大学有机化学芳香烃练习题.docx

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大学有机化学芳香烃练习题

大学有机化学芳香烃练习题

学习指导：

1.芳烃构造异构和命名；

2.环上亲电取代反应：

取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；.氧化反应；

4.萘环上二元取代反应的定位规则；

一、命名1、写出

的名称。

2、写出

的系统名称。

3、写出苯乙炔的构造式。

5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。

、写出

的系统名称。

二、1、、

完成下列各反应式

3、

4、

5、

6、

7、

2C＝＝CH2

8、

三、理化性质比较题

1、比较下列化合物的稳定性大小：

C6H5CH2CH2CH==CHC6H5CH==CC6H5CH2CH==CHCH3C6H5CH==CHCH==CH2

2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。

3、比较下列自由基的稳定性大小：

4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：

5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：

6、下列哪对异构体的稳定性最接近

?

7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性：

8、比较下列碳正离子稳定性的大小：

3C+C6H5CH2+CH3+

、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应

?

10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

苯甲苯甲基环己烷

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：

五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。

六、有机合成题

1、以甲苯和乙炔为原料合成：

2、完成转化：

3、以甲苯和2-丁醇为原料合成：

七、推导结构题

1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。

推测A的构造。

2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。

A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。

B和C分别用高锰酸钾氧化后得

到同一化合物D。

试推测A～D的构造式。

答案一、命名

1、1-甲基-4-异丙基苯2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯

3、

5、1,-二甲基萘

6、

二、完成下列各反应式1、、

3、

4、

5、

6、

7、HBr／R2O2，

8、三、选择题

1、＞＞＞、＞＞＞

3、＞＞＞、＞＞5、＞＞＞、、＞＞＞、＞＞＞、2,3和10、

四、鉴别1、能使温热的KMnO4溶液褪色。

余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是。

2、和能使Br2-CCl4褪色，而和则否。

1

和中，能使KMnO4溶液褪色的是。

和中，能使温热的KMnO4溶液褪色的是。

3

五、分离

加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。

六、有机合成1、

2、

3、

1.5

第八章芳烃

一.选择题

A1.C6H5OCH3,C6H5COCH3,C6H6,C6H5Cl四种化合物硝化反应速率次序为:

I>III>II>IVI>III>IV>IIIV>I>II>IIII>IV>II>III

CO2HC2.

起硝化反应的主要产物是:

CO2H2HNO2

O2N

NO2NO22H2HNO

NO2NO2NO2

NO硝化反应的主要产物是:

2NO2

NONO2

NO2

NO2O2NNO2

C4.苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?

CH2OH2COOH

CO2HCH2CHO

A5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物?

CH2OHCH2COOH

2H2CHO

C6.C6H+CH3Cl100℃主要得到什么产物?

3CHCH3

CH3CH3

CH3CH3

31

C7.傅-克反应烷基易发生重排,为?

ahref=“http:

///fanwen/shuoshuodaquan/”target=“_blank”class=“keylink”>说玫秸榛?

最可靠的方法是:

使用AlCl3作催化剂使反应在较高温度下进行

通过酰基化反应,再还原使用硝基苯作溶剂A8.CH用KMnO4氧化的产物是:

C3

COOHCH3COOHCHOC3COOHCOOHC

D9.根据定位法则哪种基团是间位定位基?

带有未共享电子对的基团负离子致活基团带正电荷或吸电子基团A10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:

1-苯基-1-溴丙烷1-苯基-2-溴丙烷邻溴丙苯对溴丙苯B11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是:

邻甲基苯甲酸邻苯二甲酸邻甲基苯乙酸邻乙基苯甲酸B12.由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:

CrO3,CH3COOHV2O5,空气,400～500℃KMnO4,H+O3,H2OA13.分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的

构造式应为:

CH3CH3CH2CH3CH3

CH3CH3

H3CCH3CH3

CH3CH3

B14.

CH2CH2CH2COCl主要产物是:

COCH2CH2CH

CH2CH2CH2CO

B15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸,该化合物

为:

OCHOCH2Br

ClCOOH

OCH3OCH3

COClCH2Cl

Cl

NO2NO+

22

A16.

亲电取代亲核取代是什么类型的反应?

加成-消除自由基反应

C17.芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?

OHCH3NO2O2NNO2O2NNOO2NO2NNO2

2222

C18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?

苯胺对甲苯酚苯甲酸乙酰苯胺D19.下列哪个化合物具有芳香性?

环丙烯酮环戊二烯环辛四烯[10]轮烯B20.下列化合物哪个没有芳香性?

N

O

C21.下列哪个具有芳香性?

+N

HH

+NH

A22.下列反应经过的主要活性中间体是:

碳正离子原子为正电一端）碳负离子

卡宾乃春苯炔

CH3

CHCH2+2

Ph

A23.下列反应属于哪种类型:

C6H6+CH3COClC6H5COCH3

亲电反应亲核反应自由基反应周环反应

D24.

下面化合物进行硝化反应速率最快的是:

333

3

C25.下面化合物中无芳香性的是:

+_+

D26.下面化合物中有芳香性的是:

N+H

A27.

下面化合物中有芳香性的是

B28.下列化合物中,不能发生傅-

克烷基化反应的是：

NO2CH3CH2Cl

A29.

PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:

2CHPhCH23

CHCHCHBr2CH3

B30.煤焦油的主要成分是:

芳香烃烯烃环烷烃杂环化合物B31.

左式,CCS名称应是:

3

5-二甲基萘1,6-二甲基萘1,5-二甲基萘,10-二甲基萘

A32.下列反应,当G为何基团时,反应最难？

O+

─NO─OCH─CH─H

D3由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?

磺化硝化氯化氯化磺化硝化硝化磺化氯化氯化硝化磺化

NO2

二.填空题

Br

+CH3NH2?

4

1.

无O2,无过氧化物

2.2Ph3CCl+Ag────────→?

Br

3.-?

?

22OCHCH2OCH3+NaC2H5ONa4.

Cl

5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：

36.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：

7.CH238.

3）2

9.OCH

10.

11.

12.

13.

14

ClNO232

Mg,Et2O?

DO2

15.

rCH16.CH2CH3?

FF?

17.FF18.

二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。

三.合成题

1.如何实现下列转变

?

苯C

第八章芳烃

一.选择题

1.C6H5OCH3,C6H5COCH3,C6H6,C6H5Cl四种化合物硝化反应速率次序为:

2H2.

起硝化反应的主要产物是:

I>III>II>IVI>III>IV>IIIV>I>II>IIII>IV>II>III

NO2

2H

NO2

2

2H

NO2

NO2

O2N

CO2H

NO2

CO2H

NO2NO2

3.硝化反应的主要产物是:

NO

2

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2

NO2O2N

4.苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?

CH2COOH

CH2OH

2H2CHO

5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物?

2COOH

CH2OHCH2CHO

CO2H

6.C6HCl100℃主要得到什么产物?

CH33

3

3

3

3

CH3CH3

7.傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:

使用AlCl3作催化剂使反应在较高温度下进行通过酰基化反应,再还原使用硝基苯作溶剂8.用KMnO4氧化的产物是:

C3

C

COOHCH3

COOH

COOH

CHO

C3

9.根据定位法则哪种基团是间位定位基?

带有未共享电子对的基团负离子致活基团带正电荷或吸电子基团10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:

1-苯基-1-溴丙烷1-苯基-2-溴丙烷邻溴丙苯对溴丙苯

11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是:

邻甲基苯甲酸邻苯二甲酸邻甲基苯乙酸邻乙基苯甲酸12.由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:

+

CrO3,CH3COOHV2O5,空气,400～500℃KMnO4,HO3,H2O13.分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:

14.

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2CH3

3

CH3

CH3

CH2CH2CH2COClCH3

主要产物是:

COCH2CH2CH3

O

CH2CH2CH2CO

15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸,该化合物为:

OCHOCHBr16.

2NO2

ClCOOH

OCH3COCl

+

OCH3CH2Cl

OH

NO2

2

亲电取代亲核取代

是什么类型的反应?

加成-消除自由基反应

17.芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?

OH

CH3

NO2O2NNO2O2NNOO2NO2NNO2

2222

18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?

苯胺对甲苯酚苯甲酸乙酰苯胺19.下列哪个化合物具有芳香性?

环丙烯酮环戊二烯环辛四烯[10]轮烯0.下列化合物哪个没有芳香性?

N

O

21.下列哪个具有芳香性?

N

H

22.下列反应经过的主要活性中间体是:

碳正离子碳负离子

+

H

NH

+

卡宾乃春苯炔

3

CH2+

2

Ph

23.下列反应属于哪种类型:

CH

亲电反应亲核反应自由基反应周环反应24.

下面化合物进行硝化反应速率最快的是:

25.下面化合物中无芳香性的是:

C6H6+CH3COCl

C6H5COCH3

3

CH3

3

NHCOCH3

_

+

+

26.下面化合物中有芳香性的是:

N

+

H

7.下面化合物中有芳香性的是

:

28.下列化合物中,不能发生傅-克烷基化反应的是：

NO2CH3

CH2Cl

29.

PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:

2CHPhCH23CHCHCHBr

2CH3

30.

煤焦油的主要成分是:

CH331

左式,CCS名称应是:

芳香烃烯烃环烷烃杂环化合物

3

5-二甲基萘1,6-二甲基萘1,5-二甲基萘,10-二甲基萘

32.下列反应,当G为何基团时,反应最难？

O

+

─NO─OCH─CH─H

3由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?

磺化硝化氯化硝化磺化氯化

二.填空题1.

NO2

+

氯化磺化硝化氯化硝化磺化

CH3NH2?

Br

无O2,无过氧化物

2.2Ph3CCl+Ag────────→?

3..

Br

24

?

-

?

CH2OCH3

?

Na

C2H5ONa

+

CH2OCH3

?

Cl

5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：

CN

6.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：

.

3

8.）2

9.

CH2

3

OCH10.

11.

12.

13.14

Cl

NO2

CH3

2

?

?

?

g,Et2O1MO2D2

?

15.16.

17.

B

r

CH3CH2

CH3

?

NO2

FF

F

?

F

18.

二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。

CH3

三.合成题

1.如何实现下列转变

?

苯

PhCC2

2.如何实现下列转变?

±?

2CH2CH2CH3

3.如何实现下列转变?

苯Br4如何实现下列转变?

苯