高三有机化学专项训练习题附答案.docx
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高三有机化学专项训练习题附答案
2020年03月09日高三有机化学专项训练习题
题号
一
二
三
四
五
总分
得分
注意事项：
注意事项：
1、答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息2、请将答案正确填写在答题卡上
第1卷
评卷人
得分
1.分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B。
将A氧化最终可得C,且B和C为同
系物。
若C可发生银镜反应,则原有机物的结构简式为（）
3.以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔（CH≡C—CH=CH2）。
下列关于乙烯基乙炔分子的
说法错误的是（）
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol乙稀基乙块能与3molBr2发生加成反应
C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团
D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同
4.
伞形酮可由雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得,下列说法错误的是（）
A.雷琐苯乙酮有两种含氧官能团
B.1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
C.伞形酮难溶于水
D.雷琐苯乙酮和伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
5.下列有机物中,属于芳香烃的是（）
6.
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
A.
B.
C.
D.
8.已知咖啡酸的结构如图所示。
关于咖啡酸的描述正确的是（）
A．分子式为C9H5O4
B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
9.
某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是（）
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
10.合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法中正．确．的是（）
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
11.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。
下列有关汉黄芩素
的叙述正确的是（）
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
12.下列反应不属于取代反应的是（）
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
13.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下
评卷人
得分
、填空题
已知:
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇
2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
1烃A的名称为。
步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是。
2步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
3步骤Ⅲ的反应类型是。
4肉桂酸的结构简式为。
5C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。
15.秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。
如图是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线。
回答下列问题:
（1）下列关于糖类的说法正确的是（）（填标号）
A.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
（2）B生成C的反应类型为。
（3）D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。
（4）F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种（不含立体异构）,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为
（6）参照上述合成路线,以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选）,设计制备对苯二甲酸的合成路线:
。
16.化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z:
已知:
①化合物A的结构中有2个甲基
（1）写出化合物E的结构简式,F中官能团的名称是
（2）Y→Z的化学方程式是。
）:
-二溴乙烷,其中
:
乙醇在浓硫
（4）若C中混有B,请用化学方法检验B的存在（要求写出操作、现象和结论）
17.M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下（部分试剂及反应条件省略
完成下列填空：
（1）反应①的反应类型是。
反应④的反应条件是。
（2）除催化氧化法外,由A得到所需试剂为。
（3）已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明:
在该条件下,。
（4）写出结构简式,C,D。
（5）D与1-丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式。
（6）写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式。
1不含羰基
2含有3种不同化学环境的氢原子已知:
双键碳上连有羟基的结构不稳定。
18.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,在实验室中可以用如图所示装置制备1,2
A和F中装有乙醇和浓硫酸的混合液,D中的试管里装有液溴。
可能存在的主要副反应酸的存在下在140℃时脱水生成乙醚。
（夹持装置已略去）
有关数据如下表
物质
乙醇
1,2-二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/（gc·m-3）
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点
-130
9
-116
回答下列问题。
