有机化合物课后习题答案.docx

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第一章绪论习题答案

1.说明有机化合物的特点。

答案：

有机化合物的特点是：

数目繁多，结构复杂；稳定性差，容易燃烧；熔点.沸点较低；难溶于水；易溶于有机溶剂；反应速度慢；反应复杂，副产物多。

2.计算C7H7O2N的不饱和度并写出可能的结构式。

答案：

有机化合物的不饱和度计算公式为，代入数字得不饱和度为5，所以可能的部分结构式分别是：

3.搞清下列各概念并思考各组概念的区别。

①均裂.异裂；②离子型反应.游离基反应；③亲电反应.亲核反应；④键的极性和键的极化度；⑤键长.键角；⑥键能.键的离解能答案：

①均裂共价键断裂后，两个成键原子共用的一对电子由两个原子各保留一个。

异裂共价键断裂后，共用电子对只归属原来生成共价键的两个原子中的一个。

②有离子参加的反应叫离子型反应。

有自由基（游离基）参加的反应叫游离基反应。

③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。

由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。

④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。

当成键原子的电负性不同时，核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端，使之带部分负电荷，而电负性较小的原子一端则带部分正电荷，键的正电荷重心与负电荷重心不重合，这样的共价键称为极性共价键。

如HCl分子中的H-Cl键就是极性共价键。

键的极化度是指在外界电场的影响下，共价键的电子云重新分布。

无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化，使极性分子的极性增强，非极性分子变为极性分子。

⑤键长（Bondlength）：

指分子中两成键原子核间的平衡距离。

键角（Bondangle）：

指分子中同一原子形成的两个化学键之间的夹角。

键角是反映分子空间结构的重要因素。

⑥键能（Bondenergy）：

在25℃和101.325kPa压力下，以共价键结合的A.B两个原子在气态时使用键断裂，分解为A和B两个原子（气态）所消耗的能量叫做键能。

键离解能（Dissociationenergy）：

一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。

4.指出下列化合物中所含官能团的名称，并说明它们是哪类化合物？

答案：

5.用δ+，δ-，表示下列每个键的极性方向。

答案：

6.水的pKa=15.74，乙炔的pKa=25。

水和乙炔相比，哪个酸性强？

氢氧根离子能否与乙炔反应？

答案：

水的pKa=15.74

（1）（3）（4）稳定性：

（3）>（4）

3.命名下列各化合物

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）答：

（1）3-甲基环戊烯

（2）1,2,3,4-四氢化萘（3）2-甲基萘（4）α-萘磺酸（5）间-氯甲苯（6）1,3,5-三硝基苯（7）溴化苄（苯溴甲烷）（8）1,8-萜二烯（9）1-甲基-4-异丙基苯（或对-异丙基甲苯）（10）对-乙基甲苯（11）间-硝基乙苯（12）1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯

4.试以化学方法区别下列各组化合物

（1）甲苯紫色褪去不褪色1-庚烯紫色褪去棕色褪去庚烷不褪色

（2）不褪色棕色褪去（3）乙苯无沉淀不褪色苯乙烯无沉淀棕色褪去苯乙炔白色沉淀（4）不褪色不褪色不褪色褪色棕色褪去

5.试以苯为原料合成下列化合物，并说明合成路线的理论根据

（1）苯甲酸

（2）间硝基苯甲酸（3）邻硝基苯甲酸（4）间硝基苯磺酸（5）3-硝基-4-溴苯甲酸（6）间溴苯甲酸答：

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）

6.用反应式表示，怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物

（1）对二甲苯

（2）对溴甲苯（3）对甲苯磺酸（4）间氯苯甲酸（5）间氯苯磺酸（6）间硝基苯乙酮（7）2-甲基-5-硝基苯磺酸（8）3,4-二溴-1-硝基苯答：

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）

7.完成下列各反应式（括号内为答案）

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）

8.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式

（1）KMnO4（Δ）

（2）Cl2/Fe（3）HNO3－H2SO4（4）H2/Ni，高温，高压（5）浓H2SO4（Δ）（6）Br2/光（7）（CH3）2CHCl/AlCl3（8）CH3CH2CH2Cl/AlCl3

9.指出下列各物质硝化时，硝基进入环上的主要位置。

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）10.经过元素分析，测定相对分子质量，证明A，B，C三种芳香烃的分子式C9H12。

当以K2Cr2O7的酸性溶液氧化后，A变为一元羧酸，B变为二元羧酸，C变为三元羧酸。

但经浓硝酸和浓硫酸硝化后，A和B分别生成两种一硝基化合物，而C则只生成一种一硝基化合物。

试通过反应式确定A，B，C的结构和名称。

解：

A.B.C分别为：

11.一个烃C10H16不含侧链烷基，能吸收1molH2。

用O3处理后再用Zn/H2O作用，得一个对称的二元酮C10H12O3。

推导这个烃的可能的构造式。

解：

计算不饱和度：

1＋n4－=3，根据能吸收1molH2说明分子中只含一个双键，其余两个不饱和度应该是两个环。

故初步断定分子为两个环加一个双键，再根据该化合物位O3氧化后再与Zn/H2O作用，得一对称的酮推断现该化合物的结构式为：

答：

第四章立体化学课后习题答案（第三版教材）

1.B

2.（S）-2-溴丁烷

3.A

4.

