高一理化生《有机化学》中专教案.docx

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高一理化生《有机化学》中专教案.docx

高一理化生《有机化学》中专教案

教学课题

第一章 绪论  第二章饱和烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

第一章绪论

1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。

2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。

能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。

3.使学生了解杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。

4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键:

偶极矩、σ键、π键的特点,了解价键理论。

第二章饱和烃

1.使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。

教学重点

1.有机化合物结构的基本理论

2.单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法

教学难点

1.键能、键的极性与偶极矩

2.杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论

教学方法

启发式+讲解

课时安排

50分钟

 

 

 

 

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第一节有机化学的研究对象

简述:

从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。

给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。

阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。

分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。

归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。

第二节有机化合物特性

从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)

1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。

简单解释:

碳链延长与分枝所致。

2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。

简单解释:

碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。

3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:

简单解释:

分子化合物,弱极性键所致。

4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。

简单解释:

相似者相溶。

5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。

诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。

总结:

有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。

第三节有机化合物中的化学键

1.价键理论

回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。

成键三原则:

对称性匹配、能量近似、最大重叠。

2.碳原子杂化轨道理论

详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,

用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和SP3杂化态)的排布。

讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。

(可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)

论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。

简述共价键的四个参数:

键能、键长、键角与偶极矩。

简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。

初步介绍化学键的异列与均裂。

第四节有机化合物的结构式及其表示方法

1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。

2.介绍结构式的书写方法及注意事项。

结构简式的书写方法。

键线式的书写方法。

对于三种表示方法进行适当课堂练习。

第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。

1.复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。

2.对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。

3.介绍有机化合物的分类方法

碳的分类、官能团分类法。

4.列举常见有机官能团的结构及名称。

第二章饱和烃

第一节烷烃

1.介绍简单烷烃的普通命名法

叙述烷烃IUPAC命名规则。

碳原子类型(伯、仲、叔、季碳原子)氢原子类型(伯、仲、叔氢原子)

引入几种常见的简单烃基:

正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。

3.适当课堂练习:

较复杂烷烃的命名和结构式

小   结

(5分钟)

1.有机化合物中的化学键

2.烷烃IUPAC命名规则

思考题

1.烷烃IUPAC命名规则

教学课题

第二章饱和烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。

2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。

教学重点

1.乙烷、丁烷构象式的能量差别;

2.卤代反应及历程;

教学难点

1.构象式的能量差别;

2.自由基的基本理论;

教学方法

启发式+讲解

课时安排

30分钟

 

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第二节烷烃的异构现象与构象

1.略讲烷烃同分异构现象。

2.讲述甲烷和其它烷烃的结构,碳原子轨道的sp3杂化,键及特征3.讲述“构象”概念,详细讲述用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。

从能量因素分析比较各构象的稳定性。

第三节烷烃的性质

1.简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。

2.回顾甲烷的光卤代反应。

3.分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。

以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。

4.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。

5.简单介绍烷烃的氧化反应。

脂环烃第一节环烷烃的异构和命名;

介绍环烷烃的分类、命名和异构

一、单环烃;二、桥环烃;三、螺环烃

第二节环烷烃的性质;

(一)、物理性质(physicalproperties);

(二)、化学性质(chemicalproperties):

先讲述拜尔(A.vonBaeyer)张力学说(straintheory),再介绍氢解、加溴、酸解、自由基取代。

最后小结环烷烃的化学性质

小   结

(5分钟)

1.构象2.环烷烃命名3.环的结构和稳定性

思考题

1.环烷烃命名

2.环的结构和稳定性

教学课题

第三章不饱和烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生理解环己烷“构象”概念,能够认识环己烷的构象的透视式和纽曼式、能够比较构象式的能量差别。

2.环已烷的椅式构象,掌握环己烷、取代环己烷优势构象的画法。

第三章不饱和烃

1.了解不饱和烃的结构特征

2.掌握不饱和烃异构和命名(Z、E表示法)

教学重点

1.环已烷的椅式构象

2.烯烃的异构和命名

教学难点

1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法

2.基团优先次序的判断

教学方法

启发式+讲解

课时安排

50分钟

 

 

45分钟

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第二章饱和烃第三节环己烷及其衍生物的构象;

一、环己烷的两种典型构象

环己烷的椅式构象环己烷的船式构象

二、取代环己烷的构象

举例:

