基础有机化学教学大纲.docx

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基础有机化学教学大纲

基础有机化学教学大纲

教学目的

1.系统地、较好地掌握基础有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本方法，接受良好的科学思维的基本训练和了解科学研究的基本过程。

2.学习一些专业英文词汇，阅读若干专业英文文章，初步了解网络查阅文献的方法，为查阅英文文献和进行国际交流打一点基础。

3.在基础课教学阶段，介绍一些学科发展的情况，使学生对本学科某些领域的发展趋势及应用前景有所了解。

让学生逐步建立善于发现科学难点而又勇于攻克科学难点的思想，渗入将有机化学基本理论和知识与生产实际相结合的应用意识，让学生了解和掌握一些解决与有机化学相关的实际问题的初步知识。

教学的具体要求

通过基础有机化学的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础。

教学的具体要求如下：

1.掌握母体烃类化合物、各类官能团化合物、一般杂环化合物和简单高分子化合物的命名、结构特征、物理性质，它们的主要反应性能和应用，它们的实验室制备方法和工业制备方法及这两类方法的异同点，学会用逆合成原理进行简单的合成设计。

2.学会分离提纯有机混合物的一般方法，掌握常见有机物及官能团的定性鉴定和某些定量测定的方法。

3.掌握静态立体化学的各种基本概念和基础知识，初步具有构型和构象分析的能力，掌握动态立体化学的基本概念和在反应中的应用。

4.掌握NMR、IR、UV、MS的基础知识，了解各类有机化合物的波谱特征，初步学会解析图谱。

5.学会分析分子结构和性能的关系、官能团对分子物理性质和化学性质的影响、官能团之间的相互影响；熟悉和理解主要有机反应如取代、加成、消除、氧化还原、重排、缩合、协同反应等的反应机理并能在解释实际问题时加以应用；能用化学动力学和化学热力学概念来解释某些实验现象。

学时分配（按90学时制定，其中2学时机动。

）:

第1章绪论（1学时）

第2章有机化合物的分类表示方法命名（4学时）

第3章立体化学（4学时）

第4章烷烃自由基取代反应（3学时）

第5章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）

第6章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应（4学时）

第7章卤代烃有机金属化合物（2学时）

第8章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成（6学时）

第9章炔烃（2学时）

第10章醇和醚（5学时）

第11章苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）

第12章醛和酮亲核加成共轭加成（6学时）

第13章羧酸（3学时）

第14章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应（5学时）

第15章碳负离子缩合反应（5学时）

第16章周环反应（4学时）

第17章胺（4学时）

第18章含氮芳香化合物芳香亲核取代反应（4学时）

第19章酚和醌（5学时）

第20章杂环化合物（3学时）

第21章单糖、寡糖和多糖（4学时）

第22章氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸（3学时）

第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱（1学时）

第24章有机合成基础（分散在各章）

第25章新型有机合成方法（阅读材料）

第26章有机材料、合成高分子和超分子（阅读材料）

第27章期刊、文献和网络检索（阅读材料）

第1章绪论（1学时）

本章主题有机化学的昨天、今天和明天

内容和教学要求：

有机化学和有机化合物的定义；有机化合物的特性；有机结构理论的基本要点；有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。

注：

“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。

第2章有机化合物的分类表示方法命名（4学时）

本章主题1有机化合物的分类

内容和教学要求：

有机化合物按碳架分类；有机化合物按官能团分类。

本章主题2有机化合物的表达方式

内容和教学要求：

有机化合物构造式的表达方式；有机化合物立体结构的表达方式。

本章主题3有机化合物的同分异构

内容和教学要求：

同分异构现象的概念；各类同分异构体的定义及实例说明；各类同分异构体的互相关系。

本章主题4有机化合物的命名

内容和教学要求：

一级、二级、三级、四级碳原子；一级、二级、三级氢原子；IUPAC、CCS命名法的基本要点；有机化合物名称的基本格式；各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾；常见官能团的词头、词尾名称；在普通命名法中各种词头的含义；最低系列原则；顺序规则的基本内容；手性；手性碳原子；确定R、S构型、Z、E构型、顺、反构型的原则；普通命名法的基本内容。

第3章立体化学（4学时）

本章主题1立体化学

内容和教学要求：

立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。

本章主题2轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系

内容和教学要求：

sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义；σ键和π键的定义和特点；有机分子的立体形象。

本章主题3构象、构象异构体和构象分析

内容和教学要求：

构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构象：

乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法（锯架式、伞式、Newman投影式）；环型化合物的构象：

