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1、药物合成综合复习题药物合成综合复习题一、填空题1. 能在生物机体内以有效方式改变某些疾病过程的化合物称为（ ）。药物合成是（ ）领域的一个重要分支。2. 苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（ ）， 在BF3或ZnCl2路易斯酸的催化下主要生成（ ）。3. 合成 的起始原料为（ ）。4. 与 在NaCN催化下发生Benzoin缩合主要生成（ ）。 5. 维生素 A 的前体是：（ ），该前体可由（ ）与（ ）反应获得。6 在EtOK的催化下主要生成（ ），该反应属于（ ）反应。7 与HN3/H2SO4试剂反应生成（ ），其产物酸性水解后再与HN3/H2SO4试剂反应生成（ ）。 8 用H2NN

2、H2Cu2+空气还原主要生成（ ），该反应属于（ ）选择性反应。9. e.e0的反应称为（ ）合成反应。 11 CH3-CHCH-COCH3与CH3Li反应主要生成（）。12 与EtMgBr反应遵循（ ）规则，主要生成（ ）4甲基3庚醇。13. 苯与3-氯丙烯在质子酸的催化下主要生成（ ）， 在BF3或ZnCl2等路易斯酸的催化下主要生成（ ）。 14. 合成 的起始原料为（ ）。15. 与 在NaCN催化下发生Benzoin缩合主要生成（ ）。16. 9-BBN的结构式为（ ）。 17化合物A 与EtMgBr反应遵循（ ）规则，主要生成（ ），化合物A可由（ ）和（ ）共热获得。18 在Et

3、OK的催化下主要生成（ ），该反应属于（ ）反应。19 与H2SO4共热生成（ ），其产物再与RCOOOH反应主要生成（ ）。20 用H2NNH2Cu2+空气还原主要生成（ ），该反应属于（ ）选择性反应。21. 在RONa催化下与MeI反应主要生成（ ）。22. 用Birch还原法还原主要生成（ ）。23 CH 3-CHCH-COCH3与(CHCH)2CuLi反应主要生成（）。24 在EtONa的催化下主要生成（ ）， 该反应属于（ ）反应。25. （ ）反应。含有双键或叁键的不饱和化合物与共轭双键类化合物的1,4加成反应称 （ ）反应。 26. 零价镍络合物的结构式为（ ），在其催化下，三

4、分子1,3丁二烯可环齐聚为（ ）。27. 合成 的起始原料为（ ）。28 与H2SO4共热生成（ ），其产物再与RCOOOH反应主要生成（ ）。29 由 合成 时须先用（ ）将酮基保护起来。30 与HN3/H2SO4试剂反应生成（ ）。 31. 用Birch还原法还原主要生成（ ），该产物若进一步用臭氧氧化主要生成（ ）。32 CH 3-CHCH-COOH与EtLi反应后再水解主要生成（）。33丁二酸二乙酯在醇钠的催化下主要生成（ ），该产物在醇钠催化下与等摩尔1，2二氯乙烷反应可生成（ ）。34.化合物 与甲醛/HCl共热主要生成（ ）。该反应称为（ ）反应。35. 新药研究的第一步是合成筛

5、选出有预期药理活性的（ ）化合物。36. CO2与过量CH3CCLi反应后再酸性水解可能生成（ ）。37. Beckmann重排属于从（ ）原子向（ ）原子的重排反应。 38. 将化合物 作1,10-con结构变换可得合成中间体（ ），该中间体可视为（ ）重排反应的逆合成元，其合成等效剂为（ ）。39在药物合成设计中， 平顶型反应优于（ ）反应，汇聚型合成路线优于（ ）合成路线。40 CO2(SCF)表示( ）, MCPBA可将苯甲醛氧化成 （ ）。潜在官能团转化为目标官能团的反应称为（ ）。 41 CO2(SCF)表示（ ）。42 目标分子 在逆合成分析中应在（ ）处dis。43. 用HB(

