高考有机化学试题特点及备考策略.docx
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高考有机化学试题特点及备考策略
高考有机化学试题特点及备考策略
曾新庭
有机化学试题在高考全国理综试卷中主要分布在必做的选择题和选做的有机化学基础试题中，必做的主观题中偶尔出现以有机物质或有机物制备作为试题素材，考查的均是最基础核心的有机化学知识。
近几年必做试题中有机内容考查比重有所加大，而选做题则保持一道15分综合题不变，题型也比较固定，起到引导教学的作用。
近两年与选考物构相比难度略小，有利于提高选考有机学生的比例。
研究高考考试大纲和高考真题，准确把握命题规律，对于2020届复习备考有积极意义。
一、有机化学部分考试说明要求
（一）必考内容
常见有机物及其应用
（1）了解有机化合物中碳的成键特征。
（2）了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
（3）掌握常见有机反应类型。
（4）了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
（5）了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
（6）了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
（7）了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
（8）了解常见高分子材料的合成及重要应用。
（9）以上各部分知识的综合应用。
（二）选考内容——有机化学基础
1．有机化合物的组成与结构
（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
（2）了解常见有机化合物的结构。
了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。
（4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。
（5）能够正确命名简单的有机化合物。
（6）了解有机分子中官能团之间的相互影响。
2．烃及其衍生物的性质与应用
（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
（2）掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。
（3）了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。
（4）根据信息能设计有机化合物的合成路线。
3．糖类、氨基酸和蛋白质
（1）了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
（2）了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
4．合成高分子
（1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义。
（3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
二、有机化学试题特点
（一）必考部分
1.2016-2019年高考全国Ⅰ卷选择题有机内容考查一览表
题号
2016年
2017年
2018年
2019年
7
糖类油脂蛋白质醇类的性质
生活中物质的有机成分
8
结合NA考查有机物的组成与性质
糖类油脂蛋白质的组成和性质（P=0.78）
有机物的结构与性质、原子共面问题（P=0.85）
9
命名、同分异构体及反应类型
同分异构体、官能团性质、共面问题
乙酸乙酯的制备装置（P=0.74）
溴苯的制备实验（操作、提纯、尾气吸收）（P=0.51）
10
结合NA考查有机物的组成与结构、有机化学反应
11
同分异构体的判断、共面问题、有机物成键特点（P=0.64）
分值合计
15分
12分
21分
12分
2.2016-2019年全国Ⅰ卷选择题有机内容考查方向
3.必做选择题典型例子例举
例1.（2019年-8）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯
解析：
本题主要考查有机物的结构与性质的关系，要求学生类比迁移运用苯、乙烯、甲烷的结构与性质，涉及氧化反应、加聚反应、原子共面、芳香烃的溶解性等知识。
2−苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能使高锰酸钾溶液发生氧化反应而褪色，A错误；2−苯基丙烯类比乙烯，可以发生加聚反应，B正确；2−苯基丙烯中含有甲基，分子中至少有2个氢原子不能共面，C错误；2−苯基丙烯是一种烃，不易溶于水，D错误。
例2.（2019年-9）实验室制备溴苯的反应装置如右图所示，关于实验操作或叙述错误的是
