大学有机化学习题集习题集.docx
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大学有机化学习题集习题集
第二章饱和烃
1、将下列化合物用系统命名法命名
12
3
4
CH3CH-
1
-CH—
1
一CH—CH2—
1
CH2
—CH3
ch3
ch3
5
5ch—ch3
61
（1）3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
6ch2
1
7CH3
12
3
45
6
7
CH3CH—
1
CH-
1
一CH—CH2—
1
CH2
—CH3
⑵ch3
CH3
CH—CH3
1
2,3-二甲基-4-异丙基庚烷
CH3
12
3
45
6
CH3CH-
-CH—
-CH2—CH—
1
32,3,5-三甲基己烷
⑶3|
1
CH3
CH3
CH3
2、下列化合物的系统命名是否正确？
如有错误予以改正
CH3CHCH2CH3
⑴丄」2-乙基丁烷X3-甲基戊烷
C2H5
（2）CH3CH2§HCHCH32,3-二甲基戊烷V
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
⑶CHCH34-异丙基庚烷V
CH3
CH3CHCH2CH—CHCH2CH3
⑷4,6-二甲基-乙基庚烷X2,4-二甲基-5-乙基庚烷
CH3CH3CH2CH3
ch3ch2ch2chch2ch3
⑸CHCH33-异丙基庚烷X2-甲基-3-乙基己烷
CH3
ch3ch2ch2chch2chch2ch2ch3
X4-乙基-6-丙基壬烷
⑹C2H5CH2CH2CH36-乙基-4-丙基壬烷
3、命名下列化合物
21
ch2ch3
5
（1）CH3CHCH2CHCH2CH33-甲基-5-乙基辛烷
34I
CH2CH2CH3
678
ch3ch3ch3
12345678
⑵CH3—CH-CCH2CH2CH2CCH32,3,3,7,7-五甲基辛烷
CH3CH3
12345
CH3CH—CHCH2CHCH2CH3
⑶Ch3Ch3CH2C7HCH32,3,7-三甲基-5-乙基辛烷
CH3
CH3CH3
123456789
（4）CH3CHCH2gH—CCH2CH2CH2CHCHCH32,4,5,5,9,10-六甲基十一烷CH3CH3CH3CH3
4、命名下列各化合物
CH3
2
C2H5
（2）
CH3
CH3
⑴6
5CH
4CH（CH3）2CH3CH3
1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷
CH3
⑶
⑷
正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷
⑹
C2H5
CH2（CH2）4CH3
1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷
3
CH3
6-甲基双环［3.2.0］庚烷8-甲基双环［3.2.1］辛烷8-甲基双环［4.3.0］壬烷
CH3
（10）
2（11）
2
3
6-甲基螺［3.5］壬烷1,3,7-三甲基螺［4.4］壬烷1-甲基-7-乙基螺［4.5］癸烷
5、已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3
之间不旋转，只沿C1和C2之间的C键旋转时，可以写出几种典型构象式？
试以Newman投影式表示。
解：
可以写出2种典型构象式:
H
HH
CH2CH3
>
〔H
H<
9
KCH2CH3
H
卜
d
H
交叉式重叠式
6、构造和构象有何不同？
判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。
解：
构造异构一一分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须
断裂化学键。
c—C单键自由旋转所引起
构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于
的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。
Cl
1
C
:
H3
Cl
H'
介CH3
Cl
、H
Br#
4h
（1）/
（2）
/
•CH3
CK^HCl、
V
H
Cl
CH3
!
Br
构象异构体（实际上是同一化合物）构造异构体
Cl
H
Br
Cl
⑷
Cl
Cl
构象异构体（实际上是同一化合物
）同一化合物（构象也相同）
7、写出下列化合物最稳定的构象式
（1）
⑵
⑶
8、比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
（1）正丁烷和异丁烷
解：
b.p:
正丁烷〉异丁烷（含支链越多的烷烃，相应沸点越低）
（2）正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解：
b.p:
正辛烷〉2,2,3,3-四甲基丁烷（含支链越多的烷烃，相应沸点越低）
（3）庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷
解：
b.p:
庚烷〉2-甲基己烷〉3,3-二甲基戊烷（含支链越多的烷烃，相应沸点越低）
9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。
（1）正戊烷、异戊烷和新戊烷
解：
m.p:
新戊烷＞正戊烷〉异戊烷（分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高）
（2）正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷
解：
m.p:
2,2,3,3-四甲基丁烷〉正辛烷（分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高）
10、写成各反应式
⑴^^CH3+HI
I
I
CH3—CH2—CH—CH3
⑵〉^CH3
H2SO4
OSO2OH
CH3CH2CHCH3+CHsCH=CHCH3+|_
主要产物
次要产物
⑶
CHs
Br2
CHs
CH3
Br—CH2CH2c—CH3
Br
第三章立体化学
1、下列化合物有无对称面或对称中心?
