高二化学选修5苏教版同步导学案42 第2课时酚的性质和应用.docx
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高二化学选修5苏教版同步导学案42第2课时酚的性质和应用
第2课时 酚的性质和应用
智能定位
1.通过对苯酚性质的探究活动，学习酚的典型化学性质。
2.了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。
3.通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
情景切入
酚在自然界中广泛存在，醇和酚的官能团均为羟基，二者在性质上有哪些差别呢？
自主研习
一、酚
1.概念：
羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连而形成的化合物。
2.举例
苯酚：
，邻甲基苯酚：
，间苯三酚：
。
二、苯酚
1.分子组成与结构
2.物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
无色
晶体
特殊
有毒
常温溶解度不大，高于65℃时与水互溶；易溶于有机溶剂
3.化学性质
（1）苯酚的酸性
实验步骤
实验现象及有关反应方程式
实验结论
得到浑浊的液体
室温下，苯酚在水中的溶解度较小
浑浊的液体变澄清，反应方程式为
苯酚能与NaOH溶液反应，
表现出酸性
两液体均变浑浊，反应方程式为
分别与HCl和CO2反应生成
说明苯酚酸性比H2CO3的弱
（2）取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学
方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
（3）显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
（4）氧化反应
①在空气中会慢慢被氧化呈红色。
②可以使KMnO4酸性溶液褪色。
③可以燃烧C6H6O+7O2
6CO2+3H2O。
4.苯酚的应用与毒性
（1）苯酚的应用：
苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、药物、农药、染料等。
（2）酚类化合物的毒性：
在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。
三、基团间的相互影响
1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。
2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。
思考讨论
（1）设计实验证明酸性：
CH3COOH>H2CO3>
画出实验装置图。
（2）苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu（OH）2反应？
（3）向苯酚钠的水溶液中通入CO2时，能否生成Na2CO3？
提示：
（1）可利用醋酸与碳酸钙反应，并将生成的气体通入苯酚钠溶液中，观察溶液是否变浑浊。
如图：
（2）
溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其c（H+）很小。
Cu（OH）2难溶，其电离出的c（OH-）很小，H+与OH-不足以反应，故苯酚不与弱碱Cu（OH）2反应。
（3）由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2中，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。
课堂师生互动
知识点1苯酚的结构特点对性质的影响
在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质：
1.苯环对羟基的影响
由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。
2.羟基对苯环的影响
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。
如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。
特别提醒
（1）苯酚的检验方法：
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；
②利用与Fe3+的显色反应；
③利用在空气中变色。
（2）
与Br2反应，在羟基邻对位取代，若苯环上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同样被活化，只要有氢原子，均可被取代。
考例1 在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼，也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是（ ）
A.
B.
C.
D.
［解析］ 羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。
依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基发生的反应醇羟基不能发生，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。
加强对有机物分子结构的认识，有助于对有机物化学性质的学习，并能升华所学知识的内容，掌握相关知识的共性和特性。
［答案］ A
变式探究1
苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不用催化剂，原因是（ ）
A.苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了
B.苯环与羟基相互影响，使羟基上氢原子活泼了
C.苯环影响羟基，使羟基上氢原子活泼了
D.羟基影响苯环，使苯环上氢原子活泼了
［答案］ D
知识点2 脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构
特点
—OH与链烃基相连
—OH与苯环上的侧链相连
—OH与苯环直接相连
主要化
学性质
（1）与钠反应；
（2）脱水反应；（3）氧化反应；（4）与HX取代反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性；
（2）取代反应；（3）显色反应；（4）氧化反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味
与FeCl3溶液反应显紫色，与溴水反应产生白色沉淀
说明
同碳原子数的芳香醇与酚互为同分异构体
特别提醒
（1）酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体；
（2）由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中羟基更活泼，醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。
另外酚类还有醇不能发生的反应：
①与NaOH反应，②与Na2CO3反应，③显色反应。
考例2 已知：
C6H5ONa+CO2+H2O
C6H5OH+NaHCO3，某有机物的结构简式为
。
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（ ）
A.3:
3:
2 B.3:
2:
1 C.1:
1:
1 D.3:
2:
2
［解析］ 该物质的结构中有—CHO、—COOH和—OH，其中可与Na反应的有
—OH、—COOH；与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有—COOH，故答案为3:
2:
1。
［答案］ B
变式探究2
（多选）苯酚和苯甲醇具有的共同的化学性质是（ ）
A.能与NaOH溶液反应
B.能与钠反应放出H2
C.能与FeCl3溶液反应
D.能与H2发生加成反应
［答案］ BD
变式探究3
A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为A:
B:
。
［答案］
［解析］ 从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。
从性质上看，A能与Na反应且不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C===C键或C≡C键，可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的，故A为
;B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为
。
课后强化作业
基础巩固
1.（2011·大同高二检测）下列关于醇和酚的说法中，正确的是（ ）
A.含有羟基的化合物一定是醇
B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
C.酚和醇具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质
D.表示酚类的官能团是跟苯环直接相连的羟基
［答案］D
2.下列关于苯酚的叙述，不正确的是（ ）
A.将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成悬浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
［答案］D
［解析］苯酚微溶于冷水。
65℃以上与水互溶，故A正确；由于羟基对苯环的影响，苯环上羟基邻、对位上的氢原子较活泼，易被取代，与硝酸反应生成2，4，6-三硝基苯酚，B正确；苯酚与NaOH溶液反应而易溶于NaOH溶液中，C正确；苯酚酸性比碳酸、醋酸都弱，D错。
3.向下列溶液中滴入FeCl3溶液，无明显颜色变化的是（ ）
A.
