教学大纲 高鸿宾64学时剖析.docx

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教学大纲高鸿宾64学时剖析

有机化学

学分：

4学分

学时：

64学时

先修课程：

无机化学

适用专业：

化工、制药、生工、轻化、应化、材料、高分子

教材：

《有机化学》（第四版），高鸿宾主编，高等教育出版社

开课系部：

石油化工学院

撰写人：

姜艳

一、课程的性质与目的

有机化学是研究有机化合物的组成，结构，性质，合成，应用以及有关理论的学科。

有机化学是应化、制药和生化类各专业学生必修的理论性与实践性并重的主要基础课程之一。

学好有机化学对帮助和促进学生学习后续课程，全面掌握专业知识，汲取学科新成就都有重要的作用。

二、课程的基本内容及要求

教学中应根据有机化学自身的规律，结合相关专业的特点与要求，在强调基础的同时着重加强对学生能力的培养，使学生在分析能力、应用能力和自学能力得到锻炼和增强。

在各个教学环节完成之后，学生应达到以下基本要求：

1）能写出常见的有机化合物的名称和结构式；

2）能够掌握主要官能团的性质特征，并应用所学知识对普通有机化合物结构与性质的关系进行分析；

3）能够正确的选择有机化合物的基本合成路线和方法，对有机合成的规律有一定认识；

4）能够提出鉴定，分离，提纯某些有机化合物的正确方法；

5）能够根据实验事实推导某些简单未知化合物的结构，或判定有机结构中的特征基团。

三、课程学时分配

章节

讲课

一、绪论（有机化学的起源与发展，相关理论基础）

2学时

二、饱和烃：

烷烃和环烷烃（命名，结构，构象，物理性质，化学性质，自由基取代反应）

5学时

三、不饱和烃：

烯烃和炔烃（命名，碳碳重键的结构，物理性质，化学性质，亲电加成反应，自由基加成反应）

4学时

四、二烯烃共轭体系共振论（命名，结构，物理性质，化学性质，共轭效应和超共轭效应）

3学时

五、芳烃芳香性（命名，结构，物理性质，化学性质，亲电取代反应，定位规则）

6学时

六、立体化学（手性概念，构型的表示与标记，对映体和非对映体）

3学时

七、卤代烃相转移催化反应邻基效应（命名，结构，制法，物理性质，化学性质。

亲核取代反应，消除反应，卤代烯烃和卤代芳烃）

6学时

八、有机化合物的波谱分析（红外光谱：

分子结构与振动，官能团的红外光谱特征。

核磁共振：

原理，典型质子的化学位移，自旋偶合与自旋裂分）

3学时

九、醇和酚（分类，命名，结构和性质）

5学时

一十、醚和环氧化合物（命名，结构，制法，物理性质，化学性质）

3学时

一十一、醛，酮和醌（命名，结构，制法，物理性质，化学性质，亲核加成反应）

6学时

一十二、羧酸（分类，命名，结构和制法，物理性质，化学性质，卤代酸和羟基酸性质和制法，诱导效应）

4学时

一十三、羧酸衍生物（命名，结构，制法，物理性质，化学性质）

2学时

一十四、β-二羰基化合物

4学时

一十五、有机含氮化合物（硝基化合物和胺的结构，命名，制法，化学性质，季铵盐和季铵碱的生成和性质,重氮和偶氮化合物的结构，命名，重氮盐反应）

6学时

一十六、杂环化合物（分类，命名，鉴别，结构与芳香性，环上的亲电取代反应）

2学时

四、参考书目

1.恽魁宏主编《有机化学》（第二版）高教出版社出版

2.邢其毅等《基础有机化学》高教出版社出版

五、学生具体掌握的教学内容

第一章绪论（2学时）

1、共价键的本质、特点；共价键的参数（键长、键角、键能）；

2、共价键的断裂—异裂和均裂；

3、酸碱理论：

布伦斯特和路易斯酸碱；

4、判断给定的分子是酸还是碱

5、pk值代表的意义；

第二章饱和烃：

烷烃和环烷烃（5学时）

1、烷烃的系统命名的规则，部分烷烃的习惯命名

2、σ键的特点（头碰头、圆筒状、可旋转）；

3、构象的概念；构象与能量的关系；写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式；

4、烷烃自由基卤代反应的历程；

5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；

6、环丙烷与烯烃的鉴别（KMnO4）；

7、环烷烃的自由基卤代反应；

8、环烷烃催化加氢反应；环丙烷衍生物加H2反应与加X2、HX反应的区别；

9、能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象，能判断α键、е键取代环己烷的稳定性。

能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。

第三章不饱和烃：

烯烃和炔烃（4学时）

烯烃：

1、烯烃的系统命名（注意顺/反、Z/E）；

2、双键的结构（重点π键的特点）

3、烯烃的制备（醇脱水、卤代物脱HX）

4、烯烃亲电加成

1）HX（机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小）

2）H2O（产物）

3）浓H2SO4（产物）

4）X2（机理，溴瓮离子，反式加成产物）