环己烷的椅型构象（直立键、平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体，取代环己烷的构象（一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差）；环丁烷、环戊烷的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。

本章主题4构型旋光异构体

内容和教学要求：

旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L构型标记法、绝对构型、R−S构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：

对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。

含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺旋烃）。

本章主题5外消旋体的拆分（简单介绍）

内容和教学要求：

机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。

本章主题6不对称合成（简单介绍）

内容和教学要求：

不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。

第4章烷烃自由基取代反应（3学时）

本章主题1烷烃的定义及分类

内容和教学要求：

烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃）及结构特征。

本章主题2烷烃的物理性质

内容和教学要求：

沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性质及其变化规律；相似者相溶的原则。

本章主题3有机反应

内容和教学要求：

有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。

本章主题4自由基反应

内容和教学要求：

碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自由基稳定性的排列顺序；自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。

本章主题5烷烃的卤化反应

内容和教学要求：

烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。

注：

烷烃的其它化学性质如：

热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学，环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应，两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。

与工业生产相关的知识（如石油工业和烷烃的来源）和术语（如辛烷值等）学生自己阅读。

第5章紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱（4学时）

本章主题1紫外光谱

内容和教学要求：

紫外光谱的基本原理及相关概念：

各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等；紫外光谱图；max与化学结构的关系（伍德沃德和费塞尔规则）。

本章主题2红外光谱

内容和教学要求：

红外光谱的基本原理及相关概念：

振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区；影响化学键和基团特征频率的因素；重要官能团的红外特征吸收峰的位置；图谱的解析。

本章主题3核磁共振

内容和教学要求：

核磁共振的基本原理及相关概念：

质子核磁共振、13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等；在核磁共振谱中，1H和13C的化学位移；偶合裂分规律；图谱的解析。

本章主题4质谱

内容和教学要求：

质谱的基本原理及相关概念：

快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子；麦克拉夫梯重排；相对丰度等；质谱的裂解规律。

第6章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应-消除反应（4学时）

本章主题1有机化学中的电子效应

内容和教学要求：

诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团；共轭效应的定义和特点、离域体系；超共轭效应；场效应。

本章主题2碳正离子

内容和教学要求：

一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子；解离能，电离能；桥头碳正离子、刚性结构。

碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。

本章主题3脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应

内容和教学要求：

亲核取代反应的定义；底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团；

亲核取代反应的机理和特点：

SN1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用；溶剂解反应，温斯坦离子对机理；瓦格奈尔－梅尔外因重排的机理、构型保持，构型翻转；SN2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换；分子内的SN2反应；影响亲核取代反应的因素：

反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。

本章主题4β-消除反应

内容和教学要求：

消除反应的定义，β-消除反应的机理：

E1反应、E2反应、Elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。

本章主题5SN1、SN2、E1、E2四种反应机理共存和竞争的分析

内容和教学要求：

用表格形式总结；实例分析。

第7章卤代烃有机金属化合物（2学时）

本章主题1卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点

内容和教学要求：

脂肪族卤代烃、芳香卤代烃；饱和卤代烃、不饱和卤代烃；一级、二级和三级卤代烃；乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃；偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿；碳卤键的结构特点；卤代烃的构象特点。

本章主题2卤代烃的物理性质

内容和教学要求：

卤代烃物理性质的一般规律，卤代烃的结构对其物理性质的影响，可极化性的概念及影响可极化性的因素。

本章主题3有机金属化合物

内容和教学要求：

有机金属化合物的命名、结构特点（硼烷的三中心两电子键）、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。

本章主题4卤代烃在有机合成中的应用

内容和教学要求：

卤代烃在有机合成中的作用：

卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐，硝基化合物、叠氮化合物等；卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等（总结和实例分析）。

