最新高中化学必修2讲义第三章 有机化合物 第1节 第2课时.docx
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最新高中化学必修2讲义第三章有机化合物第1节第2课时
第2课时 烷 烃
学习目标
核心素养建构
1.了解烷烃的概念、通式及结构特点。
2．了解烷烃的物理性质和化学性质。
3．理解同系物、同分异构体的概念，并会判断及书写简单的烷烃的同分异构体。
[知识梳理]
一、烷烃
1．分子结构特点
【自主思考】
1．多碳原子烷烃（如CH3—CH2—CH2—CH2—CH3）分子中，碳链是直线状吗？
提示 不是。
烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连，因此与之成键的4个原子构成四面体结构。
碳原子一定不在同一直线上，因为直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
2．物理性质
（1）递变规律（随碳原子数n递增）
（2）相似性
烷烃均难溶于水，相对密度均小于1。
3．化学性质（与CH4相似）
（1）稳定性
在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
（2）燃烧反应
烷烃燃烧通式：
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
（3）取代反应
烷烃能与氯气等卤素单质在光照条件下发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为C2H6＋Cl2
C2H5Cl＋HCl。
4．习惯命名法
（1）表示
碳原子数（n）及其表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n＞10
相应数字
（2）举例：
C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷。
（3）碳原子数n相同结构不同时，用正、异、新表示，如C4H10的两种分子的命名：
无支链时，CH3CH2CH2CH3：
正丁烷。
有支链时，
：
异丁烷。
【自主思考】
2．正丁烷与异丁烷的沸点哪一个更高，有何规律？
提示 正丁烷的沸点高。
碳原子数相同的烷烃，一般支链越多，沸点越低，所以沸点：
正丁烷>异丁烷。
二、同系物 同分异构体
1．同系物
（1）特点：
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
（2）实例：
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
特别提醒
（1）同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物不一定互为同系物，同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
（2）同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n（n＝1,2,3……）。
2．同分异构体
（1）概念：
具有相同的分子式，但具有不同的结构的物质。
（2）实例：
CH3CH2CH2CH3与
互为同分异构体。
（3）同分异构体的沸点：
支链越多，沸点越低。
（4）同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
[效果自测]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
（1）烷烃的分子通式是CnH2n＋2（n≥1），但符合通式CnH2n＋2的不一定是烷烃（ ）
（2）烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应（ ）
（3）烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色（ ）
（4）同分异构体具有相同的组成元素（ ）
（5）组成元素相同的化合物互为同分异构体（ ）
（6）同分异构体具有相同的相对分子质量（ ）
（7）相对分子质量相同的化合物互为同分异构体（ ）
（8）互为同分异构体的化合物也可能互为同系物（ ）
答案
（1）×
（2）√ （3）√ （4）√ （5）× （6）√ （7）× （8）×
2．下列性质中，属于烷烃特征的是（ ）
A．完全燃烧只生成二氧化碳和水
B．它们不溶于水
C．分子的通式为CnH2n＋2，与氯气发生取代反应
D．它们密度都较小
答案 C
3．下列各物质：
①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8
（1）互为同位素的是__________。
（2）互为同素异形体的是__________。
（3）同属于烷烃的是__________。
（4）互为同分异构体的是__________。
（5）互为同系物的是__________。
答案
（1）②
（2）① （3）③④ （4）④ （5）③
探究一、同系物的组成与结构特点
【合作交流】
1．CH2===CHCH3和
的组成相同，二者中哪一个与CH2CH2互为同系物？
由此判断：
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
提示 与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3，因为CH2CH2和CH2CHCH3分子中都含有
，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。
分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。
由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
2．CH3CH2CH2CH3与
是否属于同系物？
为什么？
提示 不是。
因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。
而CH3CH2CH2CH3与
分子式相同，属于同分异构体。
3．同系物具有同一通式，具有同一通式的有机物一定是同系物吗？
提示 不一定，如CH2===CH2和
通式相同，均为CnH2n，再如CH3CH2CH2CH3与
通式也相同，但它们均不为同系物，所以具有同一通式的有机物不一定是同系物。
【点拨提升】
1．同系物判断的三个关键点：
（1）“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