5）HOX（产物）

5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物

6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理

7、烯烃的氧化产物（过氧酸、KMnO4、O3）

8、α-H反应

炔烃：

1、炔烃系统命名

2、炔烃的直线型结构

3、末端炔烃的鉴别（银氨溶液和铜氨溶液）；

4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应

5、炔的亲电加成

1）X2（机理及产物）

2）HX（机理及产物）

3）H2O/H2SO4,HgSO4（烯醇式和酮式互变）（机理及产物）

6、炔的亲核加成（产物）

1）CH3OH

2）HCN

3）CH3COOH

第四章二烯烃共轭体系共振论（3学时）

1、共轭效应、超共轭效应

2、1,3丁二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物

3、Diels-Alder反应产物

第五章芳烃芳香性（6学时）

苯环：

1、单环芳烃的系统命名及结构特点（平面结构，大共轭结构，环不易破坏）；

2、苯亲电取代反应的机理；

3、苯的五大类亲电取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化）及常用的亲电试剂；

4、苯的氯甲基化反应；

5、苯环侧链氧化反应；

6、苯环α-卤代反应；

7、判断与苯环相连时哪些是吸电子基团、供电子基团；与苯相比单取代苯亲电反应速度的快慢；

稠环芳烃：

1、萘的分类，命名，和结构。

2、联苯亲电取代反应的位置；

3、萘α-位的亲电取代反应（-X,-NO2,-SO3H,-COR）；

4、萘磺化反应的动力学与热力学控制；

5、单取代萘亲电反应的定位规则;

6、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准（共平面、连续共轭、4n+2）。

第六章立体化学（3学时）

1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念；

2、如何判断一个分子具有手性；

3、会用R/S表示手性碳的绝对构型；会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式；

4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式

第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应（6学时）

1、卤代烃的命名

2、亲核取代反应

1）水解反应；

2）与氰化钠反应；

3）与氨反应；

4）与醇钠（RONa）反应；

5）与AgNO3—醇溶液反应——卤化物的鉴别方法。

3、消除反应——扎依采夫（Sayzeff）规则

4、格氏试剂的制备及性质

5、单分子亲核取代反应（SN1）

1）反应历程；

2）反应的立体化学；

3）SN1反应的特征——有重排产物生成

6、双分子亲核取代反应（SN2）

1）反应历程；

2）反应的立体化学

7、分子内亲核取代反应机理邻基效应

8、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团

9、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性

1）乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质；

2）烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质

10、卤代烃的制法

1）烷烃、芳烃侧链的光卤代（Cl、Br）；

2）烯烃α-H的高温卤代；

3）芳烃的卤代（Fe催化），亲电取代；

4）烯、炔加HX、X2；

5）氯甲基化反应——制苄氯的方法；

6）NBS试剂法；

7）由醇制备

第八章有机化合物的波谱分析（3学时）

红外光谱

1、基本概念

1）红外光谱产生的条件

a.入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时，分子吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。

b.只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时，才能引起红外吸收。

2）测试范围

中红外区：

λ=2.5~25μm或υ=4000~400cm-1

2、谱图构成及表示方法

百分透过率T%（纵坐标）—波数或频率（横坐标）

3、谱图解析

常见官能团的IR数据，着重是特征谱带（官能团）区1250~4000cm-1

1）苯环：

1450~1600cm-1

2）C=O:

1690~1740cm-1

3）O-H:

3400~3700cm-1;N-H:

