光谱部分综合练习题doc.docx
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光谱部分综合练习题doc
光谱部分综合练习题
一、推测结构
1.化合物A,C9H18O2,对碱稳定,经酸性水解得到B,C7H14O2和C,C2H6O,B与Ag(NH3)2+反应后酸化得到D,D经碘仿反应后再酸化得到E,E加热得到F,C6H8O3,F的IR主要特征是:
1755cm-1和1820cm-1;F的1HNMR数据为:
δH1.0(3H,d);2.1(1H,m);2.8(2H,q)。
推出A到F各化合物的结构。
(中科院2006)
2.化合物A,C10H12O2,其IR在1735cm-1有强吸收,3010cm-1有中等强度的吸收;其1HNMR数据如下:
δH:
1.3(3H,t);2.4(2H,q);5.1(2H,s);7.3(5H,m)。
写出A的结构式,并指出IR、HNMR各峰的归属。
(中科院2006)
3.某化合物的元素分析表明只含有C、H、O,最简式为C5H10O,IR在1720cm-1有强吸收,2720cm-1无吸收,该化合物的质谱图如下:
试推测该化合物的结构,并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径。
(中科院2006)
4.有一个化合物分子式为C5H10O,红外和核磁共振数据如下:
1HNMRδ:
1.10(6H,d)、2.10(3H,s)、2.50(1H,m);IR:
1720cm-1。
请推导其结构,并表明各峰的归属。
(东华大学2004)
第3题图(中科院2006)
5.化合物A的分子式为C6H12O3,其IR在1710cm-1有一强吸收峰;当A在NaOH中用碘处理时,则有黄色沉淀生成。
当A用Tollen试剂处理时无反应发生。
假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时,则在试管中有银镜形成。
化合物A的1HNMR谱图数据如下:
2.1(s)、2.6(d)、3.2(6H,s)、4.7(t)。
请给出化合物A的结构式及各峰的归属(东华大学2005)。
6.有一化合物X(C10H14O)溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中。
它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2O。
X的IR谱在3250cm-1有一个宽峰,在830cm-1有一强吸收。
其1HNMR谱图数据如下:
1.3(9H,s)、4.9(1H,s)、6.9-7.1(4H,m)。
给出X的结构及各吸收峰的归属。
(东华大学2005)
7.化合物A(C4H8O3),IR在1710和3100有吸收峰,1HNMR如下:
δppm1.2(3H,t),3.7(2H,q),4.1(2H,s),12.0(1H,s)。
推出结构并标明各吸收峰的归属。
(厦门大学2001)
8.某化合物(C7H12O4),IR在1735cm-1有强吸收,1HNMR谱图如下,写出此化合物的结构。
(厦门大学2001)
9.根据下列分子式、IR数据及1HNMR谱图,分别写出化合物A和B的结构式。
A:
C10H12O,IR:
1710cm-1。
(厦门大学2002)
B:
C5H9ClO2;IR:
1735cm-1
10.根据所给的光谱数据推测结构(厦门大学2003):
(1)化合物A(C4H8O3),IR2500-3100(宽),1710cm-1
(2)化合物B(C5H10O2),IR1735cm-1。
11.根据下列合成路线,写出化合物A-M的结构式。
化合物E的光谱数据如下:
MS(m/z):
137(59%);119(100%);93(97%);92(59%)
IR:
3490、3300-2400(宽峰)、1665、1245、765cm-1
1HNMR(ppm):
6.52(三重峰,J=8Hz,1H)、6.77(二重峰,J=8Hz,1H)、7.23(三重峰,J=8Hz,1H)、7.72(二重峰,J=8Hz,1H)、8.6(宽单峰,3H,加D2O后消失)。
(厦门大学2005)
12.Phenacetin(分子式C10H13NO2)是一种解热镇痛药物,1HNMR及IR谱图如下。
与NaOH水溶液共热时,生成化合物A(C8H11NO)和乙酸钠。
请写出Phenacetin和化合物A的结构式(厦门大学2005)
13.根据下列合成路线,写出化合物A到F的结构。
(20分)
化合物B与F的光谱数据如下:
化合物B:
IR(KBr):
1660cm-1;1HNMR(CDCl3)谱图如下:
化合物F:
IR(KBr):
3455和1655cm-1;
MS:
m/z=332(p.82%)、225(85%)、213(100%)、147(37%)、106(48%)、77(25%)、43(25%);
1HNMR(CDCl3):
δ2.58(s,3H)、2.85(s,1H,加D2O消失)、3.74(s,3H)、6.77-7.98(m,13H)。
14.某化合物A分子式为C8H16O,不与Na、NaOH及KMnO4反应,而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B,C7H14O,B与浓硫酸共热生成化合物C,C7H12,C经臭氧化水解后得到产物D,C7H12O2,D的IR图上在1750-1700cm-1有强吸收,而在1HNMR谱图上有两组峰具有如下特征:
一组为10(1H,t),另一组在2(3H,s)。
C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E,C7H13Br,E经水解得到化合物B。
试推导出化合A到E的结构。
(苏州大学2003)
15.化合物A,C9H12O,IR在3600cm-1、3030cm-1、760cm-1、700cm-1有特征吸收;HNMR谱数据如下:
7.2(5H,s)、4.4(1H,t)、2.7(1H,s)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)。
