人教版高中化学选修5知识点总结.docx
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人教版高中化学选修5知识点总结
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理
第一章认识有机化合物
第一节有机化合物的分类
第二节有机化合物的结构特点
第三节有机化合物的命名
\
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
归纳与整理复习题
第二章烃和卤代烃
第一节脂肪烃
第二节芳香烃
）
第三节卤代烃
归纳与整理复习题
第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚
第二节醛
）
第三节羧酸酯
第四节有机合成
归纳与整理复习题
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节油脂
…
第二节糖类
第三节蛋白质和核酸
归纳与整理复习题
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法
】
第二节应用广泛的高分子材料
第三节功能高分子材料
归纳与整理复习题
结束语——有机化学与可持续发展
一、重要的物理性质
;
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
/
②苯酚：
室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
）
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
$
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为℃）
氟里昂（CCl2F2，沸点为℃）
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为℃）
（
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为℃）
一溴甲烷（CH3Br，沸点为℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为℃）
甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
@
*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为℃）
*环氧乙烷（，沸点为℃）
（2）液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
]
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，
—
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
》
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；
`
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
*
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
）
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
>
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）
☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
，
☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
￥
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色：
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
*
注意：
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
@
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物：
含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
【
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
~
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
》
（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2O
Al（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
*
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
~
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
）
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
^
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
&
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
#
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH
4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH
4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH
2Ag↓+（NH4）2CO3+2NH3+H2O
；
（过量）
葡萄糖：
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH
2Ag↓
+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H2O
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）2OH～2Ag
-
HCHO～4Ag（NH）2OH～4Ag
6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
！
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu（OH）2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
|
HCHO+4Cu（OH）2
CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）2
CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2
CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：
—COOH～½Cu（OH）2～½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
，
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O
!
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
>
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类别
烷烃
烯烃
-
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
：
CnH2n-2（n≥2）
CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式
/
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
!
26
78
碳碳键长（×10-10m）
&
键角
109°28′
约120°
|
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
*
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
~
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
^
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：
CnH2n+2-mXm
￥
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
\
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：
32）
^
C2H5OH
（Mr：
46）
羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
}
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
、
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
…
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
{
酚
酚羟基
—OH
、
（Mr：
94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
；
4.易被氧化
醛
醛基
—
HCHO
（Mr：
30）
（Mr：
44）
HCHO相当于两个
<
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂（O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
酮
，
羰基
（Mr：
58）
、
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
！
羧基
（Mr：
60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，
受羟基影响不能被加成。
）
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺（肽键）
酯
#
酯基
HCOOCH3
（Mr：
60）
【
（Mr：
88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
硝酸酯
]
RONO2
硝酸酯基
—ONO2
不稳定
]
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2
!
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH（NH2）COOH
氨基—NH2
~
羧基—COOH
H2NCH2COOH
（Mr：
75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
&
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
"
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性
!
2.水解
3.变性
4.颜色反应
（生物催化剂）
5.灼烧分解
：
糖
多数可用下列通式表示：
Cn（H2O）m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
4
淀粉（C6H10O5）n
纤维素
）
[C6H7O2（OH）3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应
（还原性糖）
2.加氢还原
！
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
>
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
（
1.水解反应
（皂化反应）
2.硬化反应
五、有机物的鉴别和检验
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
;
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
'
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
^
NaHCO3
少量
过量
￥
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
"
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
$
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
，
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
-
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
…
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
、
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
：
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
|
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
六、混合物的分离或提纯（除杂）
<
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
}
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
]
CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
:
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
]
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O＝Ca（OH）2
<
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OH→（C2H5O）2Mg+H2↑
（C2H5O）2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg（OH）2↓
）
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
'
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
~
洗涤萃取分液
Br2+2I-==I2+2Br-
苯
（苯酚）
NaOH溶液或
'
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
~
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗
升级会员 