届高考化学考前冲刺提分训练有机化合物结构和性质答案+详解课后总结.docx

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届高考化学考前冲刺提分训练有机化合物结构和性质答案+详解课后总结

——有机化合物结构与性质

【提分训练】

1．（2019·泰州一模）下列有关有机物X的叙述正确的是（　　）

有机物X

A．X分子只存在2个手性碳原子

B．X分子能发生氧化、取代、消去反应

C．X分子中所有碳原子可能在同一平面上

D．1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH

解析：

选B　X分子与羟基相连的碳及其下方的2个碳都是手性碳，即存在3个手性碳原子，A错误；X分子羟基能发生氧化，羟基、溴原子能被取代，羟基、溴原子邻位碳上均有氢，能发生消去反应，B正确；X分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；1molX含有1mol酯基、1molBr原子，故1molX与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH，D错误。

2．（2019·常州一模）合成一种用于合成γ分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步为：

下列有关化合物A、B的说法正确的是（　　）

A．A→B的反应为取代反应

B．A分子中所有碳原子一定在同一平面上

C．A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子

解析：

选AD　比较A、B的分子结构可知，A→B的反应为取代反应，正确；A分子中—CHO与N相连，—CHO与苯环上的碳不可能在同一平面上，B错误；A、B均含有—CHO，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；B与足量H2完全加成的产物分子中环上有支链的3个碳、左下角与O连接的碳都是手性碳，即含有4个手性碳原子，D正确。

3．西维因是一种高效低毒杀虫剂，在碱性条件下可水解：

则下列说法正确的是（　　）

A．西维因分子式为C12H10NO2

B．西维因苯环上一溴取代产物有4种情况

C．可用FeCl3溶液检验西维因是否发生水解

D．在Ni催化下1mol西维因最多能与6molH2加成

解析：

选C　由西维因结构可知其分子式为C12H11NO2，A错误；西维因苯环上有7种氢原子，所以一溴代物有7种，B错误；西维因中不含酚羟基，其水解产物中含有酚羟基，可用FeCl3溶液检验，C正确；西维因中只有苯环结构可以与氢气加成，酯基的碳氧双键不能与氢气加成，所以最多能与5mol氢气加成，D错误。

4.曙红可用作指示剂及染料，其结构简式如图所示。

下列有关曙红的说法正确的是（　　）

A．不能与盐酸发生反应

B．分子中含1个手性碳原子

C．能发生取代、加成、消去反应

D．1mol曙红最多能与3molNaOH反应

解析：

选D　分子中含有—COONa和—ONa，能与盐酸反应，A错误；分子中没有手性碳原子，B错误；分子中的溴原子能发生取代反应，分子中含有苯环以及碳碳双键，能发生加成反应，分子中没有能发生消去反应的基团，C错误；分子中与苯环相连的溴原子水解时生成苯酚和HBr，故消耗2molNaOH，与碳碳双键相连的溴原子水解得到HBr，消耗1molNaOH，故共消耗3molNaOH，D正确。

5．化合物丙是制备液晶材料的中间体之一，它可由甲和乙在一定条件下制得

下列说法正确的是（　　）

A．丙的分子式为C11H11O3

B．甲分子中含有1个手性碳原子

C．乙、丙各1mol分别和氢气反应，最多消耗氢气均为4mol

D．丙可发生加成反应、取代反应、氧化反应等

解析：

选CD　丙的分子式为C11H12O3，A错误；甲分子中没有手性碳原子，B错误；乙、丙分子中的苯环和醛基都能与H2发生加成反应，且丙分子中的酯基不能与H2发生加成反应，C正确；丙分子中的苯环、醛基都能与H2发生加成反应，分子中的酯基能发生取代反应（水解反应），分子中的醛基能发生氧化反应，D正确。

6．苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下：

下列有关说法正确的是（　　）

A．a、b均属于芳香烃

B．a、d中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、c均能与溴水反应

D．c、d均能发生氧化反应

解析：

选D　a属于芳香烃，b中含有O，b不属于芳香烃，A错误；a中异丙基三个碳原子不可能在同一平面上，B错误；a不能与溴水反应，但可萃取溴水中的溴，c能与溴水反应，C错误；c中含有酚羟基，且c、d均能燃烧，发生氧化反应，D正确。

7．我国科学家屠呦呦因创制新型抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素而获得了诺贝尔生理学或医学奖。

