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第二章第一节第1课时

第一节 脂肪烃

第1课时 烷 烃

[目标定位] 1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。

2.能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。

3.认识烷烃的特征结构。

一 脂肪烃的类别与通式

1.甲烷的分子式是CH4,结构式是

,空间构型是正四面体型。

2.有下列三种有机物:

①CH3—CH3 ②CH3—CH2—CH3

③CH3—CH2—CH2—CH3

(1)它们共同的结构特点是碳原子间都以碳碳单键形成碳链、碳原子剩余的价键全部被氢原子饱和,其类别是烷烃(饱和链烃)。

(2)它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团,其通式是CnH2n+2(n≥1)。

3.分析比较下列两组有机物,回答下列问题:

A组:

①CH2===CH2 ②CH2===CH—CH3

③CH3—CH===CH—CH3

B组:

①CH≡CH ②CH3—C≡CH

③CH≡C—CH2—CH3

(1)A组有机物的官能团是

,类别是烯烃,它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团,其通式是CnH2n(n≥2)。

(2)B组有机物在分子结构上的相同点是都含有一个—C≡C—,在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团,其通式是CnH2n-2(n≥2)。

1.常见脂肪烃的结构特点和通式

(1)烷烃—碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃—通式CnH2n+2(n≥1)。

(2)单烯烃—含一个碳碳双键的不饱和链烃—通式CnH2n(n≥2)。

(3)单炔烃—含一个碳碳三键的不饱和链烃—通式CnH2n-2(n≥2)。

2.同系物的概念

结构相似,组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物。

3.同系物的判断要点

(1)一差(分子组成至少相差一个CH2原子团;相对分子质量相差14或14的整数倍)。

(2)二(相)似(结构相似,化学性质相似)。

(3)三相同(即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同)。

1.下列说法不正确的是(  )

A.分子式为CH4和C5H12的两种烃互为同系物

B.分子式为C2H4和C3H6的两种烃一定互为同系物

C.等碳烷烃和炔烃,在分子组成上,相差4个氢原子

D.若C2H2和C4H6互为同系物,则C4H6分子中一定含有一个三键

答案 B

解析 CH4和C5H12的通式相同,且均为饱和烃,二者互为同系物,A项正确;分子式符合C3H6的结构可能为CH2===CHCH3,也可能为“环丙烷”,与C2H4不互为同系物,B项错误;结合烷烃和炔烃的分子通式可知,当碳原子数相等时,氢原子数相差4,C项正确;互为同系物的物质含有相同的官能团,且个数相同,D项正确。

2.下列说法不正确的是(  )

A.分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物

B.具有相同通式的有机物不一定互为同系物

C.两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14

D.分子组成相差一个或几个CH2原子团的化合物必定互为同系物

答案 D

解析 判断两种有机物是否是同系物时,必须从两方面考虑:

①分子结构是否相似,即必须为同一类物质,且符合同一通式;②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,即同系物相对分子质量相差14的整数倍。

选项A中C3H8和C6H14都为烷烃,一定为同系物,选项A正确;环烷烃和烯烃通式相同(CnH2n),但结构特点不同,二者不是同系物,选项B正确;选项D中的化合物结构特点不一定相似,选项D不正确。

二 烷烃的性质

1.甲烷是最简单的烷烃,具有以下性质:

(1)通常状况下,甲烷性质稳定,与强酸、强碱、强氧化剂都不反应,但在特定条件下,甲烷也能发生某些反应。

(2)甲烷在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色,反应的化学方程式:

CH4+2O2

CO2+2H2O。

(3)甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的化学方程式:

CH4+Cl2

CH3Cl+HCl(只写第一步),该反应为取代反应。

甲烷与Cl2发生反应的产物有5种,其中常温下为气态的有2种,具有正四面体结构的物质是CCl4,产物中量最多的是HCl。

2.阅读教材表21并结合你已学知识内容,填写下表:

物理性质

变化规律

状态

当碳原子数小于或等于4时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)

溶解性

都难溶于水,易溶于有机溶剂

沸点

随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。

碳原子数相同的烃,支链越多,沸点越低

相对密度

随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。

烷烃的密度小于水的密度

3.物质的组成、结构决定物质性质,这个规律在有机物中体现的更为明显。

烷烃的化学性质与甲烷相似:

(1)稳定性:

常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。

(2)特征反应——取代反应

烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。

如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷,化学方程式为CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl。

(3)氧化反应——可燃性

烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O,燃烧的通式为CnH2n+2+

O2

nCO2+(n+1)H2O。

(4)分解反应——高温裂化或裂解

烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:

C16H34

C8H16+C8H18。

 烷烃的性质

(1)物理性质

(2)化学性质

3.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(  )