注：

卤代烃的鉴别：

用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX，鉴别RI、RBr、RCl请同学自学。

第8章烯烃亲电加成自由基加成共轭加成（6学时）

本章主题1烯烃的分类和各类烯烃的结构特征

内容和教学要求：

烯烃、单烯烃、二烯烃（累积二烯烃、共轭二烯烃；孤立二烯烃）、多烯烃和共轭烯烃；烯烃的官能团；单烯烃和共轭烯烃的结构特征；顺、反异构体、Z构型、E构型。

本章主题2烯烃的物理性质

内容和教学要求：

单烯烃物理性质的一般规律，共轭烯烃物理性质的特点。

本章主题3烯烃的加成反应

内容和教学要求：

（1）烯烃的亲电加成：

与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成；亲电加成的反应机理：

环正离子中间体机理，碳正离子中间体机理，离子对中间体机理，三中心过渡态机理；亲电加成的立体化学：

反式加成，顺式加成；立体专一性反应，立体选择性反应；构象最小改变原理；亲电加成的区域选择性，马尔可夫规则（简称马氏规则）。

（2）烯烃的自由基加成反应：

过氧化效应（或卡拉施效应）；反马氏规则；（3）共轭双烯的1,4－加成（4）Diels-Aider反应：

S-顺式构象，S-反式构象，内型产物，外型产物，次级轨道作用。

本章主题4烯烃的还原反应

内容和教学要求：

催化氢化：

异相催化氢化、均相催化氢化；烯烃的硼氢化-还原反应。

本章主题5烯烃的氧化

内容和教学要求：

烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化；烯烃的臭氧化-分解反应；烯烃的硼氧化-氧化反应，四中心过渡态机理；烯烃的环氧化反应。

本章主题6烯烃的自由基取代反应

内容和教学要求：

烯烃的α-卤代。

本章主题7卡宾

内容和教学要求：

卡宾的结构：

单线态、三线态；类卡宾；卡宾的制备，卡宾与碳碳双键的加成反应。

本章主题8共振论

内容和教学要求：

共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。

本章主题9分子轨道理论，休克尔分子轨道法

内容和教学要求：

分子轨道理论的基本思想，直链共轭多烯分子轨道的特征及相关术语，如：

成键轨道，反键轨道，非键轨道，定域轨道，离域轨道，离域能，节面；分子轨道的对称性，镜面，二重旋转轴等。

本章主题10烯烃结构鉴别和结构测定方法

内容和教学要求：

用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃，用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构，用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。

注：

烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。

第9章炔烃（2学时）

本章主题1炔烃的结构和性质

内容和教学要求：

烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。

本章主题2炔烃化学性质

内容和教学要求：

炔烃化学性质的一览表；烯烃和炔烃化学性质的对比分析。

本章主题3炔烃的鉴别和结构测定

内容和教学要求：

用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃；用高锰酸钾溶液鉴别炔烃；用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。

本章主题4炔烃的制备

内容和教学要求：

用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃；通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。

第10章醇和醚（5学时）

本章主题1醇的结构和性质

内容和教学要求：

醇的结构特点；醇的结构对醇的物理性质的影响；醇的结构对醇的化学性质的影响。

本章主题2醇的酸碱性

内容和教学要求：

电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响；醇羟基中氢的反应。

本章主题3醇和无机酸及无机酰卤的反应

内容和教学要求：

醇与硝酸的反应和反应机理；醇与硫酸的反应和反应机理；醇与盐酸的反应和反应机理；醇与无机酰卤的反应和反应机理。

本章主题4醇的氧化和脱氢

内容和教学要求：

氧化反应的概述；一般的氧化反应；特殊的氧化反应；醇的脱氢反应。

本章主题5多元醇的特殊反应

内容和教学要求：

邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化；频哪醇重排。

本章主题6醇的制备及醇在有机合成中的应用

内容和教学要求：

醇制备方法的归纳总结；用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结；醇在有机合成中的应用。

本章主题7醚的结构和性质

内容和教学要求：

醚的结构特点；醚的结构对醚的化学性质的影响；醚的自动氧化；醚形成钅羊盐；醚的碳氧键断裂反应。

本章主题81,2-环氧化合物的开环反应

内容和教学要求：

1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理；1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理；开环反应的应用。

本章主题9醚的制备

内容和教学要求：

威廉森合成法；醇分子间失水；烯烃的烷氧汞化-去汞还原法；三种方法的对比总结。

本章主题10相转移催化剂

内容和教学要求：

相转移催化剂的结构特点；相转移催化原理；相转移催化剂在有机合成中的应用。

第11章苯和芳香烃、芳香亲电取代反应（6学时）

本章主题1芳香烃的结构和性质

内容和教学要求：

苯的结构特性和苯的表达方式；芳香性；分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论；多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性；芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。

本章主题2芳环上的亲电取代反应

内容和教学要求：

苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图；取代基的定位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：

