高二化学选修5笔记.docx
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高二化学选修5笔记
高二化学选修5笔记
导读：
高二化学选修5笔记
（一）
1.羧酸:
烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸.一元羧酸的通式为R—COOH,饱和一元羧酸的通式为C2nH2n+1COOH（n≥1）.
2.酯:
酯的通式为R‘COOR,饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为CnH2nO2（n≥2）,所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸即羟基醛互为同分异构体,与多1个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等.
3.醛的化学性质:
猪油有强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu（OH）2反应,生成羧酸,其氧化性一般仅限于氢加成而生成醇.醛基比较活泼,也能发生加聚和缩聚反应.
4.醛的检验方法:
用银镜反应或与新制的Cu（OH）2共热来检验醛基.
5.官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团.根据官能团将有机物分为:
卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等,按官能团分类更能反映有机物的结构和性质特点.
6、同分异构体的种类:
⑴碳链异构:
指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构.如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷.
⑵位置异构:
指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构.如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯.
⑶异类异构:
指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构.如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等.
⑷其他异构方式:
如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等,在中学阶段的信息题中屡有涉及.
各类有机物异构体情况:
7、同分异构体的书写规律:
⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间.
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑.一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构.
⑶芳香族化合物:
二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种.
8、判断同分异构体的常见方法:
⑴记忆法:
①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:
甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体.
②碳原子数目1~4的一价烷基:
甲基一种（—CH2）,乙基一种（—CH2CH2）,丙基两种（—CH2CH2CH2、—CH（CH2）2）,丁基四种（—CH2CH2CH2CH2、、—CH2CH（CH2）2、—C（CH2）3）
③一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）.
⑵基团连接法:
将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目.
如:
丁基有四种,丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种,戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种.
⑶等同转换法:
将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换.
如:
乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?
假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构.同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构.
⑷等效氢法:
等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子.等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质.其判断方法有:
①同一碳原子上连接的氢原子等效.
②同一碳原子上连接的—CH2中氢原子等效.如:
新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效.
③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效.如:
分子中的18个氢原子等效.
9、烷烃的系统命名法
⑴定主链:
就长不就短.选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）
⑵找支链:
就近不就远.从离取代基最近的一端编号.
⑶命名:
①就多不就少.若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链.
②就简不就繁.若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号（若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起）.
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连.
⑷烷烃命名书写的格式:
10、含有官能团的化合物的命名
⑴定母体:
根据化合物分子中的官能团确定母体.如:
含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名.
⑵定主链:
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链.
⑶命名:
官能团编号最小化.其他规则与烷烃相似.
高二化学选修5笔记
（二）
1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
①通过加成反应使之褪色:
含有—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类
注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.
③通过氧化反应使之褪色:
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意:
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）有机物:
含有—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体.
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
（3）Al（OH）3+3H+==Al3++3H2O
Al（OH）3+OH-==AlO2-+2H2O
（4）弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
（5）弱酸弱碱盐,如CH2COONH4、（NH4）2S等等
2CH2COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH2COOH
CH2COONH4+NaOH==CH2COONa+NH2↑+H2O
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH2↑+2H2O
（6）氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH2Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.
5.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液（多伦试剂）的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失.
（3）反应条件:
碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag（NH2）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏.
（4）实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式:
AgNO3+NH2·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH2·H2O==Ag（NH2）2OH+2H2O
6.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物:
羧酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物.
（2）斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）.
（3）反应条件:
碱过量、加热煮沸
（4）实验现象:
①若有机物只有官能团醛基（—CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成;
（5）定量关系:
—COOH~½Cu（OH）2~½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO~2Cu（OH）2~Cu2OHCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O
7、鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质）,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.
8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是:
酚类化合物.
9.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉.
10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质.
高二化学选修5笔记（三）
1.有机物的溶解性
（1）难溶于水的有:
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.
（2）易溶于水的有:
低级的醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖.（它们都能与水形成氢键）.
（3）具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.
②苯酚:
室温下,在水中的溶解度是（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出（即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.
2.有机物的密度
（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有:
各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有:
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3.有机物的状态
（1）气态:
①烃类:
一般N（C）≤4的各类烃注意:
新戊烷亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷（CH2Cl,沸点为-℃）
氟里昂（CCl2F2,沸点为-℃）
氯乙烯（CH2==CHCl,沸点为-℃）
甲醛（HCHO,沸点为-21℃）
氯乙烷（CH2CH2Cl,沸点为℃）
一溴甲烷（CH2Br,沸点为℃）
四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-℃）
甲醚（CH2OCH2,沸点为-23℃）
甲乙醚（CH2OC2H5,沸点为℃）
环氧乙烷（,沸点为℃）
（2）液态:
一般N（C）在5~16的烃及绝大多数低级衍生物.如,
己烷CH2（CH2）4CH2环己烷
甲醇CH2OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH2CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态:
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物.如,
石蜡C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
特殊:
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4.有机物的颜色
绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
三硝基甲苯俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体;
部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）;
苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色溶液;
多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液;
含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.
5.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
甲烷无味
乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
液态烯烃汽油的气味
乙炔无味
苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.
一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.
二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体,不燃烧.
C4以下的一元醇有酒味的流动液体
C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体
C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
乙醇特殊香味
乙二醇甜味（无色黏稠液体）
丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）
苯酚特殊气味
乙醛刺激性气味
乙酸强烈刺激性气味（酸味）
低级酯芳香气味
丙酮令人愉快的气味
6.卤代烃中卤素的检验
取样,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素.
7.烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键.
（2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键.
若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:
—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色.
8.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,（水浴）加热,观察现象,作出判断.
9.如何检验溶解在苯中的苯酚?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成）,则说明有苯酚.
若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.
若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.
10.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2=CH2）.
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