A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl

B.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物中CH3Cl最多

C.甲烷与氯气发生取代反应,生成的产物为混合物

D.1molCH4完全生成CCl4,最多消耗2molCl2

答案 C

解析 甲烷与氯气一旦发生取代反应就不会停止在某一步,故得不到纯净的CH3Cl,A错误、C正确;甲烷与氯气的反应中每取代1mol氢原子,消耗1mol氯气,生成1molHCl,故产物中HCl最多,B错误;1molCH4完全生成CCl4,最多消耗4molCl2,D错误。

4.液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是(  )

A.丙烷是链状烷烃,但分子中碳原子不在同一直线上

B.在光照条件下能够与Cl2发生取代反应

C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化

D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2

答案 C

解析 丙烷是直链烷烃,其中碳原子为饱和碳原子,三个碳原子构成锯齿状的链状结构,故3个碳原子不在同一直线上,A正确;丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,B正确;丙烷与丁烷互为同系物,C错误;1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2,D项正确。

(1)判断两种有机物互为同系物的关键:

一看是否是同类物质;二看是否结构相似;三看是否至少相差一个CH2原子团。

(2)比较烷烃的熔、沸点的思路

(3)烷烃的分子结构特点:

碳原子以单键形成链状结构;烷烃的主要性质:

①取代反应(光照)、②氧化反应(点燃)、③分解反应(高温)。

1.下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是(  )

①丁烷 ②2甲基丙烷 ③戊烷 ④2甲基丁烷

⑤2,2二甲基丙烷

A.①>②>③>④>⑤B.⑤>④>③>②>①

C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③

答案 C

解析 对于烷烃,碳原子数越多,沸点越高;对于碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低;因此,综合排序为③>④>⑤>①>②。

2.在光照条件下,将1molCH4与Cl2反应,得到等物质的量的4种取代产物,则消耗Cl2的物质的量为(  )

A.1molB.2molC.2.5molD.10mol

答案 C

解析 由于CH4+Cl2hν,CH3Cl+HCl,CH4+2Cl2hν,CH2Cl2+2HCl,CH4+3Cl2hν,CHCl3+3HCl,CH4+4Cl2

CCl4+4HCl。

1molCH4生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各为0.25mol,则消耗Cl2的物质的量为0.25mol+0.25mol×2+0.25mol×3+0.25mol×4=2.5mol。

3.下列有关烷烃的叙述中,正确的是(  )

A.在烷烃分子中,所有的化学键都是碳碳单键

B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去

C.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃

D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应

答案 D

解析 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状,碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和,故烷烃中的化学键并不都是碳碳单键,选项A说法不正确;烷烃属于饱和链烃,其化学性质比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,选项B说法不正确;因分子通式CnH2n+2中的碳原子已达完全饱和的状态,因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃,选项C说法不正确;烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特征性质,选项D说法正确。

4.有4种碳骨架如下的烃,下列说法正确的是(  )

 

①a和d是同分异构体 ②b和c是同系物 ③a和b都能发生加成反应 ④只有b和c能发生取代反应

A.①②B.①④

C.②③D.②④

答案 A

解析 a为

,d为

,a和d分子式相同结构不同,互为同分异构体,①正确;b为CH3CH2CH2CH3,c为

,b和c都是烷烃,互为同系物,②正确;a可以发生加成反应,b不可以发生加成反应,③不正确;a中CH3上的H原子可以发生取代反应,烷烃和环烷烃都能发生取代反应,④不正确。

5.已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。

(1)该烷烃A的分子式为__________________________________________________________。

(2)写出A可能存在的结构简式:

____________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。

①用系统命名法命名,B的名称为_________________________________________________。

②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为_____________________________________

________________________________________________________________________。

③B燃烧的化学方程式为________________________________________________________。

答案 

(1)C5H12

(2)CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)2CH3

(3)①2,2二甲基丙烷

②CH3C(CH3)2CH3+Cl2

CH3C(CH3)2CH2Cl+HCl ③C5H12+8O2

5CO2+6H2O

解析 根据A的密度是相同条件下H2密度的36倍,推知其相对分子质量为72,设分子式为CnH2n+2,求得n=5,则分子式为C5H12。

40分钟课时作业

[基础过关]

1.已知直链烷烃A和B,A比B多一个碳原子,则下列说法正确的是(  )

A.A的沸点比B高

B.A的相对密度比B小

C.一般情况下,同碳原子数的烷烃的沸点和密度低于烯烃

D.已知A在常温下为液态,则B也一定为液态

答案 A

2.在1.013×105Pa下,测得的某些烷烃的沸点见下表。

据表分析,各项说法正确的是(  )

