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乙烯烯烃

教学内容：

乙烯烯烃

【课前复习】

温故——会做了，学习新课才有保障

1．烃分子里，碳原子之间___________结合成___________状，碳原子的剩余价键全部跟___________原子结合，这样的烃叫做___________，又叫烷烃。

2．完成下列化学反应

3．有机物分子里的___________或___________被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代反应。

知新——先看书，再来做一做

4．有机物分子中___________键（或___________键）两端的C原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

5．由相对分子质量___________（填“大”或“小”；下同）的化合物分子相互结合成相对分子质量_______的高分子的反应，叫做聚合反应。

如果聚合反应同时也是___________反应，则这种聚合反应又叫___________反应。

6．实验室制取乙烯时，如何将浓H2SO4与酒精混合？

能将酒精倒入浓H2SO4中吗？

7．实验室制乙烯的装置与哪种常见制气装置较为相似？

主要区别是什么？

【学习目标】

1．了解不饱和烃的概念，初步了解不饱和度的概念。

2．掌握乙烯的实验室制法，这是本节、也是本章的重点内容。

3．了解乙烯的物理性质。

4．掌握乙烯的化学性质。

这是本节、也是本章的学习重点。

5．了解加成反应的概念。

加成反应是一类重要的有机反应，是高考常考内容。

加成反应概念的理解是本节学习的一个难点。

6．了解聚合反应的概念，会写常见物质的聚合反应。

后者是本节学习的另一个难点。

7．了解乙烯的用途。

8．了解烯烃的组成、结构、重要化学性质的共同点，以及主要物理性质随碳原子数增加的递变规律。

9．初步了解烯烃的命名手法。

【基础知识精讲】

一、不饱和烃

烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，叫做不饱和烃。

1．从结构上看，饱和烃分子中所有的碳碳键都是碳碳单键，而不饱和烃分子中一定含有碳碳双键或碳碳三键（二者必具其一，可具其二；个数不限），可能含有碳碳单键。

如下列烃都是不饱和烃：

2．从元素组成上看，饱和烃（烷烃）和不饱和烃都是烃，组成元素相同。

3．用不饱和度分析。

不饱和度又叫缺氢指数。

与具有相同C原子数的饱和烃相比，不饱和烃每少结合2个H原子，称该不饱和烃具有1个不饱和度。

不饱和度通常用Ω表示，已知分子式求不饱和度，可用下式：

已知结构式求不饱和度，可用下式

Ω＝N（双键）＋2N（三键）＋N（环）

4．从性质上看，饱和烃和不饱和烃的化学性质有很大差别。

5．环状烃（包括环烷烃），如：

（C8H8）

虽然不完全符合不饱和烃的概念——分子中没有碳碳双键或碳碳三键，但也是不饱和烃；因为它们分子里的H原子数少于含有相同C原子数的饱和烃。

二、乙烯的实验室制法

1．反应原理

2．实验装置

与制Cl2装置相似。

不同点是：

①制乙烯装置中有温度计，无分液漏斗；制氯气装置中有分液漏斗，无温度计。

②制乙烯装置中要加碎瓷片，制氯气装置中则不加碎瓷片。

图5－12

3．收集方法

排水法

4．几点说明

（1）从反应过程来看，浓硫酸是参加反应的，但生成乙烯的同时，硫酸又重新生成。

反应前后硫酸的质量和化学性质都没有改变，故认为硫酸是参加反应的催化剂。

（2）从反应结果来看，乙醇变为乙烯和水，鉴于浓硫酸有脱水性——可将H和O按原子个数2∶1从化合物中按水的比例分离出来，故认为硫酸又是脱水剂。

（3）从反应温度来看，在140℃时发生下列反应：

（此反应中浓H2SO4是脱水剂和催化剂），为减少乙醚的生成，要迅速升温到170℃。

（4）制得的乙烯中混有下列气体：

CO2、SO2、H2O（g）、CH3CH2OCH2CH3（g）、CH3CH2OH（g）；其中，SO2、CH3CH2OCH2CH3、CH3CH2OH通过水时被吸收，收集到的C2H4气体中主要杂质是CO2和H2O（g）。

