第十章醇酚醚习题答案第五版.docx

第十章醇酚醚习题答案第五版.docx

《第十章醇酚醚习题答案第五版.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第十章醇酚醚习题答案第五版.docx（29页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

第十章醇酚醚习题答案第五版

章醇、酚、醚

1.

（Ro6-31O）

写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。

解:

（1）

OH

peutau-3-ol

3-戊醇

3-

3-

2-甲基-1-丁醇

Pentin-l-ol

戊醇

OH

3-niethvlbutaii-l-ol

甲基-1-丁醇

2OH

/-、2-methvlbutan-2-0I

（6）-

2-

甲基-2-丁醇

0H

3-iiiethylbiitaii-2-ol

（7）

3-甲基-2-丁醇

2卫-diinerhylpropaii-lY）]

，2-二甲基-1-丙醇

2.写出下列结构式的系统命名:

（1）3-甲基-2-戊醇⑵

（3）2-对氯苯基乙醇

（4）（

反-4-己烯-2-醇或（E）-4-己烯-2-醇顺）-2-

甲基-1-乙基环己醇（1-己醇中的1

可以省）

（5）2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚

⑹5-硝基-3-氯-1,2-苯二酚（7）

对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚

（8）2,6-二溴-4-异丙基苯酚

（9）1,2,3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚

（10）1,2-

环氧丁烷

（11）反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚

（12）1-甲氧基-1,2-环氧丁烷

3.写出下列化合物的构造式:

OCH3

OCH3

Ph

Ph一CH2

CH3

CH3—C

CH30H

（9）

CH3

NQq

OH

⑴14-duiietliyl-1-hexanol'）

⑵

4-peiiteii-2-ol护

4.写出下列化合物的构造式

0H

（3）3-broiiio-1-uiethylphenol

Br

OH

（415-mtro-?

-iKiplitliolHO

NO,

（5）T&rt-biihlphenylEther

⑹1.2-dimethoxyethane/。

、/'''''。

丿

5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：

⑴Na

CH3CHCH3

__QH__

Na

CUXHCH；-H：

.

ONa

⑵Al

■CH.CHCH,Alif.亠H：

”,」I

OH5亠

CH5CHCH5

1

cJHHiH.

►

OH

OmaH

⑶冷浓H2SO4

（4）H2SO4>1600C

CH曽申一^

OH

⑸H2SO4<1400C

uwc

C比CHC日3一—一尸（cK

（6）NaBr+H2SO4

CHsCHCHjHQS一A□CHCH：

OH

NaBr

（7）红P+I2

CH3CHCH3PT

OH

（8）SOCI2

CH3CHCH3

OH

SOCb

CH.CHCHa

I

Cl

（9）CH3C6H4SO2CI

CHwCHCHslcHcHCET

OHRO丫O虫f理

（10）

CH3CHCH3NaOH

（1）的产物+C2H5Br

<■H.fHfH.C.H.BrCH.CHCH--I~■r.J•

DMAOCH

（11）

（1）的产物+叔丁基氯

CH3CHCH3Na（CHOjCClCH^CHCH：

I►I=►■I-

OH「蕉訂c：

）H

（12）（5）的产物+HI（过量）

CHsCHCH,Hg__icn...C.：

-O-C：

J!

LH.1.—

OHEc

（1）（CH3）3COH+Na

6.

a（CH3）3QN方仏日L（CH3）3COC2H5

（2）i（CH3）3qOH+Nla

口CHMQNa

（CH3）3CBr+C2H5OMa

*fCH3）2C=CHl2|

毕.

7.有试剂氘代醇rn邛炉.叫和HBr，H2SO4共热制备也0阿叫，

的具有正确的沸点，但经对光谱性质的仔细考察，发现该产物是CHsCHDCHBrCHs

和CH3CH2CDBrCH3的混合物，试问反应过程中发了什么变化？

用反应式表明。

解：

第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。

CH3CH2CDCH3CH^CHjCDCHj

OHh/6h厂

C：

HjCH>CDC'H^■CH；rHCHDCH3

■n.!

□I.

Br

CHjCH^CDCHj

亠I

Br

Br

T

CHjCHCHDCHj

I

Br

&完成下列反应式

HOCH2CH2OH+2HNO3—瓷;4AO2NOCH2CH2ONO2+IHy

3

（4）

H

Br-

CH3

——Ph

H

Ph

PhCH3

PhH

（5）

H3O"

—►

\:

CH?

CH：

（CH3CH2）2CHI+CH3I

•,—heat

（CH3CH2）2CHOCH3+HI（过吊：

）

（7）

HO〜』2二

CH3

Br

HBr

CH3・CH・CH2OH

OH

CH3

P\CH,CH.SNa

八"—3“・CHjCHCKSCH.CHj

（12）pgCH£HQHI

CH3…OH

i_l

HjC*2出

（15）

…CX

0

（16）

°亡呈瑕H日r厂、1"日「

*

Br

CV>

MCPBAL

注：

MCPBA间氯过氧苯甲酸

㈣

（19）

9、写出下各题中括弧中的构造式:

U）fT*于huojmoj

、Hh

CHO

0E

211）01HIOj

CH^O+CHjCOCHj十HCWH

⑶\/■^―►

（21也cr

OH=H.0

（2）HgOH

10.用反应式表示下列反应

（罔°冷£工（C2；CJ：

gO，S込

OHO匸怏

MH.A.CH,H,SO,CH,OH,OH

%H

（1）

H3C-HOHC-HC〈^

OH

AHQHOHC-Hf〈2）

Br

Br

（2）

CH3-jH-CH（CH3）2

OH

AC'HjCHiCCCHj）.

