学年高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第2课时.docx

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学年高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第2课时

第2课时酚

学业分层测评（十）

（建议用时：

45分钟）

[学业达标]

1．下列物质属于酚类的是（　　）

A．①②　　　　　B．①②③

C．①②③④⑤D．②③⑤

【解析】　酚是苯环与羟基直接相连形成的化合物。

【答案】　D

2．下列有关苯酚的叙述中正确的是（　　）

①纯净的苯酚是粉红色晶体，温度高于65℃时能与水以任意比例互溶

②苯酚沾在皮肤上应用酒精清洗

③苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏

④苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应

A．①③B．②④

C．①④D．②③

【解析】　纯净的苯酚是无色晶体，易被氧化成粉红色晶体；苯酚常用于杀菌消毒。

【答案】　B

3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是（　　）

A．能与NaOH溶液反应

B．能与钠反应放出H2

C．呈现弱酸性

D．与FeCl3溶液反应显紫色

【解析】　四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。

【答案】　B

4．在下列反应中，既不能说明苯酚分子中羟基受苯环影响而使它比乙醇中羟基活泼；也不能说明由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环比苯更活泼的是

（　　）

【解析】　羟基和苯环连在一起相互影响，一方面苯环使羟基上的H原子活化，比乙醇中羟基上的H原子易电离；另一方面羟基使苯环上邻、对位上的氢原子活化，比苯中的H原子易于取代。

依题意要判断酚羟基比醇羟基活泼，即酚羟基能发生的反应而醇羟基不能，B项符合；苯酚苯环上的氢原子比苯上的H原子活泼，即苯酚比苯易于取代，C、D两项符合；而A项反应醇也能发生，无法判断活泼性。

【答案】　A

5．天然维生素P（结构简式如图）是一种营养增补剂。

关于维生素P的叙述错误的是（　　）

A．可以和溴水反应

B．可用有机溶剂萃取

C．分子中有3个苯环

D．1mol维生素P可以和4molNaOH反应

【解析】　含C===C键，可以和溴水中的溴发生加成反应，故A正确；由相似相溶原理可知，该有机物可用有机溶剂萃取，故B正确；由结构简式可知，分子中含2个苯环，故C错误；分子结构中含4个酚羟基，则1mol维生素P可以和4molNaOH反应，故D正确。

【答案】　C

6．某有机化合物结构如图所示，关于该有机化合物的下列说法正确的是

（　　）

【导学号：

04290036】

A．它是苯酚的同系物

B．1mol该物质能与溴水反应消耗2molBr2，发生取代反应

C．1mol该有机化合物能与足量金属钠反应产生0.5molH2

D．1mol该有机化合物能与2molNaOH反应

【解析】　首先分析该有机化合物的结构，可以发现在该分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而既能表现醇的性质，又能表现酚类的性质。

根据同系物的定义可以看出它不属于苯酚的同系物。

与钠反应时两类羟基都能参加反应，但是只有酚羟基可以与NaOH溶液反应。

与Br2发生取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应。

【答案】　B

7．某有机物结构为

，它不可能具有的性质是（　　）

①易溶于水　②可以燃烧　③能使酸性KMnO4溶液退色　④能与KOH溶液反应　⑤能与NaHCO3溶液反应　⑥能与Na反应　⑦能发生聚合反应

A．①⑤B．①②

C．②⑤D．⑤⑦

【解析】　此物质中含有

和酚羟基，因此具有烯烃和酚的性质，能发生加聚反应，能燃烧，也能使酸性KMnO4溶液退色。

它具有苯酚的弱酸性，能与KOH溶液及活泼金属Na反应，但它的酸性比H2CO3的酸性弱，不能与NaHCO3溶液反应。

酚类一般不易溶于水。

【答案】　A

8．某些芳香族化合物与

互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有（　　）

A．2种和1种B．2种和3种

C．3种和2种D．3种和1种

【答案】　C

9．某种药物合成中间体的结构简式如图，有关该物质的说法不正确的是（　　）

A．属于芳香族化合物

B．能发生消去反应和酯化反应

C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应

D．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5molNaOH

【解析】　分子中含有苯环，为芳香族化合物，故A正确；B项，分子中含有醇羟基，可发生消去反应和酯化反应，故B正确；C项，含有的羟基、羧基均可与金属钠反应，含有的羧基还可与碳酸氢钠溶液反应，故C正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH，故D错误。

【答案】　D

以上几种物质：

（1）属于醇的是________（填序号，下同）。

（2）属于酚的是________。

（3）互为同分异构体的是________。

（4）互为同系物的是________。

（5）与Br2按物质的量比为1∶3反应的是________。

能与溴水发生反应的是________。

（6）不能被KMnO4（H＋）溶液氧化的是________。

【解析】　羟基与饱和碳原子相连的有①④⑦，所以属于醇；羟基与苯环直接相连的有③⑧⑨，属于酚；分子式相同的有③④⑤，因它们结构不同而属于同分异构体；②和⑥因属同类物质，分子中相差CH2的整数倍而属于同系物；酚羟基的邻对位H可被取代，碳碳双键可被加成，所以与Br2按物质的量比为1∶3反应的是③⑧，能与溴水发生反应的是③⑦⑧⑨；⑤中没有能被酸性KMnO4氧化的基团，不能被酸性KMnO4氧化。