欲得纯净的C2H4气体，可先用NaOH（aq）吸收CO2，再用浓H2SO4吸收H2O（g）。

（5）碎瓷片的作用：

防止暴沸。

类推，当温度高于混合液体中某一成分的沸点时，都要加碎瓷片，以防液体暴沸。

（6）温度计位置：

温度计的水银球，要插到混合液体的液面以下，但不要接触烧瓶内壁，也不要接触碎瓷片。

（7）浓H2SO4溶于乙醇与溶于水相似——放出大量的热。

因此混合浓H2SO4与乙醇时，切不可将乙醇加到浓H2SO4中，以防液体飞溅。

制乙烯过程中常伴有其他副反应，如：

此反应中浓硫酸是脱水剂和氧化剂（反应物），还有下列副反应发生

此反应中，浓硫酸是氧化剂。

5．口诀法记忆乙烯制取原理

硫酸酒精三比一

液面下插温度计

迅速升温一百七

为防暴沸加碎瓷

排水方法集乙烯

三、乙烯的物理性质

颜色

气味

状态（通常状况）

溶解性

密度（比空气）

无色

稍有气味

气体

难溶于水

比空气略小

四、乙烯的氧化反应

1．燃烧氧化

（1）纯净的C2H4能够在空气中（或O2中）安静地燃烧，火焰明亮有黑烟。

（2）点燃C2H4与空气（或O2）的混合物会发生爆炸。

（3）光照条件下，C2H4与空气（或O2）不反应。

2．催化氧化——乙烯氧化成乙醛

（1）这是工业上制取乙醛的主要方法。

（2）该反应是氧化反应，也是加成反应。

（3）有机物得氧被氧化，失氧被还原。

3．强氧化剂氧化：

乙烯能使酸性KMnO4（aq）褪色，化学上常用酸性KMnO4（aq）鉴别乙烯与烷烃。

5C2H4＋12KMnO4＋18H2SO4

10CO2↑＋28H2O＋6K2SO4＋12MnSO4

（1）C2H4被酸性KMnO4（aq）氧化的产物是CO2。

（2）要除去苯混合气体中混有的C2H4，一般不可通过酸性KMnO4（aq），因为有CO2生成。

五、乙烯的加成反应

1．乙烯与Br2的加成：

乙烯能使溴的四氯化碳溶液（或溴水）褪色。

化学上，常用溴的四氯化碳溶液（或溴水）鉴别乙烯与烷烃。

（1）该反应既是加成反应，也是氧化反应，因为：

（2）乙烯通过溴水时，同时发生3种加成反应

因为溴水中存在下列平衡

即同时存在Br2、H2O、HBr（H＋和Br－）、HBrO（H＋、BrO－、HBrO）多种粒子。

（3）CH2Br—CH2Br的名称叫做1，2—二溴乙烷，而二溴乙烷有2种，另一种是1，1—二溴乙烷：

CH3—CHBr2，它们互为同分异构体。

（4）类推可知，乙烯能使卤素的四氯化碳溶液（或卤水）褪色。

2．乙烯与水的加成：

乙烯水化成乙醇

（1）这是工业上合成乙醇的主要方法。

（2）该反应是加成反应，但不是氧化还原反应。

因为反应前后各元素的化合价都没发生变化。

（3）此反应与实验室制乙烯的反应方向相反，但不是可逆反应。

3．乙烯与H2的加成：

乙烯加氢成乙烷

（1）该反应是加成反应，也是还原反应，因为：

（2）与得氧失氧相反，有机物得氢被还原，失氢被氧化。

4．乙烯与卤化氢的加成

六、乙烯的聚合反应

（1）聚乙烯

中，有很多分子，每个分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混合物。

（2）类推可知，所有的高分子化合物（高聚物）都是混合物。

七、加成反应的概念

有机分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

1．层析法理解加成反应的概念

（1）“两端的碳原子”，包括两端的两个碳原子和两端的一个碳原子两种情况。

如下列两类反应都是加成反应：

（2）“其他原子或原子团”可以是分子内的，也可以是分子间的，可以是同种分子间的，也可以是不同种分子间的。

如下列三个反应也都是加成反应：

③

④

但最常见的加成反应还是不同种分子间的加成反应。

2．对比法理解加成反应的概念

（1）加成反应与取代反应

加成反应与取代反应呈交叉关系（如图5－13），有的反应既是取代反应，也是加成反应（又叫取代加成反应），如上列④反应。

图5－13

（2）加成反应与加聚反应

图5－14

加聚反应是加成聚合反应的简称，即加聚反应一定是加成反应，但加成反应不一定是加聚反应。

其关系如图5－14。

3．加成反应与氧化还原反应

图5－15

八、聚合反应的概念

由小分子相互结合成高分子的反应，叫做聚合反应。

1．小分子：

通常指相对分子质量不到一万的分子。

2．高分子：

相对分子质量在几万以上的分子。

3．加成反应与聚合反应

聚合反应有两类，只生成高分子化合物的是加聚反应；既生成高分子化合物，又生成小分子物质的是缩聚反应。

