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有机116页

有机化合物

知识体系1

1.甲烷（饱和烃）

⑴分子结构特点

分子式：

CH4电子式：

结构式：

①空间正四面体结构②C与H都是单键连接③非极性分子

⑵俗名：

沼气（存在于池沼中）坑气（瓦斯，煤矿的坑道中）天然气（地壳中）

⑶物理性质：

无色无味的气体，密度小于空气，极难溶于水，但溶于CCl4

⑷化学性质：

易取代、易分解、难氧化，与强酸、强碱或强氧化剂一般不反应

①与氧气反应——氧化反应

注意点：

1、点燃前要验纯（瓦斯爆炸）2、写反应连接号时用“→”

3、大多数的有机物燃烧后都生成CO2和H2O

②与氯气反应——取代反应

取代反应：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

③受热分解

作用：

工业上用这个反应来制炭黑，炭黑可以用来做橡胶填充剂，黑色颜料……

⑸实验室制法：

CH3COONa+NaOH==Na2CO3+CH4↑

用途：

清洁能源（新能源---可燃冰）、化工原料

2.烷烃

⑴烃：

⑵定义：

烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。

这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。

通式：

CnH2n+2

⑶特点：

①碳碳单键（C—C）②链状③“饱和”——每个碳原子都形成四个单键

⑷物理性质

递增：

随着C原子增加，结构相似，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大；熔沸点逐渐升高；密度逐渐增大；且均不溶于水。

名称

结构简式

常温时的状态

熔点/°C

沸点/°C

相对密度

甲烷

CH4

气

－182.6

－161.7

乙烷

CH3CH3

气

－172.0

－88.6

丙烷

CH3CH2CH3

气

－187.1

－42.2

0.5005

丁烷

CH3（CH2）2CH3

气

－135.0

－0.5

0.5788

戊烷

CH3（CH2）3CH3

液

－129.7

36.1

0.5572

癸烷

CH3（CH2）8CH3

液

－29.7

174.1

0.7298

十七烷

CH3（CH2）15CH3

固

22.0

303

0.7767

甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和异丁烷的球棍模型

甲烷

乙烷

丙烷

丁烷

异丁烷

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

⑸命名

①碳原子数在10个以内，依次用“天干”（甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸）代表碳原子数，其后加上“烷”字；碳原子数在10个以上，用汉字数字表示（如十二烷）。

系统命名法的命名步骤：

①选主链，称某烷

选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。

根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。

此处的取代基都是烷基。

②写编号、定支链

从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。

若主链上有2个或者个以上的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。

③书写规则：

支链的编号—逗号—支链的名称—主链名称

将支链的位次及名称加在主链名称之前。

若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。

若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。

3.比较同位素、同素异形体、同系物、同分异构体

比较

概念

定义

化学式或分子式

结构特点

性质

同位素

质子数相同中子数不同的原子

用原子符号表示不同的原子

1H、2H

电子排布相同，原子核结构不同

物理性质不同，

化学性质相同

同素异形体

同一种元素组成的不同单质

同种元素符号，表示不同的分子组成

O2和O3

单质的组成或结构不同

物理性质不同，

化学性质相似

同系物

结构相似分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物。

不同。

如

结构相似。

物理性质不同，有一定的递变规律；化学性质相似

同分异构体

分子式相同，结构不同的化合物。

相同。

不同或相似

物理性质不同，化学性质也不一定相同。

可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质；可以是有机物，也可以是无机物。

⑴同系物的特点：

①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同。

②同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。

③同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

⑵中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类：

　①碳链异构　②位置（官能团位置）异构　③异类异构（又称官能团异构）

⑶思维有序性：

书写同分异构体时要思维有序：

先写碳链异构的各种情况，然后书写官能团的位置异构，最后书写类别异构，这样可避免漏写。

通常情况下，写出异构体结构简式时应：

①根据分子式先确定可能的官能团异构有几类；②在每一类异构中先确定不同的碳链异构；③再在每一条碳链上考虑位置异构有几种，这样考虑思路清晰，思维有序，不会混乱。

写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象，还应注意遵循碳原子价数为4，氧原子价数为2，氢原子价数为1的原则。

