全国通用版高考化学一轮复习第43讲烃学案.docx

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全国通用版高考化学一轮复习第43讲烃学案

第43讲　烃

1．脂肪烃的结构和性质

（1）烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点

（2）脂肪烃的物理性质

（3）脂肪烃的化学性质

①氧化反应

②烷烃的卤代反应

a．反应条件：

光照。

b．无机试剂：

卤素单质，水溶液不反应。

c．产物：

卤代烃＋HX（X为卤素原子）。

d．量的关系：

取代1mol氢原子，消耗1_mol卤素单质，如乙烷和氯气生成一氯乙烷：

CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl。

③烯烃、炔烃的加成反应（写出有关反应方程式）

a.

b.

c.

④烯烃、炔烃的加聚反应

a．丙烯的加聚反应方程式：

b．乙炔的加聚反应方程式：

（4）脂肪烃的来源和用途

2．芳香烃的结构与性质

（1）芳香烃

①芳香烃：

分子里含有一个或多个苯环的烃。

②稠环芳香烃：

通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。

稠环芳香烃最典型的代表物是萘（）。

（2）苯及苯的同系物的结构及性质

1．正误判断，正确的画“√”，错误的画“×”。

（1）溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。

（　　）

（2）将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。

（　　）

（3）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。

（　　）

（4）CHFClH和CHHClF是两种不同的物质，它们互为同分异构体。

（　　）

（5）苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。

（　　）

答案　

（1）×　

（2）√　（3）×　（4）×　（5）×

2．下列关于有机化合物的说法正确的是（　　）

A．2甲基丁烷也称为异丁烷

B．由乙烯生成乙醇属于加成反应

C．甲烷和乙烯都能使溴水褪色

D．苯的结构比较特殊，其分子中不存在双键和单键

答案　B

解析　2甲基丁烷的结构简式为（CH3）2CHCH2CH3，习惯命名为异戊烷，A错误。

乙烯（CH2===CH2）分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇（CH3CH2OH），B正确。

甲烷是饱和烃，不能使溴水褪色，乙烯含有碳碳双键，能使溴水褪色，C错误；苯的结构比较特殊，其分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，但含有碳氢单键，D错误。

考点1　脂肪烃的结构与性质

典例1　1mol某链烃最多可与2molH2发生加成反应生成化合物A，化合物A最多能与12molCl2发生取代反应生成化合物B，则下列有关说法正确的是（　　）

A．该烃分子内既有碳碳双键又有碳碳三键

B．该烃分子内碳原子数超过6

C．该烃能发生氧化反应和加聚反应

D．化合物B有3种同分异构体

解析　由1mol该烃最多可与2molH2发生加成反应，可知其不饱和度为2，该烃分子中有2个双键，或有1个三键，两者不能共同存在，故A错误；该烃含有的H原子数是8，不饱和度是2，故分子式为C5H8，含有碳原子数是5，故B错误；该烃含有双键或三键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，故C正确；化合物A结构简式为CH3（CH2）3CH3或CH3CH2CH（CH3）2，故化合物B存在2种同分异构体，故D错误。

答案　C

名师精讲

1不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响

①碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；

②碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；

③碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

（2）不饱和烃的反应类型

①加成反应：

分子中的碳碳双键或碳碳三键断裂，双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团结合。

②加聚反应：

实质上是加成反应，与普通加成反应有所不同的是生成的产物为高分子化合物。

③氧化反应：

烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。

具体的反应：

（3）实验室制备C2H4时：

酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。

（4）实验室制备C2H2时不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。

1．在通常条件下，有关下列物质的说法不正确的是（　　）

A．沸点：

戊烷>异戊烷>新戊烷>丁烷>2甲基丙烷

B．同分异构体种数：

戊烷>戊烯>戊醇

C．点燃时火焰明亮程度：

丙炔>丙烯>丙烷

D．密度：

己烷<水<溴乙烷

答案　B

解析　烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，直链高于支链，A正确；戊烷有3种同分异构体，若不考虑顺反异构，属于烯烃的戊烯同分异构体有5种，戊醇有8种属于醇类的同分异构体，B错误；点燃时火焰明亮程度取决于烃的含碳量，含碳量越大，火焰越明亮，C正确；烷烃的密度小于水，D正确。

