苯甲苯苯酚的分子结构与典型性质的比较教案.docx
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苯甲苯苯酚的分子结构与典型性质的比较教案
苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
适用学科
高中化学
适用年级
高中二年级
适用区域
人教版适用地区
课时时长（分钟）
60
知识点
1.苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较
2.苯、甲苯、苯酚物理性质的比较
3.苯、甲苯、苯酚化学性质的比较
教学目标
知识与技能：
掌握苯，甲苯、苯酚在分子结构和性质上的异同，学会用分析法归纳总结
过程与方法：
培养学生认识问题、分析问题、解决问题的能力
情感态度与价值观：
体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义
教学重点
苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
教学难点
苯、甲苯、苯酚的分子结构典型性质的比较在解题中的应用
教学进程
一、温习预习
二、知识讲解
考点1：
苯、甲苯、苯酚、分子结构的比较
1.苯、甲苯、苯酚、分子结构
（1）苯：
苯的分子式为C6H6，结构式为
结构简式为
或
。
（2）甲苯：
甲苯的分子式为C7H8，结构简式为
。
（3）苯酚：
苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为
。
2.苯、甲苯、苯酚、分子结构中的异同
相同点：
苯、甲苯、苯酚在分子结构中都含有苯环。
不同点：
苯与甲苯属于同系物，甲苯与苯酚由于苯环上的取代基不同而分属不同分支。
考点2：
苯、甲苯、苯酚物理性质的比较
苯（甲苯）：
无色带有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
苯酚：
无色、有特殊气味晶体（易被氧化呈现粉红色）常温时微溶于水，70℃时与水互溶，易溶于乙醇等有机溶剂，苯酚有毒，对皮肤有侵蚀性。
考点3：
苯、甲苯、苯酚化学性质的比较
1.取代反映：
苯：
苯的取代反映取代的都是苯环上的H
甲苯：
与液溴反映中，在光照条件下取代的是连接苯环烃基上的H；
而在催化剂条件下那么取代的是苯环上的H。
苯酚：
苯酚与液溴及硝化反映反映取代的是苯环上的H；
与氢氧化钠反映那么是取代的是酚羟基上的H
在酯化反映中，充当醇的角色取代的是酚羟基上的H，充当酸的角色是整个酚羟基被取代
C6H50H+CH3COOH
C6H5OOCCH3+H2O
C6H5OH+CH3OH
C6H5OOCH3+H2O
2.加成反映
苯、甲苯、苯酚在加成反映中均在苯环上加成
3.氧化反映
苯、甲苯、苯酚均能够再空气中燃烧，产生敞亮的火焰和浓郁的黑烟。
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
C7H8+9O2
7CO2+4H2O
2C6H5OH+14O2
12CO2+6H2O
甲苯和苯酚都可被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸
苯酚被酸性高锰酸钾氧化要紧生成对苯醌，在空气中缓慢氧化的产物也是苯醌，有邻苯醌和对苯醌。
以邻苯醌（粉红色）为主。
若是酸性条件下再高锰酸钾加热，苯环被羟基活化后，苯环自己被氧化，成甲酸，继续生成CO2。
4.特殊性质
苯酚的显色反映
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反映能够查验苯酚的存在，也是酚类物质的特点反映。
6C6H5OH＋Fe3+
［Fe（C6H5O）6］3－＋6H+
三、例题精析
【例题1】以下说法正确的选项是（ ）
A．苯和乙酸乙酯都能发生取代反映
B．聚乙烯和乙烯互为同分异构体
C．煤油是煤干馏的产物之一
D．淀粉、纤维素和蛋白质水解都生成葡萄糖
【答案】A
【解析】A．苯可与溴在铁催化下发生取代反映生成溴苯，乙酸乙酯的水解属于取代反映，故A正确；
B．聚乙烯和乙烯分子式不同，故不是同分异构体，故B错误；
C．煤油是石油分馏产品，煤干馏取得煤焦油，故C错误；
D．淀粉、纤维素水解都取得葡萄糖，蛋白质水解取得氨基酸，故D错误．
应选A．
【例题2】以下与有机物的结构、性质有关的表达正确的选项是（ ）
A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．聚酯纤维、有机玻璃、光导纤维都属于有机高分子材料
C．乙醇能够被氧化为乙酸，二者都能发生取代反映
D．淀粉和蛋白质都可作为生产葡萄糖的原料
【答案】C
【解析】A．苯不能使酸性高锰酸钾褪色，不饱和油脂中含有C=C官能团，可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反映而使高锰酸钾褪色，故A错误；
B．光导纤维的要紧成份是二氧化硅，因此光导纤维不属于有机高分子材料，聚酯纤维、有机玻璃属于有机高分子材料，故B错误；
C．乙醇能够被氧化为乙酸，乙醇含有-OH，乙酸含有-COOH，二者都能发生取代反映，故C正确；
D．蛋白质的水解产物是氨基酸，不能生产葡萄糖，淀粉水解生成葡萄糖，那么淀粉可作为生产葡萄糖的原料，故D错误.