推出A的结构。
(苏州大学2003)
16.化合物A,C7H15N,与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B,C8H18NI,B与AgOH的悬浮水溶液加热得到C,C8H17N,当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬浮水溶液加热得到D,C6H10和三甲胺。
D能吸收2mol氢气得到E,C6H14。
E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对强度比为1:
6。
试推测A、B、C、D的结构。
(苏州大学2003)
17.化合物A和B,化学式均为C10H12O,IR:
1720cm-1处均有强吸收;NMR:
(A):
7.2(5H,s)、3.6(2H,s)、2.3(2H,q)、1.0(3H,t);
(B):
7.1(5H,s)、2.7(2H,t)、2.6(2H,t)、1.9(3H,s)。
试推出A、B的结构。
(苏州大学2003)
18.化合物C8H11N,具有旋光性,可溶于稀盐酸水溶液中,与HNO2反应放出氮气;NMR在约7.0有吸收峰。
推测其结构。
(苏州大学2006)
19.某化合物A(C7H12O3)用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀。
A与FeCl3溶液显色。
A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇。
B的IR在1720cm-1处有强吸收,B的NMR数据如下:
2.1(3H,s)、2.5(2H,q)、1.1(3H,t)。
试推断A、B的结构并解释。
(青岛大学2004)
20.化合物A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一是B(C4H8O),B的IR在1720cm-1有吸收峰,其NMR显示三个信号峰0.9、2.2、2.4。
试确定A和B的结构。
(青岛大学2006)
21.一个旋光化合物A(C12H16O3),用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B(C10H14O2)。
A和B的UV光谱都与甲苯的相同,B分子中无手性碳原子。
试推测A和B的结构式。
(青岛大学2006)
22.某中性化合物A(C7H13O2Br),一般方法不能使其生成肟或苯腙。
A具有光学活性,其光谱数据如下:
IR(cm-1):
1740、2950、(3000以上无吸收)
A在酸性条件下生成B和C。
B具有光学活性。
它的NMR谱数据如下:
1.08(3H,t)、2.07(2H,五重峰)、4.23(1H,t)、10.92(1H,s)。
试推出A、B和C的结构式。
(青岛大学2006)
23.化合物A(C10H13NO)的质子核磁共振谱图为δ=1.9(s,3H),2.2(s,3H),3.2(s,3H)和7.5(m,4H)。
A不溶于水、稀碱和稀酸。
A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐,从这个铵盐可以得到游离胺B(C8H11N)。
B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体。
B经高压催化加氢产生C(C8H17N),C与2摩尔MeI反应生成D,D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯。
确定A、B、C、D的构造式,并归属A的各种化学位移的氢。
(大连理工2003)
24.化合物A,C6H12O3,其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收。
A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀,与Tollen试剂无银镜反应。
但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应。
A的1HNMR谱数据如下:
δ=2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、3.2(6H,s)、4.7(1H,m)。
写出A的构造式及相关反应式。
(大连理工2004)
25.化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷,得到一化合物A(C7H10O3)。
A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰;氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号,δ=1.3(s,3H),δ=1.7(t,2H),δ=2.1(s,3H),δ=3.9(t,2H)。
写出相关的反应式及产物的结构,并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属。
(华中科技大2004)
26.一个化合物Y,分子式为C3H5Cl2O2,其NMR谱数据如下:
δH1.73(3H,d),4.47(1H,q),11.22(1H,s)。
推测其可能的结构。
(华东师大2003)
27.一个化合物A,化学式为(C3H6Br2),与NaCN作用得到B(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得到C,C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸,D的红外光谱在1755和1820㎝-1处有吸收,1HNMR在δ=2.0(2H)呈五重峰,2.8(4H)呈三重峰。
推测A~D的结构,写出它们之间的转化方程式,标出D的各峰的归属,并判别化合物C的NMR有几组峰?
