乙酸乙酯的合成思考题附答案.docx

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乙酸乙酯的合成思考题附答案

乙酸乙酯的合成

一、教学要求：

1、了解由醇和羧酸制备羧酸酯的原理和方法

2、掌握酯的合成法（可逆反应）及反应条件的控制

3、掌握产物的分离提纯原理和方法

4、学习液体有机物的蒸馏、洗涤和干燥等基本操作

二、预习内容：

1、滴液漏斗和分液漏斗的使用

2、蒸馏操作

3、萃取与洗涤

4、了解浓硫酸的性质与使用方法

5、乙酸乙酯、乙酸、乙醇和水的密度、熔点和沸点等参数

三、基本操作

图乙酸乙酯的制备装置

四、实验原理：

乙酸乙酯由乙酸和乙醇在少量浓硫酸催化下制得。

主反应：

副反应：

（140℃～150℃）

反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。

若反应温度过高，则促使副反应发生，生成乙醚。

为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。

本反应的特点：

（1）反应温度较高，达到平衡时间短；

（2）操作简单；（3）转化率较高。

五、实验步骤：

在干燥的100ml三颈烧瓶中加入8ml95%的乙醇，在冷水冷却下，边摇边慢慢加入8ml浓硫酸，（思考题1，2）加入沸石（思考题3）；在滴液漏斗中加入8ml95%的乙醇和8ml乙酸，摇匀（思考题4）。

按书上装置图组装仪器。

滴液漏斗的末端和温度计的水银球必须浸到液面以下距瓶底0.5～1cm处。

（思考题5）

用电热套加热烧瓶（电压70～80V），当温度计示数升到110℃，从滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和乙酸混合液（速度为每分钟30滴为宜），（思考题6）并始终维持反应温度在120℃左右。

（思考题7）滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到130℃，不再有馏出液为止。

向馏出液中慢慢加入7ml饱和碳酸钠溶液，轻轻摇动锥形瓶，直到无CO2气体放出，并用兰色石蕊试纸检验酯层不显酸性为止。

将混合液移入分液漏斗中，充分振摇（注意放气），静置分层。

弃去下层水溶液，酯层用7ml饱和食盐水洗涤，分净后，再用14ml饱和CaCl2溶液分两次洗涤酯层，弃去下层废液。

（思考题8，9，10，11，12）分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入干燥的50ml锥形瓶中，加入2～3g无水硫酸镁，放置30min。

在此期间要间歇震荡锥形瓶。

（思考题13，14）

将干燥好的乙酸乙酯滤入干燥的50ml圆底烧瓶中，加入沸石，蒸馏，收集76～78℃馏分，称重，计算产率。

℃，n

沸点/℃

组成/%

乙酸乙酯

乙醇

水

六、存在的问题与注意事项：

1、反应温度不宜过高，否则会发生副反应，产生过多的副产物—乙醚。

2、进行反应时，应保持滴加速度和蒸出速度大体一致，否则收率也较低。

3、使用浓硫酸要注意安全。

4、蒸馏滴加反应装置的要按次序正确安装。

七、深入讨论：

1、合成乙酸乙酯的其它方法

在100mL圆底烧瓶中加入冰醋酸和23mL乙醇，在摇动下慢慢加入浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，在水浴上加热回流。

稍冷后，改为蒸馏装置，在水浴上加热蒸馏，直至无馏出物馏出为止，得粗乙酸乙酯。

在摇动下慢慢向粗产物中滴入饱和碳酸钠水溶液数滴，使有机相呈中性为止（用pH试纸测定）。

将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，分去水相，有机相用10mL饱和食盐水洗涤后，再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。

弃去下层液，酯层转入干燥的锥形瓶用无水硫酸镁干燥。

将干燥后的粗乙酸乙酯滤入50mL蒸馏瓶中，在水浴上进行蒸馏，收集73～78℃馏分，产量10～12g。

纯粹乙酸乙酯的沸点为℃，

3。

2、实验步骤流程图

八、思考题和测试题

思考题1：

浓硫酸的作用是什么？

思考题2：

加入浓硫酸的量是多少？

思考题3：

为什么要加入沸石，加入多少？

思考题4：

为什么要使用过量的醇，能否使用过量的酸？

思考题5：

为什么温度计水银球必须浸入液面以下：

思考题6：

为什么调节滴加的速率（每分钟30滴左右）？

思考题7：

为什么维持反应液温度120℃左右？

思考题8：

实验中，饱和Na2CO3溶液的作用是什么？

思考题9：

实验中，怎样检验酯层不显酸性？

思考题10：

酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，为什么紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤，而不用CaCl2溶液直接洗涤？

