高中有机化学选修5知识点总结doc.docx
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高中有机化学选修5知识点总结doc
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：
各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：
低级的[一般指N（C）≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们
都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：
①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的
药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接
触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：
室温下，在水中的溶解度是（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却
后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因
为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发
出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，
．．
皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：
多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
①烃类：
一般N（C）≤4的各类烃
②衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为℃）
．．．．．．．．．．．．．．．
氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为℃）
．．．．．．．．．．．．．．．．．．
氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为℃）
．．．．．．．．．．．．．．．．
注意：
新戊烷[C（CH3）4]亦为气态
氟里昂（CCl2F2，沸点为℃）
．．．．．．．．．．．．．．
甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
．．．．．．．．．．．．．．．．
一溴甲烷（CH3Br，沸点为℃）
四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为℃）环氧乙烷（，沸点为℃）
（2）液态：
一般N（C）在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，
己烷CH3（CH2）4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，
石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：
苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）
；
☆苯酚溶液与Fe3+（aq）作用形成紫色[H3Fe（OC6H5）6]溶液；
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味（植物生长的调节剂）
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）
☆C4以下的一元醇
☆C5～C11的一元醇
☆C12以上的一元醇
☆乙醇
☆乙二醇
☆丙三醇（甘油）
☆苯酚
☆乙醛
☆乙酸
☆低级酯
☆丙酮
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
无味气体，不燃烧。
有酒味的流动液体
不愉快气味的油状液体
无嗅无味的蜡状固体
特殊香味
甜味（无色黏稠液体）
甜味（无色黏稠液体）
特殊气味
刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味）
芳香气味
令人愉快的气味
①通过加成反应使之褪色：
含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色：
酚类
注意：
苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：
含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：
纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色：
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
①通过与碱发生歧化反应
3Br
2
+6OH
-
==5Br
-
+BrO
3
-
2
2
+2OH
-
==Br
-
+BrO
-
2
O
+3HO或Br
+H
②与还原性物质发生氧化还原反应，如
2-
2-
-
2+
HS、S
、SO、SO
、I
、Fe
2
2
3
2．能使酸性高锰酸钾溶液
+
褪色的物质
KMnO/H
4
（1）有机物：
含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（
与苯不反应）
（2）无机物：
与还原性物质发生氧化还原反应，如
2-
2-
-
-
2+
H2S、S
、SO2、SO3
、Br
、I
、Fe
3．与Na反应的有机物：
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：
常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反
．．．
应）
与Na2CO3反应的有机物：
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，
．
并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：
含有—COOH、—SO3H
的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
+
3+
↑
-
+2HO==2AlO
-
+3H
↑
（1）2Al+6H
==2Al
+3H
2Al+2OH
2
2
2
2
（2）Al2O3+6H
+
==2Al
3+
+3H2O
Al2O3+2OH
-
==2AlO
-
+H2O
2
（3）Al（OH）3+3H+==Al
3++3H2O
Al（OH）3+OH-==AlO2
-
+2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO+HCl==NaCl+CO
↑+H
2
O
NaHCO+NaOH==NaCO+HO
3
2
3
2
3
2
NaHS+HCl==NaCl+H
S↑
NaHS+NaOH==NaS+H
2
O
2
2
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、（NH4）2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==（NH4）2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O（NH4）2S+H2SO4==（NH4）2SO4+H2S↑
（NH4）2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag（NH3）2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉
淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：
碱性、水浴加热
．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag（NH3）2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
（4）实验现象：
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：
AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：
RCHO+2Ag（NH3）2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛：
OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH4Ag↓+（NH4）2C2O4+6NH3
+2H2O
甲酸：
HCOOH+2Ag（NH）OH2Ag↓+（NH）CO+2NH
3
+H
2
O
3
2
4
2
3
葡萄糖：
CHOH（CHOH）CHO+2Ag（NH）OH2Ag↓+CHOH（CHOH）COONH+3NH+H
O（过量）
2
4
3
2
2
4
4
2
（6）定量关系：
—CHO～2Ag（NH）OH～2Ag
HCHO～4Ag（NH）
2
OH～4Ag
2
6．与新制Cu（OH）2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：
羧酸（中和）、甲酸（先中和，但
NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）
、甘油
等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：
向一定量
10%的NaOH溶液中，滴加几滴
2%的CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试
4
剂）。
（3）反应条件：
碱过量、加热煮沸
．．．．．．．．
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：
2NaOH+CuSO4==Cu（OH）2↓+Na2SO4
．．．
RCHO+2Cu（OH）2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu（OH）2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu（OH）2HOOC-COOH+2CuO↓+4H2O
HCOOH+2Cu（OH）CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O↓+2H2O
（6）定量关系：
—COOH～?
Cu（OH）2～?
Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu（OH）2～Cu2OHCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：
卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX+NaOH==NaX+H2O（H）RCOOH+NaOH==（H）RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：
酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：
淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类
别
烷
烃
烯
烃
炔
烃
苯及同系物
通
式
CnH2n+2（n≥1）
CnH2n（n≥2）
CnH2n-2（n≥2）
CnH2n-6（n≥6）
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
-10
碳碳键长（×10m）
键
角
109°28′
约120°
180°
120°
6个原子
4个原子
12个原子共平
分子形状
正四面体
共平面型
同一直线型
面（正六边形）
光照下的卤
跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、
跟H2加成；FeX3
代；裂化；不
HO、HCN加成，HCN加成；易被
催化下卤代；
2
主要化学性质
使酸性KMnO
易被氧化；可
氧化；能加聚
硝化、磺化反
4
溶液褪色
加聚
得导电塑料
应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
1.与NaOH水溶
卤素原子直接与
一卤代烃：
液共热发生取
R—X
CHBr
烃基结合
卤代
卤原子
代反应生成醇
2
5
β-碳上要有氢原
烃
多元饱和卤代
—X
（Mr：
109）
2.与NaOH醇溶
子才能发生消去
烃：
CnH2n+2-mXm
液共热发生消
反应
去反应生成烯
一元醇：
R—OH醇羟基
醇
饱和多元醇：
—OH
CnH2n+2Om
醚键
醚R—O—R′
酚羟基
酚
—OH
醛基
醛
CH3OH
（Mr：
32）
C2H5OH
（Mr：
46）
C2H5OC2H5
（Mr：
74）
（Mr：
94）
HCHO
（Mr：
30）
1.
跟活泼金属
反应产生H2
2.
跟卤化氢或
羟基直接与链烃
浓氢卤酸反应
基结合，O—H及
生成卤代烃
C—O均有极性。
3.
脱水反应:
乙
β-碳上有氢原子
醇
才能发生消去反
140℃分子间
应。
脱水成醚
α-碳上有氢原子
170℃分子内
才能被催化氧化，
脱水生成烯
伯醇氧化为醛，仲
4.
催化氧化为
醇氧化为酮，叔醇
醛或酮
不能被催化氧化。
5.
一般断O—H
键与羧酸及无
机含氧酸反应
生成酯
性质稳定，一般
C—O键有极性
不与酸、碱、氧
化剂反应
1.
弱酸性
2.
与浓溴水发
—OH直接与苯环
生取代反应生
上的碳相连，受苯
成沉淀
环影响能微弱电
3.
遇FeCl3呈紫
离。
色
4.
易被氧化
HCHO相当于两个
1.
与H2、HCN等
—CHO
加成为醇
（Mr：
44）
有极性、能
加成。
2.被氧化剂
（O2、多伦试剂、
斐林试剂、酸性
高锰酸钾等）氧
化为羧酸
与H2、HCN加成
羰基
酮
羧基
羧酸
酯基
酯
硝酸
硝酸酯基
RONO2
—ONO
酯
2
硝基
化合
R—NO2
硝基—NO2
物
有极性、能
加成
（Mr：
58）
受羰基影响，O—H
能电离出H+，
（Mr：
60）
受羟基影响
不能被加成。
HCOOCH3
酯基中的碳氧单
（Mr：
60）
键易断裂
（Mr：
88）
不稳定
一硝基化合物较
稳定
为醇
不能被氧化剂
氧化为羧酸
1.具有酸的通
性
2.酯化反应时
一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2
物质缩去水生
成酰胺（肽键）
1.发生水解反应生成羧酸和
醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
易爆炸
一般不易被氧
化剂氧化，但多
硝基化合物易
氨基
RCH（NH2）COOH
酸
结构复杂
蛋白
不可用通式表
质
示
多数可用下列
糖通式表示：
氨基—NH2
羧基—COOH
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
羟基—OH
醛基—CHO
爆炸
—NH2能以配位键
两性化合物
H2NCH2COOH
结合H+；—COOH能形成肽键
（Mr：
75）
能部分电离出H+
1.
两性
2.
水解
多肽链间有四级
3.
变性
酶
结构
4.
颜色反应
（生物催化剂）
5.
灼烧分解
葡萄糖
1.
氧化反应
CH2OH（CHOH）4
（还原性糖）
CHO
多羟基醛或多羟
2.
加氢还原
淀粉（C6H10O5）
基酮或它们的缩
3.
酯化反应
n
Cn（H2O）m
油脂
羰基
合物
4.多糖水解
纤维素
[CHO（OH）]
5.葡萄糖发酵
6
7
2
3
分解生成乙醇
n
酯基中的碳氧单
酯基
1.水解反应
键易断裂
可能有碳碳
（皂化反应）
烃基中碳碳双键
双键
2.硬化反应
能加成
五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试
剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂酸性高溴水银氨新制FeCl碘水酸碱NaHCO3
名称
锰
溶液
Cu（OH）2
3
指示剂
过量
酸钾溶
少量
溶液
饱和
液
含
醛
含碳碳
含碳碳
基
化
含醛基
被鉴
双键、三
羧酸
双键、
合
物
化合物
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