药物合成综合复习题.docx
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药物合成综合复习题
药物合成综合复习题
一、填空题
1.能在生物机体内以有效方式改变某些疾病过程的化合物称为（ ）。
药物合成是（ ）领域的一个重要分支。
2.苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（），
在BF3或ZnCl2路易斯酸的催化下主要生成（）。
3.合成的起始原料为（ ）。
4.与在NaCN催化下发生Benzoin缩合主
要生成（）。
5.维生素A 的前体是：
（），该前体可由
（）与（）反应获得。
6．在EtOK的催化下主要生成（），
该反应属于（）反应。
7．与HN3/H2SO4试剂反应生成（），其产物酸
性水解后再与HN3/H2SO4试剂反应生成（）。
8．用H2NNH2－Cu2+－空气还原主要生成（），
该反应属于（）选择性反应。
9.％e.e＞0的反应称为（）合成反应。
11．CH3-CH＝CH-COCH3与CH3Li反应主要生成（ ）。
12．与EtMgBr反应遵循（）规则，主要生成
（）－4－甲基－3－庚醇。
13.苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（），
在BF3或ZnCl2等路易斯酸的催化下主要生成（）。
14.合成的起始原料为（ ）。
15.与在NaCN催化下发生Benzoin缩合主
要生成（）。
16.9-BBN的结构式为（）。
17．化合物A与EtMgBr反应遵循（）规则，主要
生成（），化合物A可由（）和
（）共热获得。
18．在EtOK的催化下主要生成（），
该反应属于（）反应。
19．与H2SO4共热生成（），其产物再与
RCOOOH反应主要生成（）。
20．用H2NNH2－Cu2+－空气还原主要生成（），
该反应属于（）选择性反应。
21.在RONa催化下与MeI反应主要生成（）。
22.用Birch还原法还原主要生成（）。
23．CH3-CH＝CH-COCH3与（CH＝CH）2CuLi反应主要生成（ ）。
24．在EtONa的催化下主要生成（），
该反应属于（）反应。
25.
（）反应。
含有双键或叁键的不饱和化合物与共轭双键类化合物的1,4－加成反应称（ ）反应。
26.零价镍络合物的结构式为（），在其催
化下，三分子1,3－丁二烯可环齐聚为（）。
27.
合成的起始原料为（ ）。
28．与H2SO4共热生成（），其产物再与
RCOOOH反应主要生成（）。
29．由合成时须先用（）将酮基保护起来。
30．与HN3/H2SO4试剂反应生成（）。
31.用Birch还原法还原主要生成（），该产物若
进一步用臭氧氧化主要生成（）。
32．CH3-CH＝CH-COOH与EtLi反应后再水解主要生成（ ）。
33．丁二酸二乙酯在醇钠的催化下主要生成（），该产物在
醇钠催化下与等摩尔1，2－二氯乙烷反应可生成（）。
34.化合物与甲醛/HCl共热主要生成（ ）。
该反应称为（ ）反应。
35.新药研究的第一步是合成筛选出有预期药理活性的（）化合物。
36.CO2与过量CH3C≡CLi反应后再酸性水解可能生成（ ）。
37.Beckmann重排属于从（）原子向（）原子的重排反应。
38.将化合物 作1,10-con结构变换可得合成
中间体（），该中间体可视为（）
重排反应的逆合成元，其合成等效剂为（）。
39．在药物合成设计中，平顶型反应优于（）反应，汇聚型合成路线优于（）合成路线。
40．CO2（SCF）表示（）,MCPBA可将苯甲醛氧化成（）。
潜在官能团转化为目标官能团的反应称为（）。
41．CO2（SCF）表示（）。
42．目标分子在逆合成分析中应在（）处dis。
43.用HB（CHMeCHMe2）2还原主要生成（）。
44．与Me2CuLi反应主要生成（ ）。
45．与过量哌啶作用主要生成（）。
46..新药创制一般分为（）与（）两个阶段。
47.合成的起始原料为（ ）。
48.合成化合物的前体原料为（），该前体原料可
由（）通过（）反应获得。
49.化合物与乙醛/HCl共热生成（）
该反应称为（）反应。
50．绿色化学是一门从（）防止（）的化学。
51．香草醛与丙二酸在哌啶催化下生成的反应属于