物质名称

沸点/℃

正丁烷CH3(CH2)2CH3

-0.5

正戊烷CH3(CH2)3CH3

36.1

异戊烷

27.8

新戊烷

9.5

正己烷CH3(CH2)4CH3

69.0

A.在标准状况时,新戊烷是气体

B.在1.013×105Pa、20℃时,C5H12都是液体

C.烷烃随碳原子数增加,沸点降低

D.C5H12随支链增加,沸点降低

答案 D

解析 新戊烷的沸点是9.5℃,标准状况下是液体,20℃时是气体,A、B均错误;烷烃随碳原子数的增加,沸点升高,C错误;C5H12的三种同分异构体中,随支链数增加,沸点逐渐降低,D正确。

3.下列说法中正确的是(  )

A.丙烯分子中所有原子在同一平面上

B.丙烷分子中所有碳原子在同一条直线上

C.分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键

D.光照条件下,将一定物质的量的CH4与Cl2充分反应,所得产物中,HCl的物质的量最多

答案 D

解析 丙烯分子中,—CH3上的所有原子不在同一平面上,A项不正确;丙烷分子中,由于

键的夹角为109°28′,丙烷分子中3个碳原子不在一条直线上,B项不正确;分子式为C4H8的烃可以是烯烃,也可以是环烷烃,C项不正确;甲烷与Cl2发生取代反应,每生成1molC—Cl键,则生成1molHCl,D项正确。

4.下列反应中,属于取代反应的是(  )

①CH3CHCH2+Br2

CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH

CH2===CH2+H2O

③CH3COOH+CH3CH2OH

CH3COOCH2CH3+H2O

④C6H6+HNO3

C6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

答案 B

解析 反应①为加成反应,反应②为消去反应,反应③为酯化反应,反应④为硝化反应,酯化反应和硝化反应都属于取代反应,B项正确。

5.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是(  )

物质

甲烷

乙烷

丁烷

戊烷

沸点

-162℃

-89℃

-1℃

+36℃

A.约-40℃B.低于-160℃

C.低于-89℃D.高于+36℃

答案 A

解析 烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高,丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷之间,答案为A。

6.燃烧0.1mol两种气态烃的混合物,生成3.58LCO2(标准状况)和3.60gH2O,则混合气体中(  )

A.一定有甲烷B.一定有乙烷

C.一定无甲烷D.一定有丙烷

答案 A

解析 生成n(CO2)=

≈0.16mol,生成n(H2O)=

=0.2mol,因此两种气态烃的平均组成为C1.6H4,根据混合物的平均组成可知,碳原子数小于1.6的烃只有甲烷,而另一种烃中氢原子数必为4,且碳原子数大于或等于2。

7.等质量的下列有机物完全燃烧,消耗O2最多的是(  )

A.CH4B.CH3CH3

C.C2H2D.C5H12

答案 A

解析 方法一:

根据化学方程式进行计算,然后通过比较得到答案。

方法二:

碳氢比法:

烃中H元素的质量分数越大,即烃中碳氢比(可以是质量比,也可以是物质的量或原子个数比)越小,烃的耗O2量越大。

方法三:

CHx法:

将烃转化为“最简式”CHx的形式,等质量的烃完全燃烧耗O2量的大小可由x决定,x越大耗O2量越大,x越小耗O2量越小。

CHx法是解决本题的快捷方法。

8.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是(  )

A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C6H14

答案 C

解析 题给各选项均为烷烃,且其一氯代物只有一种,这表明烷烃分子中只有一种类型的氢原子。

结合烷烃的结构简式,其主链末端只能连有甲基(—CH3),可得出“若烷烃的一氯代物只有1种,则除甲烷外,其他烷烃中的氢原子数必定是6的倍数”的规律性结论,据此分析题给各选项中烷烃的氢原子数,可知只有选项C符合题设要求。

9.一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物的质量为9g,其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍,当混合气体通过足量溴水时,溴水增重4.2g,则这两种气态烃是(  )

A.甲烷和乙烯B.乙烷和乙烯

C.甲烷和丙烯D.甲烷和丁烯

答案 C

解析 根据已知条件,先求出混合气体的平均相对分子质量,即11.25×2=22.5。

由于烷烃中只有甲烷的相对分子质量小于22.5,则该混合物中一定含有甲烷。

混合气体通过溴水时溴水增重,说明该混合气体中烯烃的质量为4.2g,则甲烷的质量为9g-4.2g=4.8g,即n(CH4)=0.3mol。

设该不饱和烃的物质的量为x,则有

=22.5g·mol-1,解得:

x=0.1mol,即该不饱和烃的摩尔质量为42g·mol-1,为丙烯。

10.丙烷的分子结构可简写成键线式结构

,有机物A的键线式结构为

,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。

下列有关说法错误的是(  )

