天然药物化学教学大纲.docx
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天然药物化学教学大纲
《天然药物化学》四年制本科课程教学大纲
一、课程基本信息
课程编号：
0705010
课程名称：
天然药物化学
英文名称：
NaturalMedicineChemistry
课程性质：
专业课
总 学 时：
58学时
学 分：
3.0学分
适用专业：
药学、药物制剂、临床药学等专业
预修课程（0703020）：
有机化学
建议教材：
天然药物化学
课程简介：
天然药物是药物的一个重要组成部分。
天然药物化学是应用现代科学理论与方法，研究天然药物中主要化学成分的一门学科，是培养药学专门人才的基础学科。
天然药物中的生物活性成分或药效成分，主要为糖和苷类化合物、苯丙素类化合物、醌类化合物、黄酮类化合物、萜类化合物和挥发油、甾体及其苷类化合物、生物碱及海洋天然药物。
天然药物化学的研究内容包括以上各类药效成分的生源途径、化学结构、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等知识，为天然药物的开发和研究提供基本原理和方法。
通过课堂教学理论教学，培养学生对天然药物的主要药效成分的基本认识以及开发研究天然药物的基本技能。
二、教学内容与要求
第一章 总论
（一）目的要求：
了解天然化合物的主要生物合成途径；熟悉天然药物化学的研究内容和进展；熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法；掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用。
（二）学时安排：
理论课：
10学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
天然药物化学、有效成分、无效成分、容积提取法、反相色谱、分配色谱等。
2、主要教学内容：
（一）绪论
天然药物化学的定义；研究内容；研究进展。
（二）生物合成
一次代谢、二次代谢的定义；主要生物合成途径：
醋酸-丙二酸途径、甲戊二酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径、复合生物合成途径。
（三）提取、分离方法
提取方法：
溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法；分离与精制方法：
溶解度差别分离法、两相溶液萃取的原理和方法、吸附柱层析的原理和方法、聚酰胺柱层析的原理和方法、凝胶过滤法的原理和方法、离子交换树脂的原理和应用。
（四）化合物结构研究法
化合物纯度检测的意义和方法；化合物结构研究的一般程序；结构研究的主要波谱分析法：
质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱。
第二章 糖和苷
（一）目的要求：
了解糖、苷的提取分离法；熟悉糖链结构的测定方法、苷键的裂解方法；掌握糖的结构分类、性质和检识方法；掌握苷的含义和结构类型。
（二）学时安排：
5学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
糖类、苷类、多糖、酸催化水解等。
2、主要教学内容：
（一）单糖的立体化学
Fisher投影式、Haworth投影式、α、β差向异构、构象分析。
（二）糖和苷的分类
糖的分类：
单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖；苷的定义、苷的分类和实例：
氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。
（三）糖的化学性质
氧化反应；糖醛形成反应；羟基反应：
醚化反应、酰化反应、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；硼酸络合反应。
（四）苷键的裂解
苷键的定义；苷键裂解的方法：
