高考题29.docx
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高考题29
29有机物的结构和性质、有机综合推断
1．风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA），苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）。
已知：
（1）0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况）；
（2）苹果酸脱水生成能使溴的四氯化碳溶液褪色的产物；
（3）
（4）制备聚苹果酸（PMLA）的流程如下：
请回答：
（1）工业上乙烯主要来自于。
（2）E的核磁共振氢谱有三组峰，其峰面积比为1：
2：
2E的结构简式为。
（3）写出MLA所含官能团的名称。
F转化成MLA可能发生的反应类型依次为。
（4）写出与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式。
（5）检验D中是否含有氯元素的方法是：
取少量D于试管中，，则证明D中含有氯元素。
（6）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式。
（7）PMLA具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。
其在生物体内水解的化学方程式。
2．兔耳草醛H是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。
用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H，其合成路线如图所示，其中有机物A的核磁共振氢谱只有一
组峰：
中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：
已知：
I．醛与二元醇（如乙二醇）可发生以下反应：
Ⅱ.
请回答：
（1）D的结构简式为，E中含有的官能团名称为。
（2）A与反应物a在AlCl3催化下得到B，该反应源于工业制乙苯，则反应物a为___________（写出结构简式），该反应的反应类型为________________________
（3）由C到D需要两步反应，请依次写出反应条件_____________________________
（4）F→G的反应类型，
G→H的化学方程式为。
（5）兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化，生成化合物W，G与W可发生酯化反应，写出G与W反应的化学方程式。
（6）写出与W互为同分异构体且符合下列条件所有同分异构体的结构简式________
a．属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基b．1mol该物质最多可消耗2molNaOH
c．能发生银镜反应d．核磁共振氢谱有6组峰（面积为12:
2:
1:
2:
1）
3．（14分）龙葵醛（
）是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。
以下是以苯为原料生成龙葵醛的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）：
龙葵醛
⑴龙葵醛的分子式为，其中含氧官能团的名称是；
A物质得到的1H－NMR谱中有个吸收峰，B的结构简式可能为。
⑵反应③的反应类型为，反应⑤的反应条件为。
⑶反应⑥的化学方程式为。
⑷龙葵醛具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．苯环上的一溴代物有两种；c．分子中没有甲基。
写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：
⑸已知：
又
，则该高聚物的结构简式为。
4．（14分）氟卡尼是新型、广谱、高效抗心律失常药，用于多种心律失常的防治。
结构为：
，它可由龙胆酸（）为原料合成，合成的方法如下图：
回答以下问题：
（1）龙胆酸中含有的含氧官能团名称为 ，氟卡尼的分子式为 ；
（2）龙胆酸→A的反应类型是______________，B→氟卡尼的反应类型是__________；
（3）B的结构简式是______________________；
（4）龙胆酸与甲醇反应生成龙胆酸甲酯，其反应方程式是_______________________；
（5）满足下列条件的龙胆酸甲酯的同分异构体共有6种：
①苯环上有3个取代基，其中2个为羟基；②苯环上只有两类氢；③属于酯类。
其中的2种为
、
，写出另外4种同分异构体的结构：
。
5．布洛芬是一种常见的解热镇痛药，下列是BHC公司发明的布洛芬绿色合成方法。
试回答下列问题：
（1）布洛芬的分子式为，1mol布洛芬完全燃烧消耗mol氧气；
（2）反应③属于羰基合成，反应①、②所属的有机反应类型分别是、；
（3）反应①的化学反应方程式为：
；
（4）某同学提议用Reppe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率达100%，已知：
请选用一种有机原料合成布洛芬，其反应方程式为；
（5）与布洛芬互为同分异构体的芳香族化合物中，其结构符合
结构的酯类中共有6种（即X有不同的结构），请写出其中的二种（A的烃类可用R—表示）。
6．（14分）作为一种重要香料的兔耳草醛H以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物X的合成路线如下：
Ⅰ已知：
醛与二元醇（如乙二醇）可生成环状缩醛：
请回答：
（1）A制B的反应条件为，D制E的反应类型，E中含有的含氧官能团名称为。
（2）D的结构简式为，PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是。
