高中有机化学选修5知识点总结doc.docx

1、高中有机化学选修5知识点总结doc一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（ 2）易溶于水的有：低级的 一般指 N(C) 4 醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。（ 3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解

2、NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作） 。但在稀轻金属盐（包括

3、铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态：烃类：一般 N(C)4的各类烃 衍生物类：一氯甲烷（ CH3Cl ，沸点为 ） 氯乙烯（ CH2=CHCl，沸点为 ） 氯乙烷（ CH3CH2Cl ，沸点为 ） 注意：

4、 新戊烷 C(CH3) 4 亦为气态氟里昂（ CCl2F2，沸点为 ） 甲醛（ HCHO，沸点为 - 21 ）一溴甲烷（ CH3Br ，沸点为）四氟乙烯（ CF2=CF2，沸点为） 甲醚（ CH3OCH3，沸点为 - 23）甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为） 环氧乙烷（ ，沸点为）（ 2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2) 4CH3 环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（ 3）固态：一般 N

5、(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C12 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊： 苯酚（ C6H5OH）、苯甲酸（ C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2 ， 4， 6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+(aq) 作用形成紫色 H 3Fe(OC6H5) 6 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制

6、的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（ I 2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 ( 植物生长的调节剂 ) 液态烯烃 汽油的气味乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） C 4 以下的一元醇 C 5 C11 的一元醇 C 12 以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反应1能使

7、溴水（ Br 2/H 2O）褪色的物质（ 1）有机物无味气体，不燃烧。有酒味的流动液体不愉快气味的油状液体无嗅无味的蜡状固体特殊香味甜味（无色黏稠液体）甜味（无色黏稠液体）特殊气味刺激性气味强烈刺激性气味（酸味）芳香气味令人愉快的气味通过加成反应使之褪色：含有、 CC的不饱和化合物通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有 CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意： 纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（ 2）无机物通过与碱发生

8、歧化反应3Br2+ 6OH-= 5Br-+ BrO3-22+ 2OH-= Br-+ BrO-2O+ 3H O或 Br+ H与还原性物质发生氧化还原反应，如2-2-2+HS、S、 SO、SO、I、 Fe2232能使酸性高锰酸钾溶液+褪色的物质KMnO/H4（ 1）有机物：含有、 CC、 OH（较慢）、 CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）（ 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如2-2-2+H2S、 S、SO2、 SO3、 Br、 I、 Fe3与 Na 反应的有机物：含有 OH、 COOH的有机物与 NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 、 COO

9、H的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物： 含有 COOH、 SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2 气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质+3+-+ 2H O = 2 AlO-+ 3H（ 1） 2Al + 6H= 2 Al+ 3H2Al + 2OH2222（ 2） Al 2O3 + 6H+= 2 Al3+3H 2OAl 2O3 +

10、2OH-= 2 AlO-+H 2O2（ 3） Al(OH) 3 + 3H + = Al3+3H 2OAl(OH) 3 + OH - = AlO 2-+2H 2O（ 4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、 NaHS等等NaHCO+ HCl = NaCl + CO + H2ONaHCO+ NaOH = Na CO + H O323232NaHS + HCl = NaCl + HSNaHS + NaOH = Na S + H2O22（5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、 (NH4) 2S 等等2CH3COONH4+ H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + 2CH 3COOH CH3COONH

11、4+ NaOH = CH 3COONa + NH3 + H2O (NH4) 2S + H 2SO4 = (NH 4) 2SO4 + H 2S(NH4) 2S +2NaOH = Na2S + 2NH 3 + 2H 2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H 2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的 COOH和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（ 1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽

12、糖等）（ 2）银氨溶液 Ag(NH 3) 2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件： 碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有 Ag(NH3) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH 4+ + H 2O而被破坏。（ 4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（ 5）有关反应方程式： AgNO3 + NH 3H2O = AgOH + NH 4NO3 AgOH + 2NH 3H2O = Ag(NH 3) 2OH + 2H2O银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH

13、3) 2OH2 Ag + RCOONH4+ 3NH 3 + H 2O【记忆诀窍】：1水（盐）、 2银、 3氨甲醛（相当于两个醛基） ： HCHO + 4Ag(NH3) 2OH4Ag+ (NH 4) 2CO3 + 6NH 3 + 2H 2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3) 2OH4Ag+ (NH 4) 2C2O4 + 6NH 3+2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH ) OH2 Ag + (NH ) CO + 2NH3+ H2O32423葡萄糖：CHOH(CHOH)CHO +2Ag(NH) OH2Ag +CHOH(CHOH)COONH+3NH + HO（过量）24322442

14、（ 6）定量关系： CHO 2Ag(NH) OH2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag26与新制 Cu(OH)2 悬浊液（斐林试剂）的反应（ 1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（ 2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH溶液中，滴加几滴2%的 CuSO溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试4剂）。（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（ CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，