B.
C.NaI溶液 D.
［答案］ B
4.符合化学式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体数目有（ ）
A.3种 B.2种 C.4种 D.5种
［答案］ D
［解析］ 从化学式可知，该化合物组成符合通式CnH2n-6O，则其官能团异构有酚、芳香醇、芳香醚三类。
若为酚，则异构体有
；若为芳香醇，
；若为芳香醚，则为
。
5.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（ ）
A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上
C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
［答案］ BC
［解析］ 苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。
6.下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（ ）
A.Na2SO3 B.苯酚 C.Na2O2 D.CaO
［答案］ BC
［解析］ 在空气中这四种物质都易变质：
2Na2SO3+O2===2Na2SO4
CaO+H2O===Ca（OH）2
Ca（OH）2+CO2===CaCO3↓+H2O
苯酚在空气中被氧化成粉红色物质。
7.丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是
，丁香油酚不具有的性质是（ ）
A.既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.可与FeCl3溶液发生显色反应
D.可与烧碱溶液反应
［答案］ B
［解析］ 有机物的结构决定其性质。
从结构式看，丁香油酚含有酚羟基、C==C键等，因而应具有酚和烯烃的性质。
含C==C键、酚羟基，可以使酸性KMnO4溶液褪色；含酚羟基，可与烧碱溶液反应，也可与FeCl3溶液发生显色反应，但由于酚的酸性比碳酸的弱，酚类不能与NaHCO3反应。
8.某有机物的结构简式是：
该物质不应有的化学性质是（ ）
①可以燃烧 ②可以跟溴加成
③可以将KMnO4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO3溶液反应
⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A.①③ B.③⑥ C.④⑥ D.④⑤
［答案］ C
［解析］ 有机物一般易燃烧；由于该有机物含有
，可以跟溴加成，可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应。
但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应。
9.俗话说：
“饭后一苹果，疾病远离我。
”吃苹果能帮助消化，当我们把苹果切开后不久，果肉上会产生一层咖啡色的物质，好像生了“锈”一般，其原因是果肉里的酚在空气中转变为二醌，这些二醌很快聚合成为咖啡色的聚合物。
这一变化（酚变为二醌）的反应类型为（ ）
A.氧化反应 B.还原反应 C.加成反应 D.取代反应
［答案］ A
10.300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。
没食子酸的结构式为：
（1）用没食子酸制造墨水主要利用了类化合物的性质（填代号）。
A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸
（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为 。
（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。
尼泊金丁酯的分子式为 ，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有种。
［答案］
（1）B
（2）
（3）C11H14O3 12
［解析］ 本题以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材，考查对有机物结构式的识别、分子式的书写、同分异构体的确定、官能团的性质及主要化学反应。
（1）没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。
（2）没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为
（3）由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成的，其分子式为C11H14O3。
若苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基（—R）又有四种结构：
（—CH2CH2CH2CH3、
、
、
），所以其同分异构体共有12种。
能力提升
1.（2011·济南高二检测）有机物分子中原子（或原子团）间的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列叙述不能说明上述观点的是（ ）
A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B.在空气中
易被氧化，而
不易被氧化
C.苯酚与溴水作用可得三溴苯酚，而苯与纯溴要在催化剂作用下才得到一溴代物
D.乙烯可发生加成反应，而乙烷不能
［答案］ D
［解析］
2.（多选）鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是（ ）
A.溴水、新制的Cu（OH）2
B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C.石蕊试液、溴水
D.KMnO4酸性溶液、石蕊试液
［答案］ AC
3.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作①蒸馏②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入H2SO4与NaBr共热。
最合理的步骤是（ ）
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑥①②⑤ D.⑧②⑤③
［答案］ B
［解析］ 本题易错选C。
原因是从中分离出的苯酚并不是固体，而是乳浊液，静置一段时间后会分层，应采用分液的方法分离，而不是过滤。
苯酚和乙醇的沸点相差较小，因此，不能直接蒸馏，要先将
转化为沸点较高的盐类物质
，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出。
剩下的是
的水溶液，通入足量的CO2，生成在水中溶解度较小的
，再利用分液的方法便可得纯净的苯酚。
4.已知几种物质的酸性强弱顺序为：
H2CO3>
>HCO
下列化学方程式正确的是（ ）
A.