每组峰的裂分情况如何?
(华东师大2003)
28.化合物A(C7H15N)用碘甲烷处理生成水溶性的盐B(C8H18IN)。
将B和氧化银水悬浮液共热,生成C(C8H7N)。
C用碘甲烷处理,随之同氧化银水悬浮液共热,生成三甲胺和D(C6H10)。
D获得2mol氢气生成E(C6H14)。
E的核磁共振显示七重峰和二重峰(相对强度1:
6)。
写出A、B、C、D和E的构造式。
(清华大学2001)
29.化合物A(C8H18O2),可与乙酰氯反应,但与高碘酸不反应,A的光谱数据如下:
IRν(cm-1):
3350(宽),1470,1380,1050。
1HMRδ(ppm):
1.20(s,12H),4.50(s,4H),1.90(s,2H)。
请推测A的结构,并对其光谱数据加以解释。
(北京大学1999)
30.一非共轭双烯A(C9H16)在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢,其与过量的臭氧反应,接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B(C5H8O2),B可溶于稀碱,接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐,C可与苯肼反应,C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。
B的光谱数据如下:
IRν(cm-1):
3200(宽),2700,1650。
1HMRδ(ppm):
1.20(t,3H),1.30(s,1H),2.80(q,2H),4.50(d,1H),7.00(d,1H)。
(1)写出A、B和C的结构式;
(2)写出A可能的异构体的构型式,并用中文命名;(3)解释B溶于碱的原因,并写出B在碱溶液中分解的机理。
(北京大学1999)
31.化合物A(C14H12)的NMR数据如下:
7.1(2H,s);7.2-7.5(10H,m)。
A与稀冷的KMnO4的碱性溶液反应,得到产物B(C14H14O2)无旋光性,但B可拆分为一对对映体B1和B2。
写出A和B1及B2的结构式。
(复旦大学2000)
32.某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b,并成功地解决了上述问题。
(1)根据产物B的波谱数据写出其结构,并对B的NMR数据进行归属;
(2)如果反应得到的是另一形式的加成产物,试说明它与B的最特征的NMR谱区别。
化合物B的波谱数据如下:
IR主要吸收峰:
3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等;
NMR:
1.0(6H,s);3.3(1H,s,加D2O后该峰消失);4.5(1H,s);4.8~5.2(2H,m);5.6~6.1(1H,m);6.6~7.3(4H,m);8.4(1H,s,加D2O后该峰消失)ppm。
(复旦大学2000)
33.某无色液体有机化合物,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用。
MS分析得到分子离子峰为164,基峰m/z=91;元素分析结果如下:
C:
73.15%、H:
7.37%、O:
19.48%;其IR在~3080㎝-1有中等强度的吸收,在~1740㎝-1及~1230㎝-1有强吸收;1HNMR:
δ~7.20(5H,m)、5.34(2H,s)、2.29(2H,q,J=7.1Hz)、1.14(3H,t,J=7.1Hz)。
该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色。
请根据上述有关数据推导该有机物的结构,并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。
(复旦大学2004)
34.化合物A(C10H14),UV在λ=236nm有吸收,催化氢化得到C10H18,A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到:
(1)提出A的三个可能的结构;
(2)化合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物;
(3)提出A的结构,写出各反应。
(中科院2004)
35.化合物A,mp21℃,元素分析:
C:
79.97、H:
6.71、O:
13.32;MS、IR和NMR谱如下所示。
提出A的结构式并解释三谱的归属。
(中科院2004)
36.某化合物A,C8H12,能加三分子溴,经KMnO4氧化只得到一种产物B,C4H6O,B的IR在1700㎝-1有强吸收;HNMR有四组吸收峰,δ(ppm)都在0.5-2.7之间,强度为3:
1:
1:
1。
试推测A、B的结构并予以解释。
(中科院2005)
第35题质谱图
第35题红外图
第35题核磁共振谱