（3）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是。
G与M可发生酯化反应，写出G与M反应的化学方程式。
（4）符合下列条件的D的同分异构体共有五种，写出三种属于不同类别的结构简式、、。
a．分子中不含甲基，且苯环上的一元取代物只有两种b．能与氯化铁发生显色反应
（5）写出由F制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
7．已知芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl，C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜反应；C与其它物质之间的转化关系如下图所示：
（1）C的结构中含有的官能团的名称
（2）C→F的反应类型为，B→A反应的反应类型为。
（3）高分子H的结构简式为。
（4）有的同学认为B中可能没氯原子，你是（填写“同意”或“不同意”），
理由
（5）C→D反应的化学方程式为。
（6）D的一种同系物W（分子式为C8H8O2）的同分异构体很多，试写出符合以下条件的W的同分异构体有种①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不变紫色
③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应。
写出其中的2种同分异构体的结构简式：
、。
8．（14分）以下为几种有机物的转化关系：
已知：
①以上有机物均为芳香族化合物；②A分子中苯环上有两个对位取代基；
③B不能使FeCl3溶液显色；④C的核磁共振氢谱显示其分子中有5种化学环境的氢原子。
请回答下列问题：
⑴A→D的反应条件：
_____________________；F中所含官能团的名称：
___________________。
⑵B可以发生的反应有_____（填序号）。
a．氧化反应b．还原反应c．加成反应d．取代反应
⑶写出A的结构简式_____________________。
⑷C在催化剂作用下可生成一种高分子，写出其化学方程式_________________________。
⑸G在浓硫酸作用下可以生成一种含有3个六元环的酯类化合物，写出该酯类化合物的结构简式
______________________________。
⑹H是C的同分异构体，具有以下结构特点：
①能与溴水反应，且1molH恰好与3molBr2发生取代反应；
②能使FeCl3溶液显色；不能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1molH与足量NaOH反应最多可消耗3molNaOH；
则H可能有_____种结构，写出其中一种：
_______________________________。
9．1,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料，目前其生产路线有以下几种：
【路线1】
【路线2】
【路线3】
（1）有机物A含有的官能团为 。
（2）从合成原料来源的角度看，你认为最具有发展前景的路线是 （填1、2或3），理由是 。
（2）以1,3-丙二醇与对苯二甲酸（
）为原料可以合成聚酯PTT，写出其化学方程式 。
（4）已知丙二酸二乙酯能发生以下反应：
以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料（无机物任选）合成
，再转化为
。
的同分异构体不可能属于 。
a．醇 b．酚 c．醛 d．酯
（5）要合成
，必须先合成哪些物质？
（用合成该物质的化学方程式回答）
。
（6）化合物B～E的转化关系如下图所示，其中足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1molB反应可生成1molCu2O和1molC。
C
E
D
B
写出符合下列条件的Ｄ的同分异构体的结构简式。
①含有三个甲基；②能与乙醇发生酯化反应；③—OH、—Br连在同一个碳原子上。
1．（15分）
（1）石油的裂解（1分）
2.
（1）
（1分），羟基、醛基（各1分）
（2）
，加成反应（各1分）（3）NaOH水溶液/加热，O2/Cu加热（各1分）（4）加成反应（还原反应）（1分）
（2分）
（5）
（2分）
（6）
（各2分）
3．⑴C9H10O（1分）；醛基（1分）；⑵5（1分）；
（1分）或
（1分）。
⑶消去反应（1分）；NaOH的水溶液、加热（1分）；⑷2
＋O2
＋2H2O（2分）；⑸
、
（3分）。
⑹
（3分）。
4.（共14分）
（1）羟基、羧基；（2分）C17H20F6N2O3（2分）
（2）酯化反应（或取代反应），（1分）加成反应（1分）
（3）
（或）（2分）
（4）
（2分）
（5）
、
、
、
（4分）
（5）
（2分）
7．）
（1）氯原子、醛基（2分）
（2）消去反应（1分）酯化反应（取代反应）（1分）。
（3）
（2分），（4）同意（1分）；醛与新制的Cu（OH）2在加热和碱性条件下反应，此条件下氯也发生水解（2分）
（5）（3分）
（6）4（2分），
（任写2个，每个1分）
8．（共14分）⑴NaOH/醇，加热；羟基；（各1分）⑵abcd（2分）
⑶
（2分）
⑷
（2分）
⑸
（2分）⑹4种（各2分）
9．
（1）有机物A含有的官能团为 －OH、－CHO（各1分，共2分） 。
（2） 1 （1分） ，理由是 路线1以可再生资源淀粉为原料，路线2、3的原料为石油产品，而石油是不可再生资源（意思相近给分，1分） 。
（３）
（2分）
（4）b（2分）（5）HO-CH2CH2CH2-OH+2HBr→BrCH2CH2CH2Br+2H2O（2分）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ （2分）（6）2（2分）
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