（2）“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
（3）“差”——组成上相差n个CH2原子团（n≥1）。
①同系物一定具有不同的碳原子数（或分子式）。
②同系物一定具有不同的相对分子质量（相差14n）。
2．判断同系物时应注意的两个问题：
（1）互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同，也可能不同。
（2）同系物和同分异构体的区别，同系物结构相似，组成不同，分子式不同；同分异构体分子式相同，结构可能相似也可能不相似。
3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
（1）同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
（2）同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
（3）同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
（4）同系物的相对分子质量一定不相同。
【典题例证1】 下列各组内的物质不属于同系物的是（双选）（ ）
解析 虽然A中的3个选项有的是直链结构，有的是带支链的结构，但它们通式相同，都属于烷烃，在分子组成上分别相差一个CH2原子团，故为同系物；B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个CH2原子团，也属于同系物；C中
和
分子式相同，结构不同，是同分异构体；D中3种物质互为同分异构体、因此选C、D。
答案 CD
【学以致用1】 下列说法中错误的是（ ）
①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异，但化学性质必定相似
A．①②③④ B．只有②③
C．只有③④D．只有①②③
解析 互为同系物的有机物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化，④正确；化学性质相似的有机物，结构不一定相似，故不一定是同系物，①错误；CH2===CH2和
在分子组成上相差一个CH2原子团，碳、氢元素的质量分数均相同，但二者结构不相似，不是同系物，②③错误，故选D。
答案 D
探究二、同分异构体的判断
【合作交流】
1．同分异构体的相对分子质量相同，那么，相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？
提示 相对分子质量相同，但分子式不一定相同，如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4，它们不是同分异构体。
2．同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等，分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗？
提示 各元素的质量分数相同的物质，分子式不一定相同，如CH2===CH2、CH3CH===CHCH3和
分子中碳元素和氢元素的质量分数均为85.7%和14.3%，但它们不是同分异构体。
3．CH3—CH===CH2与
互为同分异构体吗？
同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示 二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
4．丁烷有几种同分异构体？
其一氯代物有几种？
提示 丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。
其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、
（CH3）2CHCH2Cl、（CH3）2CClCH3。
【点拨提升】
1．同分异构体判断时的易错点
碳碳单键可以旋转，因此烷烃（主链的碳原子数≥4）的碳链形状可以改变。
在判断是否为同分异构体时，要特别注意与同一物质相区分。
2．简单烷烃的同分异构体数目
烷烃分子组成越复杂，同分异构体越多，如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体，C4H10有2种同分异构体，C5H12有3种同分异构体。
【典题例证2】 下列说法中正确的是（ ）
A．C3H7Cl有3种同分异构体
B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C．同分异构体之间的转化是化学变化
答案 C
【学以致用2】 下列物质中，互为同分异构体的是（ ）
C．CH4与CH3CH3
D．CH3CH（CH3）CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH（CH3）CH3
解析 两种物质是否为同分异构体，一看分子式（相同），二看结构式（不同）。
如下图：
答案 B
探究三、烷烃的结构和性质
【合作交流】
1．根据甲烷的空间构型，试分析多个碳原子的烷烃中碳键为什么不是直线形而是锯齿状？
提示 烷烃分子中碳原子间只能以单键结合成链状，碳原子的其他价键都与氢原子结合，使每个碳原子的价键充分利用达到“饱和”。
因碳原子形成的4个单键伸向四面体的4个顶点，故多个碳原子的烷烃中碳链不会呈直线形，而是呈锯齿状。
2．根据甲烷的化学性质，推测丙烷的化学性质主要有哪些？
提示 在光照条件下能和氯气、溴蒸气发生取代反应，能和O2发生燃烧反应。
3．根据烃的元素组成特点，试分析如何通过烃的燃烧实验，推导出烃的分子式？
提示 通过一定量的烃燃烧生成CO2和H2O的量计算出烃、CO2、H2O的定量关系，求出1mol烃分子中碳、氢原子的物质的量。
【点拨提升】
1．烷烃的结构特点
（1）单键：
碳原子之间以碳碳单链相结合。
（2）饱和：
碳原子剩余价键全部跟氢原子结合，烷烃是饱和烃，相同碳原子数的有机物分子里，烷烃的含氢量最大。
（3）链状：
碳原子结合成的链可以是“直链”，也可以含有支链。
2．常见的呈四面体结构的物质
（1）正四面体结构的物质：
甲烷、四氯化碳、铵根离子。
（2）四面体结构的物质：
一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷。
3．烷烃的化学性质
（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应。
CnH2n＋2＋X2