Cl
⑴H3C/Ch
CH3
有对称面
（二）
C2H5
⑵^yH
CH3
有对称面（G
ch3cooh
⑶
HOOCch3
有对称中心（i）
2、指出下列分子的构型（R或S）:
CH3
HC
H/I
C2H5
（R）-
CH3
CH3
ICIHK1）HO
C2C2H5
（S）-
cHW3CH3
£岁5
（2）CH3
h2ohh
BrCH3
（S）-
H_D⑶CH3
HC2H5
（S）-
COOH
nh2
（S）-
H
（4）C2H5CH3
nh2
（R）-
3、下列（A）、（B）、（C）、（D）四种化合物在哪种情况是有旋光性的?
C
:
H3
C
:
H3
HO-
—H
H-
—OH
H-
-OH
HO-
—H
CH3
CH3
C
:
H3C
:
H3
H—
—OHHO
—H
H—
—OHHO—
—H
CH3CH3
（A）（B）
⑴（A）单独存在Pes
⑶（C）单独存在No
⑸（A）和（C）的等量混合物Pes
（C）（D）
（2）（B）单独存在Pes
⑷（A）和（B）的等量混合物No
⑹（A）和（B）的不等量混合物Pes
4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。
COOH
H-^OH
H'—OH
COOH
（A）
（2R,3S）-2,3-二羟基丁二酸
COOH
OH
H
COOH
（B）
（2R,3R）-2,3-二羟基丁二酸
COOH
HO-jH
Hj—OH
COOH
（C）
（2S,3S）-2,3-二羟基丁二酸
反-1,3-二甲基环戊烷
有对映异构
5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？
若有，请写出
"CH3
解：
有。
CH3
顺-1,3-二甲基环戊烷
无对映异构
第四章烯烃
1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物
（1）（CH3）2CHCH=CHCH（CH3）2对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯
12345678
⑵伪3）2凶凶2莎=凶少凶2決2,6-二甲基-4-辛烯
CH3
Cl\H
（1）fC=C、f（Z）-1-氯-1-溴-1-丁烯
b/'ch2ch3
Cl、zCH3
⑵JC=Cf（E）-2-氟-3-氯-2-戊烯
CH3CH2F
H/CH2CH2CH3
⑶fC=C、J（E）-3-乙基-2-己烯
ch/'CH2CH3
CH3\/CH2CH2CH3
⑷J/C=C、f（E）-3-异丙基-2-己烯
HCH（CH3）2
3、
完成下列反应式
（1）
CH3
HI
I
HBr
CH3
H、,CH3
c=L
H3CBr
Br
CH3CH2—C—CH3
Br
Br
（CH3）2C=CHCH3
（ch3）2ch—chch3
C2H5
HC2H
/C=CC2H5H
HBr
过氧化物
4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
为什么？
（1）CF3CH=CH2和CH3CH=CH2⑵CH3CH=CH2和（CH3）3NCH=CH2
⑶CH2=CHC|和ch2=CH2⑷CHC匸CHC1和ch2=chci
解：
烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电
加成反应的进行。
所以，各组中反应较快者如上所示。
5、下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？
写出其反应机理
CH3
I
CH3—CH—C—CH3
II
BrCH3
CH3Br
II
CH3—CH—C—CH3
I
CH3
CH3
CH3
CH3
Br
HBr
1
1
1
ch2=ch一
C_CH3_h+►
CH3—CH—C—CH3+
1|
CH3—CH—
C—CH3
1
CH3
BrCH3
CH3
解：
CH3
CH3
CH3
1
h+
甲基迁移
1+
CH2=CH—C—CH
1
3CH3—CH
—C—CH3CH3-
1
—CH—C—CH3
1
CH3
CH3
CH3
（二级碳正离子）（三级碳正离子）
/r-
Br-
6■完成下列反应式:
Br
（CH3）2C=CH2B21竺
（1）
CH3—C—CH2OH+
CH3
OH
I
CH3—C—CH2Br
CH3
解释:
多
（CH3）2CCH2
Br
H2O
方式
（1）空间障碍更小！
（2）（CH3）2C=CH2
H2O
H+
OH
I
CH3—C—CH3
CH3
（6）（CH3）3CCH=CH2
（1）BH3：
THF
（2）H2O2,OH-,H2O
（CH3）3CCH2—CH2OH
（7）
CH3
I
c2h5c=ch2
（1）1/2（BH3）2
⑵H2O2,OH-,H2O"
CH3
I
C2H5CH—ch2oh
7、完成下列反应式
（1）
aCH3CH3COOH
3CH3COO-
