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甲基柏木酮合成工艺研究

南京林业大学

本科毕业设计（论文）

题目：

甲基柏木酮合成工艺研究

学院：

化学工程学院

专业：

精细化工

学号：

080203115

学生姓名：

指导教师：

职称：

教授

二O一二年五月二十二日

摘要

本文以多聚磷酸（PPA）为催化剂，合成一种具有麝香-龙涎香香气的甲基柏木酮香料。

讨论了柏木烯纯度、反应温度、反应时间以及各反应试剂之间的摩尔配比等影响因素对产品得率的影响，并探索得出最佳的反应工艺。

此外，鉴于甲基柏木酮是一种混合香料，其中不同的组分对香料的香气有着至关重要的影响，所以本论文还初步探索了罗汉柏烯在不同催化剂下生成的异构化产物对香料香气的影响。

并完成了对各异构体经乙酰化后所得产物的香气评价和对比。

结果表明：

甲基柏木酮在反应温度为60℃，反应时间为7h，n（原料柏木烯）：

n（酸酐）：

n（多聚磷酸）=1:

4:

1.4的反应条件下得率最大，最大得率为42.77%；通过表征和分析得到：

罗汉柏烯在无水强酸催化下，能生成香气浓郁的异构体IX。

而在弱酸催化下，生成的异构体XI香气较弱。

关键词：

甲基柏木酮；柏木烯；多聚磷酸；罗汉柏烯

Abstract

Polyphosphoricacidasacatalyst,thesynthesisofaMethylcedrylketonewithmusk-ambergris.Discussioncedredepurity,reactiontemperature,reactiontime,andthemolarratioofreagentsinfluencingfactorsontheproductyield.Exploreanddrawthebestresponseprocess.Inaddition,inviewoftheMethylcedrylketoneisamixtureofspices,differentcomponentsofthearomaofspiceshasacriticalinfluence,thepaperalsoexploredthedifferentcatalystsgeneratedbytheThujopseneisomerizationproductspicearoma.Andcompletedtheevaluationandcomparisonofthearomaoftheproductoftheisomersobtainedafteracetylation.

Theresultsshowthat:

Methylcetrylketoneinthereactiontemperatureof60℃,thereactiontimeof7h,themolarratioof:

cedrene:

anhydride:

polyphosphoricacid=1:

4:

1.4reactionconditions,yield,maximumyield42.77%;Throughthecharacterizationandanalysis:

Thujopseneinanhydrousstrongacidcatalyst,cangengratearomaisomerIX.Weakacidcatalysis,theisomerXIaromaisweak.

Keywords:

Methylcedrylketone;cedrene;polyphosphoricacid;Thujopsene

引言

柏木系列香料因其独特的木香而广受人们喜爱。

国外学者在20世纪50年之前就已经对柏木香料有了深刻的研究。

我国柏木油香料的开发应用始于20世纪60年代。

对柏木油化学组分单离及深加工的工业化则始于20世纪80年代。

人们从柏木油中提取醚，酮等多种化工产品，其中甲基柏木酮（MCK）是一种具有木香香气又兼麝香底韵的经典香料，广泛应用于消毒剂、化妆品、洗涤产品等日用化工、卫生保健行业。

许多香水香精中都使用它，它与柏木油、柏木烯、柏木醇、乙酸柏木酯等并用，有非常持久的留香时间。

同时，由于甲基柏木酮价格低廉、有独特的香气、良好的稳定性和留香时间长等优点，已成为香水、香皂、香波、膏霜、护发水和室内芳香剂等各种香精的重要香原料之一。

甲基柏木酮是由柏木烯在酸催化剂存在下，和醋酐发生乙酰化反应而制得的。

目前，甲基柏木酮生产工艺是由齐华顿公司（GivaudanCorporation）开发的，该生产工艺采用多聚磷酸（PPA）做催化剂，在一定温度下和醋酐反应。

在实际的工业生产中，该工艺经过多方面的改进，各厂各单位都对此有所研究，对于各地不同情况，在催化剂，温度，反应时间，原料配比等等都有所变化，所以，现在不同厂家采用的工艺略有差异。

该合成工艺目前还不完善，存在着柏木酮产品收率偏低，产品质量稳定性差等问题;对罗汉柏烯合成甲基柏木酮及不同异构体与香气的关系探索较少，对柏木酮合成甲基柏木酮的原理及工艺进行深入研究有重要的意义。

