化学选修5拓展复习材料doc.docx
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化学选修5拓展复习材料doc
一、重要的物理性质
1.有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类坯、卤代坯、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的,下同）醇、醛、竣酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的［一般指N（C）W4］醉、（滋）、醛、（酮）、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具冇特殊溶解性的：
1乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多冇机物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇
作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增人接触而积，提高反应速率。
例如，在汕脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH,乂能溶解汕脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
2苯酚：
室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65°C时，能与水混溶，冷却后分层，上层为
苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶丁•碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
3乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙
酸乙酯的香味。
4有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体：
蛋白质在浓轻金属盐（包括钱盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此
••
操作）。
但在稀轻金属盐（包括钱盐）溶液屮，蛋白质的溶解度反而增人。
5线型•和部分支链烈窩聚物町溶于某些冇机溶剂，而体型则难溶于冇机溶剂。
6氢氧化铜悬浊液可溶丁•多疑基化合物的溶液中，如甘汕、徊萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度
（1）小于水的密度，H•与水（溶液）分层的有：
各类坯.一氯代坯.酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代桂、浣代桂（浣苯等）、碘代泾、硝基苯
3.
有机物的状态［常温常压（1个大气压、20C左右）］
2
衍生物类:
★特殊:
不饱和程度高的窩级脂肪酸廿油酯，如植物油脂筹在常温卜也为液态
（3）I占I态：
一般N（C）在17或17以上的链坯及高级衍生物。
如，石蜡C|2以上的坯
饱和程度高的高级脂肪酸II•油酯，如动物油脂在常温卜•为固态
★特殊：
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氮基酸等在常温卜•亦为I占I态
4.有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示:
ch3
☆三硝基甲苯（俗严为淡黄色晶体；
no2
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色：
☆2,4,6—三澳苯酚Br-X^rl色、难溶于水的尚体（但易溶于苯等有机溶剂）；
>r
☆多粗基冇机物如II•油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解乞成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I?
）变蓝色溶液；
☆含冇苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会冇白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5.有机物的气味
许多冇机物具冇特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列冇机物的气味：
☆卬烷
☆乙烯
☆液态烯坯
☆乙块
☆苯及H同系物
☆—卤代烷
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）
☆Cq以下的一元醇
☆C5〜C1I的一元醇
☆c12以上的一元醇
☆乙醇
☆乙二醇
☆丙三醇（廿汕）
☆苯酚
☆乙醛
☆乙酸
☆低级酯
☆丙酗
二、重要的反应
1•能使澳水（Br2/H2O）褪色的物质
无味
稍冇甜味（植物生长的调节剂）
汽汕的气味
无味
芳香气味，冇一定的毒性，尽量少吸入。
不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
无味气体，不燃烧。
冇酒味的流动液体
不愉快气味的油状液体
无嗅无味的蜡状固体
特殊香味
甜味（无色黏稠液体）
甜味（无色黏稠液体）
特殊气味
刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味）
芳香气味
令人愉快的气味
（1）有机物
1通过加成反应使Z褪色：
含有二=€〔、一C三C—的不饱和化合物
2通过取代反应使Z褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓浪水时，除褪色现彖Z外还产生白色沉淀。
3通过氧化反应使之褪色：
含有一CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：
纯净的只含有一CHO（醛基）的有机物不能使浣的四氯化碳溶液褪色
4通过萃取使Z褪色：
液态烷坯、环烷坯、苯及其同系物、饱和囱代坯、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br2+60H=5Br+BrOJ+3出0或B"+20H==Br+BrO+H20
②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2\SO?
、SO32\I\Fe24
2.能使酸性高鎰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
（1）冇机物：
含冇、一cm3—、—OH（较慢）、一CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氮原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2\SO2、SO/、Br、L、Fe"
3.与Na反应的有机物：
含有一OH、一COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚疑基、-COOH的有机物反应
•••
加热时，能与卤代桂、酯反应（取代反应）
与NazCOs反应的冇机物：
含冇酚径基的冇机物反应工成酚钠和NaHCOj;
■
含有—COOH的有机物反应生成按酸钠，并放出CO2气体;
含冇一SO^H的冇机物反应生成備酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有一COOH、
—so3h的有机物反应生成竣酸钠、碱酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸，乂能与强碱反应的物质
（1）
2A1+20H+2FLO==2A1CL+3H?
t
A12O3+2OH==2A1O2_+HQ
A1（OH）3+OH==A1O2_+2HO
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+HQ
NaHS+NaOH==Na2S+HQ
2A1+6H+==2A13++3H2t
（2）AI2O3+6H+==2Al3*+3H-O
（3）A1（OH）3+3H+=Al3++3HQ
（4）弱酸的酸式盐，女HNaHCOj.NaHS等等
NaHCO3+HC1==NaCI+C02t+H-0
NaHS+HCI=NaCI+H2St
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4=（NH4）2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3t+H=0
（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2Sf
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3t+2HQ
（6）氨基酸，如H•氨酸等
H2NCH2COOH+HCI->HOOCCH2NH3CI
H^NCH^COOH+NaOH->H^NCH.COONa+H.O
zJ厶■■
（7）蛋白质
蛋白质分子屮的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的-COOH和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有一CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液［Ag（NH3）2OH］（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、.水洽加毅
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH+3FT==Ag++2NH?
