金版学案高二化学人教版选修5练习332《羟酸》 Word版含答案 高考.docx

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金版学案高二化学人教版选修5练习332《羟酸》Word版含答案高考

酯的组成结构

1.定义。

酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR′取代后的产物。

2.官能团。

酯的官能团为酯基:

3.通式。

酯的一般通式为RCOOR′或

R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基。

由此可以看出,R和R′可以相同,也可以不同。

4.羧酸酯的命名。

根据生成酯的酸和醇的名称来命名,将醇改为酯,称为某酸某酯。

如CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。

酯的性质

1.物理性质。

(1)气味:

低级酯具有芳香气味。

(2)状态:

低级酯通常为液体。

(3)密度和溶解性:

密度比水小;难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。

2.化学性质——水解反应。

酯的水解反应是酯的重要化学性质之一,水解生成相应的酸和醇。

属于取代反应。

(1)在无机酸催化下,水解反应为可逆反应。

如乙酸乙酯在酸性环境中水解反应的方程式:

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OH。

(2)当用碱作催化剂时,碱与酯水解生成的乙酸发生中和反应,可使水解趋于完全,因此,碱性条件下水解是不可逆反应。

如乙酸乙酯与NaOH溶液共热的反应方程式:

CH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH。

酯的存在和用途

低级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。

酯可用作溶剂,并用作制备饮料和糖果的香料。

1.草莓、香蕉等水果具有芳香气味,是因为其中含有乙酸乙酯(化学式为C4H8O2)等物质。

下列关于乙酸乙酯的说法不正确的是(A)

A.该物质属于氧化物

B.乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯属于取代反应

C.该物质的相对分子质量为88

D.乙酸乙酯燃烧有二氧化碳和水生成

解析:

该物质是由碳、氢和氧三种元素组成的,不属于氧化物,A项错误;酯化反应属于取代反应,B项正确;该物质的相对分子质量为12×4+1×8+16×2=88,C项正确;由乙酸乙酯所含元素及性质可知,D项正确。

2.(2014·高考北京卷)下列说法正确的是(A)

A.室温下,在水中的溶解度:

丙三醇>苯酚>1氯丁烷

B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3

C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3

D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同

解析:

A项,羟基为亲水基,亲水基数目越多,在水中的溶解性越大,因此丙三醇易溶于水,苯酚室温下微溶于水,1氯丁烷几乎不溶于水,即溶解度丙三醇>苯酚>1氯丁烷,A正确;B项,核磁共振氢谱图像表示氢原子的种类和个数,HCOOCH3中含有两种氢,HCOOCH2CH3含有三种氢,故可用核磁共振氢谱区分二者,B错误;C项,乙酸可与碳酸钠反应放出CO2,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,可以区分,C错误;D项,油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸,而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,产物不同,D错误。

3.0.1mol阿司匹林

与足量的NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为(C)

A.0.1molB.0.2mol

C.0.3molD.0.4mol

解析:

可理解为乙酰水杨酸水解产物是

和CH3COOH,产物再与NaOH溶液反应。

4.将

完全转变为

的方法为(A)

A.与足量的NaOH溶液共热后,再通入CO2

B.溶液加热,通入足量的HCl

C.与稀H2SO4共热后,加入足量的Na2CO3

D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH

解析:

由题意知,要实现此变化,有两方案:

①先在NaOH溶液中水解后用弱酸酸化;②先在稀H2SO4中水解后与NaHCO3反应。

5.0.1mol某有机物的蒸气跟过量O2混合后点燃,生成13.2gCO2和5.4gH2O,该有机物跟金属钠反应放出H2;又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成砖红色沉淀,此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物。

该酯类化合物的结构简式可能是(C)

A.CH3CH(OCH3)CHO

B.OHCCH2COOCH2CH3

C.CH3COOCH(CH3)CHO

D.CH3COOCH2CH2COCH3

解析:

根据CO2的质量可以求出C原子的物质的量,n(C)=13.2g÷44g/mol=0.3mol,根据H2O的质量求出H原子的物质的量,n(H)=5.4g÷18g/mol×2=0.6mol,说明该有机物分子中含3个C原子和6个H原子,该有机物跟金属钠反应放出H2,又能跟新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀,说明含有羟基和醛基,故C项正确。

6.有机物A可以通过不同的反应得到B和C:

(1)A的分子式为________________,C的含氧官能团名称为________________________。

(2)A制取B的有机反应类型为______________;A制取C的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)A发生消去反应后产物的结构简式为______________,A分子中一定共面的碳原子有______个。

解析:

(1)经计算可知A的分子式为C9H10O3,C的含氧官能团名称为羧基、醛基。

(2)A制取B的有机反应类型为取代反应(或酯化反应);A制取C的化学方程式见答案。

(3)A分子中一定共面的有苯环6个碳原子加上连接在苯环上的2个碳原子一共有8个碳原子。

答案:

(1)C9H10O3 羧基、醛基

7.(2014·高考山东卷)苹果酸的结构简式为

,下列说法正确的是(A)

A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应

C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体

解析:

苹果酸分子含有2个羧基,所以1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,B错;羧基和羟基都可以与Na反应生成氢气,所以1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2,C错;HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一种物质,D错。

8.(2015·长郡中学高三月考)某有机化合物的结构简式为

,下列有关该物质的叙述正确的是(B)

A.1mol该物质最多可以消耗3molNa

B.1mol该物质最多可以消耗7molNaOH

C.不能与Na2CO3溶液反应

D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应

解析:

A项,分子结构中有两个羟基,1mol该物质最多可以消耗2molNa,故A错误;B项,1mol该物质水解所得产物含3mol酚羟基、2mol羧基、2mol氯化氢,所以最多可以消耗7molNaOH,故B正确;C项,酚可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,故C错误;D项,亲水基团少应该难溶于水,故D错误。

故答案选B。

9.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(D)

A.15种B.28种

C.32种D.40种

解析:

因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇,最终重新组成形成的酯有多少种。

先讨论酸和醇的数目:

从上表可知,酸一共5种,醇一共8种,因此可组成形成的酯共计:

5×8=40种。

10.(2015·吉林省实验中学高三上学期第四次模拟)Ⅰ.某有机物的结构简式为:

(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中错误的是__________________。

①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色;

②可以在NaOH溶液中发生水解反应;

③在一定条件下可以和乙酸发生反应;

④在一定条件下可以发生消去反应;

⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应;

⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应。

(2)该有机物的同分异构体甚多,其中有一类可以用

通式表示(其中X、Y均不为氢),现有以下四种物质既符合上述通式又能发生银镜反应,其中在核磁共振氢谱图上能产生4个吸收峰的是________(填选项序号)。

Ⅱ.有机物A的结构简式为

它可通过不同的反应分别得到下列物质:

(1)A中含氧官能团的名称:

_______________________________________________________。

(2)在B~G中,不含酯基的化合物是__________(填选项序号)。

(3)指出反应类型:

A生成C:

____________反应,A生成D:

____________反应。

(4)1molC在一定条件下与NaOH溶液、溴水和H2反应,消耗三种物质最多分别为__________、__________、__________mol。

(5)按要求写A的一种同分异构体的结构简式:

________________________________________________________________________。

(注:

同一碳原子上连两个或两个以上羟基不稳定,故书写时排除此类化合物。

①苯环上只有一个取代基

②能发生银镜反应

③但不能发生水解反应

④1mol该物质可与金属钠反应生成1molH2

(6)写出由A制取B的化学方程式:

________________________________________________________________________。

解析:

Ⅰ.

(1)①分子中苯环上有甲基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故①正确;②分子中含有酯基,可以和NaOH溶液反应,发生水解,故②正确;③分子中含有-OH,在一定条件下可以和乙酸发生反应,故③正确;④由于-OH邻位的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应,故④错误;⑤由于含有醛基(甲酸酯),在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应,故⑤正确;⑥分子中不含酚羟基,则遇FeCl3溶液不能发生显色反应,故⑥错误,故答案为④⑥;

(2)在核磁共振氢谱图上能产生吸收峰的个数分别是5、4、6、6,因此选B。

Ⅱ.

(1)A含羧基和羟基。

(2)不含酯基的化合物是C。

(3)A生成C是消去反应,A生成D是缩聚反应。

(4)C含羧基、碳碳双键、苯环,则1molC在一定条件下与NaOH溶液、Br2水和H2反应,消耗三种物质最多分别为1mol,1mol,4mol。

(5)A含羧基和羟基,共含3个O原子,根据能发生银镜反应知含醛基,根据不能发生水解反应知不是酯,根据1mol该物质可与金属钠反应生成1molH2知含2个醇羟基,没有羧基(若含羧基,则必然有1个醇羟基,加上醛基,O原子数多于3),苯环上只有一个取代基,它们是

(6)由A制取B是酯化反应,化学方程式为:

答案:

Ⅰ.

(1)④⑥  

(2)B

Ⅱ.

(1)羧基、羟基 

(2)C (3)消去、聚合(或缩聚) (4)1、1、4

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