第三章有机化合物结构的测定教案.docx

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第三章有机化合物结构的测定教案

有机化合物结构的测定

适用学科

高中化学

适用年级

高中二年级

适用区域

鲁教版适用地区

课时时长（分钟）

60

知识点

有机化合物分子式的确定，不饱和度，官能团的确定，有机化合物结构式的确定方法。

教学目标

知识与技能：

了解有机物结构测定的流程，了解常见元素的测定方法、质谱仪测定分子量的方法，能进行确定分子式的简单计算，能进行不饱和度的计算、常见官能团的实验推断方法。

过程与方法：

了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能否进行确定有机化合物分子式的简单计算。

能利用官能团的化学检验方法鉴定单官能团化合物分子是否存在碳碳双键、碳碳叁键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基或羧基等。

情感态度与价值观：

认识到有机化合物结构测定的重要性，了解有机物人类的生产、生活的巨大影响，从而尊重科学家为人类文明进步所做的重大贡献。

教学重点

有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法；

教学难点

有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法；

教学过程

一、课堂导入

我们已经知道，有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。

并且，在前面的学习中，我们已经知道如何合成一种有机物，接下来，如何测定有机物的结构这就是我们这节课将要探讨的问题。

二、复习预习

1、复习上节课学习的有机化合物的合成方法及路线；

2、预习要确定有机化合物的分子式需要具备哪些条件；

3、预习测定有机化合物元素含量的常用方法是什么。

三、知识讲解

考点1：

有机化合物分子式的确定

1、测定有机化合物结构流程图

（1）测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中的官能团，及其在碳骨架上的位置。

（2）确定有机化合物分子式的基本思路：

确定该物质中的所含元素，各元素的百分含量，必要时要测定其化学性质。

2、确定有机化合物的元素组成

完成上述任务后，我们就得到有机物组成元素的最简整数比，即最简式。

3、测定有机化合物的相对分子质量

（1）已知物质的质量和物质的量，相对分子质量=质量÷物质的量

（2）已知标准状况下气体的密度，该气体的相对分子质量=22.4ρ

（3）已知气体A相对于气体B的相对密度，求算该气体的相对分子质量？

同温同压下，M1/M2=ρ1/ρ2

（4）质谱法

总结：

测定有机化合物相对分子质量的方法

1通过实验，根据有关数据求算相对分子质量；

2使用质谱仪进行测定。

4、有机物分子式的确定的基本方法

（1）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

（2）最简式法：

最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。

根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再结合其相对分子质量求n的值，即可确定分子式

（3）商余法（确定烃分子式）Mr:

相对分子质量；n:

分子式中C的下标

（a）

=n……2，该烃为：

CnH2n+2。

（b）

=n……0，该烃为：

CnH2n。

（c）

=n……-2，该烃为：

CnH2n-2。

（d）

=n……－6，该烃为：

CnH2n-6。

（4）平均分子式法：

当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。

考点2：

有机物结构式的确定方法

测定有机物的结构，关键步骤是判定分子的不饱和度及其典型的化学性质，进而确定分子中所含有的官能团及所处的位置。

确定有机化合物结构式流程示意图

1、不饱和度的计算

不饱和度可以通过有机化合物的分子式计算得出，能为测定分子机构提供分子中是否有不饱和键或幻灯结构的信息

分子的不饱和度=n（C）+1-n（H）/2

下列几种官能团的不饱和度

化学键

不饱和度

化学键

不饱和度

一个碳碳双键

1

一个碳碳三键

2

一个羰基

1

一个苯环

4

一个脂环

1

一个氰基

2

2、确定有机化合物的官能团

可能的官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或三键

溴的四氯化碳溶液

橙红色溶液褪色

酸性高锰酸钾溶液

紫色溶液褪色

卤素原子

氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸

有沉淀产生

醇羟基

钠

有氢气放出

酚羟基

三氯化铁溶液

显紫色

溴水

有白色沉淀生成

醛基

银氨溶液

有银镜产生

新制氢氧化铜悬浊液

有砖红色沉淀生成

羧基

碳酸氢钠溶液

有二氧化碳气体放出

硝基

（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液

1分钟内溶液由淡绿色变为红棕色

氰基

加入强碱水溶液并加热

有氨气放出

四、例题精析

【例题1】下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（　　）

A.CH3CH2CH3

B．

C.CH3—O—CH3

D．

【答案】B

【解析】有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有3种不同类型的氢原子。

【例题2】鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。

已知角鲨烯分子中含有30个碳原子，其中有6个碳碳双键且不含环状结构，则其分子式为（　　）

A．C30H60B．C30H56

C．C30H52D．C30H50

【答案】D

【解析】由题意，角鲨烯分子不饱和度为6，故其分子中的氢原子数应该比C30H62少12个氢原子。

五、课堂运用

【基础】

1、化学式为C4H8O3的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：

①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应；②脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；