Br

解:

H3C-HC=HC-HC4j^

OH

Br

Br

（2）

*

H^C-C=HC-HCH^>

CH3-CH-CH（CHj）2

OH

Br-

―ACHjCH2C（CH3）2

ABr

Br-

CH^CHvrrCH3）>Hq申&

（1）

簣H3（或qf内

OH

jn3

SO2

（或

cr

）fcHjijCQK

OSO

CH?

HQ

T

CH.CH-CH-CH；

-©-

CHj

11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处

理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯:

写出以上各步反应式

指出最后一步的立体化学

若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。

解:

（2）最后一步反应的立体化学是E2反式消除。

H3

3COK是个体积大的碱在反应是只而用硫酸脱水时，都是E1历程,

（3）若将A用fSO脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃

\_J因为（CH）

能脱去空间位阻小的H,而得到3-甲基环己烯，所以主要产物是

12.

苯基-2-丙醇

选择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物⑴3-苯基-1-丙醇⑵1-环己基乙醇（3）2-

⑷2,4-二甲基一3-戊醇（5）1-甲基环己烯解：

（1）

H2O/H+

（3）

（4）

MgCl亠CH^CHO

+CHjCOCHj

o

（CH^）CHMgC'l-H&5C2H5

O+CHsMgBr

H2O.'H-F

.OH）

H

H2O/H+

13、

利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）:

（1）用正丁醇合成：

正丁酸1,2-二溴丁烷，1-氯-2-丁醇，1-丁炔,

2-丁酮。

解：

用正丁醇合成

（1）1

2

3

4由2#CH3CH2CHCH弊hchqHQH

CHBrN日常・CH3CH2C三H

□

BrBr

抽的产物CHQHbC三H也加—cXXCHg

（2）用乙烯合成

解:

⑵CH2=CH?

+1/26P警C气cHmCHO

CH/CH^+HBr补CH3CH2Br

（3）

用丙烯合成

芽評pCH3

+H?

QCH卑£CH3q也十CH3昔HCH3

CHsCH-CH.・6Z->CHjCOCHj

「过氧化物十

Mg

NBS

卄

CH；CH

”’h乙醮’.「'

11H20

CH^^CH-CH^BrtCH$CHrCHiC（CH必ON酋►TM

（4）

用丙烯和苯合成

（4）

厂HgCH^CHg■+C百

呵35®?

迺5^HO^S—

C12高温

（CHj）7CHO

HaOH（熔融）NaO

（CH3）2CHBr

CH（CHj）：

►（CH3）>CHO

CH{CH5>>

COHCCH3）2

NaOH/H20

CC1

（5）

用甲烷合成

CXCHshOCHmCHtH

I刘Q°C

5CH4+36►HC=CH

2HWH

C旳{L-bH斗望CH2=CH-C-H—B勺»CH2（BCCH（Br）-C=CH互4C比YE-COCH占竺俗-TM

（6）

用苯酚合成

OH

f6）

OH

O

TBr

OH

（7）用乙炔合成

HC三CH

ACH^C^CH

ACH3CH=CH2

（CHJCHBr

»（CH3）CHCH=CH2

K（CHJCHCHjCHgOH

A（CHpCHCHgCHiBT

OH

Cl

（8）用甲苯合成

⑹

PhCH?

►PhCH^Cl

►PhcmoH

（9）

用叔丁醇合成

（9）

CHC13+NaOH►

:

CCh+NaCl+H、O

4一

:

CCL

Cl

14.用简单的化学方法区别以下各组化合物

（1）1,2-丙二醇，丁醇，甲丙醚，环己烷

（2）丙醚，溴代正丁烷，烯丙基异丙基醚解:

（1）方法1:

与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液者为1,2-丙二醇；与钠作用

有大量的气体析出者丁醇；溶于H2SO者甲丙醚；余者环己烷。

方法2:

1.2-丙二

正丁®

甲丙醛

（*）AglOSj

>Hg・AgNQ^（-）]

G）>皿.

环己垸

什扫2f

（-）\HtSO丄涪〔不分层）（.）;不溶（分层）

（2）与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷

;使溴/四氯化碳溶液褪色者

溶〔不分层）IBgCldC-）

（+）褪色

澡代正丁烷丿

15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去

（1）

乙醚中含有少乙醇;

乙醇中含有少水；

烯丙基异丙基醚；余者丙醚。

丙I

烯丙基异丙瞇「比浊溶（不分层）丿

C-）〔分层）

环己醇中含有少苯酚