本论文将重新探索该合成工艺，着力于提高产品得率。

并找出了最佳的合成工艺条件。

此外本文还初步探索合成了罗汉柏烯在甲酸、乙酸和多聚磷酸（PPA）、乙酸等催化剂下所产生的不同异构体。

并探索了这些异构体与香气的关系。

第一章文献综述

1.1甲基柏木酮的性质

分子式：

C17H26O结构式：

分子量：

246.39

CAS号：

32388-55-9

化学名称：

9-乙酰基

（一）2，6，6，8-四甲基-三环-8-十一碳烯，又名乙酰基

柏木烯

英文名：

MethylCedrylKetone，缩写MCK

甲基柏木酮为黄色至黄褐色的透明液体。

折光指数ND201．517～1．521相对密度d20200.996～1.010，闪点1l4℃，沸点l40～160℃／0.67kPs。

其稳定性好，能耐一定的碱性，在酸性物质中有时呈浅黄色，无天然存在形式，而是以柏木油为原料衍生的合成香料。

调香上使用的甲基柏木酮产品实际上是以其为主成分，由许多异构体组成的混合物[1]。

1.2甲基柏木酮的研究价值及应用

1.2.1甲基柏木酮的研究价值

甲基柏木酮是一种很有发展前途的倍半萜酮类合成香料，它具有带甜味的木香香气，并兼具清香，香气温和而比较透发，留香时间较为持久，其香气价值很高，此外由于其价格相对低廉、稳定性好，经常被用于乙酰岩兰草酯的替代品[2]。

但是至今仍然未从自然界中发现柏木酮，它需要通过化学合成方法制取。

目前主要是从柏木油中分离提取α-柏木烯，以α-柏木烯作为原料来合成柏木酮[3]。

但是在该合成技术方面，还存在柏木酮产品收率偏低，产品质量稳定性有待提高，生产成本需要进一步降低，以及生产的操作环境[4]等一些问题，所以需要对柏木酮合成技术进行更加深入的研究开发，才能够加以解决。

1.2.2甲基柏木酮的应用

甲基柏木酮具有带麝香、琥珀香的温和木香调香气，与柏木醇和乙酸柏木酯等其它柏木油系列香料相比，没有粗酸杂气，但壤香、蔬菜香和松木香较弱。

甲基柏木酮在香精调配中应用广泛，与柏木油、柏木烯、柏木醇、乙酸柏木酯等并用，留香持久不散，香韵袭人；对硝基麝香和辛香类不同香调的调节作用很好，还能与辛香、檀香、广藿香、琥珀香、木香、苔青香、膏香等合香，并且由于相对价廉，在香水香精配方中用其代替乙酸岩兰草酯。

此外它在碱中性质稳定且相对价廉，还常用于各种皂用香精[5]。

也可用于烟草、香水、皮革香精的配制。

甲基柏木酮已经成为各种香精中使用的重要香料之一[3]。

1.3原料来源及概况

1.3.1柏树和柏木油

柏树属松柏科植物主要分布中国、美国的弗吉尼亚和德克萨斯、非洲的亚特拉斯山区、喜马拉雅山等地区[6]。

树木高大，木质坚硬．树干、树根中含有芳香油。

柏树耐寒、耐譬、且能在碱性土壤中生长良好，我国西南、西北、华南都有分布，资源丰富。

我国、美国、是西哥都是世界上柏木油生产国。

我国每年生产的柏木油都在3000吨左右，其中出口都保持在1000吨以上，还有大量的柏木油系列衍生物出口[5]。

柏木油（CedarWoodOil），又名雪松油，是指由柏科植物的根、茎或枝经蒸馏而得到的一种精油，为黄色至红棕色油状液体，主要生产方法有两种；干馏法和湿蒸法。

柏木油的历史非常久远，人们很早就开始生产和利用柏木油，如今是最经济和丰富的倍半萜烯的来源之一，是香料中重要的原油。

在现代，英国人建立《不列颠药典大全》成为现行的通用BPC柏木油标准[7]。

由于种种自然因素，柏木油的成分十分复杂，主要含有α-柏木烯、β-柏木烯、罗汉柏烯、柏木醇、羽毛柏醇、石竹烯、桉叶油醇、松油2醇、松油烯，花侧柏木烯，柏木脑，长叶烯等等[6][18][20]。