（1）A中主要发生的是乙醇的脱水反应,即消去反应,请你写出该反应的化学方程
式:
。
D中发生反应的化学方程式为。
（2）安全瓶B可以防止倒吸,并可以检查实验进行时导管是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶B中的
现象:
。
（3）在装置C中应加入（填序号）,其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体。
a.水b.浓硫酸c.氢氧化钠溶液d.饱和碳酸氢钠溶液
（4）容器E中NaOH溶液的作用是。
（5）若产物中有少量副产物乙醚。
可用（填操作名称）的方法除去。
（6）反应过程中应用冷水冷却装置D,因为乙烯与溴反应时放热,冷却可避免溴的大燉挥发;但又不能过
度冷却（如用冰水）,其原因是。
19.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下
（部分产物及条件未列出）:
（R,R',R"表示氢原子、烷基或芳基）
回答下列问题
（1）反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是
（3）反应⑥的化学方程式是。
（4）已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是（填标号）。
a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c.G分子中的碳原子均可以共面
d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
（5）某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:
①苯环上只有3个取代基;②能发
生水解反应和银镜反应;③1molQ最多能消耗3molNaOH。
Q共有种（不含立体异构）。
（6）仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为
时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:
20.呋喃甲酸是一种抗菌素,在食品工业中作防腐剂,也作涂料添加剂、医药、香料等中间体,可用呋
喃甲醛制备,其实验原理和制备步骤如下:
步骤③提纯过程:
溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
已知:
①呋喃甲酸在100℃升华,133℃熔融,230-232℃沸腾,并在此温度下脱羧;
②呋喃沸点为31-32℃,易溶于水;
3无水氯化钙能与醇形成复合物。
（1）步骤①的关键是控制温度,其措施有:
磁力搅拌、和。
（2）步骤②中干燥所使用的干燥剂可选用（填序号）。
A.98%浓硫酸B.无水硫酸镁C.无水碳酸钠D.无水氯化钙
（3）呋喃甲酸在A、B、C三种溶剂中溶解度（S）随温度变化的曲线如图。
步骤③提纯时,合适的溶解
溶剂是,理由是。
（4）利用呋喃甲酸可以制取八甲基四氧杂夸特烯。
①仪器a的名称:
装置b的作用:
。
②脱羧装置中用冰盐浴的目的是。
③可通过测定沸点确定产品为八甲基四氧杂夸特烯,还可采用的检测方法有。
4若用4.5g呋喃甲酸制得了0.5g八甲基四氧杂夸特烯（M=432g·mol-1）,则产率为（保留4位有
评卷人
得分
效数字）。
三、推断题
完成下列填空：
1）比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。
2）写出反应试剂和反应条件。
反应①；③
3）设计反应②的目的是
4）B的结构简式为；C的名称是（5）写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同化学环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗molNaOH。
（6）普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是
评卷人
得分
22.【实验化学】
3
1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体,沸点为71℃,密度为1.36gcm3.实验室制备少量1-溴丙烷
的主要步骤如下:
步骤1:
在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水,冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4;冷却至室温,搅拌下加入24gNaBr。
步骤2:
如下图所示搭建实验装置,缓慢加热,直到无油状物馏出为止。
步骤3:
将馏出液转入分液漏斗,分出有机相。
步骤4:
将分出的有机相转入分液漏斗,依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗涤,分液,得粗产品,进一步提纯得1-溴丙烷。
（1）仪器A的名称是;加入搅拌磁子的目的是搅拌和。
（2）反应时生成的主要有机副产物有2-溴丙烷和。
（3）步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是。
（4）步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行,目的是。
（5）步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作:
向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液,振荡,,静置,分液。
23.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。
葡萄糖酸钙可通过以下反应制得:
C6H12O6（葡萄糖）+Br2+H2O→C6H12O7（葡萄糖酸）+2HBr
2C6H12O7（葡萄糖酸）+CaCO3→Ca（C6H11O7）2（葡萄糖酸钙）+H2O+CO2↑相关物质的溶解性见下表:
物质名称
葡萄糖酸钙
葡萄糖酸
溴化钙
氯化钙
水中的溶解性
可溶于冷水、易溶于热水
可溶
易溶
易溶
乙醇中的溶解性
微溶
微溶
可溶
可溶
实验流程如下
（1）第①步中溴水氧化葡萄糖时,下列装置最适合的是（）（填序号）
（2）第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余,其目的是;本实验中不宜用CaCl2替代
CaCO3,理由是.
（3）第③步需趁热过滤,其原因是.
（4）第④步加入乙醇的作用是.
（5）第⑥步中,下列洗涤剂最合适的是（）（填序号）
A.冷水B.热水C.乙醇D.乙醇-水混合溶液
评卷人
得分
24.“汽车尾气污染”已备受世人关注。
汽车内燃机中,汽油汽化后与空气按一定比例混合进入汽
缸,被引擎用电火花点燃。
燃烧使汽缸内温度迅速升高,气体体积急剧膨胀,由此产生的压力推动活
塞运动。
燃烧时产生的有害气体通过尾气排出,造成大气污染。
为简化讨论,以辛烷（C8H18）代表汽油的成分,并设空气中O2占1/5体积。
请回答下列问题:
1.设辛烷气与空气的体积比（相同条件下）为a,要使辛烷完全燃烧,a的值为。
2.若辛烷气与空气的体积比大于a,则尾气中所含的有害气体的相对含量会增多的是（填
化学式）,产生该气体的化学方程式是.