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
解析：
本题以溴苯的制备实验为载体，考查化学实验基本操作、实验现象的观察、装置的作用、产品的分离与提纯等知识。
苯和溴易挥发，反应剧烈放热并释放出溴化氢气体（少量苯和溴蒸气），首先打开K，后加入溴和苯的混合液，防止烧瓶内气压过大而发生危险，A叙述正确；CCl4用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，CCl4无色，吸收红棕色溴蒸气后呈浅红色，B叙述正确；溴化氢极易溶于水，有刺激性气味，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液显碱性，易与溴化氢反应，C叙述正确；反应后得到的粗产品中混有苯、溴、溴化铁、溴化氢等，提纯的正确操作顺序是：
大量的水洗涤、氢氧化钠溶液洗涤、用水洗涤、干燥剂干燥、过滤、蒸馏，D叙述正确。
例3.（2019年Ⅱ卷-13）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）
A．8种B．10种C．12种D．14种
解析：
先考虑碳链异构，C4H10的碳链有2种，正丁烷和异丁烷。
其次考虑官能团位置异构，溴原子和氯原子是两种不同的官能团，根据定一移一，先固定氯原子，再移动溴原子，示意如下：
（二）选考部分
1.2016-2019年全国I卷选考题有机内容考查一览表
2016年
2017年
2018年
2019年
组成与性质
1分
化学名称
1分
2分
2分
手性碳原子
2分
反应类型
2分
2分
1分
1分
反应试剂及条件
2分
2分
分子式
2分
结构简式
2分
官能团名称
2分
2分
1分
化学方程式
2分
3分
2分
2分
同分异构体
种类判断
2分
写结构简式
1分（写出限定条件的1个）
2分（写出其中的2个，共4个）（0.18）
2分（全部写出，共2个）（0.32）
3分（写出其中的3个，共5个）（0.60）
设计合成路线
4分（3步，2步利用新信息）
4分（4步，1步利用新信息）（0.15）
4分（4步，2步利用新信息）（0.24）
4分（3步，1步利用新信息）（0.13）
难度值（福建省）
0.47（结构0.35）
0.37（结构0.31）
0.51（结构0.53）
0.40（结构0.33）
2.2016-2019年全国I卷选考题有机内容考查方向
3.选考题典型例子例举
选考有机题题型比较固定，通常是以生产、生活中具有价值的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系、有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体数目的判断和书写，陌生有机物合成路线的设计等，要求学生能够通过题给情境适当迁移，考查证据推理与模型认知等核心素养；通过同分异构体数目的判断和结构简式的书写，考查思维的有序性和严密性；通过设计合成路线，考查学生的创新精神和实践能力。
主要有以下三种题型。
Ⅰ半推半知型
试题给出部分有机物的结构简式或分子式，通过分析给出结构中的官能团推断有机物的性质，主要考查学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知核心素养。
例4.（2019年-36）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号（*）标出B中的手性碳。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。
（不考虑立体异构，只需写出3个）
（4）反应④所需的试剂和条件是。
（5）⑤的反应类型是。
（6）写出F到G的反应方程式。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3COCH2COOC2H5）制备
的合成路线（无机试剂任选）。
解析：
第
（2）题，根据手性碳原子的定义，B中亚甲基上、羰基上没有手性碳原子，所以B中手性碳原子只有2个。
第（3）题，B的同分异构体能够发生银镜反应，说明含有醛基，可以看成是环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代（4种），或1个氢原子被—CH2CHO取代（1种），符合条件的物质共有5种，具体如下图所示，按要求写出3种即可。
第（4）题，对比C、E官能团，发生变化的是羟基变为酯基，结合反应③条件，反应③发生的是羟基氧化为羧基，反应④是酯化反应，容易得出其所需的试剂及条件。
第（6）题，F是酯类物质，先在碱性下水解生成羧酸盐，再酸化成羧酸，按顺序写出2个化学方程式即可。
第（7）题，设计合成路线，抓住碳架的变化、官能团的变化以及引起碳架变化的关键反应⑤，采用正向思维与逆向思维相结合的方式，类比迁移流程中的⑤⑥步骤，可知应先把甲苯转化为苄溴，再经过2步即可合成目标产物。
Ⅱ结构已知型