写出甲基环己烷的椅式构象结论:

e型比a型构象稳定(优势构象);

2.环上有不同取代基时,大基团处于e键稳定

第三章不饱和烃第一节烯烃

一乙烯的分子结构及烯烃系列

1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团,命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。

举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。

2.乙烯的结构:

碳原子轨道的sp2杂化,键及其特征,成键轨道和反键轨道

3.重点讲述原子序数优先规则概念。

4.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:

原子序数没有加和性)。

5.Z/E法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。

小   结

(5分钟)

1.环己烷、取代环己烷优势构象

2.原子序数优先规则与Z/E标记法

思考题

1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法

2.基团优先次序的判断

教学课题

第三章不饱和烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用,了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。

教学重点

1.烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念;常见的马氏加成反应。

教学难点

1.烯烃的马氏加成规则。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 

 

90分钟

 

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第三章不饱和烃

四烯烃的化学性质

1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。

从而导出性质共同点……加成与氧化。

2.简介烯烃、炔烃加氢(炔烃分两步:

Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。

3.讲述烯烃与卤素加成,亲电加成概念,亲电加成机理(溴水为例)。

4.重点讲述马氏加成规则。

常见的马氏加成反应。

亲电试剂;水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。

4.引入诱导效应解释,或碳正离子稳定性解释马氏规则。

5.简介反马规则及其实例。

6.重点介绍烯烃的几种氧化反应(高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧化等)。

小   结

(5分钟)

烯烃与炔烃的化学性质

思考题

马氏加成规则

亲电加成反应历程

教学课题

第三章不饱和烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生掌握烯烃氧化反应及其应用。

2.使学生掌握炔烃亲电加成加成反应及端基炔的成盐反应。

教学重点

1.烯烃氧化反应及其应用

教学难点

1.亲电加成概念、机理。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 

 

50分钟

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第三章不饱和烃

四烯烃的化学性质

6.讲述炔烃的特性:

水合反应,乙炔与氢氰酸加成及应用。

7.重点介绍烯烃的几种氧化反应(高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧化等)。

8.简介烯烃α—卤代反应(高温氯代或NBS卤代)。

分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。

从而导出性质共同点……加成与氧化。

9.烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢)

第二节炔烃

二炔烃系列及乙炔的分子结构

1.炔烃的命名和异构

2.炔烃的物理性质:

熔点、沸点

3.炔烃的化学性质:

亲电加成反应(简介炔烃加氢分两步:

Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。

);氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化);

小   结

(5分钟)

炔烃的化学性质

思考题

烯烃、炔烃氧化反应的异同点

教学课题

第三章 不饱和烃

第三节二烯烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生掌握炔烃亲核加成反应

2.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质

3.掌握离域键,电子离域及共轭效应等重要概念

教学重点

1.共轭二烯烃的结构

教学难点

1.亲电加成概念、机理。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 50分钟

 

45分钟

 

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

不饱和烃

炔烃

3.炔烃的活泼氢反应(酸性,金属炔化物的生成)

4.亲核加成反应

5.炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)

第三节二烯烃

一分类、命名法

二共轭二烯的结构、共轭效应

1.二烯烃的分类和命名:

介绍三种类型的二烯烃。

2.1,3—丁二烯的结构:

键的离域概念,共轭效应,详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应。

3.取代乙烯的结构和性质的解释说明超共轭效应的存在。

并用超共轭效应解释伯、仲、叔碳正离子稳定性次序和伯仲叔自由基的稳定形次序。

小   结

(5分钟)

烯烃与炔烃的化学性质

思考题

1,3—丁二烯的结构

超共轭效应

教学课题

第三节二烯烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.掌握离域键,电子离域及共轭效应等重要概念

2.共轭二烯烃的化学性质及应用

教学重点

1.共轭二烯烃的化学性质

教学难点

1.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 

 

45分钟

50分钟

 

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第三节二烯烃

三共轭二烯的化学反应

3.共轭二烯烃的化学性质:

分析丁二烯与溴的加成,扩展1,2—加成与1,4—加成反应内容。

4.双烯合成(Diels-Alder反应):

以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成,扩展为丁二烯型的双烯合成。

5.电环化反应

小   结

(5分钟)