37.天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯,与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧,得到三种产物G、H、I,分子式均为C13H20O。
(a)用反应式表示每一产物的形成;(b)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:
IR:
1675㎝-1有强吸收;HNMR:
δ(ppm)0.97(d,3H),1.1(s,6H),2.0-2.2(m,8H),2.3(s,2H),6.1(s,1H)。
(中科院2005)
38.化合物A和B分子式均为C9H8O,其IR在1715均有一强吸收。
A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸。
1HNMR数据如下:
A:
3.4(s)、7.3(m);B:
2.5(t)、3.1(t)、7.3(m)。
推测A和B的结构,并对光谱数据进行归属。
(兰州大学2003)
39.(4分)某化合物A(C10H12O),与羟胺和苯肼都呈正反应,它的光谱数据如下:
IR:
1680㎝-1、758㎝-1、690㎝-1;
NMR:
7.5和7.9(5H,m)、2.8(2H,t)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)。
试推测A的结构式。
(兰州大学2005)
40.根据HNMR图写出有机酸H(C5H9ClO2)、I(C3H5ClO2)、J(C5H8O2)、K(C15H14O2)。
(扬州大学2004)
第40题化合物H图
第40题化合物I图
第40题化合物J图
第40题化合物K图
41.化合物A(C3H4O)的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收,在2100㎝-1有一个中等强度的尖锐吸收峰。
A的HNMR谱图如下。
(扬州大学2005)
42.AcompoundH(C10H14O)dissolvesinaqueoussodiumhydroxide,butisinsolubleinaqueoussodiumbicarbonate.CompoundHreactswithbromineinwatertoyieldadibromoderivative(C10H12Br2O).The3000-4000㎝-1regionoftheinfraredspectrumofHshowsabroadpeakcenteredat3250㎝-1; the680-840㎝-1regionshowsapeakat830㎝-1.TheNMRspectrumofHgivesthefollowing:
δ=1.3(9H,s),δ=4.9(1H,s),δ=7.0(4H,m).WhatisthestructureofH?
(中国药科大学2004)
43.一个未知物A(C10H12O2),IR:
3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强的吸收。
NMR:
7.3(5H,s)、5.1(2H,s)、2.4(2H,q)、1.2(3H,t)。
试推测化合物A的结构。
(中国药科大学2005)
44.A的分子式C10H16,经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到C。
C的光谱数据为:
1HNMR:
3.68(6H,s)、1.90(4H,q,J=7Hz)、0.77(6H,t,J=7Hz);13CNMR:
8.1(q)、24.8(t)、51.7(q)、58.3(s)、171.7(s);IR:
1730cm-1。
(华东理工大学2004)
45.根据1HNMR数据给出化合物A的结构:
分子式C9H12,δH:
7.25(5H,m)、2.90(1H,7重峰,J=7Hz)、1.22(6H,d,J=7Hz)。
对谱学数据给以说明。
(华东理工大学2005)
46.给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形。
(华东理工大学2005)
47.化合物A,分子离子峰m/e=97,IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收,NMR谱数据如下:
2.2(3H,s);2.6(2H,t);2.8(2H,t)。
试推导A的结构。
(南京大学2001)
48.化合物A(C10H14O),能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO3溶液,与Br2/H2O反应得到化合物B(C10H12Br2O)。
化合物A的IR和NMR谱数据如下:
IR:
3250(b);830cm-1有吸收峰;NMR:
1.3(s,9H);4.9(s,1H);7.0(m,4H)ppm。
试推测A的结构,并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属。
(南京大学2002)