[基础达标1]

1．下列说法正确的是

A.甲烷分子中C、H间是非极性键B.甲烷分子是空间三角锥结构

C.甲烷的结构式为CH4D.甲烷分子是非极性分子

2.在烷烃分子中，每增加一个碳原子，每mol该烷烃完全燃烧需要多消耗氧气

A.1molB.1.5molC.2molD.2.5mol

3.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。

试判断二氟甲烷的结构简式

A.有4种B.有3种C.有2种D.只有1种

4．下列有机物的命名正确的是

A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷

C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷

5．下列有机物名称中，正确的是

A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷

C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷

6．下列烷烃的命名中，正确的是

A.3—甲基丁烷B.2—乙基丁烷

C.2，3—二甲基丁烷D.3，4—二甲基丁烷

7.某烷烃分子中同时存在以下四种基团，则该烷烃最少含有的碳原子数应是

A．6B．7C．8D．10

8．下列化合物中，不属于有机物的是

Ａ.甲烷Ｂ．淀粉Ｃ．碳酸镁Ｄ．蔗糖

9.下列说法正确的是

Ａ．凡可燃性气体点燃时都要先检验纯度

Ｂ．某物质在空气中燃烧生成二氧化碳和水，该物质一定为甲烷

Ｃ．沼气、天然气、煤气的主要成份都是甲烷

Ｄ.甲烷和氢气一样也是一种最理想的气体燃料

10．将一定体积的CH4在O2中完全燃烧，将燃烧后生成的气体全部通入足量澄清石灰水中，使石灰水增重8g，并生成10g白色沉淀，则原甲烷气体在标准状况下的体积是

A．2.24LB．3.36LC．4.48LD．6.72L

11．有四种物质：

（1）金刚石

（2）白磷（3）甲烷（4）四氯化碳，其中分子具有正四面体型结构的是

A．

（1）

（2）B．

（1）

（2）（3）C．

（2）（3）（4）D．全部

12．关于

（商品名称为氟利昂—12）的叙述正确的是

A．只有两种同分异构体B．是平面型分子C．只有一种结构D．有四种同分构体

13．下列有关甲烷的说法中错误的是

A．采煤矿井中的甲烷气体是植物残体经微生物发酵而来的

B．天然气的主要成分是甲烷

C．甲烷是没有颜色、没有气味的气体，极易溶于水

D．甲烷与氯气发生取代反应所生成的产物四氯甲烷是一种效率较高的灭火剂

14．下列关于甲烷性质的说法中，错误的是

A．甲烷是一种非极性分子B．甲烷分子具有正四面体结构

C．甲烷分子具有极性键D．甲烷分子中H－C—H的键角为90℃

15.下列物质在一定条件下可与CH4发生化学反应的是

A．氯气B．溴水C．氧气D．酸性KMnO4溶液

16.将等物质的量的甲烷和氯气混合后，在光的照射下充分反应，所得产物中物质的量最大的是

A．CH3ClB．CH2Cl2C．CCl4D．HCl

17.下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是

A．H2SB．CH4C．H2D．CO

18.碳氢化合物是大气污染物之一，下列现象的产生与碳氢化合物有关的是

A.臭氧空洞B.光化学烟雾C.酸雨D.火山爆发

参考答案：

知识体系2

3.乙烯（不饱和烃）

⑴分子结构特点

分子式：

C2H4结构简式：

CH2＝CH2结构式：

⑵物理性质：

无色、稍有气味的气体，标准状况下密度为1.25g·L-1,比空气略轻，难溶于水。

⑶化学性质：

易氧化、易加成（加聚）、易分解

①氧化反应

ⅰ与酸性高锰酸钾反应（特征反应）

现象：

酸性高锰酸钾溶液褪色。

（乙烯被酸性高锰酸钾氧化成CO2）

ⅱ可燃性：

现象：

火焰明亮，伴有黑烟。

②加成反应：

CH2=CH2+Br2

CH2Br―CH2Br（1，2—二溴乙烷）

加成反应：

有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。

被加成的试剂如：

H2、X2（X为Cl、Br或I）、H2O、HX、HCN等能离解成一价原子或原子团的物质。