其主要成分结构式见图1：

图1结构式

1.3.2柏木烯

柏木烯是柏木油通过精馏处理而得到的产物。

由于不同工艺制取的柏木烯纯度含量差距很大，本文主要以中国贵州柏木油为起始原料，经冷冻脱脑、蒸馏和精馏方法精制，制成柏木烯含量高的合格原料。

另外，由于柏木油所含的罗汉柏烯与柏木烯物理性能接近，难分离，因此直接用于乙酰化反应的精制原料也含有罗汉柏烯，其同样会进行乙酰化反应，生成具有琥珀、木香和麝香调，且留香时间长的酮混合物，其香气价值更高，是评价产品香气的重要标准。

由于原料成分复杂，在生成的混合产物中，主产物乙酰基柏木烯的含量随精制原料的柏木烯含量而变。

因此，对柏木油进行精制单离是十分必要的。

1.4甲基柏木酮的合成

1.4.1柏木烯的单离

柏木油中有α-柏木烯，β-柏木烯，罗汉柏烯等多种成分，主要反应成分为α-柏木烯，β-柏木烯，两种异构体在精馏时几乎无法分开，不经过精制的混合物原料往往无法达到要求，需要高纯度的单一异构体才能提高柏木桐的得率[8]。

而为了得到纯度高的α-柏木烯，第一步就是要先从柏木油中精馏提取柏木烯，其具体的提取工艺如下：

采用三颈瓶、φ25×400mm分馏柱、φ3×3mm不锈钢亚延环填料和2X-1型旋片式真空泵等构成的分馏装置。

将1700g柏木油进行真空分馏,控制回流比在4∶1～9∶1之间，收集馏程在100～120℃/0.4kPa的馏分，可得到约300～320g的碳氢馏分，其中的α-柏木烯含量为30%～40%[19]。

第二步为进一步提高α-柏木烯含量，减少其余杂质，操作步骤有：

强烈搅拌下使230g乙酸和90g85%多聚磷酸混合，保持温度在38～40℃条件下，缓慢滴加前面所得的300g碳氢馏分。

然后在30～40℃温度下搅拌反应3h，即结束异构化反应。

将反应混合物倒入550g冰水中，静置分层，分去水层，将油层用10%碳酸钠溶液进行中和，再用饱和食盐水将油层洗至中性。

用由三颈瓶、φ25×1000mm分馏柱、φ3×3mm不锈钢亚延环填料和2X-1型旋片式真空泵等构成的分馏装置，将油层进行真空分馏，收集100℃/0.533kPa的馏分，可得130～150g精制的α-柏木烯，含量约75%[3]。

1.4.2柏木烯及罗汉柏烯的异构化

孙震、赵振东[9]等人通过利用β-柏木烯在酸性催化剂催化下能过生成α-柏木烯的反应机理，来制取高纯度α-柏木烯。

罗汉柏烯的异构化反应更是吸引了国内外众多研究者的注意力，HansU.Daeniker[10]等人提出了以无机酸作为催化剂在有水和无水两种条件下，罗汉柏烯能够产生两种不同的异构途径。

而GarryC.Kitchens等人在申请的专利表明罗汉柏烯在有机强酸条件下能够异构生成不同于以往报道的罗汉柏烯异构体。

此外浙江大学吴辉平[6]等人还选用固体酸等作为异构化的催化剂，进行了罗汉柏烯异构化的研究。

1.4.3甲基柏木酮的合成

甲基柏木酮最早是通过一定的催化剂如氯化锌、氯化钛、氯化铝或三氯化铜的催化下和醋酐或乙酰氯反应得到。

现在一般的生产工艺是由齐华顿司（GivaudanCorporation）发明的，该乙酰化工艺，采用多聚磷酸（PPA）做催化剂，和醋酐反应。

主要反应式：

图2方程式

产物甲基柏木酮散发出一种暖和的木香和麝香混合气息，是一种非常复杂的混合物，其中酮类的含量在60％至90％之间，市场上的优质产品规格[11]见表1:

Cuparene（花侧柏烯）<0.6

Funebrene（中国峰）,<10.0

MethyCedrylKetone（主峰）35.0-60.0

IsomerG（后峰）7.0-15.0

TotalKetone（总酮）>70.0

表1优质甲基柏木酮的规格

1.4.3.1罗汉柏木烯在甲基柏木酮合成中的作用

α-柏木烯、β-柏木烯乙酰化生成同一种产物——甲基柏木酮（MCK），但其香气淡弱。

主要香气在于物质B（见图2），它是2,2,8-三甲基-5-乙酰基一三环[6,2,2,O1.6]-5-十二烯，一般称主香成分IsomerG。

此主香成分是由罗汉柏木烯在催化剂作用下先异构化成异构体A再乙酰化而成的。

现在市场上的甲基柏木酮的等级划分，主要依据是香气评判，同时和IsomerG的含量相关联。

一般的，IsomerG含量越高则等级越高，和总酮的含量没有必然的联系。

因此，罗汉柏木烯在原料中的含量及反应生成IsomerG的程度直接关系到最终的甲基柏木酮产品质量[5]。

1.4.3.2甲基柏木酮的几种合成方法

合成乙酰基柏木烯的方法主要以催化剂不同而有所区别，大概可以分为四类：

第一类以硫酸做为催化剂；第二类以多聚磷酸做为催化剂；第三类以过磷酸作为催化剂；第四类以固体超强酸做为催化剂。

（1）硫酸法

用硫酸做催化剂合成，此方法因为造成污染比较严重并且得率比较低，因为粗产物分馏釜残较多，经分析认为此乃柏木烯及其它菇烯类化合物异构、聚合所致。

所以已经不再使用，也没有太大的研究价值[12]。

（2）多聚磷酸法

聚磷酸做催化剂合成柏木酮是甲基柏木酮合成研究的经典合成工艺，该使用的酰化剂为醋酐。

国内外研究的主要也是以醋酐为酰化剂的合成方法，这种方法也已经在工厂量产化，得率较高。

需要研究的是各种因素对反应的影响，从而选择好的工艺条件提高得率。

此外还有研究者采用高氯酸和多聚磷酸两种物质作为新型催化剂。

此法最大的优点在于降低了多聚磷酸和酸酐的配比，从而降低了生产费用[21]。

综合Felton（美国菲尔顿）、长谷川（日本）、IFF（美国）、Givau2dan（瑞士）等，及国内生产企业的有关信息，多聚磷酸一般采取85%H3PO4和98%P2O5现场配制。

理由是现配现用催化剂新鲜、活性高[12]。

经实验表明多聚磷酸中之有效磷P2O5理论含量达80.93%[13]，以多聚磷酸作柏木烯乙酰化催化剂的合成工艺是值得深入研究的。

（3）过磷酸法

过磷酸和多聚磷酸均因P2O5存在而有催化作用,且同属温和型乙酰化反应催化剂。

用过磷酸法合成，醋酐做酰化剂，此种工艺的优点是在工业化生产过程中过磷酸法不需特殊耐腐蚀专用设备制备催化剂，操作劳动条件优于多聚磷酸法。

（4）固体超强酸法

以固体超强酸用作催化剂进行反应制备甲基柏木酮的方法，其中醋酐和柏木烯按照摩尔比为1~15∶1，固体超强酸的用量为原料柏木烯投料量的1%～10%（重量比），选取的反应温度为10～120℃，反应3小时以上，再经常规过滤、减压蒸馏等步骤，可以得到甲基柏木酮[6]。

用固体超强酸来合成，优点是操作方便，成本低廉，废酸排放少，是一种绿色环保的甲基柏木桐合成方法，可以有效代替现在使用的浓硫酸和多聚磷酸合成方法，而且可以重复使用。

1.5本文的主要研究内容

（1）研究柏木烯的提取分离和精制工艺。

柏木烯的精制分离，首先从柏木油中提取粗柏木烯，然后再把粗柏木烯中的β-柏木烯异构成α-柏木烯，最后通过减压精馏制取纯度较高的α-柏木烯。

（2）乙酰基柏木烯的合成，主要采用多聚磷酸进行乙酰化，研究温度、时间、原料配比对收率的影响，并且通过正交试验确定最佳工艺条件。

（3）通过选用不同的催化剂对罗汉柏烯进行异构化，并利用所得的异构化产物进行乙酰化反应，最后对得到的产物进行香气评价。

并找出异构产物中最具香气价值的异构体。

第二章实验部分

2.1引言

本章首先研究了原料柏木烯的精制，从脱脑柏木油中精制得到高纯度的α-柏木烯，然后在催化剂作用下β-柏木烯异构转化为α-柏木烯后，进一步精馏提纯，得到高纯度α-柏木烯，并测试产品的质量和性能。