酸催化反应、条件及规律，乙酰解反应，碱催化水解反应和β-消除反应，酶催化水解反应及其特点，Smith降解法，糖醛酸苷的选择水解反应。
（五）糖的核磁共振性质
糖核磁共振谱特点；苷化位移的概念。
（六）糖链结构测定
多糖一级结构的测定：
纯度鉴定，分子量测定，单糖的坚鉴定，单糖连接位置的测定，单糖连接顺序的测定；结构研究实例——荚膜杆菌多糖K32的结构分析。
（七）糖和苷的提取分离
糖和苷的提取；多糖分离的常用方法：
离子交换层析法、凝胶过滤法、季铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。
第三章 苯丙素类
（一）目的要求：
了解苯丙素类化合物的生源途径；了解木脂素的提取分离方法和生物活性；熟悉苯丙酸的结构、性质及生理活性；熟悉香豆素结构、提取分离方法和生理活性；熟悉木脂素的含义、结构类型和理化性质；掌握香豆素的含义、理化性质及检识方法。
（二）学时安排：
5学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
苯丙素、香豆素、木脂素等。
2、主要教学内容：
（1）苯丙素的生源途径
莽草酸途径；脱氨氧化；对羟基桂皮酸。
（2） 苯丙酸类
苯丙酸的结构；常见类型；苯丙酸的生理活性。
（3） 香豆素
香豆素的含义；基本骨架；浓硫酸的检识法；结构类型：
简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其它香豆素；香豆素的化学性质：
内酯性质和碱水解反应，香豆素受酸影响的反应；香豆素的提取分离：
酸碱分离法，硅胶、氧化铝的层析法；香豆素的波谱学特性：
紫外-可见光吸收光谱，红外光谱，核磁共振谱；香豆素的生理活性。
（4） 木脂素
木脂素的含义；基本骨架；木脂素的类型；理化性质；提取分离方法；木脂素的结构鉴定；生物活性。
第四章 醌类化合物
（一）目的要求：
了解醌类化合物的结构鉴定；熟悉蒽醌类化合物的提取、分离和生物活性；掌握醌类化合物的类型和特点、蒽醌类化合物的结构和分类；掌握醌类化合物的性质和检识。
（二）学时安排：
5学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
醌类化合物、Feigl反应。
2、主要教学内容：
（1）醌类化合物的结构类型
苯醌类；萘醌类；菲醌类；蒽醌类：
大黄素型、茜素型蒽醌，蒽酚或蒽酮衍生物，二蒽酮类衍生物。
（2） 醌类化合物的理化性质
物理性质：
性状、升华性、溶解度；化学性质：
酸性，各种颜色反应。
（3） 醌类化合物的提取分离
提取方法：
有机溶剂提取法、碱提酸沉法、水蒸气蒸馏法；游离羟基蒽醌的分离：
pH梯度萃取法、硅胶柱层析；蒽醌苷与苷元的分离；蒽醌苷类的分离：
铅盐法、溶剂法、层析法。
（4） 醌类化合物的结构鉴定
醌类化合物的紫外光谱特征；醌类化合物的红外光谱特征；核磁共振谱：
H-NMR、C-NMR、2D-NMR；质谱。
（5） 醌类化合物的生物活性
泻下作用、抗菌作用、其它作用。
（四）实验内容：
1、大黄中蒽醌类化合物的提取分离和鉴定
（一）目的要求
熟悉蒽醌类化合物的颜色反应及薄层色谱鉴定方法；掌握梯度PH萃取法，提取分离大黄中各种蒽醌苷元的原理及实验方法。
（二）学时安排：
10学时
（三）教学内容:
大黄中总蒽醌苷元的提取；大黄中蒽醌类成分的分离与精制；大黄中蒽醌类成分的鉴定。
第五章 黄酮类化合物
（一）目的要求：
了解核磁共振谱、质谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用；熟悉黄酮类化合物的含义和生物活性；熟悉黄酮类化合物的提取、分离；熟悉色谱法、紫外可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用；掌握黄酮类化合物的结构特征、分类；掌握黄酮类化合物的性质和显色反应。
（二）学时安排：
8学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
黄酮类化合物、盐酸-镁粉反应、梯度PH萃取法。
2、主要教学内容：
（1）概述
黄酮类化合物的含义、分布和生源途径；黄酮类化合物的结构分类；黄酮苷的糖类、苷键类型；黄酮类化合物的生物活性。