思考题11：

为什么使用CaCl2溶液洗涤酯层？

思考题12：

使用分液漏斗，怎么区别有机层和水层？

思考题13：

本实验乙酸乙酯是否可以使用无水CaCl2干燥？

思考题14：

本实验乙酸乙酯为什么必须彻底干燥？

思考题答案

思考题1答：

在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。

思考题2答：

硫酸的用量为醇用量的3%时即能起催化作用，当硫酸用量较多时，由于它能够其脱水作用而增加酯的产率。

但硫酸用量过多时，由于高温时氧化作用的结果对反应反而不利。

思考题3答：

加入沸石的目的是防止爆沸，加入1-2粒即可。

思考题4答：

使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。

思考题5答：

反应过程中，我们控制的是反应液的温度，所以温度计水银球必须浸入液面以下。

思考题6答：

若滴加速率太快则乙醇和乙酸可能来不及反应就随着酯和水一起蒸馏出，从而影响酯的产率。

思考题7答：

温度太高，容易发生副反应，影响产物的纯度和产率。

思考题8答：

使用饱和Na2CO3溶液中和反应液中残余的乙酸。

思考题9答：

先将蓝色石蕊试纸湿润，再滴上几滴酯。

思考题10答：

当酯层用饱和Na2CO3溶液洗涤过后，若紧接着就用饱和CaCl2溶液直接洗涤，有可能产生絮状的CaCO3沉淀，使进一步分离变得困难，故在这步操作之间必须水洗一下。

由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。

思考题11答：

酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。

思考题12答：

乙酯的密度d204=0.9003,所以有机层在上层。

如果不知道密度，可以向分液漏斗中加入少量水，比较上层和下层体积的变化。

思考题13答：

不可以，因为乙醇和CaCl2作用生成CaCl2·4H2O结晶化物。

思考题14答：

乙酸乙酯与水和醇分别生成二元共沸物，若三者共存则生成三元共沸物。

因此，酯层中的乙醇和水除不净时，回形成低沸点共沸物，而影响酯的产率。

测试题1、酯化反应有什么特点？

实验中如何创造条件使酯化反应尽量向生成物的方向进行？

测试题2、本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？

为什么？

测试题3、蒸出的粗乙酸乙脂中主要有哪些杂质？

如何除去？

测试题4、实验中使用浓硫酸的作用？

测试题5、能否用浓氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？

测试题6、为什么用饱和碳酸钠溶液洗涤时要小量分批加入，并不断摇动接受器？

测试题7、实验中用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替?

测试题答案：

测试题1答：

酯化反应为可逆反应，反应进行慢且需要酸催化。

为提高产率，本实验中采用增加醇的用量、不断将产物酯和水蒸出、加大浓硫酸用量的措施，使平衡向右移动。

测试题2答：

不合适，因为使平衡向生成物一方移动，使用过量的酸不好，因为酸不能与酯共沸。

测试题3答：

主要杂质有乙醚、乙醇、乙酸和水等。

由于乙醚沸点低，在多次洗涤中，极易挥发掉；使用饱和的Na2CO3溶液洗涤除去乙酸；紧跟着用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na2CO3溶液，然后用饱和CaCl2溶液直接洗涤除去少量的乙醇。

测试题4答：

反应中，浓硫酸除了起催化剂作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。

测试题5答：

不可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。

测试题6答：

因为乙酸乙酯粗产品中含有乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，如果一次加入，反应剧烈，所以必须要小量分批加入，并不断摇动接受器，使乙酸与碳酸钠温和的反应。