加聚反应一定是加成反应，缩聚反应不一定是加成反应。

其关系如图5－16。

图5－16

4．丙烯等烯烃的聚合反应

写加聚反应时，碳碳双键两端的取代基要从水平位置移动到所在C原子的上方或下方。

九、乙烯的主要用途

十、烯烃

1．层析法理解烯烃概念

分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃。

理解烯烃的概念，要注意以下几点：

（1）烯烃是链烃，分子中无环状结构，且必须是烃。

（2）烯烃分子中含有双键。

①这双键只能是碳碳双键，不能是其他双键。

若某分子中含有C

O双键，则该分子已不属于烃，更不是烯烃。

②分子内碳碳双键只能有1个。

若某分子内有2个

C双键，则该烃应叫二烯烃。

（3）烯烃同系物的通式为CnH2n（n为正整数，n≥2；下同），但具有这一通式的有机物不一定是烯烃。

事实上，环烷烃的通式也是CnH2n。

2．比较法认识烷烯性质的差别

烷烃是饱和链烃，分子中碳碳间只以单键结合；烯烃是不饱和链烃，分子中有C—C单键，也有C

C双键；这就决定了它们的性质有较大差别。

兹列表比较如下：

烷烃

烯烃

光照条件下的卤代反应

易

难

溴的四氯化碳溶液（或Br2水）

不反应

褪色

酸性KMnO4（aq）

不反应

褪色

燃烧现象

火焰呈淡蓝色，不明亮

火焰明亮，有黑烟

3．类比法记忆烯烃物理性质的递变规律

烯烃物理性质递变规律与烷烃类似：

（1）少于4个C原子的烷烃和烯烃常温常压下都是气体（注意：

无甲烯）；

（2）密度都随C原子数的增加而增大；

（3）沸点都随C原子数的增加而升高。

4．类比法记忆烯烃的化学性质

同乙烯相似，烯烃同系物分子内都含有C

C双键，因而性质相似。

（1）燃烧都生成CO2和H2O，且火焰明亮，产生黑烟。

（2）都能使溴的四氯化碳溶液（或溴水）和酸性KMnO4（aq）褪色；可用来鉴别烷烃和烯烃。

（3）都能发生加成、加聚反应。

5．※烯烃的命名

烯烃的命名跟烷烃类似，所不同的是先要求表示出双键的位置。

命名的步骤是：

（1）确定包括双键在内的碳原子数目最多的碳链为主链。

（2）主链里碳原子的依次顺序从离双键较近的一端算起。

（3）双键的位置可以用阿拉伯数字标在某烯字样的前面。

十一、乙烯的空间结构

乙烯分子中，所有C、H原子都在同一平面上，键角约为120°

【学习方法指导】

［例1］用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分M的结构如图所示。

下列说法正确的是（　　）

A．1mol该烯烃最多可与3molBr2发生加成反应

B．它不是有机化合物

C．它是高分子化合物

D．其燃烧产物是CO2、SO2和H2O

解析（概念判定法）：

由有机物的概念，可知B错。

由烃或烯烃的概念可知A错。

由高分子化合物的概念（式量达几万至几十万，有的甚至上千万）可知C错。

M燃烧反应方程式为：

C6H4S4＋11O2

6CO2＋4SO2＋2H2O

答案：

D

［例2］下列化学反应，属于加成反应的是（　　）

A．②⑤⑥B．①③④C．①③⑤D．全部

解析（概念判定法）：

C2H5OH分子中不存在不饱和C原子，②不是加成反应，A、D被排除。

⑤中CO为无机分子，⑤反应不是有机反应，更不是加成反应，C选项被排除。

①③④三反应都符合加成反应的概念，都是加成反应。

其中④还是氧化反应和取代反应。

答案：

B

［例3］既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得

到纯净乙烷的方法是（　　）

A．通过足量的NaOH（aq）

B．通过足量的溴水

C．在Ni催化、加热条件下通入H2

D．通过足量的酸性KMnO4（aq）

解析（性质判定法）：

乙烷是饱和烃，不与溴水及酸性KMnO4（aq）反应（不能使它们褪色，而乙烯能）。

乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成1，2—二溴乙烷（CH2Br—CH2Br）是液态的，留在溴水中，B方法可行。

而乙烯通过酸性KMnO4（aq），将被氧化成CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。

C法也不可取，因为通入的H2的量不好控制；少了，不能将乙烯全部除去；多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高。

