完整版非常详细有机化学知识点归纳.docx
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完整版非常详细有机化学知识点归纳
有机化学知识点归纳
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:
决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
(1)烷烃
A)官能团:
无;通式:
CnH2n+2;代表物:
CH4
B)结构特点:
键角为109°28′,空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C)物理性质:
1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。
一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂
D)化学性质:
①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
,,……。
②燃烧
③热裂解
C16H34C8H18+C8H16
④烃类燃烧通式:
CaO
△
⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:
E)实验室制法:
甲烷:
注:
1.醋酸钠:
碱石灰=1:
32.固固加热3.无水(不能用NaAc晶体)4.CaO:
吸水、稀释NaOH、不是催化剂
(2)烯烃:
A)官能团:
;通式:
CnH2n(n≥2);代表物:
H2C=CH2
B)结构特点:
键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C)化学性质:
①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)
②加聚反应(与自身、其他烯烃)
③燃烧
④氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO
⑤烃类燃烧通式:
D)实验室制法:
乙烯:
注:
1.V酒精:
V浓硫酸=1:
3(被脱水,混合液呈棕色)2.排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:
乙醚)
3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片:
防止暴沸
E)反应条件对有机反应的影响:
CH2=CH-CH3+HBr
(氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)
CH2=CH-CH3+HBr
CH3-CH2-CH2-Br(反马氏加成)
F)温度不同对有机反应的影响:
(3)炔烃:
A)官能团:
—C≡C—;通式:
CnH2n—2(n≥2);代表物:
HC≡CH
B)结构特点:
碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
C)物理性质:
纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。
微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。
工业品乙炔带轻微大蒜臭。
由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。
C)化学性质:
①氧化反应:
a.可燃性:
2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
现象:
火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。
其火焰称为氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:
能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。
3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。
②加成反应:
可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。
如:
现象:
溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
与H2的加成CH≡CH+H2→CH2=CH2
NH3
③取代反应:
连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。
NH3
190℃~220℃
CH≡CH+Na→CH≡CNa+
H2↑
CH≡CH+2Na→CNa≡CNa+
H2↑
CH≡CH+NaNH2→CH≡CNa+NH3↑
CH≡CH+Cu2Cl2(2AgCl)→CCu≡CCu(CAg≡CAg)↓+2NH4Cl+2NH3(注意:
只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RH≡CH)。
D)乙炔实验室制法:
CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
注:
1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器
3.饱和NaCl:
降低反应速率4.导管口放棉花:
防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
(4)苯及苯的同系物:
A)通式:
CnH2n—6(n≥6);代表物:
B)结构特点:
苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。
C)物理性质:
在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。
苯不溶于水,密度比水。
如用冰冷却,可凝成无色晶体。
苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。
C)化学性质:
①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)
硝化反应:
磺化反应:
+HO-SO3H—SO3H+H2O
+3HO-NO2+3H2O
②加成反应(与H2、Cl2等)
D)侧链和苯环相互影响:
侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。
(5)卤代烃:
A)官能团:
—X代表物:
CH3CH2Br
B)物理性质:
基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。
它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。
比相应的烃沸点高。
密度降低(卤原子百分含量降低)。
C)化学性质:
①取代反应(水解)
CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
注:
相邻C原子上有H才可消去
加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)
醇溶液:
抑制水解(抑制NaOH电离)
②消去反应(邻碳有氢):
CH3CH2Br
CH2=CH2↑+HBr
(6)醇类:
A)官能团:
—OH(醇羟基);通式:
CnH2n+2O(一元醇/烷基醚);代表物:
CH3CH2OH
B)结构特点:
羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C)物理性质(乙醇):
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。
是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
C)化学性质:
①置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)
②酸性(跟氢卤酸的反应)
③催化氧化(α—H)
④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)
注:
1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)2.碎瓷片:
防止暴沸
3.浓硫酸:
催化脱水吸水4.饱和Na2CO3:
便于分离和提纯
⑤消去反应(分子内脱水):
CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
乙醚:
无色无毒易挥发液体麻醉剂
⑥取代反应(分子间脱水):
C2H5OH+C2H5OHC2H5OC2H5+H2O
