15级有机化学期中考试参考答案.docx
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15级有机化学期中考试参考答案
15级有机化学期中考试（参考答案）
华中师范大学2016–2017学年第二学期
有机化学期中考试试卷
姓名学号任课教师
题型
命名题
完成反应
问答题
机理题
推结构
合成题
总分
分值
16
28
20
8
8
20
100
得分
得分
评阅人
一、命名或写结构式（注意立体构型，每题2分，共16分）
1、
肉桂酸or
3-苯基烯丙酸
2、
2,4-戊二酮
3、
苯丙酸or
3-苯基-2-胺基丙酸
4、
N,N,4-三甲基己酰胺
5、DMF
6、β-甲基-δ-戊内酯
7、聚丙烯腈
8、顺丁烯二酸酐
得分
评阅人
二、写出下列反应的主要产物（每空2分，共34分）
9、
10、
11、
12、
13、
14、
15、
16、
17、
第1页（共3页）
18、
19、
20、
21、
得分
评阅人
三、回答问题（共8题，共16分）
22、请按酸性由大到小的顺序排列下面化合物（2分）
乙酸，乙二酸，甲酸，乙醇，丙二酸
乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 丙二酸 ＞ 乙酸 ＞ 乙醇
23、下列哪个化合物质谱会产生如下的分子离子峰：
Ａ（2分）
24、下列化合物的紫外吸收波长由长到短顺序为：
Ｃ ＞ Ｂ ＞ Ａ（2分）
25、下列化合物分别有多少组不同的质子?
（4分）
5组1组3组4组
26、下面核磁共振谱图最有可能是哪一个化合物的1HNMR谱：
C（3分）
A.CH3CH2IB.（CH3）2CHNO2C.CH3CO2CH2CH3
D.CH3CO2CH（CH3）2E.CH3CH2CH2NO2
27、请指认下列化合物各1H峰的位置（将代表各组氢的字母a-f标注在1HNMR谱图对应的位置）。
（3分）
从左至右分别是：
f，e，b，d，c，a
得分
评阅人
四、请写出下列反应的机理。
（共1题，6分）
28、
第2页（共3页）
得分
评阅人
五、推测结构（共2题，共12分）
29、有未知物A，经元素分析各元素含量为：
C,62.04%;H,10.41%;O,27.55%；质谱测得分子离子M+为:
116。
该化合物不能使溴水褪色，但能与碘和氢氧化钠溶液反应，可产生碘仿黄色沉淀；红外谱显示在1700cm-1附近有强峰，在3300cm-1附近有很强的宽峰。
该未知物的核磁共振谱如下（各峰附近数值为积分面积比），推断该未知物结构，并解释分析各数据。
（6分）
A:
30、有化合物B（C6H12O2），在Cl2和红磷作用下生成化合物C（C6H11ClO2），化合物C在苯溶液中和锌粉的作用下与对甲氧基苯甲醛作用，水解后生成化合物D（C12H14O3），化合物D的1HNMR谱图如下，试推断化合物B、C、D的结构。
（6分）
B:
C:
D:
得分
评阅人
六、由指定原料进行合成，无机试剂可任选（共4题，16分）
31、由乙酰乙酸乙酯合成
。
合成只要合理即可，提供仅作参考，下同
32、
33、以丙二酸二乙酯为原料合成HOCH2CH2CH2CH2CH2OH
34、由丙二酸二乙酯与合适的芳烃烷烃及无机试剂合成如下化合物
第3页（共3页）
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