由于乙烯与NaOH（aq）不反应，故A法不可取。

答案：

B

［例4］实验测得乙烯与氧气混合气体的密度是H2的14.5倍，则其中乙烯的质量分数为（　　）

A．25.0%B．27.6%C．72.4%D．75.0%

V（O2）：

V（C2H4）＝1：

3

求乙烯的质量分数有以下两种方法：

方法1（估算法）：

因为C2H4式量小于O2的式量，所以w（C2H4）较

（C2H4）＝75.0%略小。

方法2（计算法）：

w（C2H4）＝

×100%＝72.4%

答案：

C

［例5］

（1）同乙烯类似，丙烯在一定条件下也能发生加成反应生成聚丙烯，聚丙烯的结构简式为_____________。

（2）下列有机物，合成时用了三种单体

这三种单体的结构简式分别是___________、___________、___________（按C原子数由小到大顺序写）。

解析（弯箭头法）：

用弯箭头将键转移，即在箭尾处去掉一单键，在箭头处形成一单键。

（1）求高聚物，可三步完成：

①并列写出多个单体：

②用弯箭头将键转移（虚线处形成一新键）：

③找出最小的重复片断（波纹线上所示），加方括号便得答案：

（2）求单体，可一步完成：

答案：

（1）

（2）CH2

CH2CH3—CH

CH2CH3—CH

CH—CH3

［例6］实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应

生成少量的二氧化硫，有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

图5－17

（1）Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是：

Ⅰ___________；Ⅱ___________；Ⅲ___________；Ⅳ___________（将下列有关试剂的序号填入空格内）。

A．品红溶液B．NaOH（aq）

C．浓H2SO4D．酸性KMnO4（aq）

（2）能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________________。

（3）使用装置Ⅱ的目的是___________________________________________。

（4）使用装置Ⅲ的目的是___________________________________________。

（5）确证含有乙烯的现象是_________________________________________。

解析：

乙烯和二氧化硫都能使溴水和酸性KMnO4（aq）褪色，但乙烯不与NaOH（aq）反应，也不与品红溶液反应，所以可用NaOH（aq）除去二氧化硫，用品红溶液是否褪色来检验二氧化硫是否除净，除净二氧化硫的气体，再通过酸性KMnO4（aq），若褪色，则证明有乙烯生成。

答案：

（1）ABAD

（2）装置Ⅰ中品红溶液褪色

（3）除去SO2气体，以免干扰后面的实验

（4）检验SO2是否除净

（5）装置Ⅲ中的品红溶液不褪色，装置Ⅳ中的酸性KMnO4（aq）褪色

【同步达纲练习】

1．下列反应属于加成反应的是（　　）

2．人类历史上最早使用的还原性染料是靛蓝，其结构简式为：

下列说法错误的是（　　）

A．靛蓝是由四种元素组成的，是有机化合物

B．靛蓝是一种较为复杂的烯烃

C．靛蓝不是高分子化合物

D．靛蓝在一定条件下能发生加成反应

3．一种气态烷烃和一种气态烯烃，它们分子里的碳原子数相同，将1.0体积的这种混合气体在氧气中充分燃烧，生成2.0体积的CO2和2.4体积的水蒸气（相同条件下测定）。

则混合物中烷烃和烯烃的体积比为（　　）

A．3∶1B．1∶3C．2∶3D．3∶2

4．某种烯烃与H2加成后的产物是

，则该烯烃的结构式可

能有（　　）

A．1种B．2种C．3种D．4种

5．以等物质的量混合的两种气态烯烃，取其1.0体积充分燃烧，需同温同压下的氧气4.5体积，这两种烯烃是（　　）

A．C2H4和C3H6B．C3H6和C4H8

C．C2H4和C4H8D．丙烯和2—甲基丙烯

6．已知下列反应：

则下列说法正确的是（　　）

A．该反应不是氧化还原反应B．CH3—CH＝CH2是还原剂

C．CH3CH2CHF2是还原产物D．XeF4既是氧化剂又是还原剂

7．

（1）在一定条件下，将等物质的量混合的乙烯与丙烯加聚，产物可能有______________、

______________、______________（至少写出三种）。

（2）已知某高聚物的结构简式为：

合成它时用了两种单体，这两种单体分别是_________________、__________________。

8．有一种有机物，分子里只含C和H，已知C原子数为4，且分子中含有2个碳碳双键。

试回答下列问题：

（1）写出该有机物的分子式：

__________________________。

（2）下列关于该有机物的说法正确的是__________________。

（填选项编号）

①该有机物属于不饱和烃

②该有机物没有同分异构体

③该有机物也能使酸性KMnO4（aq）褪色

④该有机物与足量H2加成可得到丁烷

（3）已知1个C原子上连接2个碳碳双键是不稳定结构，则该有机物的结构简式为________________________________；它与溴的四氯化碳溶液加成，可能的反应有3种，分别是：