15、则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2 + Na 2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H 2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu 2O + 5H 2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2CuO + 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH)CO2 + Cu 2O + 3H 2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O（ 6）定量关系：

16、 COOH? Cu(OH) 2?Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） CHO 2Cu(OH)2 Cu2OHCHO 4Cu(OH)2 2Cu2O7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外） 、肽类（包括蛋白质） 。HX + NaOH = NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H 2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H 2O8能跟 FeCl3 溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I 2 发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式

17、CnH2n+2(n 1)CnH2n(n 2)CnH2n-2 (n 2)CnH2n-6 (n 6)代表物结构式HCC H相对分子质量 Mr16282678-10碳碳键长 ( 10 m)键角10928约 1201801206 个原子4 个原子12 个原子共平分子形状正四面体共平面型同一直线型面( 正六边形 )光照下的卤跟 X2、 H2、 HX、 跟 X2、 H2、HX、跟 H2 加成；FeX3代；裂化；不HO、HCN加成， HCN加成；易被催化下卤代；2主要化学性质使 酸 性 KMnO易被氧化；可氧化；能加聚硝化、磺化反4溶液褪色加聚得导电塑料应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类

18、别通 式官能团代表物分子结构结点主要化学性质1. 与 NaOH水溶卤素原子直接与一卤代烃：液共热发生取R XC H Br烃基结合卤代卤原子代反应生成醇25 - 碳上要有氢原烃多元饱和卤代 X（Mr： 109）2. 与 NaOH醇溶子才能发生消去烃： CnH2n+2-mXm液共热发生消反应去反应生成烯一元醇：R OH 醇羟基醇饱和多元醇： OHCnH2n+2Om醚键醚ROR酚羟基酚 OH醛基醛CH3OH（Mr： 32）C2H5OH（Mr： 46）C2H5O C2H5（Mr： 74）（Mr： 94）HCHO（Mr： 30）1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或羟基直接与链烃浓氢卤酸反应基结合，

19、 OH 及生成卤代烃C O均有极性。3.脱水反应 : 乙 - 碳上有氢原子醇才能发生消去反140分子间应。脱水成醚 - 碳上有氢原子170分子内才能被催化氧化，脱水生成烯伯醇氧化为醛， 仲4.催化氧化为醇氧化为酮， 叔醇醛或酮不能被催化氧化。5.一般断 O H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯性质稳定， 一般C O键有极性不与酸、 碱、氧化剂反应1.弱酸性2.与浓溴水发 OH 直接与苯环生取代反应生上的碳相连， 受苯成沉淀环影响能微弱电3.遇 FeCl 3 呈紫离。色4.易被氧化HCHO相当于两个1.与 H2、HCN等 CHO加成为醇（Mr： 44）有极性、能加成。2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐

20、林试剂、 酸性高锰酸钾等 ) 氧化为羧酸与 H2、 HCN加成羰基酮羧基羧酸酯基酯硝酸硝酸酯基RONO2 ONO酯2硝基化合R NO2硝基 NO2物有极性、能加成（Mr： 58）受羰基影响， OH能电离出 H+，（Mr： 60）受羟基影响不能被加成。HCOOCH3酯基中的碳氧单（Mr： 60）键易断裂（Mr： 88）不稳定一硝基化合物较稳定为醇不能被氧化剂氧化为羧酸1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键， 不能被 H2 加成3.能与含 NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键 )1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇易爆炸一般不易被氧化剂氧化， 但多硝基化合物易氨

21、基RCH(NH2)COOH酸结构复杂蛋白不可用通式表质示多数可用下列糖 通式表示：氨基 NH2羧基 COOH肽键氨基 NH2羧基 COOH羟基 OH醛基 CHO爆炸 NH2 能以配位键两性化合物H2NCH2COOH结合 H+；COOH能形成肽键（Mr： 75）能部分电离出 H+1.两性2.水解多肽链间有四级3.变性酶结构4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解葡萄糖1.氧化反应CH2OH(CHOH)4( 还原性糖 )CHO多羟基醛或多羟2.加氢还原淀 粉 (C6H10O5)基酮或它们的缩3.酯化反应nCn(H2O)m油脂羰基合物4. 多糖水解纤维素C H O(OH) 5.葡萄糖发酵6723分解生成乙醇n酯基中的碳氧单酯基1. 水解反应键易断裂可能有碳碳（皂化反应）烃基中碳碳双键双键2. 硬化反应能加成五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质） ，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 酸性高 溴 水 银氨 新制 FeCl 碘水 酸碱 NaHCO3名称锰溶液Cu(OH)23指示剂过量酸钾溶少量溶液饱和液含醛含 碳 碳含 碳 碳基化含 醛 基被 鉴双键、三羧酸双 键 、合物化 合 物