【答案】　

（1）①④⑦　

（2）③⑧⑨　（3）③④⑤

（4）②⑥　（5）③⑧　③⑦⑧⑨　（6）⑤

11．各取1mol下列物质，分别与足量溴水和H2反应：

（1）各自消耗的Br2的最大量是①______、②________、③________。

（2）各自消耗H2的最大用量是①__________、②________、③________。

【答案】　

（1）①5mol　②2mol　③6mol

（2）①5mol　②4mol　③10mol

12．含苯酚的工业废水处理的流程图如下：

（1）上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作（填写操作名称）。

实验室里这一步操作可以用________进行（填写仪器名称）。

（2）由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。

由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。

（3）在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为___________________________。

（4）在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。

通过________操作（填操作名称），可以使产物相互分离。

（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______________、________。

【解析】　本题主要考查学生利用所学知识解决实际问题的能力。

苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。

分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。

【答案】　

（1）萃取（或萃取、分液）　分液漏斗

（2）C6H5ONa　NaHCO3

（3）C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3

（4）CaCO3　过滤

（5）NaOH溶液　CO2

[能力提升]

13．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：

①蒸馏，②过滤，③静置、分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量CO2，⑥加入足量NaOH溶液，⑦加入足量FeCl3溶液，⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。

其中合理的步骤是（　　）

A．④⑤③B．⑥①⑤③

C．⑧①D．⑧②⑤③

【解析】　根据乙醇不会和NaOH溶液反应，加入NaOH溶液后，乙醇不会发生变化，但苯酚全部变成苯酚钠；乙醇的沸点是78℃，水的沸点是100℃，加热到78℃左右时，将乙醇全部蒸馏掉，剩下的为苯酚钠、NaOH溶液；最后通入过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以通入二氧化碳后，苯酚钠全部转化为苯酚，苯酚溶解度小，与生成的NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚，所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。

【答案】　B

14．绿茶中含有的EGCG物质具有抗癌作用，能使血癌中癌细胞自杀性死亡，已知EGCG的结构简式如图所示。

有关EGCG的说法不正确的是（　　）

A．EGCG在空气中易被氧化，遇FeCl3溶液能发生显色反应

B．EGCG能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳

C．1molEGCG最多可与9mol氢氧化钠完全反应

D．1molEGCG与足量的浓溴水反应最多可与6molBr2反应

【解析】　题给分子结构中含有酚羟基、酯基、醚键等官能团，酚羟基在空气中易被氧化，酚类遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；因酚羟基的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，B项错误；1molEGCG分子中含有8mol酚羟基、1mol酯基，1molEGCG最多能与9mol氢氧化钠完全反应，C项正确；能与浓溴水发生反应的位置只有酚羟基的邻对位，所以1molEGCG物质最多可与6molBr2反应，D项正确。

【答案】　B

15．棉籽中提取的棉酚的结构如图所示，下列有关说法不正确的是（　　）

A．棉酚可跟NaOH、FeCl3、Br2溶液反应

B．棉酚有较强的还原性，在空气中易被氧化

C．棉酚分子中有9种氢原子

D．棉酚完全燃烧后只生成二氧化碳和水两种产物

【解析】　根据题给结构简式可知此有机物中含有的官能团有酚羟基和双键，均具有还原性，其中由于酚羟基的存在，棉酚可与NaOH溶液发生中和反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应生成白色沉淀，在空气中易被氧化，所以A、B项正确；此有机物按照图中结构简式中虚线对称，因此共有8种氢原子，C项错误；此有机物的组成元素为碳、氢、氧，则确定其完全燃烧产物为二氧化碳和水，D项正确。

【答案】　C

16．四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TPE的两条合成路线（部分试剂及反应条件省略）：

（1）A的名称是________；试剂Y为________。

（2）B→C的反应类型为________；B中官能团的名称是________，D中官能团的名称是________。

（3）E→F的化学方程式是__________________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：

①属于萘（

）的一元取代物；②存在羟甲基（—CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：

________________。

（5）下列叙述正确的是________。

a．B的酸性比苯酚强

b．D不能发生还原反应

c．E含有3种不同化学环境的氢

d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃

【解析】　

（1）根据B（苯甲酸）的结构以及A的分子式可知A为甲苯，加入酸性KMnO4溶液（试剂Y）后，甲苯被氧化成苯甲酸。

（5）苯酚具有极弱的酸性，而苯甲酸为弱酸，a正确；羰基和苯环能与H2发生加成反应（还原反应），b错误；E分子是对称结构，苯环上就有3类H原子，与Br相连的碳原子上也有H原子，故共有4类H原子，c错误；TPE属于烃且分子中含有苯环，故为芳香烃，又因含有碳碳双键，故为烯烃，d正确。

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