试题给出有机物的结构简式，但物质的陌生度相对较高。
通过分析给出结构中的官能团推断有机物的性质，主要考查学生的宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等核心素养。
由于所有有机物的结构均已知，对推断的要求较低，难度相对较小。
例5.（2018年-36）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。
（2）②的反应类型是。
（3）反应④所需试剂、条件分别为。
（4）G的分子式为。
（5）W中含氧官能团的名称是。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积之比为1：
1）。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计以苯甲醇为起始原料
制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
解析：
略。
Ⅲ全部未知型
合成路线中各种物质的结构简式未知，需要结合信息推断，试题难度相对较大。
例6.（2017年-36）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
①RCHO+CH3CHO
RCH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称为为__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
解析：
略。
4.选考有机试题考查新动向
（1）第Ⅰ卷第36题，首次要求标注手性碳原子。
（2）第Ⅲ卷第36题，首次在有机化学基础的选考题中考查反应产率影响因素的探究实验。
（3）《高中化学课程标准（2017年版）》对有机物学习的两处弱化。
一是弱化对命名规则的要求，不再要求学生根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物，仅“知道简单有机化合物的命名”；二是弱化化学分析方法，适当加强仪器分析方法，删去“初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法”，将“知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的分子结构”修订为“知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用”。
三、备考策略
1.夯实有机化学必备知识
（1）从典型代表物迁移到同类物质
抓住典型代表物甲烷、乙烯、乙炔、苯、溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、葡萄糖、氨基酸等的性质，拓展到烷烃、烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯（油脂）、糖类等营养物质的性质。
复习时应注意：
①基于“结构决定性质、性质反映结构”这一化学学科的统摄性观念，将各类典型代表物的性质进行归纳、总结与提升。
②在进行迁移时，要注意个性与共性的关系。
例如，将苯的化学性质迁移到苯的同系物的性质时，要注意他们结构上的差异引起性质上的差异。
例如，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）从不同类物质之间的衍变入手，掌握官能团的引入或转化。
例如，引入—OH，可以通过烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛（酮）的催化加氢还原反应、酯的水解反应、二糖或多糖水解反应等。
（3）多角度认识有机物，将基本概念贯穿起来
①同系物、同分异构体概念。
②系统命名法。
③组成与结构：
光谱分析、最简式与分子式、不饱和度、结构简式、键线式、共线共面。
④常用分离与提纯方法：
萃取、蒸馏、重结晶。
⑤有机物的检验
2.将零散的有机反应进行归纳与总结
（1）取代反应
烷烃的卤代、苯及苯的同系物的取代（卤代、硝化反应、磺化反应）、卤代烃的水解、醇分子间脱水成醚、酚的卤代、酯化反应及酯的水解（包括油脂的水解）、二糖及多糖的水解、蛋白质的水解等。
（2）加成反应
烯烃、炔烃、二烯烃的加成、苯及苯的同系物的加成、醛的加成等。
（3）消去反应
卤代烃的消去和醇的消去。
（4）加聚反应
单烯烃的加聚、共轭二烯烃的加聚。
（5）缩聚反应
二元羧酸与二元醇的缩聚、羟基羧酸的缩聚、氨基酸的缩聚、苯酚和甲醛的缩聚等。
（6）氧化反应
醇的催化氧化、醛的催化氧化、醛与银氨溶液和新制氢氧化铜的反应。
（7）还原反应
醛还原成醇、硝基还原为氨基等。
归纳总结有机化学反应，一是要注意反应发生的条件，如苯、甲苯等与溴在三溴化铁和光照下虽然都发生取代反应，但反应的产物不同；卤代烃与氢氧化钠在不同的溶剂水、乙醇下，前者发生取代反应，而后者却发生消去反应。