5.

6.

7.→均有光学活性。

8.根据公式可得

（1）-39.020

（2）-

2.40（3）

二甲基-3-乙基-5-氯己烷

（2）对溴苯基溴甲烷（3）

4-氯-环己烯（4）（E）-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯（5）7，7-二甲基-2-溴-3-辛炔（6）（S）-3-甲基-2-氯丁烷

2.写出下列化合物的构造式：

（1）二氯甲烷

（2）1,3-二氯戊烷（3）

氯仿（4）溴化苄（5）（Z）-3-苯基-1-溴-2-丁烯（6）

®-3-甲基-3-溴己烷（7）

烯丙基氯（8）

1-甲基-3-氯环戊烯解：

3.写出下列反应的主要产物：

4.卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应，从下列现象判断哪些属于SN2历程？

哪些属于SN1历程？

（1）产物的构型完全转变。

（2）有重排产物。

（3）增加氢氧化物的浓度，反应速率明显加快。

（4）叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。

（5）反应不分阶段一步完成。

（6）具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。

解：

（1）.（3）.（5）属SN2历程，

（2）.（4）.（6）属SN1历程。

5.比较下列卤代烷在进行SN2反应时的反应速率大小：

（1）

（2）C2H5ClC2H5BrC2H5I解：

6.比较下列卤代烷进行SN1反应时的反应速率大小：

解：

7.用化学方法区别下列各组化合物：

解：

8.试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物：

解：

9.卤代烃C3H7Br（A）与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C3H6的化合物（B），氧化（B）得到两个碳的酸（C）.CO2和水。

使（B）与氢溴酸作用得到（A）的异构体（D）。

推导出（A）.（B）.（C）.（D）的构造式。

解：

10.化合物A的分子式为C5H11Br，和NaOH水溶液共热后生成B（C5H12O）。

B具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C。

C在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和羧酸的混合物。

试推测A.B.C的结构。

第六章醇酚醚用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯.仲.叔醇：

1.答案：

3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇（伯醇）

2.答案：

苯酚

3.答案：

邻甲氧基苯酚

4.答案:

2-苄基-2-丁醇（叔醇）

5.答案：

（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇（伯醇）

6.答案：

二乙烯基醚

7.答案：

1，2-环氧丁烷

8.答案：

12-冠-4

9.答案：

1，3，5-苯三酚（均苯三酚）10.答案：

对甲基苯酚

二.写出下列化合物的构造式：

1.异丙醇答案：

2.甘油答案：

3.苦味酸答案：

4.邻甲苯酚答案：

5.苯甲醚（茴香醚）答案：

6.仲丁醇答案：

7.对苯醌答案：

8.二苯甲醇答案：

9.2-甲基-2，3-环氧丁烷答案：

10.（2R，3S）-2，3-丁二醇答案：

11.（E）-2-丁烯-1-醇答案：

12.18-冠-6答案：

三.将下列化合物按沸点高低排列顺序：

（1）2-丙醇

（2）丙三醇（3）1-丙醇（4）1,2-丙二醇（5）乙醇（6）甲醇答案:

（2）>（4）>（3）>

（1）>（5）>（6）

四.将下列化合物按酸性大小排列次序：

（1）对硝基苯酚

（2）间甲基苯酚（3）环己醇（4）2，4-二硝基苯酚（5）间硝基苯酚答案：

（4）>

（1）>（5）>

（2）>（3）

五.试比较仲丁醇.异丁醇和叔丁醇：

1.在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？

写出可能发生的氧化反应式答案：

2.它们与金属钠的反应速率有何差异？

答案：

与金属钠反应速率：

异丁醇>仲丁醇>叔丁醇

3.在实验室里用何试剂鉴别它们？

答案：

用Lucas试剂与醇发生卤代反应，醇的作用次序为：

叔丁醇>仲丁醇>异丁醇

4.哪个醇的脱水产物有顺反异构体？

写出它的反应式。

答案：

六.写出下列反应的主要产物：

1.答案：

2.答案：

3.答案：

4.答案：

5.答案：

6.答案：

7.答案：

8.答案：

9.答案：

10.答案：

1

1.答案：

七.用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应：

答案：

八.用化学方法区别下列各组化合物：

答案：

九.由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物：

答案：

（4）.某醇依次与下列试剂相继反应

（1）HBr

（2）KOH（醇溶液）（3）H2O（H2SO4催化）（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。