6、CHMeCHMe2)2还原主要生成（ ）。44 与Me2CuLi反应主要生成（ ）。45 与过量哌啶作用主要生成（ ）。46. 新药创制一般分为（ ）与（ ）两个阶段。47. 合成 的起始原料为（ ）。48. 合成化合物 的前体原料为（ ），该前体原料可由（ ）通过（ ）反应获得。49. 化合物 与乙醛/HCl共热生成（ ）该反应称为（ ）反应。50绿色化学是一门从（ ）防止（ ）的化学。51香草醛与丙二酸在哌啶催化下生成 的反应属于（ ）反应。52 与H2SO4共热主要生成（ ），其产物再与RCOOOH反应主要生成（ ）。53 与氯甲酸乙酯反应主要生成 （ ），该反应属于（ ）选择性反应。5

7、4. 在RONa催化下与O=C(OEt)2反应主要生成（ ）。55. 用Birch还原法还原主要生成（ ）。56 CH 3-CHCH-COCH3与(CHCH)2CuLi反应主要生成（）。57 加热处理化合物 可能生成生成（ ），产物在稀盐酸水溶液中进一步热处理可能生成（ ）。58. 合成 的起始原料为（ ）。59. 加热处理化合物 可能生成（ ）产物在稀盐酸中进一步热处理可能生成（ ）。60化合物 与i-PrLi反应后再酸化主要生成（ ）；若与Me2CuLi反应后再酸化主要生成（ ）。61 与H2SO4共热生成（ ），其产物再与RCOOOH反应主要生成（ ）。62. 由 合成 时须先用（ ）将

8、酮基保护起来。63 与HN3/H2SO4试剂反应生成（ ）。 64. 用Birch还原法还原主要生成（ ），该产物若进一步用臭氧氧化主要生成（ ）。65天然（）冰片 与-酮酸发生酯化、NaBH4还原、酸性水解后所得乳酸水溶液呈现左旋光活性，天然(-)-冰片的立体结构式应为（）。66 Beckmann重排属于从（ ）原子向（ ）原子的重排反应。67 与H2SO4共热主要生成（ ），其产物再与RCOOOH反应主要生成（ ）。68 与氯甲酸乙酯反应主要生成 （ ），该反应属于（ ）选择性反应。69. 在RONa催化下与O=C(OEt)2反应主要生成（ ）。70. 可由（ ）与（ ）反应获得。71.

9、合成 须用（ ）先将酮基保护起来。 72. 标分子从（ ）处拆开。73. 化合物 与乙醛/HCl共热生成（ ）该反应称为（ ）反应。74 化合物 可视为（ ）重排反应的逆合成元，其合成等效剂为（ ）。75. 属于（）选择性反应。 属于（ ）选择性反应。 属于（ ）选择性反应。76. 新药研究的第一步是合成筛选出有预期药理活性的（ ）化合物。77. 化合物 与甲醛/HCl共热主要生成（ ）。 78. 与CH3CO3H反应主要生成（ ）； 与H2O2/PhCN/KHCO3反应主要生成（ ）。79. 药物是专指（ ）的化合物。80. 干冰与过量CH3CCLi反应后再酸性水解可能生成（ ）。81. 海

10、葵毒素是由（ ）首先合成的。 82. wittig重排属于从（ ）原子向（ ）原子的重排反应。83. 化合物 可视为（ ）重排反应的逆合成元，其合成等效剂为（ ）。84 与H2NNH2/Cu2/O2反应主要生成（ ）。85. S-樟脑与SeO2/二噁烷反应的产物为（ ），该产物再用NaOBu-t处理主要生成（ ）。86 与Me2CuLi反应主要生成（）。87 PCC的结构式为（ ）；PCC与 在室温下反应主要生成（ ）；过量的PCC与 在CH2Cl2中回流可生成（ ）。88. 化合物 在手性均相催化剂（PPh3）3RuClH 的催化下，加氢还原主要 生成（ ）。 二酮、酮酸酯、丙二酸酯常被称为

