第十章醇酚醚习题答案第五版.docx

1、第十章醇酚醚习题答案第五版章醇、酚、醚1.(Ro6-31O )写出戊醇C5H11OH的异构体的构造式，用系统命名法命名。解:(1)OHpeutau-3-ol3-戊醇3-3-2-甲基-1- 丁醇P entin-l-ol戊醇OH3-niethvlbutaii-l-ol甲基-1- 丁醇2 OH/ -、 2-methvlbutan- 2-0I(6) -2-甲基-2- 丁醇0H3 -iiiethylbiitaii-2-ol(7)3-甲基-2- 丁醇2卫-diinerhylpropaii- lY)，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名:(1) 3-甲基-2-戊醇 (3) 2-对氯苯基乙醇(4)

2、(反-4-己烯-2-醇 或(E)-4-己烯-2-醇 顺)-2-甲基-1-乙基环己醇(1-己醇中的1可以省)(5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷或乙基异丁基醚5- 硝基-3-氯-1,2-苯二酚 (7)对溴乙氧基苯或对溴苯基乙醚(8)2,6-二溴-4-异丙基苯酚(9)1,2,3- 三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚(10)1,2-环氧丁烷(11 )反-1-甲基-2-乙氧基环己烷或反乙基-2-甲基环己基醚(12) 1-甲氧基-1 , 2-环氧丁烷3.写出下列化合物的构造式:OCH 3OCH 3PhPh一CH2CH3CH3CCH30H(9)CH3NQqOH 1 4-duiietliyl-1 -hexanol )4

3、-peiiteii-2-ol 护4.写出下列化合物的构造式0H(3) 3-broiiio-1-uiethylphenolBrOH(415-mtro-?-iKiplitliol HONO,(5) T&rt-biihl phenyl Ether 1.2-dimethoxyethane /。、/。丿5.写出异丙醇与下列试剂作用的反应式：NaCH3CHCH3_QH_NaCUX HCH ； - H：.ONaAlCH.CHCH, Al if. 亠 H：”, IOH 5亠CH5CHCH51c JH Hi H. OHOmaH冷浓H2SO4(4) H2SO4 1600CCH曽申一OH H2SO4 1400Cu

4、wcC比CHC日3 一一尸(cKbCH-O-rErHn + H.0 OH VI40叱 匸(6)NaBr+H2SO4CHsCHCHj HQS一A C HCH：OHNaBr(7)红 P + I2CH3CHCH3 PTOH(8)SOCI2CH3CHCH3OHSOCbCH.CHCHaICl(9)CH3C6H4SO2CICHwCHCHs l cH cHCETOH R O 丫O 虫f 理(10)CH3CHCH3 Na OH(1)的产物 +C2H5BrC DCH CH；rHCHDCH3n. ! I.BrCHjCHCDCHj亠IBrBrTCHjCHCHDCHjIBr&完成下列反应式HOCH2CH2OH + 2

5、HNO3 瓷;4 A O2NOCH2CH2ONO2 + IHy3(4)HBr-CH3PhHPhPh CH3Ph H(5)H3O :CH?CH：(CH3CH2)2CHI + CH3I, heat(CH3CH2)2CHOCH3 + HI(过吊：) (7)HO 2二CH3BrHBrCH3CHCH2OHOHCH3P CH,CH.SNa八 3 “ CHjCHCKSCH.CHj(12)pg CHHQH ICH3 OHi_lHjC *2出(15)CX0(16)亡呈瑕H日r 厂、1日 *BrCVMCPBA L注：MCPBA间氯过氧苯甲酸(19)9、写出下各题中括弧中的构造式:U) f T* 于 huoj mo

6、j、HhCHO0E211)01 HIOjCHO + CHjCOCHj 十 HCWH / (21 也 crOH = H.0(2) Hg OH10.用反应式表示下列反应（罔冷工（C2；CJ：gO，S込O HO 匸怏M H. A .CH, H,SO,CH,OH,OH% H(1)H3C-HOHC-HCOHA HQHOHC-Hf2)BrBr(2)CH3-jH-CH(CH3)2OHA CHjCHiCCCHj).Br解:H3C-HC=HC-HC4jOHBrBr(2)*HC-C=HC-HCH CH3-CH-CH(CHj)2OHBr-A CHjCH2C(CH3)2ABrBr- CHCHvrrCH3) Hq申 &

7、（1）簣H3（或qf内OHjn3SO2gCH,（或cr)fcHji jCQKOSOCH?HQTCH.CH-CH-CH；- -CHj11.化合物A为反-2-甲基环己醇，将A与对甲苯磺酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理获得的唯一烯烃是3-甲基环己烯:写出以上各步反应式指出最后一步的立体化学若将A用硫酸脱水，能否得到上述烯烃。解:（2）最后一步反应的立体化学是 E2反式消除。H33COK是个体积大的碱在反应是只 而用硫酸脱水时，都是E1历程,（3）若将A用fSO脱水，能得到少量上述烯烃和另外一种主要产物烯烃_J 因为（CH）能脱去空间位阻小的H,而得到3-甲基环己烯， 所以主要产物是12.苯基-2-丙醇选

8、择合适的醛酮和格氏试剂合成下列化合物 3-苯基-1-丙醇 1-环己基乙醇（3） 2-2,4-二甲基一3-戊醇（5） 1-甲基环己烯 解：(1)H2O/H+(3)(4)MgCl 亠 CHCHO+ CHjCOCHjo(CH)CHMgCl - H&5C2H5O + CHsMgBrH2O.H-F.OH)HH2O/H+13、利用指定原料进行合成（无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选）:（1）用正丁醇合成：正丁酸1, 2-二溴丁烷，1-氯-2- 丁醇，1-丁炔,2- 丁酮。解：用正丁醇合成(1) 1234由 2#CH3CH2CHCH 弊h chqHQHCHBr N日常CH3CH2C三HBr Br抽的产物C

9、HQHbC三H也加cXXCHg(2)用乙烯合成解:CH2=CH? + 1/26 P警C气 cHmCHOCH/CH+HBr 补 CH3CH2Br(3)用丙烯合成芽評pCH3 CHjCOCHj过氧化物 十MgNBS卄CH；CHCHOCHCH5COHCCH3)2NaOH/H20CC1 Hg AgNQ (-)G) 皿.环己垸什扫2 f（-） HtSO丄涪不分层） （.）;不溶（分层）（2）与银氨溶液反应生成白色沉淀者为溴代正丁烷;使溴/四氯化碳溶液褪色者溶不分层）I BgCld C-）（+）褪色澡代正丁烷丿15.试用适的化学方法结合必要的处理方法将下列化合物中的杂质除去(1)乙醚中含有少乙醇;乙醇中含有少水；烯丙基异丙基醚；余者丙醚。丙I烯丙基异丙瞇比浊溶（不分层）丿C-）分层）环己醇中含有少苯酚