应选：
C．
【例题3】以下物质中不能与苯酚发生反映的是（ ）
A．Na2CO3B．NaHCO3C．NaOHD．FeCl3
【答案】B
【解析】A．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，因此苯酚能和碳酸钠反映生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A不选；
B．苯酚溶液显酸性，但酸性小于碳酸但大于HCO3-，因此苯酚和碳酸氢钠不反映，故B选；
C．苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反映生成苯酚钠和氢气，故C不选；
D．苯酚和氯化铁溶液发生显色反映，故D不选；
应选B．
【例题4】进行以下实验时，观看到实验现象与以下描述不符的是（ ）
A．苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
B．苯酚饱和溶液中加入少量稀溴水，有白色沉淀生成
C．铝片投入硫酸铜溶液中，铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能显现黑色物质
D．苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，溶液变浑浊
【答案】B
【解析】A．苯酚溶液和氯化铁溶液发生显色反映而使混合溶液呈紫色，故A正确；
B．苯酚和溴发生取代反映生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯酚，因此看不到白色沉淀，故B错误；
C．铝和铜离子发生置换反映生成铜，铝、铜和电解质溶液组成原电池，铝失电子生成铝离子，水得电子生成氢气，同时生成氢氧根离子，氢氧根离子和铜离子反映生成氢氧化铜沉淀，反映进程中放出大量的热，使生成的氢氧化铜分解成黑色的氧化铜和水，因此铝片表面有紫红色物质沉积，溶液中可能显现黑色物质，故C正确；
D．苯酚钠和二氧化碳、水反映生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚钠不易溶于水，因此溶液变浑浊，故D正确；
应选B．
四、课堂运用
【基础】
1.下列有机物中既能发生取代反映，也可发生加成反映，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．乙烷B．乙醇C．甲苯D．乙烯
2.以下关于有机物的说法正确的选项是（ ）
A．苯分子中既含有碳碳单键，又含有碳碳双键
B．CH4与C4H10必然为同系物
C．乙酸分子中不存在非极性共价键
D．淀粉、油脂、蛋白质都是天然高分子化合物
答案及解析：
1.C解析：
A、乙烷属于烷烃要紧发生取代反映，故A错误；B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反映，故B错误；C、甲苯属于芳香烃能够发生取代反映和加成反映，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确．D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反映，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取代反映，因此不符合题意，故D错误；应选C．
2.B解析：
A．苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，故A错误；B．同系物为结构相似，分子组成相差一个或假设干个CH2原子团，CH4与C4H10都是烷烃，符合同系物的概念，故B正确；C．乙酸的结构简式为：
CH3COOH，碳碳为同种原子形成的共价键，为非极性键，故C错误；D．糖类中的多糖，蛋白质是高分子化合物，油脂属于小分子化合物，故D错误；应选B．
【巩固】
1.以下关于有机物的说法中正确的选项是（ ）
A．甲苯、葡萄糖和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在鸡蛋白溶液中加入浓Na2SO4溶液，蛋白质的性质会改变并发生变性
C．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的进程
D．分子式为C5H12O属于醇类的同分异构体有8种，必然条件下能被氧化成醛的醇有4种
2.由实验事实得出的结论，其中正确的选项是（ ）
实验事实
结论
A
溴水中加入甲苯，溴水层褪色
甲苯与溴发生加成反应
B
将苯与液溴反应的生成物倒入盛水的烧杯中，在烧杯底部看见有褐色油状物
溴苯为褐色液体，密度大于水
C
金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈
乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼
D
加热煮沸滴有石蕊试液的SO2水溶液，红色褪去
SO2具有漂白性
A.AB.BC.CD.D
答案及解析：
1.C解析：
A、乙烷属于烷烃要紧发生取代反映，故A错误；B、乙醇属于饱和一元醇不能发生加成反映，故B错误；C、甲苯属于芳香烃能够发生取代反映和加成反映，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确．D、乙烯属于烯烃，含有碳碳双键能发生加成反映，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不易发生取代反映，因此不符合题意，故D错误；应选C．