11、（ ）化合物。89. 合成化合物 的前体原料为（ ），该前体原料可由（ ）通过（ ）反应获得。90. 化合物 与乙醛/HCl共热生成（ ）该反应称为（ ）反应。91. 2,3-丁二酮用KOH溶液热处理主要生成（ ）， 在RONa催化下与O=C(OEt)2反应主要生成（ ）。91. 血红素是由（ ）首先人工合成的。92 CH 3-CHCH-COCH3与(CHCH)2CuLi反应主要生成（）。93 苯乙酮与SeO2/二噁烷反应主要生成（ ），其产物在40NaOH溶液中加热，可能生成（ ）。94. 用MnO2/CH2Cl2 氧化主要生成（ ），2,3-丁二酮与KOH/EtOH共热回流主要生成（ ）。

12、95 Beckmann重排属于从（ ）原子向（ ）原子的重排反应。 96 与HN3/H2SO4试剂反应生成（ ）。 97. 用Birch还原法还原主要生成（ ），该产物若进一步用臭氧氧化主要生成（ ）。98.化合物 与i-PrLi反应后再酸化主要生成（ ）；若与Me2CuLi反应后再酸化主要生成（ ）。99. 与浓硫酸共热主要生成（ ）； 用1/4NaBH4还原主要生成（ ）。 100. 在EtONa的催化下主要生成（ ），该反应属于（ ）反应。101. 在醇钠催化下与丙二酸二乙酯反应主要生成 （ ），该产物碱性水解、酸化、加热生成化合物（ ）102. 与CH3CO3H反应主要生成（ ）； 与

13、H2O2/PhCN/KHCO3反应主要生成（ ）。103. Wittig重排属于亲（ ）性重排。 加热可能生成（ ），此反应中包含有（ ）重排。104. S-樟脑与SeO2/二噁烷反应的产物为（ ），该产物再用NaOBu-t处理主要生成（ ） 。 105 S-2-氯丁醛与CH3MgBr反应后再酸性水解主要生成绝对构型为（ ）构型的产物。 106. 用CrO3-Ac2O 氧化后再酸性水解主要生成（ ），该产物与40NaOH共热回流后再酸化主要生成（ ）。107将 还原成 的合适还原剂是（ ） 。108. 在t-BuOk催化下与HCO2Et反应生成( )，与丙烯酸乙酯反应主要生成（ ）。 109.

14、 根据反应不对称源的不同，不对称合成分为（ ）和（ ）不对称合成两大类。潜在官能团转化为目标官能团的反应称为（ ）。 二、选择题（下列各题的备选答案中，有15个正确答案）1在逆合成分析中 的过程属于( )。 a. FGI b. dis c. FGR d . con e. rearr2. 下列官能团中最容易催化加氢的是（ ）。a. RCHCHR b. RCHO c. RCOCl d. RCCR e. RCN 3.化合物 经 三步反应后主要生成（ ）。a. b. c. d.4. 化学反应 属于( )。a. Dieckmann反应b. Claisen反应c. Michael反应b. Robinson

15、反应 e. Perkin反应5 目标分子 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr 6. 酶催化反应 属于（ ）。a. 立体选择性反应 b. 区域选择性反应 c. 化学选择性反应 d. 立体专一性反应e. 氧化反应7能合成 的起始原料为（ ）。 a. b. c. d. e. 8. 可作为 合成的前体化合物为（ ）。 a. b. c. d. e.9. TPPC属于（ ）。a. Grignard试剂 b. Wittig试剂c. 相转移催化剂d. 手性均相催化剂e. 非质子性极性溶剂 10. 可与Ph-COCHCH2发生Michael

16、反应的化合物是（）。a. 苄腈b. 氯乙酸酯c. 丙烯酸酯d. 丙二酸酯e. TNT11在逆合成分析中 的过程属于( )。 a. FGI b. FGA c. dis d . con e. rear12. 合成目标分子 时，可从（ ）将分子拆开。 a. A处 b. B处 c. C处 d. A、B同时 e. A、C同时13.化合物 与 反应后酸性水解主要生成（ ）。a. b. c. d. 14. 化学反应 属于( )。c. Dieckmann反应b. Claisen反应c. Michael反应d. Robinson反应 e. Perkin反应15 目标分子 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a.

