1、高考题2929有机物的结构和性质、有机综合推断1风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸(MLA),苹果酸经聚合生成聚苹果酸(PMLA)。已知:(1)0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48L CO2(标准状况); (2)苹果酸脱水生成能使溴的四氯化碳溶液褪色的产物; (3) (4)制备聚苹果酸(PMLA)的流程如下:请回答:(1)工业上乙烯主要来自于 。(2)E的核磁共振氢谱有三组峰,其峰面积比为1:2:2 E的结构简式为 。(3)写出MLA所含官能团的名称 。F转化成MLA可能发生的反应类型依次为 。(4)写出与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式 。(5)检验D中是否含
2、有氯元素的方法是:取少量D于试管中, ,则证明D中含有氯元素。(6)写出C与NaOH溶液反应的化学方程式 。(7)PMLA具有良好的生物相容性,可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式 。2兔耳草醛H是一种重要的香料,主要用于食品、化妆品等工业中。用有机物A为原料可以合成兔耳草醛H,其合成路线如图所示,其中有机物A的核磁共振氢谱只有一组峰:中间产物D是一种精细化工产品,可用作香料,能发生如下反应:已知:I醛与二元醇(如乙二醇)可发生以下反应:. 请回答:(1)D的结构简式为 ,E中含有的官能团名称为 。(2)A与反应物a在AlCl3催化下得到B,该反应源
3、于工业制乙苯,则反应物a为_(写出结构简式),该反应的反应类型为_(3)由C到D需要两步反应,请依次写出反应条件_ (4)FG的反应类型 ,GH的化学方程式为 。(5)兔耳草醛H中的含氧官能团易被氧化,生成化合物W,G与W可发生酯化反应,写出G与W反应的化学方程式 。(6)写出与W互为同分异构体且符合下列条件所有同分异构体的结构简式_ _a属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基 b1 mol该物质最多可消耗2molNaOHc能发生银镜反应 d核磁共振氢谱有6组峰(面积为12:2:1:2:1)3(14分) 龙葵醛()是一种珍贵的香料,广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。以下是以苯为原料生成龙葵
4、醛的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去): 龙葵醛龙葵醛的分子式为 ,其中含氧官能团的名称是 ;A物质得到的1HNMR谱中有 个吸收峰,B的结构简式可能为 。反应的反应类型为 ,反应的反应条件为 。反应的化学方程式为 。龙葵醛具有多种同分异构体,其中某些物质有下列特征:a其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色;b苯环上的一溴代物有两种;c分子中没有甲基。写出符合上述条件的物质可能的结构简式(只写两种): 已知:又,则该高聚物的结构简式为 。4(14分)氟卡尼是新型、广谱、高效抗心律失常药,用于多种心律失常的防治。结构为:,它可由龙胆酸( )为原料合成,合成的方法如下图: 回答以下问题:(1)龙胆
5、酸中含有的含氧官能团名称为 ,氟卡尼的分子式为 ;(2)龙胆酸A的反应类型是_,B氟卡尼的反应类型是_;(3)B的结构简式是_;(4)龙胆酸与甲醇反应生成龙胆酸甲酯,其反应方程式是_ _;(5)满足下列条件的龙胆酸甲酯的同分异构体共有6种:苯环上有3个取代基,其中2个为羟基; 苯环上只有两类氢; 属于酯类。其中的2种为、,写出另外4种同分异构体的结构: 。5布洛芬是一种常见的解热镇痛药,下列是BHC公司发明的布洛芬绿色合成方法。试回答下列问题:(1)布洛芬的分子式为 ,1mol布洛芬完全燃烧消耗 mol氧气;(2)反应属于羰基合成,反应、所属的有机反应类型分别是 、 ;(3)反应的化学反应方程
6、式为: ;(4)某同学提议用Reppe反应一步合成布洛芬,并使原子利用率达100%,已知:请选用一种有机原料合成布洛芬,其反应方程式为 ;(5)与布洛芬互为同分异构体的芳香族化合物中,其结构符合结构的酯类中共有6种(即X有不同的结构),请写出其中的二种 (A的烃类可用R表示)。6(14分)作为一种重要香料的兔耳草醛H以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物X的合成路线如下: 已知:醛与二元醇(如乙二醇)可生成环状缩醛:请回答:(1)A制B的反应条件为 , D制E的反应类型 ,E中含有的含氧官能团名称为 。(2)D的结构简式为 ,PVAc由一种单体经加聚反应得到,该单体的结构简式是 。(3)碱性条件