解释:
CH3
OCCH3
II
O
⑵
+o—H
（3）CH3（CH2）9CH=CH2CH3CO3H・CH3（CH2）9CH
-CH2
O
（4）（CH3）2C=CCH2CH=CH
CH3
1molm-ClC6H4CO3H
2o-
CHC13,25C
（CH3）2C
CCH2CH=CH2
CH3
CH3
氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
CH3
⑸CH3CHCH=CH2
KMnO4,OH-
o
H2O,0C
CHsCHgH—严
OHOH
（6）CH3CH=CHC3H7
KMnO4,OH-
OHOH
o
H2O,0C
CH3CH—CHC3H7
8、写出下列反应物的构造式
（1）C8H16（A）⑴KMn°4'HQ'OH,\（CH3）2CHCH2CO2H+CH3CH2CO2H⑵H+
CH3
（A）的构造式为：
CH3CHCH2CH=CHCH2CH3
（12）C5Hio（B）
CH3CH2CP+CO2+H2O
CH3
（B）的构造式为:
CH3
I
CH3CH2C=CH2
⑶C7H12（C）
（1）KMnO4,H2O,OH-
CH3
I
CH3CHCO2H+CH3CH2CO2H
（C）的构造式为:
CH3
I
CH3CHC三CCH2CH3
9、某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构
（1）CH3CH2CHO+CH3CHO彷（；）0\nCH3CH2CH二CHCH3
C2H5CHCHO+HCHOy
（1）。
3
⑵H2。
，Zn
CH3
c2h5chch=ch2
I
CH3
CH3
（1）03
（3）CH3CHO+CH3CCH2CO2H+CH3CO2HCH3CH=CCH2C三CCH3
（2）H2O
0
10、完成下列反应式
高温>\
（1）CH3CH=CHCH3+Cl2:
CH3CH=CHCH2CI+CH3chch=ch2
Cl
（2）c2h5ch=ch2
NBS
BPO
Br
I
CH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2Br
11、3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药，试选择适当的原料合成之
CH=CHCH°2「I[id]ciBsCH2一CH_CH2CI
解:
CH2=CHCH3h¥orLCH2=CHCH2CI-CCj*I2I2
BrBr
第五章炔烃
1、用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物
123456
（1）CH3CH2C三CCH2CH3二乙基乙炔or3-己炔
54321
（2）CH3CH2C（CH3）2C三CH3,3-二甲基-1-戊炔
12345
（3）CH2=CHCH2C三CH1-戊烯-4-炔
ch2ch2ch3
65*321
（4）HC三C—C=C—CH=CH23,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
CH2CH2CH3
2、完成下列反应式
lindlar催化剂
（1）C3H7C三CC3H7
HH
'C=C：
C3H/C3H7
C3H7C三CC3H7
Li,液NH3
H0H7
de：
C3H7/'H
（3）HOOC—C三C—COOH+Br2
HOOCBr
\/
C二C、b/COOH
⑷CH2=CHCH2C三CH
HBr
Br
I
CH3—CHCH2C二CH
Br
（5）CH3（CH2）3C三ch
HBr
ch3（ch2）3—c=ch2
（6）CH3C三CH
2HBr
过氧右CH3—CH2—CHBr2
⑺
e三ch
+h2o
OH
HgSO4
H2SO4*
（8）CH3（CH2）2C三CC2H5
（1）1/2（BH3）2
/CH3（CH2）2\/H2CH3
C=C
\HH
（9）C4H9C三CH
o
⑵CH3CO2H,0e
（1）BH3THF
⑵H2O2,OH-,H2O
OH
I
9ch=ch
C4H9CH2—CHO
（10）CH3CH2C三CCH3
KMnO4,H2O
pH=7
OO
IIII
CH3CH2C—CCH3
（11）HC三CCH3
KMnO4,H2O
A
pH=12
CO2+H2O+CH3COO-
3、写出乙炔与亲核试剂（CN-、HCN）加成的反应机理。
解：
CH三CH+CN-■CH=CHCNHC^CH2=CHCN
4、在C2H5O-的催化下，CH3C三CH与C2H5OH反应，产物是CH2=C（CH3）OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5,为什么？
解：
该反应是亲核加成反应：
（1）KMnO4,H2O,OH-,.■:
►
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