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有机化学练习题及参考答案

普通高校考试中心制作

有机化学练习试卷

(一)

一.命名下列各物种或写出结构式。

(本大题共16小题,每小题1分,总计16分)

1、写出环戊二烯钾的构造式。

2、写出2-(对甲氧基苯基)乙基正离子的构造式。

3、用Fischer投影式表示(2E,4S)-4-甲基-2-己烯。

4、写出(Z)-1,2-二氯-1-溴-1-丙烯的构型式。

5、写出(Z)-3-戊烯-2-醇的构型式。

的系统名称。

6、写出

2-甲基-3-丁烯酸的构造式。

7、写出

甲基环己基)丙酰氯的构造式。

写出3-(4-8、

写出的名称。

9、

写出乳酸的构型式。

10、

写出的系统名称。

、11

的系统名称。

CH(CHS-)-12、写出CH233

NOCH、写出13CHCH—的系统名称。

2322

-呋喃基甲酮的构造式。

22、14写出-吡啶基-′

、写出的俗名。

15

-1-

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、写出的名称。

16

二.完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。

(本大题共9小题,总计16分)

1、本小题1分

2、本小题3分

分3、本小题3

1分4、本小题

分5、本小题1

、本小题3分6

27、本小题分

分8、本小题1

19、本小题分

-2-

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三.理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。

(本大题共4小题,总计7分)

1、本小题2分

将下列基团按亲核性强弱排列成序:

---(D)H(C)CHCOO(B)CHOO(A)OH233

2、本小题2分

将下列化合物按酸性大小排列成序:

(A)ClCHCOOH(B)HOOCCHCOOH(C)CHOH

5226

3、本小题2分

将下列化合物按酸性大小排列成序:

分、本小题14

四.基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。

(本大题共2小题,总计5分)

1、本小题2分

2、本小题3分

下列每对卤代烃分别与NaOH以S2反应,试问哪个反应速率较快?

为什么?

N1.溴代乙烯和3-溴-1-丙烯

2.氯代环己烷与1,1-二甲基-2-氯环己烷

五.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

(本大题3分)

用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A)α-羟基丙酸(B)β-羟基丙酸(C)β-羟基丙酸乙酯

六.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

(本大题共3小题,总计8分)

1、本小题3分

2、本小题3分

用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。

-3-

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3、本小题2分

用简便的化学方法除去正己醇中的少量正己醛。

七.有机合成题(完成题意要求)。

(本大题共5小题,总计19分)

1、本小题5分

以对二甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

2、本小题4分

以苯和丙烯为原料(无机试剂任选)合成:

3、本小题4分

以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:

4、本小题3分

以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:

分5、本小题3

八.推导结构题(分别按各题要求解答)。

(本大题共5小题,总计14分)

-4-

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3、本小题2分

化合物CHBrOS具有下列性质:

去磺酸基后生成邻溴甲苯,氧化生成一个酸CHBrOS,后577753者与碱石灰共热生成间溴苯酚。

写出CHBrOS所有可能的构造式。

377

4、本小题4分

某化合物A(CHNO),在水、稀酸和碱中都不溶,但与锌及盐酸共热时,则逐渐溶解,然后2710向此溶液中加入苛性钠使其呈碱性反应后,再用乙醚提取,可得化合物B。

将A和B分别氧化则得3-硝基邻苯二甲酸和邻苯二甲酸。

试写出A,B的可能构造式。

5、本小题3分

组成为CHClN的化合物,水解时生成丁二酰亚胺。

确定此化合物的构造。

234

九.反应机理题(分别按各题要求解答)。

(本大题共2小题,每小题6分,总计12分)

1、异戊烷进行一元氯化时,产生四种异构体,它们的相对含量经测定如下:

请写出反应活性中间体,并解释四种产物相对含量的大小。

2、解释下列反应事实:

(62%)(38%)

十.命名下列各物种或写出结构式。

(本大题共16小题,每小题1分,总计16分)

-5-

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、11

2、1

、32

1

、4

15、

6、2,6-二甲基-5-庚烯醛1

1

、7

8、

9、N-乙基硫脲1

10、

1对巯基苯甲酸11、

1

12、甲基异丙基硫醚

13、1-硝基丙烷1

14、

15、羧甲基纤维素钠盐1

16、L-2-氨基丙酸1

十一.完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。

(本大题共9小题,总计16分)

1、本小题1分

1

2、本小题3分

各1

3、本小题3分

-6-

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各1

1分4、本小题

分5、本小题1

6、本小题3分

分7、本小题2

1分8、本小题

9、本小题1分

1

十二.理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。

(本大题共4小题,总计7分)

分、本小题212

(B)>(A)>(C)>(D)

2、本小题2分

2

(A)>(B)>(C)

23、本小题分2(C)>(D)>(A)>(B)

4、本小题1分1

(A)>(B)

十三.基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。

(本大题共2小题,总计5分)

1、本小题2分

价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础,其不同处在于,价键理论对成键电子是用定域观点描述,而分子轨道理论是以离域的观点处理。

2

2、本小题3分

1.乙烯型卤代烃中的卤原子很不活泼,因卤素上的p轨道与乙烯基的π键发生p-π共轭,使溴不易被取代。

而3-溴-1-丙烯以S2反应时过渡态较稳定,活化能较N-7-

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低。

所以反应速率是3-溴-1-丙烯>溴乙烯。

2

2.在S2反应中立体效应起着重要作用,氯代环己烷比1,1-二甲基-2-氯环己烷N空间阻碍小,因此氯代环己烷的反应速率较快。

3

十四.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。

(本大题3分)

(A)和(B)能与NaHCO水溶液作用而释出CO,而(C)则否。

123(A)能与热的浓HSO作用而释出CO。

3

242十五.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。

(本大题共3小题,总计8分)

1、本小题3分

加入AgNO或CuCl的氨溶液,1-癸炔生成癸炔银或炔亚铜沉淀,分离1-癸烯3与金属炔化物。

1.5

加稀HNO分解金属炔化物,1-癸炔析出。

332、本小题3分

加入NaOH水溶液,对甲苯酚成钠盐而溶解,分层。

水溶液加酸,对甲苯酚析出。

1

苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸,苯甲醚成钅羊盐而溶解,分出氯苯。

2

3

加水稀释钅羊盐,苯甲醚析出。

、本小题32分

2

饱和溶液洗涤。

用NaHSO3十六.有机合成题(完成题意要求)。

(本大题共5小题,总计19分)

15、本小题分

2、本小题4分

-8-

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分、本小题43

4、本小题3分

、本小题53分-9-

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十七.推导结构题(分别按各题要求解答)。

(本大题共5小题,总计14分)

1、本小题3分

各1

2、本小题2分

2

3、本小题2分

分4、本小题4

分、本小题35

十八.反应机理题(分别按各题要求解答)。

(本大题共2小题,每小题6分,总计12分)

1、四种活性中间体的相对稳定性顺序为:

考虑到氢原子的被取代概率,四种异构体产物生成的相对概率大小为:

这与四种中间体的相对稳定性顺序一致。

5

-10-

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、21

)(Ⅱ)(Ⅰ

2

3

由于碳正离子(Ⅱ)是苄基型正离子,它比钅翁型离子(Ⅰ)稳定;另外,Cl异裂与C=C双键加成后,2-仍与—ClCl相距较近,同侧加成比异侧加成有利,故产物以赤型为主。

-11-

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