其次本章主要研究了甲基柏木酮的合成工艺，在比较各种催化剂的优劣后，选取二氯甲烷为反应溶剂，超强固体酸做催化剂较佳，但是由于成本问题并没有在工业中量产化，而催化活性较次的多聚磷酸虽然已经应用到实际的工厂生产，但是由于产品工艺产地等等问题，各个单位所研究的成果都有所不同。

本文针对用多聚磷酸为催化剂的反应工艺做了详细的研究，对反应过程中温度，时间，催化剂，酰化剂对反应的影响做了分析，并对操作流程和反应条件进行了优化。

最后本章还研究了罗汉柏烯的异构化和乙酰化反应。

罗汉柏烯与α-柏木烯互为同分异构体，有相近的沸点，所以在精制时无法将其除去，但是通过对其异构化可以帮助分离α-柏木烯与罗汉柏烯。

且罗汉柏烯的存在并不影响α-柏木烯的乙酰化，当有罗汉柏烯的存在下甲基柏木酮的香气有了明显的提升。

因此本文还着重研究了罗汉柏烯在不同酸性催化剂下，产生的异构产物。

并通过比较，完成对各异构体的香气评价。

2.2原料与仪器

2.2.1实验材料

α-柏木烯（含量70%）浙江黄岩香料有限公司

罗汉柏烯（含量56.34%）浙江黄岩香料有限公司

二氯甲烷（AR）扬州沪宝化学试剂有限公司

多聚磷酸（P2O5含量80%）上海凌峰化学试剂有限公司

醋酐（AR）上海凌峰化学试剂有限公司

冰醋酸（AR）上海凌峰化学试剂有限公司

甲酸（AR）上海凌峰化学试剂有限公司

2.2.2实验仪器

2XZ-4型旋片式真空泵上海真空泵厂制造

气相色谱仪（GC9800）上海科创仪器厂

强力恒速搅拌器（QHJ756B）常州市新析仪器厂

输显恒温水浴锅（HH-1）常州国华电器有限公司

旋转蒸发仪（RE-52）上海亚荣生化仪器厂

气质联用（TraceDSQ）美国Thermo公司

数显恒温搅拌电加热套（V500ml）山东华鲁电热器有限公司

2.3实验方法

2.3.1从柏木油中精馏提取柏木烯

本论文以贵州柏木油为起始原料，通过精馏来获取粗柏木烯。

具体操作如下：

向精馏装置中加入330ml的柏木油，在真空度为10mmHg，及适当的回流比条件下，收集140-150℃镏段的镏分，并通过气相色谱对精馏产物的含量进行测定。

2.3.2β-柏木烯异构

提取α-柏木烯所得的碳氢馏分中除含有α-柏木烯外,还含有β-柏木烯、罗汉柏烯等烯烃，它们的沸点比较接近,难以通过分馏而完全加以分离。

为了提高碳氢馏分中α-柏木烯的含量,可采用如下方法，即在乙酸和多聚磷酸的作用下，使β-柏木烯异构化为α-柏木烯，同时使罗汉柏烯异构化为7,10-桥亚乙基-4，4，7-三甲基-1，（9）八氢化萘，其沸点与α-柏木烯相差较大，可通过分馏除去。

这样就可精制出纯度较高的α-柏木烯[11]。

反应方程式见图2：

图2β-柏木烯异构方程式

操作步骤：

在强烈搅拌下使230g乙酸和90g85%多聚磷酸混合，保持温度在38～40℃条件下，缓慢滴加前面所得的300g碳氢馏分。

然后在30～40℃温度下搅拌反应3h，即结束异构化反应。

反应装置见图3：

图3柏木烯精制装置

将反应混合物倒入550g冰水中，静置分层，分去水层，将油层用10%碳酸钠溶液进行中和，再用饱和食盐水将油层洗至中性。

用由三颈瓶、φ25×1000mm分馏柱、φ3×3mm不锈钢亚延环填料和2X-1型旋片式真空泵等构成的分馏装置，将油层进行真空分馏，收集100℃/0.533kPa的馏分，可得130～150g精制的α-柏木烯，含量约为70%。