2．下列说法正确的是（　　）

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应

B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应

C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应

D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应

答案　B

解析　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，A错误；己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取，是物理变化，C错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D错误。

考点2　芳香烃的结构与性质

典例2　苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有影响的是（　　）

A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰

D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反应

解析　甲苯能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，发生取代反应的是苯环上的H原子而不是甲基上的H原子，所以不能说明苯环对侧链有影响，故A错误；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以能说明苯环对侧链有影响，故B正确；甲烷和甲苯都能燃烧，甲苯燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧导致的，不能说明苯环对侧链有影响，故C错误；1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反应，不能说明苯环对侧链有影响，故D错误。

答案　B

名师精讲

（1）苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂（如FeBr3）存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成

，只能将Br2从水中萃取出来。

（2）侧链对苯环的影响：

①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯（TNT）。

②在光照或催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。

（3）苯环对侧链的影响：

烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。

苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物；但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。

（4）芳香烃取代物数目判断的两种方法

①等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。

在分析芳香烃的同分异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。

分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防止重复，避免遗漏，这样就能写全含有苯环的同分异构体。

例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种（邻、间、对）：

②定一（或定二）移一法

在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有苯环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：

共有（2＋3＋1＝6）六种

3．下列各组物质用酸性KMnO4溶液和溴水都能区别的是（　　）

A．苯和甲苯B．1己烯和二甲苯

C．苯和1己烯D．己烷和苯

答案　C

解析　A项，溴水不能区别苯和甲苯，不符合题意；B项，酸性KMnO4溶液不能区别1己烯和二甲苯，不符合题意；C项，1己烯可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，而苯均不能，符合题意；D项，己烷和苯与溴水、酸性KMnO4溶液均不反应，不符合题意。

4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为

的烃，下列说法中不正确的是（　　）

A．等质量的该烃和甲烷均完全燃烧，耗氧量前者小于后者

B．该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于苯的同系物

C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D．该烃的一氯取代产物为5种

答案　B

解析　B错，苯的同系物只含有一个苯环。

微专题判断分子中共线、共面原子数的技巧

（1）任何两个直接相连的原子在同一直线上。

（2）任何满足炔烃结构的分子，其所有4个原子均在同一直线上。

（3）苯环对位上的2个碳原子及与之相连的2个氢原子共4个原子一定在一条直线上。

（4）所学的有机物中，所有的原子能够共平面的有：

（5）只要出现—CH3或—CX3，所有原子肯定不共面。

（建议用时：

40分钟）

一、选择题（每题6分，共72分）

1．（2017·山东青岛模拟）下列有关说法正确的是（　　）

A．2,2二甲基丁烷与2,4二甲基戊烷的一氯代物种类数相同

B．乙烷、苯、裂化汽油均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．苯的密度比水小，但由苯反应制得的溴苯、硝基苯、环己烷的密度都比水大

D．CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HCl，CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应

答案　A

解析　2,2二甲基丁烷分子中有3种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种，2,4二甲基戊烷分子中有3种不同环境的氢原子，其一氯代物有3种，A正确；裂化汽油是混合物，是由石油分馏产物裂化得到的，裂化产物中存在含不饱和键的烯烃，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；环己烷的密度也比水小，C错误；D前者为取代反应，后者为加成反应，错误。

2．某气态烃0.5mol能与1molHCl加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3molCl2完全取代，则该烃可能为（　　）

A．乙烯B．1,3丁二烯

C．乙炔D．丙炔

答案　D

解析　气态烃0.5mol能与1molHCl加成，说明该烃中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键，则A错误。