49.化合物A分子式为C8H16O,不与金属钠、NaOH及KMnO4反应,而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)。
B与浓硫酸作用生成化合物C,C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2),D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收,而在NMR图中有两组峰具有如下特征:
一组在δ10(1H,t),另一组为2ppm(3H,s)。
C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br),E经水解得到化合物B。
试推导出A~E的结构式。
(东北师范大学2003)
50.化合物C,IR(㎝-1):
3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970;
MS(m/z)100(M+)、85、69(100)、41;
1HNMR(δppm)1.7(3H,d)、3.7(3H,s)、5.6(1H,m,J=16)、6.6(1H,m,J=16)。
请推出化合物C的结构。
(云南大学1998)
51.化合物D:
1HNMR(δppm)1.1(3H,t)、3.8(2H,q)、6.9(4H,d×d);
MS:
M+/M+2≈3/1,M+为156.5。
推测化合物D的结构。
(云南大学1998)
52.化合物E(C10H12O),1HNMR(δppm)1.0(3H,t)、2.2(2H,q)、2.8(2H,s)、7.3(5H,s)。
请推出化合物E的结构式。
(云南大学1998)
53.化合物B(C5H8O2)IRυmax1779和1170(br,强),1385㎝-1;
1HNMRδ4.55(1H,m),2.5(2H,t),1.6(2H,m),1.3(3H,d);
MS:
m/z100(M+),85,56(100基峰)。
试推出化合物B的结构。
(云南大学2001)
54.化合物C(C10H11ClO),在AlCl3作用下得到化合物D(C10H10O)。
D的IR在1690(强)、750;NMR:
7.5(m),3.1(2H,t),2.5(2H,t),2.0(2H,m)。
推出C、D的结构。
(云南大学2001)
55.化合物E(C8H8O3)IR:
3200(宽),1700(强),1200(强),750cm-1;NMR:
10.5(1H,s),6.5-7.8(m,4H),3.8(3H,s)。
写出E的结构。
(云南大学2001)
56.某化合物分子式为C4H6O,其紫外光谱在213和320nm处有吸收,ε值分别为7100和27;IR有3000、2900、1675(最强)和1602cm-1等吸收;NMR为2.1(3H,s)、5.6~6.0ppm处有三个多重峰,强度各为1H。
写出该化合物的结构式,并说明理由。
(延边大学2004)
57.化合物A分子式为C4H7N,IR谱在2273㎝-1有吸收峰,NMR谱数据如下:
1.33(6H,d)、2.82(1H,m)ppm。
试推导A的结构。
(南京师范大学2002)
58.化合物A的分子式为C9H10O,碘仿反应试验呈阴性,IR谱中1690㎝-1有一个强吸收,NMR中在1.2(3H,t),3.0(2H,q),7.7(5H,m)。
试推导A的结构式。
A的异构体B的碘仿反应呈阳性,IR在1705㎝-1处有一个强吸收,NMR在2.0(3H,s),3.5(2H,s),7.1(5H,m)。
推导出B的结构式。
(南京师范大学2003)
59.一个未知物C10H12O2,IR:
3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收,NMR:
δ7.3(5H,s)、5.1(2H,s)、2.4(2H,q)、1.2(3H,t)。
推测其结构。
(首都师范大学2003)
60.在乙酰化某一杂环化合物时,得到化合物A,分子式为C8H10O3,NMR谱如下:
δ7.08(1H,d)、6.13(1H,d)、6.78(2H,q)、2.38(3H,s)、1.2(3H,t)。
写出A的可能结构。
(西北大学2001)
61.化合物A和B有同一分子式,C8H11N,A的NMR谱为:
δ1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)。
B的NMR谱为:
1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s);B的IR谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收。
A有旋光性而B没有,A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成,再用NaOH处理只有A的沉淀消失。
A、B用KMnO4处里得到同一种酸。
推出A、B的结构式,并写出反应式。
(西北大学2003)
第62题图
62.一个化合物分子式为C6H10O3,根