+H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNCh+NHVH2O==AgOH；+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH—2AgI+RCOONH,+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2―、3—氨
△
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH—4Agl+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
△
乙二醛：
OHGCHO+4Ag（NH3）2OH—4AgJ+（NH4）2C2O4+6NH3+2H2O
△
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH3）2OH—2AgI+（NH^CO：
+2NH3+H2O
葡萄糖：
（过量）
△
CH2OH（CHOH）4CHO+2Ag（NH3）2OH—2AgI+CH2OH（CHOH）4COONH4+3NH3+H20
（6）定量关系：
一CHO〜2Ag（NH）2（）H〜2AgHCHO〜4Ag（NH）2OH〜4Ag
6.与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物:
竣酸（中和）、甲酸（先中和,但NaOH仍过量,后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多疑基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件:
磷过皐、.加漁恿沸
（4）实验现象：
①若冇机物只冇官能团醛基（一CHO）,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后冇（砖）红色沉淀生成;
②若冇机物为多径基醛（如繭萄旃），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后冇（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4=Cu（OH）2I+Na2SO4
△
RCHO+2Cu（OH）2~RCOOH+Cu2O|+2H2O
d
HCHO+4Cu（OH>2—CO2+2Cu2O|+5H2O
△
OHC-CHO+4Cu（OH>2^^HOOC-COOH+2Cu2O|+4H2O
△
HCOOH+2Cu（OH）2—CO2+Cu2O|+3H2O
△
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2—CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2Oi+2H2O
（6）
定量关系：
一COOH〜％Cu（OH）2〜％C0（酸使不溶性的碱溶解）
（H）R—（U-O—R?
+H-^OH（H）R—C—OH+卍—OH
（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2O
oo
R?
—NH2+疋——>R'—NH,
R—C-^-NH—R?
+时OH酸或碱或酶》r_P_OH+R'TFi
RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O或
8.能跟FeCh溶液发牛显色反应的是：
酚类化合物。
9.能跟b发生显色反应的是：
淀粉。
1（）・能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类坯的代表物的结构、特性
类别
烷桂
烯&
烘婭
苯及同系物
通式
CnH2n+2（n$1）
CI,H2n（n>2）
CnH2n.2（n>2）
CnH2n-6（n^6）
代表物结构式
H
1H-C—H
1
H
\ZM
尸、
HH
H—C三C—H
0
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长（xlO'lom）
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°28‘
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子共平而型
4个原子同一直线型
12个原子共平而（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
品艮X2、H2>HX、H2O.HCN加成，易被氧化;可加聚
跟X2、H2.HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟出加成；FeXs催化下卤代;硝化、磺化反应
四.炷的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主耍化学性质
卤代
一卤代坯：
R—X
多元饱和卤代坯：
CnH2n+2-n】Xm
卤原了
—X
C2H5Br
（Mr：
109）
卤索原子直接与炷基结合
B■碳上要有氢原子才能发生消去反应
1•与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2•与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
一元醇：
R—0H
饱和多元醇：
CnHzn+pOm
醇帑基
—0H
CH3OH
（Mr：
32）
C2H5OH
（Mr；46）
径基直接与链坯基结介，O—H及C—0均冇极性。
卜碳上有氢原子才能发生消去反应。
a■碳上有氢原子才能被催化氧化，们醇氧化为醛，仲醉氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1•跟活泼金属反应产生H?
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代桂
3.脱水反应:
乙醇
140°C分子间脱水成醸
170°C分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酬
5•—般断0—H键与竣酸及无机含氧酸反应生成酯
瞇
R—0—Rz
瞇键
手C—0—坛
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
C—0键有极件
性质稳定，-•般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
（or0H
酚羟基
—0H
（Mr：
94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓浜水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛
0/R—C—H
醛基
0
—c—H
HCHO
（Mr：
30）
0
/
CHj—C—H
（Mr：
44）
HCHO相当于两个
—CHO
J
Y—有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂（Ch、多伦试剂、斐林试剂、酸性高链酸钾等）氧化为竣酸
酮
R—R，
琰基
X
（Mr：
58）
J
Y一冇极性、能加成
与出、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为竣酸
竣酸
0
/
R—C—OH
竣基
0/_C—0H
0
z
CH3—C—OH
（Mr：
60）
受拨基影响，O-H能电离
J
出屮，Y-受泾基彩响不能被加成。
1•具有酸的通性
2•酯化反应时一般断竣基中的碳氧单键，不能被比加成
3.能与含一NH?