通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：

是C＝C键，还是C≡C键，或是苯环结构，以及它们的个数。

能与Cl2、H2、HX、H2O的加成：

CH2=CH2+Cl2

CH2Cl―CH2Cl

③加聚反应

CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+···

[―CH2―CH2―+―CH2―CH2―+―CH2―CH2―+···]→[―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―···]→

ⅰ加聚反应：

在聚合反应中，由不饱和（即含碳碳双键或三键）的相对分子质量小的化合物分子通过加成聚合的形式结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。

ⅱ聚合反应：

相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量很大的高分子化合物的反应。

ⅲ高分子化合物：

相对分子质量很大（1万以上）的物质，简称高分子或高聚物。

聚乙烯，塑料，分子量达几万到几十万，性质坚韧，化学性质稳定，难降解。

⑸用途

产量作为石油化工水平的标志

⑴石油化学工业最重要的基础原料⑵植物生长调节剂

4.苯

⑴分子结构特点：

凯库勒首先提出了苯的环状结构分子式：

C6H6

⑵物理性质：

无色、具有特殊芳香气味的液体，微溶于水，与有机溶剂互溶。

易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。

苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料。

在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。

又称“天那水”。

苯，，英文名称为Benzene，分子式C6H6，分子量78.11，相对密度（0.8794（20℃））比水轻，且不溶于水，因此可以漂浮在水面上。

苯的熔点是5.51℃，沸点为80.1℃，燃点为562.22℃，在常温常压下是无色透明的液体，并具强烈的特殊芳香气味。

因此，苯遇热、明火易燃烧、爆炸，苯蒸气与空气混合物的爆炸限是1.4～8.0%。

常态下，苯的蒸气密度为2.77，蒸气压13.33kPa（26.1℃）。

苯是常用的有机溶剂，不溶于水，能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶，因此常用作合成化学制品和制药的中间体及溶剂。

苯能与氧化剂发生剧烈反应，如五氟化溴、氯气、三氧化铬、高氯酸、硝酰、氧气、臭氧、过氯酸盐、（三氯化铝+过氯酸氟）、（硫酸+高锰酸盐）、过氧化钾、（高氯酸铝+乙酸）、过氧化钠等。

⑶化学性质：

易取代、难加成、难氧化

①氧化反应

ⅰ可燃性

在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟

ⅱ苯不能使高锰酸钾（KMnO4）褪色

②取代反应　　

ⅰ卤代反应　　与液溴在铁的催化作用下发生反应

ⅱ硝化反应

③加成反应　　　

⑷用途：

重要化工原料

[基础达标2]

1.我国在1992年已竣工四座年产3×105吨的乙烯工程，目前工业上大量生产乙烯的原料是

A.煤炭B.天然气C.石油D.酒精

2.大量获得乙烯的工业方法是

A．煤的干馏B．石油分馏C．石油裂化D．石油裂解

3.在相同条件下，对环境污染程度最小的燃料是

A.木柴B.煤油C.煤饼D.液化气

4.间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为

A.1B.2C.3D.4

5.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶

A.澄清石灰水，浓H2SO4B.溴水，浓H2SO4

C.酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4D.浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液