青蒿素和双氢青蒿素的结构如下，下列说法正确的是（　　）

A．青蒿素的分子式为C16H24O5

B．两种分子中所含的手性碳原子数目相同

C．双氢青蒿素在一定条件下可发生消去反应

D．两种分子中均含有过氧键（—O—O—），一定条件下均可能具有较强的氧化性

解析：

选CD　由青蒿素的结构简式可知其分子式为C15H22O5，A错误；由图示可知，青蒿素中含有7个手性碳原子，双氢青蒿素分子中含有8个手性碳原子，B错误；双氢青蒿素分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，故能发生消去反应，C正确；两种分子中均含有过氧键，一定条件下均具有强氧化性，D正确。

8．某吸水性高分子化合物（Z）的一种合成路线如下：

下列说法正确的是（　　）

A．X、Y分子中均有两个手性碳原子

B．过量酸性KMnO4溶液可将X转化为Y

C．Y转化为Z的反应类型是加聚反应

D．Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3

解析：

选A　X、Y分子中与—OH相连的两个C都是手性碳原子，A正确；过量酸性KMnO4溶液可将X中的—OH、—CHO均氧化，不能转化为Y，只氧化－CHO，必须用弱氧化剂，B错误；Y转化为Z的反应不仅生成高分子化合物，还生成了H2O，该反应类型是缩聚反应，不是加聚反应，C错误；Z与足量H2发生加成反应，消耗Z与H2的分子数之比为1∶3n，D错误。

9.Sorbicillin（简称化合物X）是生产青霉素时的一个副产品，其结构简式如图所示，下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．分子中所有碳原子可能处于同一平面

B．1mol化合物X可以与2molNa2CO3反应

C．1mol化合物X可以与浓溴水发生取代反应，消耗3molBr2

D．化合物X与H2完全加成，每个产物分子中含有4个手性碳原子

解析：

选AB　苯环和双键是平面结构，单键可以旋转，故该分子中所有碳原子可能共面，A正确；酚羟基可与Na2CO3反应生成NaHCO3,1molX可与2molNa2CO3反应，B正确；酚羟基的邻、对位可与溴水发生取代反应，该有机物酚羟基的邻、对位都有取代基，不与溴水发生取代反应，C错误；X与H2完全加成生成

（*为手性碳原子），有6个手性碳原子，D错误。

10.青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（　　）

A．每个青藤碱分子中含有2个手性碳原子

B．1mol青藤碱最多能与1molBr2发生反应

C．1mol青藤碱最多能与4molH2发生反应

D．青藤碱既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应

解析：

选D　A项，连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中含有3个手性碳原子（标*），如图所示

，错误；B项，含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，则1mol青藤碱最多能与2molBr2发生反应，错误；C项，能与H2发生加成反应的有苯环、羰基和碳碳双键，则1mol青藤碱最多能与5molH2发生反应，错误；D项，含有N，可与盐酸反应，含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，正确。

11．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。

下列有关甲、乙的说法正确的是（　　）

A．甲的分子式为C14H14NO7

B．甲、乙中各有1个手性碳原子

C．可用NaHCO3溶液或FeCl3溶液鉴别化合物甲、乙

D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1mol乙最多能与4molNaOH反应

解析：

选C　甲分子中含有13个H原子，A错误；甲分子中没有手性碳原子，乙分子中与甲基、溴原子相连的碳原子都为手性碳原子，B错误；甲分子中含有羧基而乙分子中没有羧基，故可以用NaHCO3溶液鉴别，甲分子中没有酚羟基，乙分子中含有酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；乙分子中含有氨基，能与盐酸反应，分子中的酚羟基、溴原子和酯基都能与NaOH溶液反应，由于乙分子中左边的酯基水解得到羧基和酚羟基，故最多能消耗5molNaOH，D错误。

12．丁苯酞是一种治疗急性脑缺血的药物，部分合成流程如下。

下列说法正确的是（　　）

A．化合物X、Y和丁苯酞三种分子中各含有1个手性碳原子

B．化合物Y可以发生取代、加成和加聚反应

C．可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y

D．化合物X、Y和丁苯酞各1mol最多消耗NaOH的量均为1mol

解析：

选AC　化合物X、Y中与—OH连接的碳原子是手性碳原子，在丁苯酞分子中以单键与O连接的碳原子是手性碳原子，A正确；化合物Y中含有—COOH、—OH两种官能团，可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应，无碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，B错误；化合物X中含有—Br、—OH两种官能团，化合物Y中含有—COOH、—OH两种官能团，只有—COOH能与Na2CO3反应产生CO2，故可用Na2CO3溶液鉴别化合物X和化合物Y，C正确；化合物X、Y和丁苯酞各1mol最多消耗NaOH的量分别为2mol、1mol、1mol，D错误。