17、FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr 16. 酶催化反应 属于（ ）。a. 立体选择性反应 b. 区域选择性反应 c. 化学选择性反应 d. 立体专一性反应e. 氧化反应 17合成 的起始原料为（ ）。 a. b. c. d. e. 18. 可作为 合成的前体化合物为（ ）。 a. b. c. d. e.19. （1，5C8H12）Ni(0)属于（ ）。b. Grignard试剂 b. Wittig试剂c. 相转移催化剂d. 均相催化剂 e. 络合催化剂 20. 可与Ph-COCHCH2发生Michael反应的化合物是（）。a. 苄腈b. 氯乙酸酯c. 丙烯酸酯d

18、. 丙二酸酯e. TNT21 22. 21. 化学反应 属于( )。e. Dieckmann反应b. Claisen反应c. Michael反应f. Robinson反应 e. Perkin反应22 目标分子 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr23. 属于（ ）。a. 立体选择性反应 b. 区域选择性反应 c. 化学选择性反应 d. 立体专一性反应e. 还原反应24 在RONa催化下与MeI反应主要生成（ ）。 a. b. c. d. 25. DMSO属于（ ）。c. Grignard试剂 b. Wittig试剂c. 相转

19、移催化剂d. 手性均相催化剂e. 非质子性极性溶剂 26.合成目标分子 时，可从（ ）处将分子拆开。 a. A处 b. B处 c. C处 d. A、B同时 e. A、C同时27化合物 在dis结构变换中可能形成的合成元有( )。 a. a型合成元 b. e型合成元 c. d合成元 d. r合成元 28. 化合物 与1）PhCO3H 、2) OH-/H2O、3）H+ 三步反应后主要生成( )。 a. b. c. d. 29. 癸酰乙醛在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr30.化合物 与硫酸共热主要生成（ ）。a. b. c.

20、d.31非对映择向不对称合成反应效率可用（ ）表示。a. o.p. b. AE c. AU d. e.e. e. d.e. 32. 下列反应中属于原子经济性反应的有（ ）。a. Williamson反应 b. Clemmensen还原反应 c. Claisen重排反应 d. Diels-Alder反应e. Baeyer-Villiger氧化反应 33合成对硝基苯胺前先将苯胺原料的氨基乙酰化，该乙酰基属于合成控制中的( )。 a. 活化导向基 b. 钝化导向基 c. 阻断导向基 d. 保护基 e. 潜在官能团34. 化合物 与等摩尔ICl的反应属于（ ）。a. 化学选择性反应 b. 区域选择性反

21、应c. 立体选择性反应d. 立体专一性反应 e. 原子经济性反应 35. 化学反应 在右旋圆偏振光束中进行时，得到使偏振光右旋的产物，该反应属于（ ）。a. 绝对不对称合成 b. 非对映择向不对称合成 c. 相对不对称合成 d. 双不对称合成 e. 对映择向不对称合成36. 化合物 可视为（ ）反应的逆合成元。a. Claisen缩合反应b. Dieckmann环化反应c. Michael反应 d. Robinson环化反应 e. Diels-Alder反应37在逆合成分析中 的过程属于( )。 a. FGI b. FGA c. dis d . con e. FGR38. 合成目标分子 时，可

22、从（ ）将分子拆开。 a. A处 b. B处 c. C处 d. A、B同时 e. A、C同时39. 化合物 与硫酸共热主要生成（ ）。a. b. c. d. 40. 化学反应 属于( )。g. Dieckmann反应 b. Claisen反应c. Michael反应h. Robinson反应 e. Perkin反应 41 目标分子 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr42. 2,7-辛二酮与 反应主要生成（ ）。a. b. c. d. 43可用于 合成的原料为（ ）。a. b. c. d. e. 44. 对映择向不对称合成反