（2） 黄酮类化合物的理化性质及显色反应
理化性质：
性状、溶解性、酸碱性；显色反应：
还原试验条件、机理，各种金属离子络合反应的条件和机理，硼酸显色反应，碱性试剂显色反应。
（3） 黄酮类化合物的提取与分离
黄酮类化合物的提取：
溶剂萃取法、碱提酸沉、炭粉吸附法；黄酮类化合物的分离：
柱色谱法、梯度pH法、官能团分离法。
（4） 黄酮类化合物的检识与结构鉴定
色谱法：
纸色谱、薄层色谱、柱色谱；紫外可见光谱法：
黄酮类化合物的紫外光谱特征，诊断试剂在结构测定中的意义；黄酮类化合物的核磁共振谱：
H-NMR、C-NMR；黄酮类化合物的质谱特征。
第六章 萜类和挥发油
（一）目的要求：
了解萜类化合物的结构鉴定；熟悉萜类和挥发油的分类、生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值；掌握萜类和挥发油的含义、各类型常见代表性化合物；掌握萜类和挥发油的理化性质并掌握其提取分离的方法。
（二）学时安排：
5学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
萜类化合物、挥发油、生源的异戊二烯法则、单萜、倍半萜、三萜、环烯醚萜等。
2、主要教学内容：
（一）概述
萜的含义、分类、分布、萜类的生源学说。
（二）萜类的结构类型及重要代表物
单萜：
基本骨架，分布、生物活性、结构分类——链状单萜、环状单萜、
卓酚酮类；环烯醚萜：
分布、生物活性、基本骨架、理化性质、结构分类—
—环烯醚萜苷类、4-去甲环烯醚萜苷类、裂环环烯醚萜苷；倍半萜：
基本骨
架、分布、结构分类——无环倍半萜、环状倍半萜、奧类衍生物；二萜：
基
本骨架、结构分类——链状二萜、环状二萜、二倍半萜。
（三）萜类化合物的理化性质
物理性质：
状态、旋光和折光性、溶解度；化学性质：
加成反应——双
键加成反应、羰基加成反应；氧化反应；脱氢反应；分子重排反应。
（四）萜类化合物的提取分离
提取：
溶剂提取法、碱提取酸沉淀法、吸收法；分离：
结晶法、柱层析
法、利用结构中特殊官能团进行分离；提取分离实例。
（五）萜类化合物的检识与结构鉴定
紫外光谱；红外光谱；质谱；核磁共振谱；结构鉴定实例。
（六）挥发油
概述：
生物活性、组成和分类；理化性质：
性状、溶解度、物理常数、
稳定性；提取方法：
水蒸气蒸馏法、浸取法、冷压法；分离方法：
冷冻法、
分馏法、化学方法分离法、层析法；结构鉴定：
物理常数的测定、化学常数
的测定、官能团的鉴定、层析的应用；挥发油研究实例。
第七章 三萜及其苷类
（一）目的要求：
了解三萜及其皂苷的生物合成途径、在自然界中的分布及药用价值；熟悉三萜及其皂苷的化学命名法、结构鉴定的一般步骤；掌握三萜及其皂苷的含义、分类、结构特点和结构类型；掌握三萜及其皂苷的理化性质及提取分离方法．
（二）学时安排：
5学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
三萜类化合物、皂苷、酸性皂苷等。
2、主要教学内容：
（1）概述
三萜定义、三萜及其皂苷的分布、生物活性、苷元和糖。
（2）三萜化合物的生物合成
结构与分类、生源关系、五环三萜的生物合成途径。
（3）四环三萜
达玛烷型：
结构特点、分类、水解方法；羊毛脂烷型；甘遂烷型；葫芦烷
型；楝烷型。
（4）五环三萜的结构类型
齐墩果烷型；乌苏烷型；羽扇豆烷型；木栓烷型。
（5）理化性质
物理性质：
性状、溶解度；化学性质：
颜色反应、表面活性、溶血作用、
沉淀反应。
（6）提取分离
三萜化合物提取分离；三萜皂苷的提取与分离；提取分离三萜皂苷实例。
（7）结构测定
紫外光谱、质谱、核磁共振谱、结构测定实例。
（8）生物活性
抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、毒贝作用、抗生育作用、其
它活性。
第八章 甾体及其苷类
（一）目的要求：
了解甾体的概念和类别，C21甾体化合物的结构；了解皂苷的理化性质、提取和分离；熟悉强心苷的含义、结构类型以及结构与生理活性的关系；熟悉强心苷的提取与分离；熟悉皂苷结构特点和类型；掌握强心苷的理化性质和检识方法。