13．由化合物X、Y为起始原料可合成药物Z。

下列说法正确的是（　　）

A．X分子中所有碳原子可处于同一平面

B．X、Z分子中均含有2个手性碳原子

C．1molZ最多只能与2molBr2发生反应

D．X、Y、Z均可与NaOH稀溶液发生反应

解析：

选B　X分子中六元环不是苯环，并且含有烷基，根据甲烷的正四面体结构，X中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；X（

）、Z（

）分子中均含有2个手性碳原子，B正确；1molZ（

）最多只能与3molBr2发生反应，C错误；X只含有碳碳双键和醇羟基，不能与NaOH稀溶液发生反应；Y、Z均含有酚羟基，Z含有羧基，可与NaOH稀溶液发生反应，D错误。

14．（2019·苏北三市一模）丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是（　　）

A．X分子中有所有碳原子一定在同一平面上

B．X→Y的反应为消去反应

C．用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇

D．丹参醇分子中含有2个手性碳原子

解析：

选BD　X分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；X分子中含有醇羟基，X→Y醇羟基与邻位碳上氢脱去，形成碳碳双键，则X→Y的反应为消去反应，B正确；Y和丹参醇都没有酚羟基，用FeCl3溶液不可鉴别Y和丹参醇，C错误；丹参醇分子中与羟基连接的2个碳原子都是手性碳原子，D正确。

15．（2019·江苏高考）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）

A．1molX最多能与2molNaOH反应

B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X

C．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应

D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

解析：

选CD　A错：

由结构简式可知，X中能与NaOH反应的官能团有酚酯基和羧基，1mol—COOH消耗1molNaOH,1mol—COO—（酚酯基）消耗2molNaOH，故1molX最多能与3molNaOH反应。

B错：

Y与乙酸发生酯化反应可得到X。

C对：

X、Y中均有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应。

D对：

X、Y分别与足量Br2加成后的产物分子中，手性碳原子用*标出，如图所示，两者均含3个手性碳原子。

16．（2018·江苏高考）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：

下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）

A．X分子中所有原子一定在同一平面上

B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子

C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．X→Y的反应为取代反应

解析：

选BD　X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内，A项错误；Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子，B项正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO

被还原为Mn2＋而褪色，C项错误；X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C（CH3）CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果，D项正确。

17.萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（　　）

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．b和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀

解析：

选C　a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；a分子中含有连接3个碳原子的饱和碳原子，c分子中含有连接4个碳原子的饱和碳原子，a和c分子中所有碳原子不可能共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制Cu（OH）2反应的官能团为醛基，只有c可以与新制Cu（OH）2反应，而b不能，D项错误。

18.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。

下列有关化合物X的说法正确的是（　　）

A．分子中两个苯环一定处于同一平面

B．不能与饱和Na2CO3溶液反应

C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D．1mol化合物X最多能与2molNaOH反应

19.己烷雌酚的一种合成路线如下：

下列叙述正确的是（　　）

A．在NaOH水溶液中加热，化合物X可发生消去反应

B．在一定条件下，化合物Y可与HCHO发生缩聚反应

C．用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y

D．化合物Y中不含有手性碳原子

解析：

选BC　A选项，化合物X在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，错误；B选项，Y分子中含有酚羟基，因此可以与甲醛发生缩聚反应，正确；C选项，X分子中没有酚羟基，Y分子中有酚羟基，因此可以用FeCl3溶液来鉴别，正确；D选项，Y分子中苯环中间的两个碳原子均为手性碳原子，错误。

【课后总结】

此专题高考题型为不定项选择题。

一般以陌生有机物为背景，通过识别有机物中所含官能团和分析有机物的结构，判断选项所涉及的结构与性质的正误。

重点考查：

①有机物官能团的名称、结构和性质。

②有机反应类型的判断。

③有机物分子中的手性碳原子和原子能否共面的判断。

④有机物分子中官能团的性质，如1mol有机物最多能与多少molH2、Br2、NaOH等物质反应。

1．常见官能团与性质

官能团

结构

性质

碳碳双键

易加成、易氧化、易聚合

碳碳叁键

易加成、易氧化

卤素

原子

—X（X表示Cl、Br等）　　

易取代（如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇）、易消去（如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯）

醇羟基

—OH

易取代、易消去（如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化）

酚羟基

—OH

极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色）、显色反应（如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色）

醛基

易氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、可还原

羰基

羧基

酸性（如乙酸的酸性强于碳酸）、易取代（如发生酯化反应）

酯基

易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解）

醚键

R—O—R

可水解（如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇）

硝基

—NO2