3.若辛烷气与空气的体积比小于a,则尾气中所含有害气体相对含量会增多的是（填化学
式）,产生该气体的化学方程式是.
25.0.2mol某高级脂肪酸CmHnCOOH完全燃烧,生成二氧化碳和水共6.8mol。
0.2molCmHnCOOH2
可与64gBr2完全加成。
求该高级脂肪酸分子中m和n的值。
参考答案
1.答案：
C
解析：
分子式C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A和B,C4H8O2可为酯，水解生成酸和
醇，将A氧化最终可得C,且B和C为同系物，说明A为醇,B和C为酸,C可发生银镜反应，则C为HCOOH，则A应为CH3OH，B为CH3CH2COOH,对应的酯的结构简式为CH3CH2COOOCH3，故选C。
2.答案：
C
解析：
1,3-二丁烯名称书写不规范，正确命名应该为1,3–丁二稀，故A选项错；
命名要从离羟基近的—端编号，正确名称为2-丁醇，故B项错;不
3.
答案：
D
（CH≡C-CH=CH2）可知,其分子中含有一个碳碳双键、一个碳碳二键
KMnO4溶液褪色,A正确；因1mol乙烯基乙炔分子中含有1mol碳碳双键、1mol碳碳三键,1mol碳碳双键能和1molBr2发生加成反应,1mol碳碳三键能和2molBr2发生加成反应,所以1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应,B正确；乙烯甚乙炔分子中含有碳碳
双键、碳碳三键两种官能团,C正确；因等质量的烃（CxHy）完全燃烧时耗氧量取决于y,而乙烯基乙
x炔的最简式为CH,乙炔的最简式为CH,二者最简式相同,质量相同且完全燃烧时,消耗氧量相同,D错误。
4.答案：
B
解析：
A.雷琐苯乙酮含有羟基、羰基2种官能团，故A正确；
B.伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，故B错误；
C.伞形酮含有酯基与酚羟基，具有酯与酚的性质，伞形酮难溶于水，故C正确；
D.雷梭苯乙酮和伞形酮都含有酚羟基,均能跟FeCl3溶液发生显色反应，故D正确。
故选B.
5.答案：
B
解析：
6.答案：
B解析：
该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键4种官能团,A项错误;该有机物中含有羧基和羟基,可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,B项正确;该有机物中含有2个羧基,1mol该物质最多与
2molNaOH发生中和反应,C项错误;该物质中含有碳碳双键,可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液退色,也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,D项错误。
7.答案：
C解析：
观察题给四种有机物的结构简式可知,由相应的烃经卤代反应制得时,A、B、D都只得到一种
一卤代物,C可以得到两种一卤代物,所以C不适合。
8.答案：
C
解析：
A.由结构简式可知分子式为C9H8O4,A项错误,B.该分子中有1个苯环,一个碳碳双键和一个羧基,羧基和氢气不反应,则1mol咖啡酸最多可与4mol氢气发生加成反应,B项错误;C.分子中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,C项正确;D.分子中含有羧基,酸性大于碳酸,能和Na2CO3、NaHCO3溶液反应,D项错误;答案选C。
9.答案：
B
解析：
A.X、Z中有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应,Y中有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,它们均能使溴水褪色,正确;B.酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C.Y中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环,能发生取代反应,正确;D.Y有碳碳双键,能发生类似聚乙烯的加聚反应,Y中也有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应,正确;选B。
10.答案：
D
解析：
合成PPV的反应是缩聚反应,A项错误;
两种有机物中含的碳碳双键的数目不同,因此不是同系物,C项错误;
通过质谱法可测定PPV的平均相对分子质量,又知道单体的相对分子质量,因此可得该高分子的聚合度,D项正确。
11.答案：
B
解析：
汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错；汉黄芩素分子中存在碳碳双键和酚羟基，1mol该物
质最多消耗2molBr2，C错；汉黄芩素分子中含有4种官能团，与足量H2发生加成反应后的产物中含有2种官能团，D错。
12.答案：
B
解析：