6.两种气态烃组成的混合气体0.1mol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水。

下列说法正确的是

A.混合气体一定有甲烷B.混合气体中一定是甲烷和乙烯

C.混合气体中一定没有乙烷D.混合气体中一定有乙烯

7.某混合气体由两种气态烃组成。

2.24L该混合气体完全燃烧后，得到4.48L二氧化碳（气体已折算成标准状况）和3.6g水。

则这两种气体可能是

A.CH4和C3H8B.CH4和C3H4C.C2H4和C3H4D.C2H4和C2H6

8．为了减少大气污染，北京市推广使用清洁汽车燃料。

目前使用的清洁燃料主要有两类，一类是压缩天然气，另一类是液化石油气。

这两类燃料的主要成分都是

A.碳氢化合物B.一氧化碳C.氢气D.醇类

9.某有机物在氧气里充分燃烧，生成的CO2与H2O的物质的量之比为1：

1，由此可得出正确的结论是：

A.该有机物中肯定不含氧B.该有机物中肯定含氧

C.该有机物中碳氢原子个数比为1：

2D.该有机物分子中C、H、O原子个数比为1：

2：

10.下列各组物质中必定属于同系物的是

A.C3H4和C5H8B.C3H8和C5H12C.C3H6和C5H10D.C2H5Cl和C3H6Cl2

11.下列烃及烃的高聚物①乙烷②苯③聚丙烯④聚异戊二烯⑤2－丁炔⑥环已烷⑦邻二甲苯⑧裂解气，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应而使它褪色的是

A.②③④⑤⑥⑦⑧B.③④⑤⑥⑦⑧C.④⑤⑧D.④⑤⑦

12.下列实验操作需要用温度计，且插入反应液体中的是

A.酒精和浓H2SO4共热制乙烯B.苯和浓H2SO4、浓HNO3共热制硝基苯

C.实验室进行石油分馏D.苯制取溴苯

13.两种气态烃以一定比例混合。

在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，完全燃烧后恢复到原状况，所得气体体积是11L。

下列各组混合烃中不符合此条件的是

A.C4H10、C3H6B.C4H8、C3H8C.C4H10、C2H4D.CH4、C3H8

14.amL三种气体烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温、常压），体积共缩小2amL。

则三种可能是

A.CH4，C2H4，C3H4B.C2H6，C3H6，C4H6

C.CH4，C2H6，C3H6D.C2H4，C2H2，CH4

15.120℃时1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能的是

A.1B.2C.3D.4

16.下列关于乙烯的说法中错误的是

A.乙烯可以催熟植物的果实

B.乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成反应

C.聚乙烯由乙烯聚合而成，故分子中含有很多碳碳双键

D.一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯

17.一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物共10g，混合气体的密度是相同状况下H2密度的12.5倍。

该混合物气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶的质量增加了8.4g。

该混合气体可能是

A.乙烷和乙烯B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.甲烷和丙烯

18.以下的说法中错误的是

A.无论乙烯的加成，还是乙烷的取代反应都可制得溴乙烷

B.无论使用溴水或KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D.乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼

19.体积为1L，碳原子数为x和x+1的两种气态烯烃的混合物，在标准状况下，其质量为2g，则x值是

A.3B.4C.5D.6

20．含有C=C键的某烃化学式为CnHm,该烃所含C=C键的数目是

A．

B．

C．

D．

参考答案：

知识体系3

6.乙醇

⑴分子结构

化学式：

C2H6O结构式：

略结构简式：

CH3CH2OH或C2H5OH

⑵化学性质

①与Na反应（置换反应或取代反应）

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠，具有强碱性）

钠分别与水、乙醇反应的比较

钠与水的反应实验

钠与乙醇的反应实验

钠的现象

声的现象

有“啧啧”的声音

无任何声音

气的现象

观察不到气体的现象

有无色、无味气体生成，作爆鸣实验时有爆鸣声

实验结论

钠的密度小于水的密度，熔点低。

钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。

2Na+2H2O==2NaOH+H2↑水分子中氢原子相对较活波

钠的密度大于乙醇的密度。

钠与乙醇缓慢反应生成氢气。

2Na+2C2H5OH→2C2H5ONa+H2↑乙醇分子里羟基氢原子相对不活泼

反应实质

②氧化反应

Ⅰ燃烧

Ⅱ催化氧化O2+2CH3CH2OH→2CH3CHO+2H2O乙醛

Cu+1/2O2=CuOCuO+CH3CH2OH→Cu+CH3CHO+H2O

—CHO醛基

③消去反应

醇分子结构：

与—OH相连的碳必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才能发生消去反应。

反应条件：

浓H2SO4，加热。

即：

如：

都不能发生消去反应。

乙醇的分子结构与化学性质的关系

⑶几种常用酒精的乙醇含量：

工业酒精：

95%无水酒精：

99.5%医用酒精：

75%啤酒：

3%—4%

白酒：

高度：

45%—70%低度：

30%—44%红酒（黄酒）：

10%左右

7.乙酸

⑴分子结构

羟基与氢氧根的区别

名称

区别

羟基

氢氧根

电子式

电性

不显电性

显负电性

稳定程度

不稳定

较稳定

存在

不能独立存在，与其他基相结合在一起

能独立存在

⑵物理性质

无色液体，有刺激性气味。

乙酸在温度低于它的熔点（16.6℃）时会变成冰状晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。

乙酸的沸点是117.9℃。

⑶化学性质

①酸性（断O－H键）

CH3COOH

CH3COO—＋H+（羧基在水溶液中有一部分电离产生H+，而具有一定的酸性）

ⅰ向紫色石蕊试液中滴入乙酸溶液ⅱ往镁粉中加入乙酸溶液

ⅲ向CuO中加入乙酸溶液ⅳ向Cu（OH）2悬浊液中加入乙酸溶液

ⅴ向Na2CO3粉末中加入乙酸溶液

酸性强弱比较：

乙酸＞碳酸；用醋可除去水壶内壁上的水垢：

2CH3COOH+CaCO3=（CH3COO）2Ca+CO2↑+H2O

2CH3COOH+Mg（OH）2=（CH3COO）2Mg+2H2O

②酯化反应：

（断C－OH键）

酯化反应：

酸和醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应（属于取代反应）。

脱水方式是：

羧基脱羧羟基（无机含氧酸脱羟基氢），而醇脱羟基氢，即“酸脱羟基醇脱氢”（可用同位素原子示踪法证明）。

酯化反应是可逆的：

羧酸+醇酯+水，反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂，除去生成物中的水使可逆反应向生成物方向移动。

8.酯

⑴结构式：

（其中两个烃基R和R，可不一样，左边的烃基还可以是H）

⑵物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂

⑶酯的水解CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

酯化反应与水解反应的比较：

酯化

水解

反应关系

酯化

水解

RCOOH+ROH

RCOOR+H2O

催化剂

浓硫酸

稀硫酸或NaOH溶液

催化剂的

其它作用

吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率

NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率

加热方式

直接加热

热水浴加热

反应类型

酯化反应，取代反应

水解反应，取代反应

[基础达标3]

1.下列实验中，能成功的是：

A.苯与溴水、铁屑混合制溴苯　　B.电石与饱和食盐水作用制取乙炔

C.醋酸钠晶体和碱石灰共热制甲烷　D.用工业酒精加热至170°C制乙烯

2.下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是

A．乙酸和水B．液溴和苯C．苯和水D．乙醇和水

3.下列化学品中属有毒且易燃的是

A.乙酸B.氰化钾C.甲醇D.氢气

4.下列变化过程，不属于化学变化的是

A.石油的裂化B.煤的干馏C.石油的分馏D.铝热反应

5．下列物质在常温常压下为液体的是

A．甲烷B．乙醇C．乙烯D．乙炔

6.用硫酸酸化的CrO3遇酒精后，其颜色会从红色变为蓝绿色，用这个现象可以测得汽车司机是否酒后开车。

反应的方程式为2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4==Cr2（SO4）3+3CH3CHO+6H2O，此反应的氧化剂是

A.H2SO4B.CrO3C.Cr2（SO4）3D.C2H5OH

7.用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是

A.溴苯中的溴（苯） B.甲烷中的乙烯（溴水）

C.甲烷中的乙烯（燃烧）D.苯中的甲苯（溴水）

8．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：

6：

3，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是

A．3：

2：

1B．3：

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