3400~3500cm-1

核磁共振氢谱

1、基本概念

1）核磁共振

2）质子化学位移（相对于内标TMS）

4）自旋偶合与自旋分裂

2、谱图构成及表示方法

3、常见基团的质子化学位移（P296,表12-3）

4、n+1规则

5、谱图解析

1HNMR谱可以给出如下信息：

a.峰的数目：

分子中有多少种不同类型的氢；

b.峰的位置：

分子中氢的类别；

c.峰的强度：

每种氢的数目；

d.峰的裂分数目：

邻近碳上氢原子的个数。

第九章醇和酚（5学时）

醇

1、醇的命名和制备方法（卤代烷碱性条件下水解；烯烃硼氢化氧化水解；醛、酮、羧酸衍生物的还原；醛、酮、羧酸衍生物和格式试剂的加成反应）；

2、醇碱性，如低级的醇和醚可以和浓H2SO4形成烊盐；

3、醇的鉴别（卢卡斯试剂等）；

4、醇的卤代反应（与HX,PX3,PCl5,SOCl2反应）及其碳正离子的重排；

5、醇脱水反应（H2SO4,Al2O3）及其选择性；

6、醇的氧化反应；

7、伯醇的选择性氧化成醛。

酚：

1、酚的结构和命名

2、酚的制法

1）异丙苯法

2）芳磺酸碱熔

3）吸电子基取代的芳卤烃水解

3、酚的化学性质

1）酸性（用于分离提纯）

2）成醚（Williamson合成法和硫酸二甲酯法）

3）成酯（和酰氯和酸酐反应）

4）苯环上的亲电取代

5）与FeCl3显色

第十章醚和环氧化合物（3学时）

1、醚的命名

2、醚的Williamson合成法；

3、醚和环醚的化学性质

1）羊盐的生成

2）醚键的断裂

3）环氧乙烷与格式试剂反应

4）过氧化合物的形成

第十一章醛，酮和醌（6学时）

醛和酮：

1、醛，酮的命名（碳架的编号方式）

2、醛酮的结构，互变现象（羰基碳的缺电性；烯醇式、酮式的转变）

3、醛酮的制法（醇的氧化；罗森门德还原；二卤代物水解；付-克酰化法；）

4、亲核加成反应及其反应历程（氢氰酸；格式试剂；亚硫酸氢钠；

5、缩醛、酮的制备及应用

6、α-氢原子活泼性（卤代）及羟醛缩合反应（稀碱条件）

7、卤仿反应（鉴别甲基酮、α-甲基醇）

8、还原反应（金属加氢、NaBH4、LiAlH4，加氢试剂的选择性；克莱门森还原）

9、歧化反应（注意反应底物的结构、浓碱条件）

10、羰基的保护在合成中的意义（缩醛、缩酮）

11、醛和酮的区别反应（托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成）

醌：

1、命名

2、制备

3、化学性质

第十二章羧酸（4学时）

1、羧酸比相应醇的沸点高及其原因

2、羧酸的酸性（诱导效应和共轭效应）

3、羧酸的取代反应

1）酯化反应及历程；

2）酰卤的生成；

3）酸酐的生成；

4）酰胺的生成

4、羧酸α-H的卤代反应

5、羧酸的还原

6、羧酸的制备

1）烯烃、醇及醛的氧化法；

2）格式试剂合成法；

3）腈的水解

7、羟基酸的制法

1）卤代酸水解；

2）氰醇水解

8、羟基酸的化学性质

1）酸性

2）脱水

3）α-羟基酸的分解

第十三章羧酸衍生物（2学时）

1、羧酸衍生物的命名

2、、酰卤的结构及化学性质

1）水解、醇解、氨解；

2）与格氏试剂反应

3、酸酐的结构及化学性质

水解、醇解、氨解；

4、酯的结构及化学性质

1）水解、醇解（酯交换）、氨解；

2）与格氏试剂反应；

3）酯缩合反应

5、 酰胺的制法

1）羧酸衍生物的氨解；

2）羧酸的铵盐加热失水而得。

6、酰胺的化学性质

1）水解；

2）脱水反应；

3）还原反应；

4）霍夫曼（Hofmann）降级反应

7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较

8、雷福马茨基反应制备β-羟基酸

9、酰氯还原

第十四章β-二羰基化合物（4学时）

1、酮-烯醇互变异构

2、乙酰乙酸乙酯

1）制备方法；

2）酮式分解和酸式分解；

3）乙酰乙酸乙酯在合成上的应用

3、丙二酸二乙酯

1）制备方法；

2）水解脱羧；

3）丙二酸二乙酯在合成上的应用

4、Michael加成

第十五章有机含氮化合物（6学时）

1、芳香族硝基化合物中，硝基对邻，对位基团的影响（卤代苯的水解、酚的酸性）

2、硝基苯的还原（加氢、金属Fe、Sn还原）

3、霍夫曼酰胺降解反应（制备少一个碳原子的胺，包括伯胺）

4、盖布列尔合成伯胺的方法（整个路线）

5、各类胺的碱性（比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性）

6、重氮化反应

7、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用

1）将NH2置换成H,OH,X,CN；

2）还原为肼或胺；

3）成偶氮反应

第十六章杂环化合物（2学时）

1、杂环化合物的分类

1）脂杂环：

2）芳杂环：

2、杂环的系统命方法

3、五元杂环（呋喃、噻吩、吡咯）的结构、性质

1）结构

a.呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面；

b.杂原子的P轨道上一对孤对电参与共轭，体系中含有6个π电子，符合休克尔4n+2规则，所以它们都具有一定的芳香性,可以发生亲电取代反应；

c.由于环上的5个原子共享6个π电子，电子云密度比苯环大，发生亲电取代反应的速度也比苯快得多。

2）化学性质

亲电取代反应：

亲电试剂主要进入α-位

其它：

a.呋喃可发生D-A反应；

b.糠醛结构、性质（其性质与苯甲醛类似）

4、六元杂环（吡啶）的结构、性质

1）结构

N上一对孤对电子位于sp2杂化轨道，不参与共轭；由于N的-I效应，环上电子密度比苯小，称为缺π芳杂环，亲电取代反应活性比苯低（类似于硝基苯）；

2）化学性质

a.碱性（与酸成盐）

b.亲电取代多发生在β-位；

c.在α-位可发生亲核取代反应（性质与2-硝基氯苯类似）；