0.5mol加成产物上的氢原子可与3molCl2完全取代，说明加成产物中含有6个氢原子，其中有两个氢原子来源于HCl，因此气态烃中含有4个氢原子，只有D正确。

3.科学家最近在－100℃的低温下合成一种烃X，此分子的模型如图所示（图中的连线表示化学键），下列说法正确的是（　　）

A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．X是一种在常温下能稳定存在的液态烃

C．X分子中在同一平面上的碳原子最多5个

D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气多

答案　A

解析　根据模型书写其结构简式：

，其分子式为C5H4。

由于分子内含有

，该烃可与Br2发生加成反应，且分子中最多5个原子共面，3个C原子共面，A正确，C错误；根据题述知该烃在－100℃下存在，B错误；等质量的烃燃烧时，含氢量越高，消耗O2的量越多，该烃的含氢量小于CH4的含氢量，D错误。

答案　A

解析　苯乙烯在一定条件下和氢气完全加成生成

，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一溴取代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷与Br2发生取代反应时，生成的一溴取代物有6种，故A正确；使溴水褪色是因为碳碳双键和溴发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为酸性高锰酸钾溶液可以将烯烃氧化，原理不同，故B错误；乙烯和苯是平面结构，通过碳碳单键的旋转，苯乙烯分子中所有原子有可能处在同一平面上，故C错误；大多数有机反应不完全，通入等量的氢气，苯乙烯不可能完全转化为乙苯，故D错误。

5．下列关于苯的叙述正确的是（　　）

A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层

B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟

C．反应③为取代反应，浓硫酸是反应物

D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键

答案　B

解析　苯与液溴发生取代反应，生成溴苯，溴苯的密度比水大，且不溶于水，所以溴苯在下层，故A错误；苯能在空气中燃烧，发生氧化反应，燃烧时火焰明亮并带有浓烟，故B正确；苯能与硝酸发生硝化反应生成硝基苯，硝化反应为取代反应，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂，故C错误；苯分子中没有碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间独特的键，故D错误。

6．下列说法正确的是（　　）

A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上

B．丙烯所有原子均在同一平面上

答案　D

解析　直链烃是锯齿形的，A错误；CH3CH===CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，B错误；与六元环直接相连的碳与环上所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；

在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，D正确。

7．（2017·兰州高三诊断）下列有关有机化合物的结构和性质的叙述，正确的是（　　）

A．苯的硝化、丙烯使高锰酸钾酸性溶液褪色的反应都属于取代反应

B．C8H10含苯环的烃同分异构体有3种

C．乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上

D．莽草酸（

）能使溴的四氯化碳溶液褪色

答案　D

8．下列有机物分子中，可形成顺反异构的是（　　）

A．CH2===CHCH3B．CH2===CHCH2CH3

C．CH3CH===C（CH3）2D．CH3CH===CHCl

答案　D

9．某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是（　　）

A．该有机物分子式为C13H16

B．该有机物属于苯的同系物

C．该有机物分子中至少有4个碳原子共直线

D．该有机物分子中最多有13个碳原子共平面

答案　D

解析　该有机物分子式为C13H14，A错误；该有机物含有碳碳双键和碳碳三键，不属于苯的同系物，B错误；分析碳碳三键相连的碳原子，单键可以自由旋转，所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线，C错误；该有机物可以看成是由甲基、苯环、乙基、乙烯、乙炔连接而成，单键可以自由旋转，故该有机物分子中最多有13个碳原子共平面，D正确。

10.已知1,3丁二烯结构中，两个碳碳双键中相隔一个单键，像具有这样结构的烯烃称为共轭二烯烃，加成时可以发生1,2加成和1,4加成，β月桂烯的结构如图所示，1分子该物质与2分子溴发生加成反应的产物（不考虑顺反异构）理论上最多有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．6种