A.有机物A的一氯取代物只有4种

B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3三甲基戊烷

C.有机物A的分子式为C8H18

D.B的结构可能有3种,其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯

答案 A

解析 根据信息提示,A的结构简式为

,有5种不同化学环境的氢原子,所以A的一氯取代物有5种;A是B和H2等物质的量加成后的产物,故A中相邻碳原子上有氢原子的位置都可以是双键,则B可能的结构简式有三种:

,依次命名为3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。

[能力提升]

11.A~G是几种烃的分子球棍模型(如图),据此回答下列问题:

(1)常温下含碳量最高的气态烃是_________________________________________(填字母)。

(2)能够发生加成反应的烃有________种。

(3)写出F发生硝化反应的化学方程式:

_______________________________________________

________________________________________________________________________。

答案 

(1)D 

(2)4

(3)

+H2O

解析 由A~G的分子球棍模型可知A为CH4、B为CH3CH3、C为CH2===CH2、D为CH≡CH、E为CH3CH2CH3、F为

、G为

其中乙炔的最简式是CH,是含碳量最高的气态烃;含有碳碳双键、碳碳三键以及含苯环的分子能发生加成反应;苯发生硝化反应的化学方程式是

(浓)

+H2O。

12.有A、B、C三种烃,已知:

①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3。

②C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种。

③A是B分子中的氢原子全部被C分子中的最简单的烃基取代的产物;A遇Br2的CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。

试回答下列问题:

(1)B的最简式为________,分子式为________,其二溴代物有________种。

(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为____________、________、________。

(3)A的结构简式为_______________________________________________________。

答案 

(1)CH3 C2H6 2 

(2)C

(3)

解析 

(1)由B的燃烧产物可推出B分子中n(C)∶n(H)=1∶3,B的最简式为CH3,故B的分子式只能是C2H6,为乙烷,其二溴代物有两种。

(2)气态烷烃中只有异丁烷的二氯代物有三种,可推断C应为异丁烷。

(3)异丁烷中最简单的烃基为甲基,甲基取代乙烷中的所有氢原子生成2,2,3,3四甲基丁烷,其分子式为C8H18。

13.现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。

同质量的以上五种物质中,在相同状况下体积最大的是________;同质量的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________;同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是________;同质量的以上五种物质燃烧时,生成CO2最多的是________,生成水最多的是________。

在120℃、1.01×105Pa的状态下,有三种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这三种气体是

________________________________________________________________________。

答案 CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4 CH4、C3H4、C2H4

解析 相同质量的烃(CxHy)的耗氧量由

决定,

的值越大,耗氧量越大,且生成H2O的量越多,生成CO2的量越少;相同物质的量的烃(CxHy)的耗氧量由(x+

)的值决定,同碳(x)看氢(y),同氢(y)看碳(x),1个碳原子与4个氢原子耗氧量相同;在温度大于100℃的条件下,反应前后气体体积不变,需满足

-1=0,即y=4。

14.

(1)某烷烃的结构简式为CH3CH(CH3)CH(C2H5)2。

①该烷烃的名称是____________________。

该烷烃可用不饱和烃与足量氢气反应得到。

②若不饱和烃为烯烃A,则烯烃的结构简式可能有________种。

③若不饱和烃为炔烃B,则炔烃的结构简式可能有________种。

④有一种烷烃C与上述烷烃是同分异构体,它却不能由任何烯烃催化加氢得到。

则C的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)某烷烃的相对分子质量为114,与氯气发生取代反应所得的一氯代物只有一种的是________________________________________________________________________。

答案 

(1)①2甲基3乙基戊烷 ②4 ③1

(2)

解析 

(1)根据烷烃命名原则,该烃最长碳链为5个碳原子,命名为2甲基3乙基戊烷。

该烷烃若由烯烃加氢而成,则凡是相邻碳原子上都有氢原子的位置均可插入双键,这样的位置有4种,

,故烯烃有4种。

该烷烃若由炔烃加氢而成,则凡是相邻碳原子上都有两个氢原子的位置均可插入三键,这样的位置有1种,

,故炔烃有1种。

烷烃C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2互为同分异构体,且不能由任何烯烃加氢而成,说明C与CH3CH(CH3)CH(C2H5)2含有相同的碳原子数,且C中相邻的碳原子上至少有一个碳原子上没有氢原子,故C的结构高度对称,结构简式为

(2)设该烷烃的分子式为CnH2n+2,则14n+2=114,n=8,该烷烃分子式为C8H18,由于该烷烃的一氯代物只有一种,故该烃分子中只有一种氢原子,其结构简式为

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