答案：

一.化合物（A）C3H8O与浓HBr反应得到（B）C3H7Br，（A）用浓H2SO4处理时得化合物（C）C3H6，（C）与浓HBr反应得（D）C3H7Br，（D）是（B）的异构体。

试推断（A）.（B）.（C）.（D）的结构，并写出各步反应式。

答案：

二.某物质（A）C5H12O与金属钠反应放出H2。

（A）与浓H2SO4共热得烯烃（B）C5H10。

（B）氧化后得丙酮和乙酸。

（B）与HBr反应的产物（C）C5H11Br再与NaOH水溶液反应后又得（A）。

推导（A）的可能的构造式。

答案：

三.化合物A（C7H8O）不与Na反应，但与浓氢碘酸反应生成B和C，B能溶于NaOH溶液，并与FeCl3显紫色，C与AgNO3/乙醇作用，生成AgI沉淀，试推测A.B.C结构。

答案：

CH3I

第七章醛.酮.醌

1.写出分子式为C5H10O的所有醛及酮的构造式并命名。

答案：

2.命名下列各化合物。

答案：

（1）2-甲基丙醛

（2）3-甲基戊醛（3）2-甲基-3-戊酮（4）3-甲氧基苯甲醛（5）α-溴苯乙酮（6）甲基环戊基酮（7）1-戊烯-3-酮（8）3-甲基-4-环己基戊醛（9）2-甲基环戊酮（10）5,5-二甲基-2,4-己二酮

3.写出下列各化合物的构造式。

（1）丙烯醛

（2）4-甲基-2-戊酮（3）环己基甲醛（4）3-甲基环己酮（5）1,1,3-三溴丙酮（6）1-苯基-4-溴-2-戊酮（7）二苯甲酮（8）邻羟基苯甲醛（9）3-戊烯醛（10）丁二醛（11）3,3’-二甲基二苯甲酮（12）6-甲氧基-2-萘甲醛答案：

4.写出分子式为C8H8O.含有苯环的羰基化合物的结构和名称。

答案：

5.用反应式分别表示甲醛.乙醛.丙酮.苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。

（1）分别与HCN.NaHSO

3.水.乙醇.羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应

（2）α-卤代（3）醛醇缩合（4）醛的氧化及醛和酮的还原（5）碘仿反应答案：

甲醛的反应：

（2）无αH键，所以无αH，不发生此反应（4）甲醛的氧化：

甲醛的还原：

（5）甲醛无碘仿反应乙醛的反应：

丙酮反应：

苯乙酮的反应：

环戊酮的反应：

6.写出下列各反应式。

（括号内为答案）答案：

7.将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。

答案：

乙醛>丙醛>β-萘甲醛>丁酮>2,2,4,4-四甲基-3-戊酮

8.下列化合物中哪些能与饱和NaHSO3加成？

哪些能发生碘仿反应？

分别写出反应产物。

（1）丁酮

（2）丁醛（3）乙醇（4）苯甲醛（5）3-戊酮（6）苯乙酮（7）2-丁醇（8）2,2-二甲基丙醛答案：

9.完成下列各反应（括号内为答案）答案：

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）（7）10.用简单的化学方法区别下列各组化合物。

答案：

11.用简单的化学方法区分下列各组物质。

答案：

12.以丙醛为例，说明羰基化合物的下列各反应的反应历程。

（1）与HCN

（2）与NaHSO3（3）醛醇缩合（4）与NaOH（5）与苯肼（6）α-卤代（7）与C2H5OH答案：

13.下列化合物中，哪些化合物既可与HCN加成也能起碘仿反应？

（1）

（2）（3）（4）（5）（6）答案：

2，3，5，6皆可与HCN加成，也可起碘仿反应。

14.用反应式表示如何完成以下转变。

答案：

15.写出符合下述条件的化合物可能的构造式。

（1）C4H8Cl2，水解后生成C4H8O；后者能与羟胺生成肟，但与吐伦试剂无反应。

（2）C5H10O，可还原为戊烷并能与苯肼反应生成苯腙，但与吐伦试剂反应，也无卤仿反应。

（3）C5H8O2，可还原为戊烷，能与羟胺生成二肟，也能与费林溶液生成Cu2O，并有碘仿反应。

（4）

此题出题不严谨,放弃不做.