测试题7答：

不可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水进行洗涤。

乙酸的酯化反应

一、教材分析

乙酸是第三章第三节“生活中两种常见的有机物”其中的一种，是典型的烃的衍生物。

在学生对乙酸初步认识基础上，帮助学生打好进一步学习的方法论基础，同时鼓励学生用学习到的知识解释常见有机物的性质。

酯化反应是高中有机化学中的重要知识点之一，也是教材中涉及到示踪原子法这样一种实验方法来研究反应历程的典型例子，是学生了解先进的实验方法的一扇窗口。

同时，通过这一内容的教学，也有利于从多个方面提高学生思维能力和科学素养。

而且，乙酸是学生比较熟悉的生活用品，与我们的生产、生活联系非常紧密，是一种具有广泛用途的有机物。

因此，在课堂教学中，有必要对这一内容进行深入的分析和讨论。

二、学情分析

在初中化学中，学生对乙酸已有了初步的认识与了解。

学生在学习这一节课之前，已经学习了乙醇的知识以及乙酸的结构和物理性质，初步掌握了学习有机物物质及其性质的方法。

在以上两点的教学基础上，学生通过预习听讲基本掌握本节课的知识，并通过课后习题练习进行能力的进一步提高。

而且，在乙醇的内容学习过程中，学生已接触过物质的结构、性质和用途的科学关系，在此节课上学生可继续加以应用。

三、教学目标

1、知识与技能目标

（1）掌握乙酸的酯化反应的化学方程式，理解酯化反应的概念。

（2）从结构的角度初步认识乙酸与乙醇的酯化反应

（3）了解酯化反应在生活中的应用，能结合相关知识解释。

2、过程与方法目标

（1）通过观察乙酸的酯化反应实验，提高学生实验观察、实验现象准确描述、分析的能力。

（2）培养学生对知识的分析归纳、总结的思维能力与表达能力。

（3）培养学生解决实际问题的能力。

3、情感态度价值观

（1）通过实验和模型，激发学习的兴趣和求知欲望。

（2）通过学习乙酸在生活中的应用，培养联系生活的意识，赞赏化学对人类生活的贡献。

四、教学内容

本节课学习的是乙酸的酯化反应

1、通过漫画“喝醋解酒”提出疑问，引入探究实验

2、通过演示实验的过程与结果，讲解本节课内容，乙酸与乙醇的酯化反应，并解答疑问

3、分析反应方程式，探究酯化反应反应机理

4、讲述同位素示踪法，了解酯化反应的反应机理

5、讲述酯在生活中的应用

6、通过对实验注意事项的提问，解释具体原因

7、本节课的小结

五、重点难点

1、教学重点：

乙酸的酯化反应

2、教学难点：

酯化反应的实质

六、教学方法策略

本节课总体上从生活实际入手，引导学生进行思考分析，深入学习知识点，最后再回到生活的实际应用中。

具体使用了一下教学策略：

（1）情境创设法：

呈现“喝醋解酒”的漫画，联系生活，增加学生的学习兴趣，帮助学生学习记忆本节课的内容。

（2）问题引入法：

通过“为什么喝醋能够解酒”的问题引入到探究实验。

通过比较贴近生活的问题引入到比较枯燥的重难点内容，可以激发学生的学习兴趣，增加知识的可接受程度。

（3）实验演示法：

①通过演示实验可以激发学生的学习兴趣和对这个知识点的好奇心

②从学生观察实验现象入手，引导学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。

（4）理论应用到实践：

让学生了解自己学习的知识在生活中的应用是十分重要的，既要扎实的掌握学习的知识，更要把学习的知识学会应用的到生活中的，这样的学习才是成功的。

本次课用生活中的“喝醋解酒”作为背景，从"喝醋解酒"的原因引入到乙酸的酯化反应的学习，最后又把知识点应用到生活的炒菜及制取香料等；还应用于解释生活常识“酒越陈越香”。