___________________、______________________、______________________。

9．通常，烷烃可由相应的烯烃催化加氢得到，如乙烷可由乙烯加氢得到

但有一种烷烃A，它的分子式是C9H20，它却不能由任何的一种烯烃C9H18加氢得到。

想一想这种烷烃的结构有何特点，写出它的结构简式：

______________________________。

10．拟用图5－18装置制取表中的四种干燥、纯净的气体（图中铁架台、铁夹、加热及气体收集装置均已略去；必要时可以加热；a、b、c、d表示相应仪器中加入的试剂）。

气体

a

b

c

d

C2H4

乙醇

浓H2SO4

NaOH溶液

浓H2SO4

Cl2

浓盐酸

MnO2

NaOH溶液

浓H2SO4

NH3

饱和NH4Cl溶液

消石灰

H2O

固体NaOH

NO

稀HNO3

铜屑

H2O

P2O5

图5－18

（1）上述方法中可以得到干燥、纯净的气体是_____________________________。

（2）指出不能用上述方法制取的气体，并说明理由（可以不填满）

①气体___________，理由是______________________________________________。

②气体___________，理由是______________________________________________。

③气体___________，理由是______________________________________________。

④气体___________，理由是______________________________________________。

11．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体。

A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。

（1）将1.0L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5LCO2气体。

试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结论填入下表。

组合编号

A的分子式

B的分子式

A和B的体积比V（A）∶V（B）

（2）120℃时取1.0L该混合气体与9.0LO2混合，充分燃烧，当恢复到120℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25%，试通过计算确定A和B的分子式。

参考答案

温故

1．碳碳单键　链　H　饱和链烃

2．

（1）1　2　CO2＋2H2O　

（2）CH4＋Cl2　1　1　（3）1　C＋2H2

3．某些原子　原子团

【同步达纲练习】

1．提示：

D反应不是有机反应．

答案：

BC

2．提示：

靛蓝分子中只含有C、H、O、N四种原子，是有机物，A项对；不属于烃，更不是烯烃B项错；式量为262，小于几万，不是高分子化合物，C项对；分子中有C

C双键，也有C

O双键，在一定条件下能发生加成反应，D项对．

答案：

B

3．提示（十字交叉法）：

根据阿伏加德罗定律，依题意可知此混合烃的平均组成式为C2H4.8．又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同，所以可以断定它们分别是C2H6和C2H4．可见无论以怎样的体积比混合，它们的平均碳原子数都是2．因此，满足题意的烷烃和烯烃的体积比将由它们分子里所含的H原子数决定．用十字交叉法求解：

答案：

C

4．提示（逆向思维）：

烯烃与H2加成生成烷烃，只是将C＝C双键变成了C—C单键，C架并没有改变．所以可用逆向思维，从烷烃中相邻的两个碳原子上分别去掉一个H原子即可得出一个C＝C双键，若某个C原子上没有H原子，则在与它相连的C原子间不可能形成C＝C双键．C＝C双键的位置可以是①②③中的一种：

答案：

C

5．提示（平均分子式法/讨论法）：

设混合烃烃的平均分子式为CxHy，则：

x＋

＝4.5（耗O2量），y＝18－4x

讨论：

x＝1时，y＝14（舍去）

x＝2时，y＝10（舍去）

x＝3时，y＝6（符合题意）

x＝4时，y＝2（舍去）

平均分子式为C3H6，则烯烃混合物中必含C2H4．设另一烃化学式为CnHm，由C数：

＝3（或由H数：

＝6）解得n＝4（或m＝8），即另一种烃为C4H8．

答案：

C

6．解析：

标出反应前后Xe元素的化合价：

解析：

B

7．提示（弯箭头法）：

（1）该混合物聚合的方式可以有多种，题设“等物质的量”只是一个干扰信息．

①乙烯自身加聚（略）

②丙烯自身加聚（略）

③乙、丙两烯等物质的量交替加聚：

④乙、丙两烯按物质的量之比2∶1交替加聚（略）

（2）

8．解析：

（1）根据烃的通式CnH2n＋2－2Ω，及n＝4，Ω＝2得，该烃分子式为：

C4H2×4＋2－2×2＝C4H6

（2）由于该分子中有2个碳碳双键，