B.
C.CO2+H2O+Na2CO3===2NaHCO3
D.
［答案］ BC
［解析］ 本题主要考查学生对复分解反应中强酸制弱酸原理的理解及应用能力。
因为酸性：
H2CO3>
>HCO
。
据强酸制较弱酸的原理，B、C两项均正确，
>HCO
故
+Na2CO3
+NaHCO3。
所以A、D两项不正确。
5.为了除去苯中混有的少量苯酚，下列实验操作正确的是（ ）
A.在分液漏斗中，加入足量2mol·L-1NaOH溶液，充分振荡后，分液
B.在分液漏斗中，加入足量2mol·L-1FeCl3溶液，充分振荡后，分液
C.在烧杯中，加入足量的浓溴水，充分搅拌后，过滤
D.在烧杯中，加入足量冷水，充分搅拌后，过滤
［答案］ A
［解析］ 除去苯中混有的少量苯酚，可加入足量NaOH溶液，将苯酚转化为易溶的苯酚钠，然后分液。
6.对苯二酚是一种常见的照相显影剂，据研究，它在水中电离出阴离子对已曝光的AgBr有显影作用。
有关变化可表示为
据此，以对苯二酚为主要原料的正性显影液中，能使显影速率显著加快的添加剂可用（ ）
A.溴化钾 B.磷酸二氢钠
C.碳酸钠 D.水
［答案］ C
［解析］
，所以Na2CO3可以加快显影速度。
7.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：
下列叙述错误的是（ ）
A.步骤
（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
［答案］D
8.（2008·四川理综，12）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为
，下列叙述中不正确的是（ ）
A.1mol胡椒酚最多可与4mol氢气发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应
C.胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物
D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度
［答案］ B
［解析］ 胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键，因此1mol该有机物最多可与4molH2发生反应。
由于酚羟基的邻对位可以被溴取代，但对位已被占据，同时Br2会与碳碳双键发生加成，因此1mol该有机物最多与3molBr2发生反应。
根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应，可判断该有机物也可以发生缩聚反应。
由于该有机物中烃基较大，因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。
因此只有B不正确。
9.有一系列酚按
……特点排列，该系列化合物中氢元素的质量分数最小值为（ ）
A.4.00% B.6.38% C.5.12% D.2.00%
［答案］ A
［解析］ 该系列化合物的通式为：
C4n+2H4+2n（n≥1），所以氢元素质数分数为：
×100%=
×100%
当n趋向于无穷大时，H%≈4.00%。
10.2008年北京奥运会对兴奋剂采取了更加严格的检验措施，检测数量为历届最多。
北京奥运会成为了“高科技PK兴奋剂”的一次“魔道大对决”。
现有一种兴奋剂的结构简式如图：
回答下列问题：
（1）该物质中最多有个碳原子共平面，它与苯酚（填“是”或“不是”）同系物，理由是:
。
（2）该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是。
（3）滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，（填“能”或“不能”）证明其结构中含有碳碳双键。
理由是：
。
证明其结构中含有
的方法是。
（4）1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2分别为mol和mol。
［答案］
（1）16 不是 由于该分子中含2个苯环，且含碳碳双键，所以不属于苯酚的同系物
（2）溶液显紫色
（3）不能 酚羟基具有还原性也可使KMnO4酸性溶液褪色 使之先与足量NaOH反应，然后再滴加KMnO4酸性溶液或溴水，若褪色，证明存在“
”
（4）4 7
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