（二）学时安排：
7学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
甾体类化合物、C21甾体化合物、甾体皂苷、中性皂苷、强心苷等。
2、主要教学内容：
（1）概述
甾体化合物的定义；构型；甾体化合物与强酸的显色反应。
（2）C21甾体化合物
C21甾体化合物的概念；结构类型。
（3）强心苷类
强心苷的含义；强心苷的化学结构类型：
五元内酯环强心苷及实例、六元内酯环强心苷及实例；强心苷的物理性质：
性状、溶解度；强心苷的化学性质：
内酯结构性质，内酯双键性质，苷元羟基性质；强心苷苷键的水解：
酸催化水解、酶催化水解；强心苷的显色反应：
不饱和内酯环产生的反应，α-去氧糖产生的反应；强心苷生理活性与结构的关系。
强心苷的提取与分离：
强心苷的提取及注意事项；强心苷的分离：
溶剂法、铅盐法、吸附法；强心苷各类的分离：
萃取法、逆流分配法、层析法。
（4）甾体皂苷
甾体皂苷的概念；甾体皂苷结构类型及实例：
螺甾烷醇类、异螺甾烷醇类、呋甾烷醇类、变形螺甾烷醇类；甾体皂苷的理化性质；甾体皂苷的提取：
酸水解法、溶剂提取法。
第九章 生物碱
（一）目的要求：
了解生物碱的含义、植物界中的分布及存在形式；了解生物碱的生物合成
原理；熟悉生物碱的结构类型；熟悉生物碱的提取与分离；掌握生物碱的理化性质和检识方法。
（二）学时安排：
5学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
生物碱、PKa值、诱导效应、共轭效应、空间效应、生物碱沉淀试剂等。
2、主要教学内容：
（1）概述
生物碱的定义；生物碱在植物界中的分布；生物碱的存在形式。
（2）生物碱生物合成的基本原理
环合反应：
一级环合反应、次级环合反应；C-N键的裂解：
内胺酰开环、Hofmann降解、vonBraun降解；C-C键的裂解。
（3） 生物碱的分类
生物碱的分类方法；生物碱的生源结合化学分类法：
来源于鸟氨酸的生物碱，来源于赖氨酸的生物碱，来源于邻氨基苯甲酸的生物碱，来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱，来源于色氨酸的生物碱，来源于萜类的生物碱，来源于甾体的生物碱。
（4） 生物碱的理化性质
生物碱的物理性质：
性状、旋光性、溶解度；生物碱的化学性质：
碱性、成盐性、涉及N原子的氧化性质、C-N裂解反应；生物碱的检识：
沉淀反应、显色反应。
（5） 生物碱的提取与分离
总生物碱的提取：
溶剂法、离子交换树脂法、沉淀法；生物碱的系统分离；特定生物碱的分离：
利用碱性差异分离、溶解度差异分离、层析法及其它方法；生物碱的分离实例。
第十章 海洋天然产物
（一）目的要求：
了解海洋天然药物的分离研究方法和实例；熟悉海洋天然药物的类型，结构特征及生物活性。
（二）学时安排：
2学时
（三）教学内容：
1、基本概念或关键词：
甾体类化合物、C21甾体化合物、甾体皂苷、中性皂苷、强心苷等。
2、主要教学内容：
（一） 海洋天然药物的类型，结构特征及生物活性
（二） 了解天然活性化合物的分离研究方法和实例
三、作业
1、根据苷类溶解性规律,设计利用溶剂极性梯度法分离苷元、单糖苷、多糖苷、单糖的工艺流程。
2、止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽
醌类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽醌
类成分的流程。
3、写出芦丁的提取精制过程，并说明各步工艺的理由。
4、某植物中含游离三萜类及三萜皂苷，杂质有叶绿素、树脂、蛋白质、鞣质，试设计从该植物提取分离三萜皂苷的工艺流程，并进行化学鉴定。
5、简述强心苷元的主要结构特征。
6、比较麻黄碱、去甲麻黄碱及苯异丙胺三者的碱性强弱，说明诱导效应对生物
碱碱性的影响。
四、考核方式
闭卷
五、成绩评定
闭卷×70%+ 平时考勤×10% + 实验考核×20%
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