物质缩去水生成酰胺（肽键）
酝
0
II（H>R-C-O-Rr
酯基
0/_c—0R
HCOOCH3
（Mr：
60）
0
CHj一C一OCjH3
（Mr：
88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成竣酸和醇
2•也可发住醇解反应生成新酯和新
硝酸
rono2
硝酸酯基
—ono2
（^HaONOaCHONO2CHjONCh
不稳定
易爆炸
硝基
化合
物
R—NO2
硝丛一NO2
创①
一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基
酸
rch（nh2）coo
H
氨基一NH2
竣基一COOH
HoNCH.COOH
（Mr：
75）
—NH2能以配位键结合H+；
—COOH能部分电离出H+
两性化合物能形成肽键卫—NH-
蛋白
质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
D
NH-•
酶
多肽链间仃四级结构
1.两性
2.水解
3.变性
氨基一NH2竣棊—COOH
4•颜色反应
（生物催化剂）
5•灼烧分解
糖
多数可用下列通式表示：
Cn（H2O）m
释棊一OH醛棊一CHO
0
II
拨基一上一
葡萄糖
CH2OH（CHOH）4C
HO
淀粉GHkA）.纤维素[C6H7O2（OH）3]n
多轻基醛或多轻基酮或它们的缩合物
1•氧化反应（还原性糖）
2•加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5•匍萄糖发酵分解生成乙醉
油脂
RCOO（H2RCOO^HRSOCH2
0
Z
酯基一C-OR可能有碳碳双键
C17H33COO^H
C17H33COOCH2
酯基中的碳氧单键易断裂烧基中碳碳双键能加成
1.水解反应
（皂化反应）
2.硕化反应
五、有机物的鉴别
鉴别冇机物，必须熟悉冇机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些冇机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称
酸性高锈
酸钾溶液
渙水
银氨
溶液
新制
Cu（OH）2
FeCI3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少虽
过量
饱和
被鉴别物质种类
含碳碳双键、工键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
竣酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
竣酸
现象
酸性高St酸钾紫红色褪色
澳水褪色且分层
出现
□色
沉淀
出现银
镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现
蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2.卤代炷中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现彖消失，冷却后加入橄瞪酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。
3.烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溟的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu（OH）2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤，向滤液屮加入称瞪酸酸化，再加入浪水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加浪水，则会有反应：
—CHO+Br2+H20-—COOH+2HBr而使滉水褪色。
4.二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现彖，作出判断。
5.如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入儿滴FcCb溶液（或过皐倒剂澡水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCb溶液，则山于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe*进行离子反应:
若向样品中直接加入饱和漠水，则生成的三浣苯酚会溶解在苯中而看不到仃色沉淀。
★若所用浪水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较人的-•浪苯酚或二浪苯酚，另一方面可能生成的三浪苯酚溶解在过量的苯酚Z中而看不到沉淀。
6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2>S（）2>CO?
、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去
S02）（确认SO2已除尽）检验co2）
漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验CH2=CH2）o
六、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
漠水、NaOH溶液
（除去挥发出的
B「2蒸气）
洗气
CH2=CH2+Br2fCH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
S02+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙烘（h2s>ph3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=C11SJ+H2SO4
HPH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P1+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精
蒸饴
从95%的酒精中提取无水酒粘
新制的生石灰
蒸懈
CaO+H2O=Ca（OH）2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸憎
Mg+2C2H5OH->（C2H5O）2Mg+H2T（C2H5O）2Mg+2H2O->2C2H5OH+MgCOH^I
提取碘水中的碘
汽油或苯或四氯化碳
2紳
浣化钠溶液（碘化钠）
浣的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br?
+21==L+2Br
苯（苯酚）
NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH+NaOH-*C6H5ONa+H20
C6H5OH+Na2CO3fC6H5ONa+NaHCO3
乙醇（乙酸）
NaOH、Na2CO3.
NaHCOs溶液均可
洗涤熬懈
CH3COOH+NaOH-*CH3COONa+H202CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+COJ+H20
CH3COOH+NaHCOs-CH3COONa+CO"+H20
乙酸（乙醇）
NaOH溶液稀H2SO4
蒸发蒸馄
CH3COOH+NaOH-CH3COONa+H202CH3COONa+H2SO4-*Na2SO4+2CH3COOH
溟乙烷（溟）
NaHSOs溶液
洗涤分液
Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4
漠苯（FeBu、Br2>苯）
蒸僻水
NaOH溶液
洗涤分液蒸懾
FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯（苯、酸）
蒸馅水NaOH溶液
洗涤分液蒸馆
先用水洗去人部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H++OH=H20
提纯苯甲酸
蒸馆水
重结
晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馅水
渗析
浓轻金属盐溶液
盐析
高级脂肪酸钠溶液（甘油）
食盐
盐析
七、有机物的结构
牢牢记住：
在有机物'pH：
一价、C：
四价、0：
二价、N（氨基中）：
三价、X（囱索）：
一价
（一）同系物的判断规律
1.一差（分子组成差若干个CH2）
2.两同（同通式，同结构）
3.三注意
（1）必为同类物质；
（2）结构相似（即冇和似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）：
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷坯外都不能确定是不是同系物。
此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1.碳链
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