1.共轭二烯烃的化学性质

2.共轭二烯烃的1,4—加成与双烯合成。

思考题

电环化反应

教学课题

第四章环烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.了解环烃的分类。

熟悉常见的脂环烃结构与其性质。

2.掌握常见脂环烃的命名

教学重点

1.常见的脂环烃结构与其性质

教学难点

1.低级脂环烃的性质与结构。

2.螺、桥环化合物的命名。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 

 

50分钟

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

脂环烃

第一节环烷烃的异构和命名;

环烷烃的分类、命名和异构

一、单环烃;二、桥环烃;三、螺环烃

第二节环烷烃的性质;

(一)、物理性质(physicalproperties);

(二)、化学性质(chemicalproperties):

先讲述拜尔(A.vonBaeyer)张力学说(straintheory),再介绍氢解、加溴、酸解、自由基取代。

最后小结环烷烃的化学性质。

小   结

(5分钟)

1.构象2.环烷烃命名3.环的结构和稳定性

思考题

螺、桥环化合物的命名

教学课题

第四章环烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.了解苯的构性相关分析。

2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.

3.熟悉取代苯的定位基规则。

教学重点

1.取代苯的定位基定位规则

教学难点

1.取代苯的定位基定位规则

2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 

 

50分钟

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第一部分单环芳烃

第一节芳香烃的结构;

1.构造异构和命名:

苯衍生物的命名规则

1.将苯环作为母体,标明取代基位置:

2.结构复杂衍生物或支链上有官能团时,环上支链作为母体,苯环作为取代基命名

3.苯环上有多官能团取代时,应用IUPAC的官能团优先规则:

第二节芳香烃的性质;

一、物理性质(physicalproperties)

二、化学性质(chemicalproperties)

(一)、芳环上的亲电取代反应;

定义亲电取代反应(electrophilicsubstitutionreaction):

⑴.卤化、磺化和硝化

(2)付-克烃基化反应

⑶.付-克酰基化反应

小   结

(5分钟)

芳环上的亲电取代反应

思考题

付-克烃基化反应

教学课题

第四章环烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.了解苯的构性相关分析。

2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.

3.熟悉取代苯的定位基规则。

教学重点

1.取代苯的定位基定位规则

教学难点

1.取代苯的定位基定位规则

2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

 

 

50分钟

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第一部分单环芳烃

第二节芳香烃的性质;

二、化学性质(chemicalproperties)

(二)、苯环上的加成;

还原氢化

自由基加成

(三)、氧化反应;

有α-H时,发生氧化反应,生成苯甲酸类衍生物

没有α-H时,不发生氧化反应。

(四)、卤代反应。

α-H卤代反应

第三节取代苯的定位规律;

一、定位规律(Orientation);

由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比,引出定位的概念。

二、定位规律的理论依据;

对比讲述、解释两类定位基规律。

两类定位基,电子效应,空间效应,二取代苯的定位规则

小   结

(5分钟)

1.氧化反应

2.α-H卤代反应

3.定位规律

思考题

1.定位规律的理论依据

教学课题

第四章环烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.了解苯的构性相关分析。

2.掌握芳香烃的命名及化学性质使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质.

3.熟悉取代苯的定位基规则。

教学重点

1.取代苯的定位基定位规则

教学难点

1.取代苯的定位基定位规则

2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。

教学方法

启发式+讲解

课时安排

95分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第三节取代苯的定位规律;

三、定位规律的应用。

第四节稠环芳烃

注意命名。

性质同苯对比来讲。

萘的结构

2.1萘的性质:

取代反应(卤化,硝化,磺化,酰基化)

氧化反应

加氢反应

2.2萘环上二元取代反应的定位规则

2.3其他稠环芳烃(蒽,菲)

第五节非苯系芳烃

一、芳香性的一般特征:

Hǜckel规则(4n+2规律):

单环多烯π电子数等于4n+2时,构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。

芳香性判断原则1.环状体系;2.π电子数(4n+2规则);3.分子共平面。

二、常见芳香性体系

小   结

(5分钟)

1萘的化学性质

2芳香性判断原则定位规律

思考题

常见芳香性体系芳香性的判断

教学课题

第十章立体异构

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.了解手性分子产生旋光性的原因;

2.掌握对映体构型的表示方法;

3.熟悉分子绝对构型的表示方法

教学重点

1.手性的概念,FISHER式的表示方法,手性分子的判断

教学难点

1.构型的表示和标记(确定R、S构型的表示方法)