C解析：
A、甲苯和溴水不反映，发生萃取褪色；甲苯与溴不能发生加成反映，故A错误；B、溴苯为无色油状液体难溶于水，褐色油状物是溶解了溴单质的溴苯；故B错误；C、羟基氢原子的活泼性不同，反映进行的猛烈程度不同，水是弱电解质，乙醇是非电解质；乙醇分子中的羟基氢原子不如水分子中的氢原子活泼，与钠反映的猛烈程度小，故C正确；D、二氧化硫的漂白性具有选择性，和不稳固性，滴有石蕊试液的SO2水溶液变红是因为二氧化硫和水反映生成亚硫酸显酸性，加热亚硫酸分解，二氧化硫挥发，红色褪去；故D错误；应选C．
【拔高】
1.对以下各项表达的判定及理由正确的选项是（ ）
选项
叙述
判断及理由
A
糖类和油脂完全燃烧的产物是CO2和水
正确．糖类和油脂的组成元素是C、H、O
B
一定条件下乙醇、甲烷均能发生取代反应
错误．乙醇不能发生取代反应
C
淀粉和纤维素是同分异构体
正确．淀粉和纤维素的化学式均为（H6H10O5）n
D
若乙烯中混有SO2气体，可通过酸性高锰酸钾溶液除去
正确．酸性条件下SO2可被高锰酸钾氧化
A.AB.BC.CD.D
2.以下实验结论不正确的选项是（ ）
实验操作
现象
结论
A
某有机物与溴的四氯化碳溶液混合
溶液褪色
有机物含碳碳双键
B
乙醇与重铬酸钾（K2Cr2O7）溶液混合
橙色溶液变为绿色
乙醇具有还原性
C
常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液
溶液变浑浊
酸性：
碳酸＞苯酚
D
苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合
后者产生白色沉淀
羟基影响了苯环的活性
A.AB.BC.CD.D
答案及解析：
解析：
A．烃及烃的含氧衍生物燃烧产物都为二氧化碳和水，题中判定和理由都正确，故A正确；B．乙醇的酯化反映为取代反映，也可与氯化氢发生取代反映生成氯乙烷，故B错误；C．淀粉和纤维素都数以高分子化合物，n介于较大范围之间，不确信，那么n值不同，不是同分异构体，故C错误；D．乙烯和二氧化硫都可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反映，应用氢氧化钠除杂，故D错误．应选A．
2.A解析：
A、C=C、C≡C三键、醛基等都能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故A错误；
B、重铬酸钾（K2Cr2O7）有强氧化性，与乙醇混合，橙色溶液变成绿色，那么Cr2O72-转化为Cr3+，乙醇被氧化为乙酸，那么乙醇表现为还原性，故B正确；
C、常温下，将二氧化碳通入苯酚钠溶液，溶液变浑浊，生成苯酚，反映符合复分解反映，说明碳酸和苯酚钠反映生成苯酚，因此酸性：
碳酸＞苯酚，故C正确；
D、苯酚溶液与溴水发生反映生成三溴苯酚，苯与溴水不反映，说明苯酚中苯环H原子比苯中活泼，苯酚中羟基苯环越羟基向连接，致使这种现象的缘故是羟基阻碍了苯环的活性，故D正确；应选A．
课程小结
一、本节内容从生活动身，培育学生学习爱好，由简单到复杂成立学生的自信心和学习爱好。
让学生爱学习，想学习。
2．通过练习，引导学生自己归纳总结出相似结构的不同的地方，培育学生谨慎、认真的适应。
3．本讲内容重在应用，多引导学生进行必然量的练习，以熟悉并把握相关应用。
课后作业
【基础】
1.苯是重要的有机化工原料．以下有关苯的表达正确的选项是（ ）
A．常温常压下，密度比水的小
B．分子中含有3个碳碳双键
C．不能在空气中燃烧
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2.以下关于苯的说法中，正确的选项是（ ）
A．分子中含有3个C-C键和3个C=C键
B．在空气中燃烧时产生较多的黑烟
C．分子中C、H元素的质量比为6：
1
D．通常状况下，易和氢气发生加成反映
答案及解析：
1.A解析：
A．依照苯的物理性质可知，苯的密度比水小，故A正确；B．苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，故B错误；C．苯分子中只含有碳氢元素，能够燃烧，与氧气反映生成二氧化碳和水，故C错误；D．苯性质稳固，不能被酸性高锰酸钾氧化，故D错误；应选A。
2.B解析：
A、由于苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，不含有碳碳双键，故A错误；B．苯中的含碳量高，燃烧时产生大量的黑烟，故B正确；C..苯的分子式为C6H6，C、H质量比为：
（12×6）：
（1×6）=12：
1，故C错误；D．苯中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键，易取代难发生加成反映，故D错误；应选B．
【巩固】
1.关于常见的有机化合物，以下表达正确的选项是（ ）
A．乙烯、丙烯、苯、甲苯分子中的所有原子都在同一平面
B．甲烷、苯和苯的同系物都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇、氯乙烷都能发生取代反映和消去反映
D．油脂是高分子化合物，在碱性条件下发生皂化反映生成硬脂酸钠和甘油
2.以下涉及有机物的说法正确的选项是（ ）
