽糖

2、纤维二糖

3、乳糖

4、蔗糖

5、纤维素和淀粉

三、考核知识点和要求

领会:

糖的分类与组成,单糖、低聚糖、多糖的定义。

单糖的结构(主要包括葡萄糖、甘露糖、半乳糖的开链结构和环状结构),单糖环状结构中的α-异构体和β-异构体,从结构上理解糖的变旋光现象。

单糖的化学性质(氧化反应、还原反应、糖苷的生成、糖脎的生成、环状缩醛和缩酮的形成、碱性条件下的反应、酸性条件下的脱水、高碘酸的氧化)和还原性糖的定义。

蔗糖的结构及性质,麦芽糖、纤维二糖、乳糖的结构及性质,淀粉、纤维素及其衍生物的性质。

简单应用:

能鉴别单糖、还原性双糖、非还原性双糖和淀粉。

第十九章类脂

一、学习目的和要求

通过本章学习,了解油脂的结构与化学性质。

萜类化合物的定义,分类;甾体化合物基本碳架及编号,甾体母核的构型。

二、课程内容

(一)油脂、磷脂和蜡

(二)萜类

(三)甾体化合物

三、考核知识点和要求

领会:

油脂的结构、组成和命名;化学反应(皂化、加碘、酸败)。

类脂(磷脂、糖脂)的组成及性质;

萜类化合物的定义、结构特征和分类;异戊二烯规律。

单萜有链状单萜,单环单萜,双环单萜。

常见的单萜类化合物(薄荷醇、α蒎烯、β蒎烯、樟脑);

甾族化合物的基本骨架及其编号、命名;甾族母核的命名;正系(5β型)、别系(5α型);甾族化合物的构象;重要的甾族化合物(甾醇、胆甾酸)。

Ⅲ、考试形式及试卷结构

1、考试形式:

闭卷、笔试,考试时间为150分钟,试卷满分为100分。

2、试卷题型比例:

命名或写出化合物的结构式(15%)。

选择题(20%)。

完成反应式(25%)鉴别各组化合物、分离提纯或推导结构式(15%)。

写出反应式的机理(5%)。

简答或填空题(10%)。

合成题(由给出的原料合成题目要求合成的化合物)10%。

Ⅳ、参考书目

倪沛洲主编。

《有机化学》第5版。

北京;人民卫生出版社,2004年3月。

马祥志主编。

《有机化学》第2版。

长沙;中国医药科技出版社,2004年1月

Ⅴ、题型示例

一、命名或写出结构式

4、D-葡萄糖5、氯乙酸甲酯6、N,N-二甲基苯胺

二、选择题(选出正确的答案)

1、能与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀的是()

A.苯乙酮B.葡萄糖C.苯甲醛D.乙醇

2、鉴别甲基酮常用的试剂是()

A.Tollens试剂B.FeHling试剂

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