教学方法

启发式+讲解

课时安排

50分钟

 

45分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第一节物质的旋光性(opticalactivity)

一、偏振光与旋光性

自然光

偏振光

旋光性

旋光度的大小是由旋光仪测定的。

比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数:

二、分子结构与旋光性的关系

如果分子中含对称面或对称中心,则分子与其镜像可以完全重合,这种分子为非手性分子(achiral);

分子中不含对称面也不含对称中心时,分子与镜像不能重合,为手性分子(chiral)。

非手性分子没有旋光性。

凡是有手性的分子都有旋光性。

分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。

手性碳原子:

三、Fischer投影式

投影式书写规则

第二节对映体构型的表示方法

主要讲相对构型表示法(D,L表示法)Relativeconfiguration

绝对构型表示法(R,S表示法)Absoluteconfiguration

一、相对构型表示法

旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。

旋光方向是由旋光仪测定的。

二、绝对构型表示法

R,S构型的确定

绝对构型与旋光方向没有任何必然联系

根据Fischer式可直接判断R,S构型

小   结

(5分钟)

1手性,对称性,旋光性

2R,S标记法

思考题

1.分子结构与旋光性的关系

教学课题

第十章立体异构

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.了解手性分子产生旋光性的原因;

2.掌握对映体构型的表示方法;

3.熟悉分子绝对构型的表示方法

教学重点

1.手性的概念,FISHER式的表示方法,手性分子的判断

教学难点

1.构型的表示和标记(确定R、S构型的表示方法)

教学方法

启发式+讲解

课时安排

95分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第三节其他化合物的旋光异构

一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构;

二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构;

三、碳环化合物的立体异构;

四、不含手性碳化合物的旋光异构。

相互关系

五、不含手性碳化合物的旋光异构

1.丙二烯型分子

2.联苯衍生物

结论:

分子有无手性,与手性碳原子的存在并没有必然联系,而要从分子整体来考虑,看分子手否具有对称面或对称中心;

含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性;

手性分子中,可以有对称轴存在

第四节旋光异构体的性质

第五节某些有机化学反应中的立体化学

对比讲述:

顺-2-丁烯加溴的立体化学

反-2-丁烯加溴的立体化学

小   结

(5分钟)

1手性,对称性,旋光性

2R,S标记法

思考题

分子结构与旋光性的关系

教学课题

第五章卤代烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系

2.掌握卤代烃的物理化学性质,并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理

3.卤代烯烃和卤代芳烃的性质。

教学重点

1.卤代烃的化学性质;卤代烃的亲核取代反应、消除反应机理

教学难点

1.两类历程及影响因素

教学方法

启发式+讲解

课时安排

59分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第一节卤代烃的分类和命名

7.1分类和命名:

IUPAC命名法

按与卤素相连碳原子不同:

按烃基种类不同:

按卤原子数目不同:

第二节卤代烃的制备

7.2制法:

烷烃卤代,烯烃加卤化氢,从醇制备

第三节卤代烃的性质

一、物理性质(physicalproperties):

二、化学性质:

C–X键易断裂,性质活泼

1.亲核取代反应(nucleophilicsubstitution);卤代烷的水解(hydrolysis),氰解,

氨解,醇解,与硝酸银作用,SN1,SN2历程和影响因素

威廉姆逊反应:

合成混和醚

小   结

(5分钟)

1卤代烃的制备

2SN1,SN2历程

思考题

影响亲核取代反应的因素

教学课题

第五章卤代烃

课型

新授课

对象

中药中专

教学目的

1.使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系

2.掌握卤代烃的物理化学性质,并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理

3.卤代烯烃和卤代芳烃的性质。

教学重点

1.卤代烃的化学性质;卤代烃的亲核取代反应、消除反应机理

教学难点

1.两类历程及影响因素

教学方法

启发式+讲解

课时安排

30分钟

 

20分钟

 

15分钟

 

30分钟

 

教学步骤、内容(详细内容见课件)

第三节卤代烃的性质

二、化学性质:

2.消去反应(eliminationreaction);

⑴脱HX的能力:

⑵札依采夫规律:

在反应中,主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烃;能形成共轭体系的产物为主要产物,尤其与苯环共轭时

3.与金属

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