硝化反应、卤化反应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应、加特曼—科赫反应、氯甲基化反应。

本章主题3非苯芳香体系

内容和教学要求：

休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。

注；芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。

第12章醛和酮亲核加成共轭加成（6学时）

本章主题1醛酮的结构和性质

内容和教学要求：

醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。

本章主题2羰基的亲核加成

内容和教学要求：

羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲核加成的类别：

与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、克莱姆规则一、克莱姆规则二。

本章主题3共轭不饱和醛、酮的加成反应

内容和教学要求：

α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4−共轭加成的反应机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用；

本章主题4醛、酮的还原

内容和教学要求：

将羰基还原成亚甲基的三种方法：

克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点：

催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原，麦尔外因−彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。

用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。

本章主题5卤仿反应

内容和教学要求：

醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催化反应在催化剂用量，反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。

卤仿反应的定义、表达、机理及应用.。

本章主题6重排反应

内容和教学要求：

贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。

法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用；拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。

本章主题7叶立德

内容和教学要求：

叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用，硫叶立德；硫叶立德在合成上的应用。

本章主题8醛酮的氧化

内容和教学要求：

醛的氧化：

一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用；酮的氧化：

一般性氧化、拜尔—魏立格氧化重排。

本章主题9醛酮的制备（自学）

内容和教学要求：

重要合成方法：

甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产；醛酮的实验室制备方法：

芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。

本章主题10醛酮的鉴别

内容和教学要求：

利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮；利用卤仿反应鉴别甲基酮；利用土伦试剂鉴别醛和酮；利用菲林试剂鉴别醛和酮。

第13章羧酸（3学时）

本章主题1羧酸的结构和性质

内容和教学要求：

羧酸的结构对羧酸物理性质的影响；羧酸和羧酸盐的结构特点的区别；羧酸的结构特点和反应性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素；羧酸的成盐反应，羧酸与重氮盐的反应；赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应及反应机理；羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理，羧酸被LiAlH4或B2H6还原及反应机理。

本章主题2酯化反应

内容和教学要求：

酯化反应的定义；酯化反应的三种反应机理；分子内酯化和分子间酯化。

本章主题3脱羧反应

内容和教学要求：

羧酸脱羧反应的定义，脱羧反应的环状过渡态机理，脱羧反应的负离子机理，脱羧反应的自由基机理，柯尔伯反应，汉斯狄克反应，克利斯脱反应，柯齐反应；二元羧酸的脱羧反应及规律。

布朗克规则。

本章主题4羧酸的制备

内容和教学要求：

羧酸制备方法的归纳总结：

烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸；羧酸的工业生产；尼龙66和尼龙1010的合成。

本章主题5羧酸的分离和提纯

内容和教学要求：

利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。

专题讨论：

卤代酸、羟基酸的合成和反应（学生自己完成）

第14章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应（5学时）

本章主题1羧酸衍生物的结构和性质

内容和教学要求：

羧酸衍生物物理性质的一般规律，氢键对物理性质的影响；羧酸衍生物的结构共性及差异，结构和化学性质关系的分析。

本章主题2酰基碳上的亲核取代反应

内容和教学要求：

酰基碳上亲核取代反应的一般表达式，酸性催化反应机理和碱性催化反应机理，结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反应条件；水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨（胺）解反应的定义和机理。

本章主题3羧酸衍生物与有机金属化合物反应（出自学提纲，学生自己总结）

内容和教学要求：

羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。

本章主题4羧酸衍生物的各种还原反应

内容和教学要求：

羧酸衍生物各种还原反应的总结，鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。

本章主题5烯酮

内容和教学要求：

烯酮的定义、结构特点、制备及反应。

-丙内脂的结构特点和反应。

本章主题6瑞佛马斯基反应

内容和教学要求：

瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。

本章主题7酯热裂

内容和教学要求：

酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。

本章主题7羧酸衍生物的制备（出自学提纲，学生自己总结）

内容和教学要求：

羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系；酰卤的制备；酸酐制备方法的归纳；酰胺制备方法的归纳；酯制备方法的归纳；腈制备方法的归纳。

注：

碳酸及碳酸的衍生物（学生自己阅读）。

第15章碳负离子缩合反应（5学时）

本章主题1-氢的酸性和羰基活性的分析

内容和教学要求：

氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示；酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素；羰基化合物活性强弱的分析和排序。

本章主题2烯醇负离子

内容和教学要求：

酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析；烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能；羰基化合物烯醇化的反应机理，不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。

本章主题3羟醛缩合反应

内容和教学要求：

羟醛缩合反应的定义、反应