（）反应。
52．与H2SO4共热主要生成（），其产物再与
RCOOOH反应主要生成（）。
53．与氯甲酸乙酯反应主要生成（），
该反应属于（）选择性反应。
54.在RONa催化下与O=C（OEt）2反应主要生成（）。
55.用Birch还原法还原主要生成（）。
56．CH3-CH＝CH-COCH3与（CH＝CH）2CuLi反应主要生成（ ）。
57．加热处理化合物可能生成生成（），产物在稀盐
酸水溶液中进一步热处理可能生成（）。
58.合成的起始原料为（）。
59.加热处理化合物可能生成（ ）产物在稀盐
酸中进一步热处理可能生成（）。
60．化合物与i-PrLi反应后再酸化主要生成（）；
若与Me2CuLi反应后再酸化主要生成（）。
61．与H2SO4共热生成（），其产物再与
RCOOOH反应主要生成（）。
62.由合成时须先用（）将酮基保护起来。
63．与HN3/H2SO4试剂反应生成（）。
64.用Birch还原法还原主要生成（），该产物若
进一步用臭氧氧化主要生成（）。
65．天然（－）冰片与α-酮酸发生酯化、NaBH4还原、酸性水解后所
得乳酸水溶液呈现左旋光活性，天然（-）-冰片的立体结构式应为（ ）。
66．Beckmann重排属于从（）原子向（）原子的重排反应。
67．与H2SO4共热主要生成（），其产物再与
RCOOOH反应主要生成（）。
68．与氯甲酸乙酯反应主要生成（），
该反应属于（）选择性反应。
69.在RONa催化下与O=C（OEt）2反应主要生成（）。
70.可由（）与（）反应获得。
71.合成须用（）先将酮基保护起来。
72.标分子从（）处拆开。
73.化合物与乙醛/HCl共热生成（）
该反应称为（）反应。
74．化合物可视为（）重排反应的逆合成元，
其合成等效剂为（）。
75.属于（ ）选择性反应。
属于（）选择性反应。
属于（）选择性反应。
76.新药研究的第一步是合成筛选出有预期药理活性的（）化合物。
77.
化合物与甲醛/HCl共热主要生成（ ）。
78.与CH3CO3H反应主要生成（）；
与H2O2/PhCN/KHCO3反应主要生成（）。
79.药物是专指（）的化合物。
80.干冰与过量CH3C≡CLi反应后再酸性水解可能生成（ ）。
81.海葵毒素是由（）首先合成的。
82.wittig重排属于从（）原子向（）原子的重排反应。
83.化合物可视为（）重排反应的逆合成元，
其合成等效剂为（）。
84．与H2NNH2/Cu2＋/O2反应主要生成（）。
85.S-樟脑与SeO2/二噁烷反应的产物为（），该产物再用NaOBu-t
处理主要生成（）。
86．与Me2CuLi反应主要生成（ ）。
87．PCC的结构式为（）；PCC与在室温下
反应主要生成（）；过量的PCC与在CH2Cl2中
回流可生成（）。
88.化合物在手性均相催化剂[（PPh3）3RuClH]的催化下，加氢还原主要
生成（）。
β－二酮、β－酮酸酯、丙二酸酯常被称为（ ）化合物。
89.合成化合物的前体原料为（），该前体原料
可由（）通过（）反应获得。
90.化合物与乙醛/HCl共热生成（）
该反应称为（）反应。
91.2,3-丁二酮用KOH溶液热处理主要生成（），
在RONa催化下与O=C（OEt）2反应主要生成（）。
91.血红素是由（）首先人工合成的。
92．CH3-CH＝CH-COCH3与（CH＝CH）2CuLi反应主要生成（ ）。
93．苯乙酮与SeO2/二噁烷反应主要生成（），其产物在40％
NaOH溶液中加热，可能生成（）。
94.
用MnO2/CH2Cl2氧化主要生成（），
2,3-丁二酮与KOH/EtOH共热回流主要生成（）。
95．Beckmann重排属于从（）原子向（）原子的重排反应。
96．与HN3/H2SO4试剂反应生成（）。
97.用Birch还原法还原主要生成（），该产物若
进一步用臭氧氧化主要生成（）。
98.化合物与i-PrLi反应后再酸化主要生成（）；
若与Me2CuLi反应后再酸化主要生成（）。
99.与浓硫酸共热主要生成（）；
用1/4NaBH4还原主要生成（）。
100.在EtONa的催化下主要生成（），
该反应属于（）反应。
101.在醇钠催化下与丙二酸二乙酯反应主要生成（），
该产物碱性水解、酸化、加热生成化合物（）
102.