A．苯能与溴单质发生取代反映，因此不能用苯萃取溴水中的溴
B．丙烷是一种清洁燃料，可用作燃料电池的燃料
C．淀粉和纤维素水解产物都是葡萄糖，因此二者互为同分异构体
D．苯乙烯、氯乙烯都是不饱和烃，都可用于合成有机高分子材料
答案及解析：
1.C解析：
A．乙烯、苯是平面型分子，所有原子都在同一平面，甲苯、丙烯中含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，故A错误；B．酸性高锰酸钾能氧化的有机物有：
含有碳碳双键或三键的有机物、连接苯环的碳原子上有H原子的有机物、含有醛基的有机物等，因此甲烷、苯必然不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物不必然能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C．乙醇能与乙酸发生取代反映生成乙酸乙酯，与浓硫酸在170℃条件下发生消去反映生成乙烯；氯乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反映生成乙醇，在氢氧化钠醇溶液中发生消去反映生成乙烯，因此乙醇、氯乙烷都能发生取代反映和消去反映，故C正确；D．油脂不是高分子化合物，在碱性条件下发生皂化反映生成硬脂酸钠和甘油，故D错误；应选：
C
B解析：
A．苯和液溴在催化剂的条件下发生取代反映，但和溴水不反映，由于溴在苯中的溶解度比在水中大，且苯和水互不相溶，可用苯萃取溴水中的溴，故A错误；B．丙烷完全燃烧只生成二氧化碳和水，为清洁能源，具有还原性，可作燃料电池的负极，故B正确；C．淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度在较大的必然范围之间，二者分子式不必然相同，不是同分异构体，故C错误；D．氯乙烯不属于烃，属于烃的衍生物，故D错误．应选B。
【拔高】
1.有以下10种物质：
①苯酚，②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯，⑥溴水，⑦甲醛，⑧苛性钠溶液，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠．前5种物质中有1种跟后5种物质均能反映；后5种物质中有1种跟前5种物质均能反映，那么这两种物质别离是（ ）
A.①⑥B.③⑩C.①⑧D.②⑨
2.苯环和侧链彼此阻碍，以下关于甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链有阻碍的是（ ）
A．甲苯能与浓硝酸、浓硫酸应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾褪色
C．甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰
D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反映
答案及解析：
1.C解析：
①苯酚和溴水反映生成三溴苯酚不是沉淀，和甲醛在催化剂作用下反映生成酚醛树脂，和氢氧化钠溶液反映生成苯酚钠，和氯化铁反映生成紫色溶液，和钠反映生成苯酚钠和氢气；故①符合；②乙酸和⑧苛性钠溶液，⑩金属钠反映，与⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液不反映，故②不符合；③牛油和⑧苛性钠溶液反映，和⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠不反映，故③不符合；④丙氨酸和⑧苛性钠溶液，⑩金属钠反映，与⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液不反映，故④不符合；⑤乙酸乙酯和⑥溴水，⑦甲醛，⑨氯化铁溶液，⑩金属钠不反映，与⑧苛性钠溶液反映，故⑤不符合；⑥溴水和①苯酚反映，和②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯不反映，故⑥不符合；⑦甲醛和①苯酚反映，和②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯不反映，故⑦不符合；⑧苛性钠溶液和①苯酚，②乙酸发生酸碱中和反映，③牛油在碱中水解，④丙氨酸和碱反映，⑤乙酸乙酯在碱溶液中水解，都反映，故⑧符合；⑨氯化铁溶液和①苯酚反映，与②乙酸，③牛油，④丙氨酸，⑤乙酸乙酯不反映，故⑨不符合；⑩金属钠和①苯酚，②乙酸，④丙氨酸反映，和③牛油，⑤乙酸乙酯不反映，故⑩不符合；应选C．
2.B解析：
A、甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反映，因此不能说明苯环对侧链有阻碍，故A错误；B、甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色，因此能说明苯环对侧链有阻碍，故B正确；C、甲烷和甲苯都能燃烧产生带浓烟的火焰，这是碳不完全燃烧致使，因此不能说明苯环对侧链有阻碍，故C错误；D、1mol甲苯或1mol苯都能与3molH2发生加成反映，因此不能说明苯环对侧链有阻碍，故D错误．应选B．
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