2.3.3罗汉柏烯的异构化

罗汉柏烯在不同的酸性条件下，能发生不同路径的异构化反应。

其所得的异构化产物在甲基柏木酮中香气的地位也大不相同。

本文分别选取了甲酸、乙酸和多聚磷酸（PPA）、乙酸三种催化剂对罗汉柏烯进行异构化反应。

并验证了在以甲酸为催化剂，或者以乙酸和多聚磷酸作为催化剂的条件下，罗汉柏烯的异构化以pathA为异构化途径如图4【14】：

图（4）罗汉柏烯在强酸条件下异构化

当选用乙酸作为反应的催化剂时，罗汉柏烯以pathB为异构化途径如图5【14】：

图（5）罗汉柏烯在弱酸条件下异构化

通过对异构产物的分析研究发现，罗汉柏烯经过pathA反应途径异构化后所得到的异构产物VII、VIII、IX，对罗汉柏烯的香气起重要作用。

而罗汉柏烯经过pathB反应所得到的异构体X、XI对甲基柏木酮的香气影响不如pathA的异构产物。

操作步骤如下：

在250ml带有搅拌器、冷凝管及温度计的四口烧瓶中加50g冰醋酸和20g多聚磷酸，搅拌15min，升温至40℃，滴加罗汉柏烯（含量56.34%）30g，反应3h后加入适量的冰水，除去水层，并用二氯甲烷萃取水层中的油层。

向油层中加入适量10%NaCO3进行中和，并用食盐水中和至中性。

用旋转蒸发仪减压蒸馏除去二氯甲烷和少量的水，得到纯净的异构产物。

2.3.4甲基柏木酮的合成

柏木烯在多聚磷酸的催化下和醋酐发生乙酰化反应，得到具有香气的的甲基柏木酮。

并且由于柏木烯中含有和α-柏木烯沸点相近的罗汉柏烯，也能乙酰化生成具有香气的酮类混合物。

两个反应的方程式见图6：

图6乙酰化反应方程式

操作步骤：

在装有搅拌器，冷凝管和温度计的250ml四口烧瓶中加入多聚磷酸，并开始滴加醋酐（滴加时间超过5分钟），再向反应体系中加入适量的二氯甲烷，然后强烈搅拌升温至一定的反应温度（不超过40℃），然后滴加柏木烯（滴加时间超过5分钟），滴加完后立刻把恒温水浴锅设定为反应温度，让反应按照设定的反应时间进行反应。

反应结束后，立即加入适量碎冰，保持内温不高于40℃，继续搅拌0.5h。

静置分层，分离油层和水层，用适量的二氯甲烷萃取水层。

合并萃取液和油层．并用10％碳酸钠溶液洗至弱碱性，再用饱和食盐水洗至中性，分去水层。

蒸馏回收苯，最后常压分馏，收集140～160℃／0.67kPa馏分，得甲基柏木酮产品。

工艺路线见图7

图7柏木桐合成方块图

操作过程中的注意点：

柏木油精制后的纯度对乙酰化反应影响较大。

其柏木烯含量越高，则乙酰化时甲基柏木酮的得率就越高，所得产品的纯度也越高，容易进一步提纯。

因此，精制出α-柏木烯含量高的原料是顺利进行乙酰化反应的基础。

乙酰化反应在滴加精制柏木油原料和后续反应时，以保持温度不宜过高。

因为原料为三环烯烃，温度过高会引起断环、聚合等反应，造成分子结构发生变化，同时使反应物内温度迅速上升，难以控制，不能得到甲基柏木酮产品[15]。

用于乙酰化反应的原料中，同时存在柏木烯、柏木烯和罗汉柏烯等烯烃，其物理性能（沸点）相近，难分离。

在进行反应时，其中的β-柏木烯会异构化成为α-柏木烯，进而转化为甲基柏木酮；罗汉柏烯则会转化为香气极佳的乙酰基罗汉烯[6]。

乙酰化反应时，在滴加柏木烯之前必须强烈搅拌，使乙酐和多聚磷酸混合均匀，才能加料。

否则会固多聚磷酸沉底。

使反应混合物不均匀，成为非均相，使乙酰化反应难以进行，甚至无法进行[16]。