（5）新旧知识的联系：

本次课是在之前学习了乙醇的知识及乙酸的结构物理性质及乙酸

酸性的基础上，所以在课堂上会有许多地方应用到旧的知识点，这样有利于学生对

新旧知识的认识和记忆。

例如乙食醋和酒的主要成分的讲解。

七、教学媒体

PPT

八、教学过程

教师活动

教学内容

学生活动

设计意图

【教师板书】乙酸的酯化反应

【教师讲述】同学们，下午好！

今天我们要学习的内容是乙酸的酯化反应。

下面我们先看几张漫画（播放PPT）

台州人以豪爽著称，经常以酒会友，这是他们在酒桌上交流的图片，

从图上我们可以看到台州人他们的解酒秘诀就是喝醋

看PPT

通过生活中的“喝

醋解酒”的漫画，

吸引学生注意，

增加学生的学习兴

趣，帮助学生学习

记忆本节课的内容。

【教师提问】你们知不知道，为什么喝醋能够解酒呢？

【教师讲述】我们知道醋的主要成分是乙酸，酒的主要成分是乙醇，既然醋能解酒，那么它们是不是发生了反应呢？

若是，反应现象是怎

样的？

产物是什么？

反应机理又是怎样的？

下面让我通过实验来探究一下其中的原理吧

看PPT,不知道、、、、、

由漫画，提出疑问，

引入乙酸的酯化反

应实验。

通过比较

贴近生活的问题引

入到比较枯燥的

重难点内容，可以

激发学生的学习

兴趣，增加知识的

可接受程度。

吸引学生注意力，

增加学生学习兴趣

【教师讲述】我们知道醋的主要成分是乙酸，酒的主要成分是乙醇，既然醋能解酒，那么它们是不是发生了反应呢？

若是，反应现象是怎样的？

产物是什么？

反应机理又是怎样的？

下面让我们通过实验来探究一下其中的原理吧

【教师板书】CH3COOHHOC2H5

反应现象

反应产物

反应机理

【教师演示】下面老师来给大家演示一下这个实验。

我们需要用到的实验用品有乙醇、乙酸、浓硫酸、和装有饱和碳酸钠溶液的试管及酒精灯、铁架台等

下面我们开始实验

首先在一支干净的大试管中依次慢慢加入乙醇、浓硫酸和乙酸，边加边摇动。

其次，按PPT上的装置图从左到右搭好装置，然后点燃酒精灯缓慢加热

（一会后）大家仔细注意，有没有看到什么现象？

前面的同学有没有闻到什么味道？

（教师整理好实验用品）

饱和碳酸钠溶液的液面上有一层无色透明油状液体

有一股香味

【教师板书】反应现象：

有无色透

明油状液体生成，且有香味

【教师分析】既然我们看到有无色透明油状的液体生成，那就说明乙酸跟乙醇发生了反应，对吧。

其实，这种有香味的无色透明油状液体就是该反应的产物——乙酸乙酯。

乙酸与乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生了反应生成乙酸乙酯和水。

这就可以解释为什么喝醋能解酒了。

下面就是该反应的化学方程式（看PPT）

通过分析实验现象得到反应方程式

对、、、、

【教师板书】

浓硫酸/△

CH3COOH+HOC2H5====CH3COOC2H5+H2O

反应产物：

乙酸乙酯

【教师讲述】大家要注意，这个反应是可逆反应，写方程式的时候记得写可逆号不要写等号或箭头，而且要写上反应条件哦。

乙酸乙酯是酯类物质中的一种。

像这种酸与醇反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。

酯化反应是可逆反应。

【教师板书】酯化反应：

酸与醇反应生成酯和水

【教师讲解】在上述反应中，除了生成有机物乙酸乙酯，还有副产物水的生成。

那么水中的氧原子是由乙酸提供，还是由乙醇提供呢？

从方程式中我们可以看到有两种可能的脱水方式，一种是乙酸脱羟基乙醇脱氢，另外一种是乙酸脱氢乙醇脱羟基。

用什么方法可以证明呢？

【教师讲述】其实，在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。

科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

同理，酯化反应的反应机理是“酸脱羟基醇脱氢”。

同位素示踪法这样一

种实验方法来研究反

应历程的典型例子，

是学生了解先进的

实验方法的一扇窗口。

【教师板书】酯化反应机理：

酸脱羟基醇脱氢

【教师讲述】酯类广泛存在于自然界中，很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。

其实，在我们平常的生活中也会用到酯。

我们烧鱼时，经常加点醋和米酒，这样鱼就没有腥味，味道特别鲜美。

这就是酯的功劳啦！

还有，现在可以通过人工方法合成各种酯，用作饮料、糖果等的香料；也可以用作指甲油、胶水的溶剂。

【教师提问】绍兴女儿红非常有名，为什么“女儿红”越陈越香？

酒在放置过程中，有部分乙醇逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。

生活常识解释，深

化学生对酯化反应

的认识与记忆

【教师提问和讲解】我们刚才的实验还有几个小问题需要解决的。

我们来看第一个问题，实验中加入试剂的顺序是？

那能不能先加浓硫酸再加乙醇和乙酸呢？

为什么呢？

对，顺序不能够调换，因为把浓硫酸加入到乙醇中，相当于浓硫酸的稀释，会放出大量的热，顺序调换可能会导致液体飞溅。

下面我们看第二个问题，浓硫酸在反应中的作用？

对的，因为该反应是可逆反应，且在平常条件下是比较缓慢的，为了使反应快速进行，所以加入了浓硫酸并加热。

其实，浓硫酸还有吸水的作用，因为产物中有水生成

还有第三个小问题，为什么导管不能插入到饱和碳酸钠溶液中？

非常正确，防止加热不均匀，使溶液倒吸

实验应注意的问题和原因

乙醇、浓硫酸、乙酸

不能

会放热

催化作用

防止倒吸

【教师小结】现在我们来小结一下我们今天所学的内容。

本节课我们学习了乙酸的酯化反应，从而得到酯化反应的概念,酸与醇反应生成酯和水。

还有，酯化反应的反应机理：

“酸脱羟基醇脱氢”。

今天我们的课就上到这里，下课，谢谢大家

小结重点内容，深

化记忆

九、教学反思

本次课程个人觉得比较好的地方是可以把化学与生活紧密地联系起来，这样做不仅可以激发学生的兴趣，帮助学生更好的理解和掌握知识，还可以让学生体会到化学学习与生活的紧密联系，认识到学习化学不是单靠背诵理论就可以完成的。

但是本次课个人觉得还存在很多需要改善的问题：

1、本次课中学生自主活动探究比较少，这样不利于发挥学生的主观能动性，所以在上课的时候要把重心适当的转移到学生身上，这点有待改进。

2、本次课的实验没有用到规范的化学仪器，会令学生对老师的专业素质产生怀疑。

还有，实验操作不够规范，会误导学生的实验操作，不利于学生对实验的掌握。