7、下,PVAc完全水解的化学方程式是 。G与M可发生酯化反应,写出G与M反应的化学方程式 。(4)符合下列条件的D的同分异构体共有五种,写出三种属于不同类别的结构简式 、 、 。a分子中不含甲基,且苯环上的一元取代物只有两种 b能与氯化铁发生显色反应(5)写出由F制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: 7已知芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl ,C分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链,一定条件下C能发生银镜反应;C与其它物质之间的转化关系如下图所示:(1)C的结构中含有的官能团的名称 (2)CF的反应类型为 ,BA反应的反应类型为 。(3)高分子H的结构简式为
8、。(4)有的同学认为B中可能没氯原子,你是 (填写“同意”或 “不同意”),理由 (5)CD 反应的化学方程式为 。(6)D的一种同系物W(分子式为C8H8O2)的同分异构体很多,试写出符合以下条件的W的同分异构体有 种 属于芳香族化合物 遇FeCl3溶液不变紫色 能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应。写出其中的2种同分异构体的结构简式: 、 。8(14分)以下为几种有机物的转化关系:已知:以上有机物均为芳香族化合物; A分子中苯环上有两个对位取代基; B不能使FeCl3溶液显色; C的核磁共振氢谱显示其分子中有5种化学环境的氢原子。请回答下列问题: AD的反应条件:_;F中所含官能团的名
9、称:_。 B可以发生的反应有_(填序号)。a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应 写出A的结构简式_。 C在催化剂作用下可生成一种高分子,写出其化学方程式_。 G在浓硫酸作用下可以生成一种含有3个六元环的酯类化合物,写出该酯类化合物的结构简式_。 H是C的同分异构体,具有以下结构特点: 能与溴水反应,且1molH恰好与3molBr2发生取代反应; 能使FeCl3溶液显色;不能发生银镜反应; 能发生水解反应,且1molH与足量NaOH反应最多可消耗3mol NaOH;则H可能有_种结构,写出其中一种:_。91,3-丙二醇是生产新型高分子材料PTT的主要原料,目前其生产路线有以下几种:【路
10、线1】【路线2】【路线3】(1)有机物A含有的官能团为 。(2)从合成原料来源的角度看,你认为最具有发展前景的路线是 (填1、2或3),理由是 。(2)以1,3-丙二醇与对苯二甲酸()为原料可以合成聚酯PTT,写出其化学方程式 。(4)已知丙二酸二乙酯能发生以下反应:以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇为原料(无机物任选)合成,再转化为 。 的同分异构体不可能属于 。a醇b酚c醛 d酯(5)要合成,必须先合成哪些物质?(用合成该物质的化学方程式回答) 。(6)化合物BE的转化关系如下图所示,其中足量的新制Cu(OH)2悬浊液与1 mol B反应可生成1 mol Cu2O 和1 mol C。CE
11、DB写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式。含有三个甲基; 能与乙醇发生酯化反应; OH、Br连在同一个碳原子上。 1 (15分)(1) 石油的裂解 (1分)2.(1)(1分),羟基、醛基(各1分)(2),加成反应(各1分)(3)NaOH水溶液/加热 , O2/Cu 加热(各1分)(4)加成反应(还原反应)(1分) (2分) (5)(2分) (6) (各2分)3C9H10O(1分);醛基(1分);5(1分);(1分)或(1分)。消去反应(1分);NaOH的水溶液、加热(1分);2O22H2O(2分);、(3分)。(3分)。4. (共14分)(1)羟基、羧基;(2分)C17H20F6N2O3(
12、2分)(2)酯化反应(或取代反应),(1分)加成反应(1分)(3)(或) (2分)(4)(2分)(5)、(4分)(5) (2分)7)(1)氯原子、醛基(2分)(2)消去反应(1分) 酯化反应(取代反应)(1分)。(3) (2分),(4)同意 (1分);醛与新制的Cu(OH)2在加热和碱性条件下反应,此条件下氯也发生水解(2分) (5) (3分)(6)4(2分), (任写2个,每个1分)8(共14分) NaOH/醇,加热; 羟基;(各1分)abcd (2分) (2分) (2分) (2分)4种(各2分)9(1)有机物A含有的官能团为OH、CHO(各1分,共2分) 。(2)1 (1分),理由是路线1以可再生资源淀粉为原料,路线2、3的原料为石油产品,而石油是不可再生资源(意思相近给分,1分)。()(2分)(4)b (2分)(5)HO- CH2CH2CH2- OH + 2HBr BrCH2CH2CH2Br + 2H2O (2分) 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2O Na + H2(2分)(6)2 (2分)
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