二是要注意从宏观视角与微观视角相结合，微观视角即化学键的断裂与生成。
例如，醇的催化氧化，化学键的断裂与生成如下图所示：
3.突破限定条件的同分异构体数目的判断与结构简式的书写
（1）烃及烃基数目
丁烷C4H10（2种）、戊烷C5H12（3种）、对二甲苯C8H10（3种）。
丙基（2种）、丁基（4种）。
（2）等效氢法
同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基上的氢等效；对称结构的氢等效。
（3）替换法
烃CxHy的m元取代物有a种，若m+n=y，则其n元取代物也有a种。
（4）有序思维
判断有机物同分异构体的结构简式，要按照一定的思维顺序，既不会遗漏，也不会重复。
一般先考虑碳链异构，再考虑官能团异构，最后考虑官能团位置异构。
例7.（2018年Ⅲ卷-36）
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知
：
回答下列问题：
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。
X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
解析：
D分子含有6个碳原子，其中3个碳原子以1个碳碳叁键和1个酯基呈现；8个氢原子结合氢谱应该是2个甲基、1个亚甲基。
1个碳碳叁键和1个酯基按照一定的顺序插入3个非官能团的碳原子之间，根据定一移一，先固定碳碳叁键在图中红色箭号位置，移动酯基如图中绿色箭号位置，注意酯基的特殊性，具体如下图所示，容易得出共有6种同分异构体。
4.强化有机推断与设计有机合成路线的一般方法
有机选考题的难点是结合新信息进行推断和设计合成路线，因此攻克这两块难啃的“硬骨头”，对提高有机题得分率十分重要。
（1）有机推断
有机推断是根据题目给出的制备某种有机物的合成路线和题给信息来进行有机推断的过程。
在分析的过程中要注意：
①根据线路图中有机反应的条件和反应物质，分析反应前后有机物在结构上的差别，以确定反应的部位、类型和目的。
②正向和逆向推断相结合，重点分析每一步反应前后有机物在结构上的差别：
碳链的变化和官能团的转化；要注意连接部位；分析有机反应的条件时，要注意其与相应有机反应的关系；充分利用题给信息进行推断。
③在推断过程中常需要进行必要的计算：
如分子式与结构简式之间各原子数目的对应关系、相对分子质量与结构简式之间的对应关系、有机物不饱和度与有机物结构的对应关系（具体见同分异构体的书写）等。
④注意把有机物的结构与性质相联系（具体见同分异构体的书写）。
（2）设计有机合成路线
设计有机合成路线，一般要求3~4步反应完成，其中1~2步是利用题给信息。
具体方法是：
①对比原料的结构和最终产物的结构，明确碳链的改变（碳原子增加几个？
是否是题目另给出的另一种有机物分子中的碳原子数？
），官能团发生怎样的改变（种类、位置、个数）？
②确定关键反应，一般是碳链发生改变或官能团发生变化的反应是关键反应。
③借助题给信息，采用正向合成与逆向合成相结合将关键反应与原料和目标产物连点为线。
④优化反应过程（原子利用率高、副反应少、线路短），写出合成路线。
例8.（2016年-38）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
回答下列问题：
（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________。
2016年-38
碳链变化
链状→环状；总碳原子数=有机物1+有机物2
官能团变化
共轭二烯→苯环；甲基→羧基
关键反应
反应④⑤
3步，2步利用新信息
例9.（题干见例4）
2019年-36
碳链变化
主链减少2个碳原子，增加1个支链，支链的碳原子数=另1种有机物的碳原子数
官能团变化
1个酯基→1个羧基
关键反应
反应⑤
3步，1步利用新信息
例10.（题干见例5）
2018年-36
碳链变化
链状增长，总碳原子数=原料有机物的2倍+1
官能团变化
1个醇羟基→1个酯基（中间位置）
关键反应
反应②
4步，2步利用新信息
例11.（题干见例6）
2017年-36
碳链变化
1个环→2个环；总碳原子数=有机物1+有机物2
官能团变化
增加2个溴原子，位置在次端点的2个碳原子且相邻
关键反应
反应⑥（信息②）
4步，1步利用新信息
例12.（2019年Ⅲ卷-36）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。
（无机试剂任选）
参考答案：
下列合成路线也能达到目的，为什么不可行？
5.关注细节，争取会做的得满分
答题规范抓住重点。
化学试题答案中符号多、结构复杂，许多同学由于自己的书写习惯不良，造成不必要的失分。
例如，氢原子数多写1个或少写1个，苯环写成环己烷，专有名词出现错别字，等等。
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