A、淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应,错误;B、石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应,正确;C、乙醇与乙酸发生酯化反应形成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应
错误;D、油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形
成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓NaOH发生皂化反应形成高级脂肪酸钠和甘油,该反应属于取代反应,错误。
（2）
加成（或还原）反应;CH3COCH3;
（3）
（4）
为:
解析：
（1）根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成
有碳碳双键和醛基。
（2）A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线E为CH2=CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为:
CH3COCH3。
（3）D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式
（4）根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线
为:
14.答案：
（1）AC;
（2）①甲苯;反应中有一氯取代物和三氯取代物生成
③加成反应;
⑤9。
解析：
（1）A.M含有苯环,因此属于芳香族化合物,正确。
B.M中无酚羟基,因此遇FeCl3溶液不会发生显紫色的现象,错误。
C.M中含有不饱和的碳碳双键.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,而能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。
D.根据M的结构简式可知:
在M的分子中含有3个酯基.则1molM完全水解会生成3mol醇,错误.故选项是A、C。
（2）①根据物质的相互转化关系及产生B的分子式可推知:
A是甲苯,结构简式是
由于在甲基上有3个饱和H原子可以在光照下被Cl原子取代,因此在光照射下除产生二氯取代产物外,还可能发生一氯取代、三氯取代,产生的物质有三种,因此步骤Ⅰ中B的产率往往偏低。
②卤代烃
在NaOH的水溶液中,在加热条件下发生水解反应,由于一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的,会脱
去一个分子的水,形成醛基。
步骤Ⅱ反应的化学方程式为
醛基,被银氨溶液氧化,醛基被氧化变为羧基.因此得到的肉桂酸的结构简式为
。
⑤C的同分异构体有多种,其中若苯环上有一个甲基,而且是酯类化合物,则另一个取代基酯基的结构可能是HCOOCH2-、CH3COO-、CH3COOC-三种,它们与甲基在苯
环上的位置分别处于邻位、间位、对位三种不同的位置,因此形成的物质的种类数目是:
3×3=9种。
脱氧核糖的分子式为C5H10O4,a错误;麦芽糖水解只生成葡萄糖,b错误;若淀粉部分水解生成葡萄糖也可以发生银镜反应,即银镜反应不能判断溶液中是否还含奋淀粉,应用碘水判断淀粉水解是否完全
正确；淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物,D正确。
（2）B（）与CH3OH在酸性条件下反应生成C（C8H10O4）,结合碳原子守恒推知
该反应进酸和醇生成酯的反应,酯化反应属于取代反应。
（3）通过观察D分子的结构简式可判断,D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。
（4）
F为含有6个碳原子的二元酸,化学名称为己二酸；己二酸与
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,说明W分子结构中含有2个-COOH,而取代基可能有4种不同情况,分别为-COOH和-CH2CH2COOH、-COOH和-CH（CH3）COOH、-CH2COOH和-CH2COOH、-CH（COOH）2和—CH3,这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、对位关系,故W可能的结构有
（6）由题给路线图可知,（反,反）-2,4-己二烯与乙烯可生成环状烯,环状烯可转化为对二甲苯,用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。
16.答案：
（1）CH2=CH2;羟基
（2）
解析：
（1）化合物E的结构简式为CH2=CH2；F（CH3CH2OH）中官能团的名称是羟基。
（2）
Y（CH2=CHCl）在催化剂作用下发生加聚反应生成
;该
反应是取代反应。
可用于NaOH和新制的Cu（OH）2悬浊液，操作为取适量试样于试管中，先用NaOH中和，
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