CnH2n＋1X＋HX
（2）燃烧反应。
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O
【典题例证3】 下列说法正确的是（ ）
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
解析 A项中环烷烃也符合要求，但它不是链烃，属于环烃；C项中由碳原子的成键方式和键角特征知，碳原子呈折线方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上；D项中n（C）∶n（H）＝1∶3时必为C2H6，一定是乙烷。
答案 B
【学以致用3】 下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A．①③⑤B．②③
C．①④D．①②④
解析 烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂（如酸性KMnO4溶液）反应，也不能使溴水褪色，②⑤说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，④说法正确。
答案 C
1．关于烷烃的叙述不正确的是（ ）
A．分子式符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
B．烷烃均能与氯水发生取代反应
C．正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高
D．烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
解析 对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解，分子式符合CnH2n＋2的烃中碳原子均已饱和，则A正确；烷烃的化学性质与甲烷相似，取代反应必须与纯卤素单质反应，则D正确，B错误；结合烷烃的物理性质的递变规律，可知C正确。
答案 B
2．下列分子式不止表示一种物质的是（ ）
A．C3H8 B．C4H10
C．CHCl3D．CH2Cl2
解析 正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。
C3H8（丙烷）、CHCl3（三氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）都只表示一种物质。
答案 B
3．下列物质之间的相互关系错误的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2CH3和
互为同分异构体
B．干冰和冰为同一种物质
C．CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D．12C和14C互为同位素
解析 干冰是二氧化碳晶体，冰是固态的水。
答案 B
4．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有（ ）
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体：
CH3CH2CH2CH3（正丁烷）和
（异丁烷），正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子，故C4H10的一氯取代物有4种。
答案 B
5．观察下面几种烷烃的球棍模型：
（1）与C互为同系物的是________，与C互为同分异构体的是________________。
（2）在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次________（其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态），液态时密度依次____________。
解析 理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。
了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
答案
（1）AB D
（2）升高 小于或等于4 增大
课时作业
1．下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D．烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析 烷烃不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应。
答案 D
2．下列关于CH4和
的叙述正确的是（ ）
A．均能用组成通式CnH2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同分异构体
C．它们物理、化学性质相同
D．通常情况下前者是气体，后者是液体
解析 因二者均为烷烃，都符合通式CnH2n＋2，A正确；它们与其他烷烃互为同系物，B错误；化学性质相似，但物理性质不同，C错误；碳原子数小于或等于4的烷烃常温下是气体，D错误。
答案 A
3．下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是（ ）
A．氯气 B．溴水
C．氯水D．酸性高锰酸钾溶液
解析 类比甲烷的化学性质，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。
答案 A
4．在下列5种物质沸点的排列顺序中，正确的是（ ）
①正丁烷 ②2甲基丙烷[CH3CH（CH3）CH3] ③戊烷
④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷[C（CH3）4]
A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③
解析 根据烃类的熔、沸点大小判断规律：
在有机物同系物中，随着碳原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。
分析各选项，①②均有4个C原子，③④⑤均有5个碳原子，故①②的沸点小于③④⑤的沸点；②有1个支链，而①无，故①>②；③无支链，④有1个支链，⑤有2个支链，故③>④>⑤。
综上所述：
③>④>⑤>①>②。
答案 C
5．下列关于同系物的说法中，错误的是（ ）
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