与CH3CO3H反应主要生成（）；
与H2O2/PhCN/KHCO3反应主要生成（）。
103.Wittig重排属于亲（）性重排。
加热可能
生成（），此反应中包含有（）重排。
104.S-樟脑与SeO2/二噁烷反应的产物为（），该产物再用NaOBu-t处理主要生成（）。
105．S-2-氯丁醛与CH3MgBr反应后再酸性水解主要生成绝对构型为（）构
型的产物。
106.用CrO3-Ac2O氧化后再酸性水解主要生成（），
该产物与40％NaOH共热回流后再酸化主要生成（）。
107．将还原成的合适还原剂是（）。
108.在t-BuOk催化下与HCO2Et反应生成（），与
丙烯酸乙酯反应主要生成（）。
109.根据反应不对称源的不同，不对称合成分为（）和（）不
对称合成两大类。
潜在官能团转化为目标官能团的反应称为（）。
二、选择题（下列各题的备选答案中，有1～5个正确答案）
1．在逆合成分析中的过程属于（）。
a.FGIb.disc.FGRd.cone.rearr
2.下列官能团中最容易催化加氢的是（ ）。
a.RCH＝CHRb.RCHOc.RCOCld.RC≡CRe.RCN
3.化合物经三步反应后主要生成（）。
a.b.c.d.
4.化学反应属于（）。
a.Dieckmann反应 b.Claisen反应 c.Michael反应
b.Robinson反应 e.Perkin反应
5．目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
6.酶催化反应属于（）。
a.立体选择性反应 b.区域选择性反应c.化学选择性反应
d.立体专一性反应 e.氧化反应
7．能合成的起始原料为（）。
a.b.c.d.e.
8.可作为合成的前体化合物为（）。
a.b.c.d.e.
9.TPPC属于（）。
a.Grignard试剂 b.Wittig试剂 c.相转移催化剂
d.手性均相催化剂 e.非质子性极性溶剂
10.可与Ph-COCH＝CH2发生Michael反应的化合物是（ ）。
a.苄腈 b.氯乙酸酯 c.丙烯酸酯 d.丙二酸酯 e.TNT
11．在逆合成分析中的过程属于（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rear
12.合成目标分子时，可从（ ）将分子拆开。
a.A处b.B处c.C处d.A、B同时e.A、C同时
13.化合物与反应后酸性水解主要生成（）。
a.b.c.d.
14.化学反应属于（）。
c.Dieckmann反应 b.Claisen反应 c.Michael反应
d.Robinson反应 e.Perkin反应
15．目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
16.酶催化反应属于（）。
a.立体选择性反应 b.区域选择性反应c.化学选择性反应
d.立体专一性反应 e.氧化反应
17．合成的起始原料为（）。
a.b.c.d.e.
18.可作为合成的前体化合物为（）。
a.b.c.d.e.
19.（1，5－C8H12）Ni（0）属于（）。
b.Grignard试剂 b.Wittig试剂 c.相转移催化剂
d.均相催化剂 e.络合催化剂
20.可与Ph-COCH＝CH2发生Michael反应的化合物是（ ）。
a.苄腈 b.氯乙酸酯 c.丙烯酸酯 d.丙二酸酯 e.TNT2122.
21.化学反应属于（）。
e.Dieckmann反应 b.Claisen反应 c.Michael反应
f.
Robinson反应 e.Perkin反应
22．目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
23.属于（）。
a.立体选择性反应 b.区域选择性反应c.化学选择性反应
d.立体专一性反应 e.还原反应
24．在RONa催化下与MeI反应主要生成（）。
a.b.c.d.
25.DMSO属于（）。
c.Grignard试剂 b.Wittig试剂 c.相转移催化剂
d.手性均相催化剂 e.非质子性极性溶剂
26.合成目标分子时，可从（ ）处将分子拆开。
a.A处b.B处c.C处d.A、B同时e.A、C同时
27．化合物在dis结构变换中可能形成的合成元有（）。
a.a型合成元b.e型合成元c.d合成元d.r合成元
28.化合物与1）PhCO3H、2）OH-/H2O、3）H+三步反应后
主要生成（）。
a.b.c.d.
29.癸酰乙醛在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
30.化合物与硫酸共热主要生成（）。
a.b.c.d.
31．非对映择向不对称合成反应效率可用（ ）表示。
a.％o.p.b.％AEc.％AUd.％e.e.e.％d.e.
32.下列反应中属于原子经济性反应的有（）。
a.Williamson反应 b.Clemmensen还原反应c.Claisen重排反应
d.Diels-Alder反应 e.Baeyer-Villiger氧化反应
33．合成对硝基苯胺前先将苯胺原料的氨基乙酰化，该乙酰基属于合成控制中的
（）。
a.活化导向基b.钝化导向基c.阻断导向基
d.保护基e.潜在官能团
34.化合物与等摩尔ICl的反应属于（）。
a.化学选择性反应 b.区域选择性反应 c.立体选择性反应
d.立体专一性反应e.原子经济性反应
35.化学反应
在右旋圆偏振光束中进行时，得到使偏振光右旋的产物，该反应属于（）。
a.绝对不对称合成 b.非对映择向不对称合成c.相对不对称合成
d.双不对称合成 e.对映择向不对称合成
36.化合物可视为（）反应的逆合成元。
a.Claisen缩合反应 b.Dieckmann环化反应 c.Michael反应
d.Robinson环化反应 e.Diels-Alder反应
37．在逆合成分析中的过程属于（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.FGR
38.合成目标分子时，可从（ ）将分子拆开。
a.A处b.B处c.C处d.A、B同时e.A、C同时
39.化合物与硫酸共热主要生成（）。
a.b.c.d.