(7)酚类:
A)官能团:
;通式:
CnH2n-6O(芳香醇/酚)
B)物理性质:
纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
室温下微溶于水,当温度高于65℃的时候,能与水混容。
C)化学性质:
①酸性:
苯酚与氢氧化钠溶液反应
+NaOH
+H2O
无论少量过量一定生成NaHCO3
酸性:
H2CO3>
>HCO3-
②苯酚钠溶液中通入二氧化碳
+CO2+H2O
+NaHCO3
③苯酚的定性检验定量测定方法:
+3Br2
↓+3HBr
④显色反应:
加入Fe3+溶液呈紫色。
⑤制备酚醛树脂(电木):
(8)醛酮
A)官能团:
(或—CHO)、(或—CO—);通式(饱和一元醛和酮):
CnH2nO;代表物:
CH3CHO
B)结构特点:
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C )物理性质(乙醛):
无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。
D)化学性质:
①加成反应(加氢、氢化或还原反应)
②氧化反应(醛的还原性)
(9)羧酸
A)官能团:
(或—COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):
CnH2nO2;代表物:
CH3COOH
B)结构特点:
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C)物理性质(乙酸):
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
D)化学性质:
①具有无机酸的通性:
②酯化反应:
③缩聚反应:
(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)
(10)酯类
A)官能团:
(或—COOR)(R为烃基);代表物:
CH3COOCH2CH3
B)结构特点:
成键情况与羧基碳原子类似
C)化学性质:
水解反应(酸性或碱性条件下)
(11)氨基酸
A)官能团:
—NH2、—COOH;代表物:
B)化学性质:
因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。
3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质
(1)单糖
A)代表物:
葡萄糖、果糖(C6H12O6)
B)结构特点:
葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮
C)化学性质:
①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。
(2)二糖
A)代表物:
蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)
B)结构特点:
蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。
C)化学性质:
①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。
②水解反应
(3)多糖
A)代表物:
淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]
B)结构特点:
由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。
淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
C)化学性质:
①淀粉遇碘变蓝。
②水解反应(最终产物均为葡萄糖)
(4)蛋白质
A)结构特点:
由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。
结构中含有羧基和氨基。
B)化学性质:
①两性:
分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。
②盐析:
蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。
盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)
③变性:
蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。
变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。
④颜色反应:
蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。
⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。
⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。
(5)油脂
A)组成:
油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。
常温下呈液态的称为油,呈固态的称为脂,统称油脂。
天然油脂属于混合物,不属于高分子化合物。
B)代表物:
油酸甘油酯:
硬脂酸甘油酯:
C)结构特点:
油脂属于酯类。
天然油脂多为混甘油酯。
分子结构为:
R表示饱和或不饱和链烃基。
R1、R2、R3可相同也可不同,相同时为单甘油酯,不同时为混甘油酯。
D)化学性质:
①氢化:
油脂分子中不饱和烃基上加氢。
如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CH
C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2
②水解:
类似酯类水解。
酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。
碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠),皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。
C17H35COO-CH2CH2-OH
C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OH
C17H35COO-CH2CH2-OH
4、重要有机化学反应的反应机理
(1)醇的催化氧化反应
说明:
若醇没有α—H,则不能进行催化氧化反应。
(2)酯化反应
说明:
酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余部分结合生成酯。
二、有机化学的一些技巧
1.1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2.1mol有机物消耗NaOH的最大量
3.由反应条件推断反应类型
反应条件
反应类型
NaOH水溶液、△
卤代烃水解酯类水解
NaOH醇溶液、△
卤代烃消去
稀H2SO4、△
酯的可逆水解二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△
酯化反应苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃
醇的消去反应
浓H2SO4、140℃
醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液
不饱和有机物的加成反应
浓溴水
苯酚的取代反应
Br2、Fe粉
苯环上的取代反应
X2、光照
烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△
醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2
醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液
不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环的加成
4.根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质
官能团
与Na或K反应放出H2
醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应
酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与Na2CO3溶液反应
酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)
与NaHCO3溶液反应
羧基
与H2发生加成反应(即能被还原)
碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与H2发生加成反应
羧基、酯基
能与H2O、HX、X2发生加成反应
碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色
碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化(发生还原反应)
醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键
发生水解反应
酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应
碳碳双键
与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生降蓝色生成物
多羟基
能使指示剂变色
羧基
使溴水褪色且有白色沉淀
酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色
酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色
苯的同系物
使I2变蓝
淀粉
使浓硝酸变黄
蛋白质
5.由官能团推断有机物的性质
6.由反应试剂看有机物的类型
7.根据反应类型来推断官能团
反应类型
物质类别或官能团
取代反应
烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应
C=C、C≡C、—CHO
加聚反应
C=C、C≡C
缩聚反应
—COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应
卤代烃、醇
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应
醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应
C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应
—COOH或—OH
皂化反应
油脂在碱性条件下的水解
8.引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子(-X)
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢
醛基-CHO
醇的氧化稀烃的臭氧分解
羧基-COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解
酯基-COO-
酯化反应
9.消除官能团的方法
①通过加成消除不饱和键;②通过消去或氧化或酯化等消除羟基(-OH);③通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)。
10.有机合成中的成环反应
①加成成环:
不饱和烃小分子加成(信息题);②二元醇分子间或分子内脱水成环;③二元醇和二元酸酯化成环;④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11.有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
硝基苯
苯酚
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
甲苯
苯酚
NaOH
分液
溴苯
溴
NaOH
分液
硝基苯
NO2
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
乙苯
KMnO4、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
淬取
乙酸乙酯
乙醇
水
反复洗涤
甲烷
乙稀
溴水
洗气
12.有机物溶解性规律
根据相似相溶规则,有机物常见官能团中,醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团,硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。
当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时,物质一般易溶于水;当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大:
CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小:
苯、酯类、石油产品(烃)
13.分子中原子个数比关系
(1)C︰H=1︰1,可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
(2)C︰H=l︰2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
(3)C︰H=1︰4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]
14.常见式量相同的有机物和无机物
(1)式量为28的有:
C2H4N2CO
(2)式量为30的有:
C2H6NOHCHO
(3)式量为44的有:
C3H8CH3CHOCO2N2O
(4)式量为46的有:
CH3CH2OHHCOOHNO2
(5)式量为60的有:
C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2
(6)式量为74的有:
CH3COOCH3CH3CH2COOH
CH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH
(7)式量为100的有:
CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2
16.有机物的通式
烷烃:
CnH2n+2稀烃和环烷烃:
CnH2n
炔烃和二稀烃:
CnH2n-2饱和一元醇和醚:
CnH2n+2O
饱和一元醛和酮:
CnH2nO饱和一元羧酸和酯:
CnH2nO2
苯及其同系物:
CnH2n-6
苯酚同系物、芳香醇和芳香醚:
CnH2n-6O
三、有机化学计算
1、有机物化学式的确定
有关烃的混合物计算的几条规律
①若平均式量小于26,则一定有CH4
②平均分子组成中,l③平均分子组成中,22、有机物燃烧规律及其运用
由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成:
当温度在100℃以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为:
①△V>0,m/4>1,m>4。
分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。
②△V=0,m/4=1,m=4。
、CH4,C2H4,C3H4,C4H4。
③△V<0,m/4<1,m<4。
只有C2H2符合。
四、其他
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应
(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:
温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃)
(2)、蒸馏(3)、固体溶解度的测定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和热的测定(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:
(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
)
7.密度比水大的液体有机物有:
溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:
烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:
含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:
强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:
具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)酚:
(2)羧酸:
(3)卤代烃(水溶液:
水解;醇溶液:
消去)
(4)酯:
(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.淀粉遇碘单质变蓝色。
5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)