有机化学课后习题答案第11章.docx

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有机化学课后习题答案第11章

第十一章酚和醌

 

一、用系统命名法命名下列化合物:

间甲酚4-乙基-1,3-苯二酚2,3-二甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚

9-蒽酚1,2,3-苯三酚5-甲基-2-异丙基苯酚

2-甲氧基苯酚1-甲基-2-萘酚4-羟基苯磺酸

5-硝基-1-萘酚2-氯-9,10-蒽醌

二、写出下列化合物的结构式:

1.对硝基苯酚2,对氨基苯酚3,2,4-二氯苯氧乙酸

4.2,4,6-三溴苯酚5。

邻羟基苯乙酮6,邻羟基乙酰苯

7,4-甲基-2,4-8,1,4-萘醌-9,2,6-蒽醌二磺酸

二叔丁基苯酚-2-磺酸钠

10.醌氢醌11,2,2-(4,4‘-二羟基12,对苯醌单肟

苯基)丙烷

三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式:

四、用化学方法区别下列化合物:

五、分离下列各组化合物:

1,苯和苯酚

解:

加入氢氧化钠水溶液,分出苯,水相用盐酸酸化,分出苯酚

2,环己醇中含有少量苯酚。

解:

用氢氧化钠水溶液萃取,分出少量苯酚。

3,苯甲醚和对甲苯酚

解:

用氢氧化钠水溶液处理,对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液,苯甲醚不溶分出,水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

4,β-萘酚和正辛醇

解:

用氢氧化钠水溶液处理,β-萘酚溶于氢氧化钠水溶液,分出正辛醇,水相用盐酸酸化,分出β-萘酚。

六、比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。

酸性由强到弱:

硝基是吸电子基团,具有-R,-I效应,但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。

而羟基上电子云密度越小,酸性越强。

七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基?

解:

加入三氯化铁水溶液,有显色反应,说明具有酚羟基。

加入三氯化磷能够发生反应,说明具有醇羟基。

或者加入卢卡斯试剂,立即反应变浑,说明具有醇羟基。

八、在下列化合物中,那些形成分子内氢键,那些形成分子间氢键?

1.对硝基苯酚2.邻硝基苯酚3.邻甲苯酚4.邻氟苯酚

解:

1.对硝基苯酚形成分子间氢键2.邻硝基苯酚形成分子内氢键3.邻甲苯酚形成分子间氢键4.邻氟苯酚形成分子内氢键。

九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物:

1.间苯三酚

2.4-乙基-1-3-苯二酚

3.对亚硝基苯酚

4.苯乙醚

5.2,4-二氯苯氧乙酸

6.2,4-二硝基苯甲醚

7.对苯醌二肟

8.2,6-二叔丁基-4-硝基苯甲醚

9.2,6-二氯苯酚

10.4-乙基-2-溴苯酚

十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚

十一、完成下面转变。

 

十二、某化合物(A)的分子式为C6H4O2,不溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁无颜色变化,但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2,将(A)还原得到C6H6O2(B),(B)能溶于氢氧化钠水溶液,遇三氯化铁水溶液有显色反应,是推测(A)的可能结构。

解:

(A),(B)的可能结构如下:

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