答案　C

解析　因分子中存在3种不同的碳碳双键，如图所示：

；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②、①③或②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②上发生1,4加成，另1分子Br2在③上加成，故所得产物共有4种。

答案　B

12．某有机物分子中含有n个—CH2—、m个

、a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为（　　）

A．2n＋3m－aB．m＋2－a

C．n＋m＋aD．m＋2n＋2－a

答案　B

解析　有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和烷烃，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据烷烃的通式得氢原子数为2（n＋m＋a）＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2（n＋m＋a）＋2－（2n＋m＋3a）＝m－a＋2。

二、非选择题（共28分）

13．（10分）乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的流程如下（部分反应条件已略去）：

已知：

E分子中含有两个羟基，且不连在同一个碳原子上。

请回答下列问题：

（1）由乙烯生成A的反应类型为____________。

（2）C是一种常见的塑料，其化学名称为____________。

（3）D是环状化合物，其结构简式为____________________。

（4）写出下列反应的化学方程式：

①A→B：

________________________________________________

②E→F：

________________________________________________

答案　

（1）加成反应　

（2）聚氯乙烯

（3）

（4）①Cl—CH2—CH2—Cl

Cl—CH===CH2＋HCl

②HOCH2CH2OH＋2CH3COOH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

解析　

（1）乙烯分子中含有碳碳双键，与氯气发生加成反应生成C2H4Cl2（A）。

（2）A（C2H4Cl2）发生消去反应CH2Cl—CH2Cl

CHCl===CH2＋HCl，生成

B（CH2===CHCl），B发生聚合反应生成C（聚氯乙烯）。

14．（2018·河南安阳模拟）（18分）氯苯在染料、医药工业中用于制造苯酚、硝基氯苯、苯胺、硝基酚等有机中间体，实验室中制备氯苯的装置如下图所示（其中夹持仪器及加热装置略去）。

请回答下列问题：

（1）仪器a中盛有KMnO4晶体，仪器b中盛有浓盐酸。

打开仪器b中的活塞，使浓盐酸缓缓滴下，可观察到仪器a内的现象是____________________，用离子方程式表示产生该现象的原因：

____________________________。

（2）仪器b外侧玻璃导管的作用是________________________________________________________________________。

（3）仪器d内盛有苯、FeCl3粉末，仪器a中生成的气体经过仪器e进入到仪器d中。

①仪器e中盛装的试剂名称是________。

②仪器d中的反应进行过程中，需保持温度在40～60℃，以减少副反应的发生。

仪器d的加热方式最好是________加热，其优点是____________________。

（4）仪器c的作用是______________。

（5）该方法制备的氯苯中含有很多杂质，工业生产中，通过水洗除去FeCl3、HCl及部分Cl2，然后通过碱洗除去Cl2；碱洗后通过分液得到含氯苯的有机混合物，混合物成分及沸点如下表：

有机物

苯

氯苯

邻二氯苯

间二氯苯

对二氯苯

沸点/℃

80

132.2

180.4

173.0

174.1

从该有机混合物中提取氯苯时，采用蒸馏的方法，收集________℃的馏分。

答案　

（1）有黄绿色气体生成　2MnO

＋10Cl－＋16H＋===2Mn2＋＋5Cl2↑＋8H2O

（2）使浓盐酸能顺利滴下（或平衡仪器a、b内的气压）

（3）①浓硫酸　②水浴　均匀加热，易于控制温度

（4）冷凝、回流　（5）132.2

解析　（3）①仪器e为洗气瓶，仪器a产生的氯气中含有的水蒸气，需要除去，因此洗气瓶中盛放的试剂是浓硫酸；②保持温度40～60℃，最好的加热方法是水浴加热，其优点是均匀加热，易于控制温度。

（4）仪器c是球形冷凝管，作用是冷凝、回流。

（5）从混合物中提取氯苯，根据混合物沸点数据，收集的是132.2℃的馏分。