40.化学反应属于（）。
g.Dieckmann反应 b.Claisen反应 c.Michael反应
h.
Robinson反应 e.Perkin反应
41．目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
42.2,7-辛二酮与反应主要生成（）。
a.b.c.d.
43．可用于合成的原料为（）。
a.b.c.d.e.
44.对映择向不对称合成反应的效率可用（）表示。
a.％o.p.b.％AEc.％AUd.％e.e.e.％d.e.
45.属于（）。
d.化学选择性反应 b.区域选择性反应 c.立体选择性反应
d.原子经济性反应e.立体专一性反应
46.Baeyer-Villiger氧化重排属于（）型的重排反应。
a.从碳原子向杂原子b.从杂原子向碳原子c.从碳原子向碳原子
d.亲核e.亲电f.升级g.降级
47.在逆合成分析中的过程属于（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rear
48.化合物与反应后酸性水解主要生成（）。
a.b.c.d.
49.化学反应属于（）。
i.Dieckmann反应 b.Claisen反应 c.Michael反应
j.Robinson反应 e.Perkin反应
50．目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
51.S-2-氯丁烷光催化氯代主要生成（2S,3R）-2,3-二氯丁烷（42％d.e.）,该反应属
于（）反应。
a.绝对不对称合成 b.非对映择向不对称合成c.相对不对称合成
d.双不对称合成 e.对映择向不对称合成
52．在RONa催化下与MeI反应主要生成（）。
a.b.c.d.
53.合成目标分子时，可从（ ）将分子拆开。
a.D处b.C处c.B处d.A处e.C、D同时
54.苯酚经磺化反应后再溴代、水解得邻溴苯酚，该合
成过程中磺酸基属于（）。
a.活化导向基 b.钝化导向基 c.阻断导向基d.C-H保护基e.潜在官能团
55.在逆合成分析中的过程属于（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.FGR
56.化合物与硫酸共热主要生成（）。
a.b.c.d.
57.化学反应属于（）。
a.Dieckmann反应 b.Claisen反应 c.Michael反应
k.Robinson反应 e.Perkin反应
58．目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
59.2,7-辛二酮与反应主要生成（）。
a.b.c.d.
60．可用于合成的原料为（）。
a.b.c.d.e.
61.从排放率角度排列下列反应的“绿色化”次序（）。
a.Baeyer-Villiger反应b.Hoffmann热解反应c.Wittig反应
d.Reformatsky反应e.Cope反应
62.属于（）。
e.化学选择性反应 b.区域选择性反应 c.立体选择性反应
d.原子经济性反应e.立体专一性反应
63.在逆合成分析中的过程属于（）。
a.FGIb.FGAc.disd.rearre.FGR
64.化合物与HNO2作用发生（）。
a.Semipinacol重排反应 b.Tiffeneau-Demyanov重排反应
c.Michael反应d.扩环重排反应 e.缩环重排反应
65.目标分子在逆合成分析的第一步可采取（）。
a.FGIb.FGAc.disd.cone.rearr
66.2,7-辛二酮与反应主要生成（）。
a.b.c.d.
67．可用于合成的原料为（）。
a.b.c.d.e.
68.Pinacol重排属于（）型的重排反应。
a.从碳原子向杂原子b.从杂原子向碳原子c.从碳原子向碳原子
d.亲核e.亲电f.升级g.降级
69．化合物在dis结构变换中可能形成的合成元有（）。
a.a型合成元b.e型合成元c.d型合成元d.r型合成元
70.化合物与1）PhCO3H、2）OH-/H2O、3）H+三步反应后
主要生成（）。
a.b.c.d.
71.非对映择向不对称合成反应效率可用（ ）表示。
a.％o.p.b.％AEc.％AUd.％e.e.e.％d.e.
72.R.B.Woodward的合成杰作有（）。
a.血红素b.颠茄酮c.利血平d.维生素B12e.胆甾醇
73．合成对硝基苯胺前先将苯胺原料的氨基乙酰化，该乙酰基属于合成控制中的
（）。
a.活化导向基b.钝化导向基c.阻断导向基
d.保护基e.潜在官能团
74.化合物与等摩尔ICl的反应属于（）。
b.化学选择
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