23、应的效率可用（ ）表示。 a. o.p. b. AE c. AU d. e.e. e. d.e. 45. 属于（ ）。d. 化学选择性反应 b. 区域选择性反应c. 立体选择性反应d. 原子经济性反应 e. 立体专一性反应 46. Baeyer-Villiger氧化重排属于( )型的重排反应。a. 从碳原子向杂原子 b.从杂原子向碳原子 c.从碳原子向碳原子d. 亲核 e.亲电 f.升级 g. 降级47. 在逆合成分析中 的过程属于( )。 a. FGI b. FGA c. dis d . con e. rear48.化合物 与 反应后酸性水解主要生成（ ）。a. b. c. d. 49. 化

24、学反应 属于( )。i. Dieckmann反应b. Claisen反应c. Michael反应j. Robinson反应 e. Perkin反应50 目标分子 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr51. S-2-氯丁烷光催化氯代主要生成(2S,3R)-2,3-二氯丁烷（42d.e.）,该反应属于（ ）反应。a. 绝对不对称合成 b. 非对映择向不对称合成 c. 相对不对称合成 d. 双不对称合成 e. 对映择向不对称合成52 在RONa催化下与MeI反应主要生成（ ）。 a. b. c. d. 53.合成目标分子 时，可从

25、（ ）将分子拆开。 a. D处 b. C处 c. B处 d. A处 e. C、D同时54. 苯酚经磺化 反应后再溴代、水解得邻溴苯酚，该合成过程中磺酸基属于（ ）。 a.活化导向基b. 钝化导向基c. 阻断导向基 d. C-H保护基 e. 潜在官能团 55.在逆合成分析中 的过程属于( )。 a. FGI b. FGA c. dis d . con e. FGR56. 化合物 与硫酸共热主要生成（ ）。a. b. c. d.57. 化学反应 属于( )。a. Dieckmann反应 b. Claisen反应c. Michael反应k. Robinson反应 e. Perkin反应58 目标分子

26、 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr59. 2,7-辛二酮与 反应主要生成（ ）。a. b. c. d.60可用于 合成的原料为（ ）。a. b. c. d. e. 61. 从排放率角度排列下列反应的“绿色化”次序（ ）。 a. Baeyer-Villiger反应 b. Hoffmann热解反应 c. Wittig反应 d. Reformatsky反应 e. Cope反应62. 属于（ ）。e. 化学选择性反应 b. 区域选择性反应c. 立体选择性反应d. 原子经济性反应 e. 立体专一性反应 63.在逆合成分析中 的过程

27、属于( )。 a. FGI b. FGA c. dis d . rearr e. FGR64. 化合物 与HNO2作用发生( )。a.Semipinacol重排反应 b.Tiffeneau-Demyanov重排反应c. Michael反应 d. 扩环重排反应 e. 缩环重排反应65. 目标分子 在逆合成分析的第一步可采取（ ）。a. FGI b. FGA c. dis d. con e. rearr66. 2,7-辛二酮与 反应主要生成（ ）。a. b. c. d.67可用于 合成的原料为（ ）。a. b. c. d. e. 68. Pinacol重排属于( )型的重排反应。a. 从碳原子向杂

28、原子 b.从杂原子向碳原子 c.从碳原子向碳原子d. 亲核 e.亲电 f.升级 g. 降级69化合物 在dis结构变换中可能形成的合成元有( )。 a. a型合成元 b. e型合成元 c. d型合成元 d. r型合成元 70. 化合物 与1）PhCO3H 、2) OH-/H2O、3）H+ 三步反应后主要生成( )。 a. b. c. d. 71.非对映择向不对称合成反应效率可用（ ）表示。a. o.p. b. AE c. AU d. e.e. e. d.e. 72.R.B.Woodward的合成杰作有（ ）。a. 血红素 b. 颠茄酮 c. 利血平 d. 维生素B12 e. 胆甾醇73合成对硝基苯胺前先将苯胺原料的氨基乙酰化，该乙酰基属于合成控制中的( )。 a. 活化导向基 b. 钝化导向基 c. 阻断导向基 d. 保护基 e. 潜在官能团74. 化合物 与等摩尔ICl的反应属于（ ）。b. 化学选择