解析 结构相似，必属同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻同系物组成上相差一个CH2原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。
答案 A
6．下列说法中正确的一组是（ ）
A．H2和D2互为同位素
解析 H2和D2都是氢的单质，A错误；由于CH4分子是正四面体结构，其二溴代物只有一种结构，故二者是同一种物质，B错误；正丁烷和异丁烷属于同分异构体，C错误。
答案 D
7．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ）
A．CH4B．C3H8
C．C4H10D．C2H6
解析 设此气态烃的分子式为CxHy，其完全燃烧的化学方程式为CxHy＋
O2
xCO2＋
H2O，则1mol该烃完全燃烧时耗氧量为
mol，上述选项分别代入
mol，比较可知C4H10耗氧量最多。
答案 C
8．
（1）乙烷的电子式为________________，分子式为CmH20的烷烃中m为________，分子式为C8Hn的烷烃中n为________，与CO2密度（同温同压）相同的烷烃分子式为________，若上述四种烃各为1mol，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________。
（2）若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1g，在足量O2中燃烧，消耗O2最多的是________。
解析
（1）根据烷烃通式为CnH2n＋2可求出m为9，n为18，密度与CO2相同的烷烃相对分子质量为44，由14n＋2＝44可求出n为3，即分子式为C3H8。
若同为1mol烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“x＋
”的大小，“x＋
”的值越大，消耗O2越多，此题中消耗O2最多的是C9H20。
（2）若同为1g烃，消耗O2的多少取决于CxHy中“
”的大小，“
”的值越大，消耗O2越多，此题中消耗O2最多的是CH4。
答案
（1）
9 18 C3H8 C9H20
（2）CH4
9．有下列结构的物质：
①CH3（CH2）3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
于同系物的是________；属于同分异构体的是__________________________；
属于同种物质的是________。
A．①② B．②③
C．③④⑤⑥⑦ D．①③
E．③④⑤⑦ F．④⑥
解析 7种物质均为烷烃，若碳原子数不同，则互为同系物；若碳原子数相同，而结构不同，则互为同分异构体；若碳原子数相同，且结构也相同，则为同一种物质。
7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。
所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物；①②结构相同，属于同种物质，④⑥结构相同，属于同种物质；③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案 BD E AF
10．已知某烷烃分子中电子数为42。
（1）该烷烃的分子式为______________________________________________________。
（2）写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式______________________________
_______________________________________________________________________。
（3）上述同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是___________________________
__________________________________________________________（写结构简式）。
解析
（1）烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋（2n＋2）＝42，n＝5，烷烃分子式为C5H12。
（2）烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
（3）烷烃分子中，碳原子数相同时，所带支链越多，其沸点越低，因此烷烃C5H12三种同分异构体中，
沸点最低。
答案
（1）C5H12
（2）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
11．
（1）请写出烷烃CnH2n＋2（n≥1）在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式：
________
________________________________________________________________。
有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃，试回答下列各题（填序号）：
（2）相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗O2的量最多的是________。
（3）等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗O2的量最多的是________。
（4）10mL某气态烃，在50mLO2中充分燃烧，得到液态水，以及体积为35mL的混合气体（所有气体体积均在同温、同压下测定）。
该气态烃是________。
解析
（1）烷烃CnH2n＋2燃烧的化学方程式为：
CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O。
（2）相同状况下，等体积即物质的量相同，消耗O2的量取决于
，即丁烷消耗O2的量最多。
（3）等质量时耗O2量取决于氢的含量，即甲烷耗O2量最多。
（4）反应前后体积之差为25mL，根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。
答案
（1）CnH2n＋2＋
O2
nCO2＋（n＋1）H2O
（2）④ （3）① （4）②
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