③能生成一种分子式为C4H6O2的五元环化合物。

则C4H8O3的结构简式为（　　）

A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH（OH）CH2COOH

C．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH（OH）COOH

【答案】C

【解析】该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生反应，说明其分子内含有—COOH和—OH，能够脱水生成使溴水退色的物质，说明生成了

键，即和—OH相连的碳原子的邻位碳上必定有H，同时该物质能够自身发生酯化反应，生成C4H6O2的五元环化合物，则该五元环处的结点为四个C和一个O，该环酯水解后的产物为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH才符合题意。

2、某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：

①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量。

欲确定化合物X的分子式，所需的最少条件是（　　）

A．①②④B．②③④

C．①③⑤D．①②

【答案】A

【解析】确定X化学式应知道X的相对分子质量，条件④可以求X的相对分子质量；确定X分子中C、H、O的原子个数时，至少应已知X中两种元素的质量分数，①和②能满足要求。

所以所需最少的条件组合为①②④

【巩固】

1、1体积某有机物的蒸气完全燃烧时需2体积O2，同时产生2体积CO2（同温同压下），该有机物可能是（双选）（　　）

A．乙烯B．甲酸甲酯

C．丙二酸D．乙酸

【答案】BD

【解析】推导有机化合物结构最简单的方法，第一步是根据燃烧分析数据。

从题干可知，1分子该有机物只有2个碳原子，所以产物有2体积CO2，因此立即否定选项C。

产生2CO2，耗去了2O2，可见分子中的氢必须跟氧自行按2∶1才能在燃烧时不再需要外加O2，从而否定A项，只有B、D项其分子式都可以看作是C2（H2O）2符合要求。

2、两种气态烃组成的混合物共0.1mol，完全燃烧后得到4.48LCO2（标准状况）和3.6g水，则这两种气体可能是（　　）

A．CH4和C3H8B．CH4和C3H4

C．C2H4和C3H4D．C2H4和C2H6

【答案】B

【解析】因为0.1mol混合物完全燃烧后得到4.48LCO2（标准状况）和3.6g水，因此混合气体平均分子式为C2H4，故混合物中一定有甲烷（CH4），则另一种烃分子中H原子必须为4，且碳原子数要比2大，观察各个选项中的物质，只有B选项符合要求。

【拔高】

1、A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。

A、B相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O，且B分子中碳元素和氢元素总的质量百分含量为65.2%。

A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B相对分子质量之差为________。

（2）1个B分子中应该有________个氧原子。

（3）A的分子式是________。

（4）B可能有的三种结构简式是________________、_________________、__________________。

【答案】

（1）42　

（2）3　（3）C9H8O4

（4）

【解析】由A＋H2O―→CH3COOH＋B，知Mr（A）＋18＝60＋Mr（B），所以A、B相对分子质量相差为：

60－18＝42。

B的相对分子质量不超过200－42＝158。

又因为A水解生成酸和B，则B含羟基，A含酯基，又因为A还显酸性且不能使FeCl3溶液显色，则A还应有羧基（—COOH），则B也应有羧基。

故可初步推断B分子中至少含3个氧原子。

若设B分子中的氧原子个数为x，则有：

<158，即x<3.4。

故B分子中应该有3个氧原子。

故可知B为羟基苯甲酸。

2、

（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使溴的四氯化碳溶液退色。

1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式是________________________________________________________________________。

写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

（2）化合物B含有C、H、O三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。

B在Cu的催化作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是________________________________________________________________________。

（3）D在NaOH的水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

【答案】

（1）

CH3—CH===CH—COOH、CH2===CH—CH2—COOH

（2）CH3CH2CH2OH

（3）

【解析】

（1）由题意可知A具有不饱和结构，A可以和NaHCO3按1∶1反应可知其分子中含有—COOH，结合A的分子式C4H6O2可知：

A分子中含有

键，不含叁键，又知A具有支链，所以A的结构简式为

。

则与A具有相同官能团的A的同分异构体有

CH2===CH—CH2—COOH与CH3—CH===CH—COOH。

（2）B分子中C、H、O元素的原子个数比为N（C）∶N（H）∶N（O）＝

∶

∶

＝3∶8∶1，所以最简式为C3H8O，结合其相对分子质量为60，则B的分子式为C3H8O。

由于B＋O2

C，C可发生银镜反应，故C中含有—CHO。

则B的结构简式为CH3CH2CH2OH。

（3）由于D＋NaOH

＋CH3CH2CH2OH，所以D的结构简式为

。

课程小结

1、本节内容从有机物合成角度出发，培养学生学习兴趣，由简单到复杂建立学生的自信心和学习兴趣。

让学生爱学习，想学习。

2．通过练习，引导学生自己思考有机化合物在结构测定方面的方法和途径，归纳总结出测定过程中的注意事项，培养学生谨慎、认真的习惯。

3．本讲内容重在应用，多引导学生进行一定量的练习，以熟悉并掌握相关应用。