学年高中化学三维设计江苏专版选修五课时跟踪检测十 芳香烃的来源与应用.docx

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学年高中化学三维设计江苏专版选修五课时跟踪检测十芳香烃的来源与应用

课时跟踪检测（十）芳香烃的来源与应用

一、单项选择题

1．鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是（　　）

A．液溴和铁粉　　　　B．浓溴水

C．酸性KMnO4溶液D．在空气中点燃

解析：

选C　苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能。

2．已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有（　　）

A．4种B．5种

C．6种D．7种

解析：

选B　解答本题要注意两点：

①甲苯完全氢化后的产

物是。

②依据等效氢法确定

中氢原子的种类有5种。

3．已知分子式为C10H14的有机物，该有机物不能与溴水发生加成反应，分子中只有一个烷基，符合要求的有机物结构有（　　）

A．2种B．3种

C．4种D．5种

解析：

选C　由该有机物的性质可知，含有苯环结构，由于分子中只有一个烷基，则为丁基（丁基的种类有4种），故该有机物的结构有4种。

4．将甲苯与液溴混合加入铁粉，其反应产物可能为（　　）

A．①②③B．⑦

C．全部都有D．④⑤⑥⑦

解析：

选D　在催化剂的作用下甲苯和液溴发生苯环上氢原子的取代反应，而不会取代甲基上的氢原子，所以可能的有机产物是④⑤⑥⑦。

5．四联苯

的一氯代物有（　　）

A．3种B．4种

C．5种D．6种

解析：

选C　根据上下对称、左右对称可知，四联苯的等效氢原子有5种，因此四联苯的一氯代物的种类为5种。

二、不定项选择题

6．关于的说法正确的是（　　）

A．所有碳原子有可能都在同一平面上

B．最多可能有9个碳原子在同一平面上

C．只可能有3个碳原子在同一直线上

D．有7个碳原子可能在同一条直线上

解析：

选A　A．乙炔分子是直线形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的H原子，在乙烯的平面上。

由于乙炔分子中碳原子所在直线上有四点在苯分子的平面上，因此所有点都在苯的平面上，所以苯分子与乙烯分子的平面可能共平面，正确。

B.通过A选项分析可知最多在一个平面的碳原子数为11，错误；C.苯分子中对角线上的碳原子在一条直线上，与该两个碳原子连接的碳原子也在这条直线上，乙烯分子中键角是120°，因此可能有5个碳原子在同一直线上，错误；D.根据C选项分析可知有5个碳原子在同一直线上，错误。

7．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：

，则在催化剂作用下由苯和下列组

物质合成乙苯时，最好应该选用（　　）

A．CH3CH3和Cl2B．CH2===CH2和Cl2

C．CH3CH3和HClD．CH2===CH2和HCl

解析：

选D　根据题目信息，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成CH3CH2Cl。

CH3CH3和HCl不反应，CH2===CH2和Cl2反应生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成CH3CH2Cl，但是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大，一般不会选用。

8．2016年夏季奥运会将在“足球王国”——巴西首都里约热内卢举行，下图为酷似奥林匹克旗中的五环（如图）的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是（　　）

A．该烃的一氯代物有七种

B．该烃分子中只含非极性键

C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量

D．该烃属于烷烃

解析：

选AC　该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢

原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种，A正

确；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成n（H2O）∶n（CO2）＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确。

从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。

三、非选择题

9．蒽（）与苯炔（）反应生成化合物X（立体对称图形），如下图所示：

（1）蒽与X都属于________（填字母）。

a．环烃　　B．烃　　　　c．不饱和烃

（2）苯炔的分子式为______，苯炔不具有的性质是______（填字母）。

a．能溶于水B．能发生氧化反应

c．能发生加成反应D．常温常压下为气体

（3）下列属于苯的同系物的是________（填字母）。

解析：

（1）蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。

（2）由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4，不溶于水，常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4，因苯炔分子内含有—C≡C—键，可以发生氧化反应、加成反应。

（3）苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。

答案：

（1）abc　

（2）C6H4　ad　（3）D

10．有4种无色液态物质：

己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：

（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为__________________，此反应属于________反应。

（2）不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。

（3）能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。

（4）不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是________。

解析：

己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯。

均不反应的为己烷和苯。

不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。

苯在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。

答案：

（1）苯　溴苯　取代　

（2）苯、

己烷

（3）己烯　（4）甲苯

一、单项选择题

1．间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代，其一元取代产物的同分异构体有（　　）

A．1种B．2种

C．3种D．4种

解析：

选C　间二甲苯的结构简式为，苯环上还有4个氢原子，这4个氢

原子的位置有3种，如图所示：

，因此其一硝基取代产物有3种：

。

2．苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n－6（n≥6）。

属于萘的同系物。

萘和萘的同系物的组成通

式为（　　）

A．CnH2n－6（n≥11）B．CnH2n－8（n≥10）

C．CnH2n－10（n≥10）D．CnH2n－12（n≥10）

解析：

选D　根据它们分子中的萘环结构，用凯库勒式可表示为，可看作该

结构中存在5个双键和2个碳环，按照“每存在1个双键或1个环状

结构时，都要减少2个氢原子”和“碳原子个数确定时，链状烷烃中氢原子个数是上限数值”的规律，萘和萘的同系物分子组成中，碳原子个数为n时，氢原子个数应为2n＋2的基础上减少14，得到萘和萘的同系物的分子组成通式为CnH（2n＋2）－14，即CnH2n－12，其中n值不得小于10。

3．某烃结构式为，有关其结构说法正确的是（　　）

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

解析：

选C　由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有原子一定不能在同一平面上，A错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，则所有原子不可能在同一条直线上，B错误；苯环和碳碳双键均是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，因此所有碳原子可能在同一平面上，C正确；由于与饱和碳原子相连的4个原子构成四面体，则根据有机物的结构简式可知所有氢原子不可能在同一平面上，D错误。

4．某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3∶4，其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物。

该有机物可能是（　　）

解析：

选B　由题意知，该有机物的相对分子质量Mr＝16×7.5＝120。

由碳原子数和氢原子数之比可得，该烃的分子式为C9H12，是苯的同系物。

因铁屑存在时与溴发生反应，能生成2种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有2种，只能是B项，而D中苯环上的一溴代物有4种。

5．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是（　　）

解析：

选A　因苯环结构的特殊性，判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法，即在被取代的主体结构中，找出对称轴。

二、不定项选择题

6．下列说法不正确的是（　　）

A．苯和浓硫酸在70～80℃时发生磺化反应

B．芳香烃是分子组成符合CnH2n－6（n≥6）的一类物质

C．甲苯可以和浓硝酸与浓硫酸的混合物发生硝化反应

D．等质量的烃（CxHy）耗氧量取决于

的值，越大则耗氧越多

解析：

选B　芳香烃中苯的同系物的通式为CnH2n－6（n≥6），但是并非分子组成符合CnH2n－6（n≥6）的就是芳香烃。

比如含有4个双键的链状烯烃。

7．下图是一种形状酷似罗马两面神Janus的有机物结构简式，化学家建议将该分子叫做“Janusene”，下列说法正确的是（　　）

A．Janusene的分子式为C30H22

B．Janusene属于苯的同系物

C．Janusene苯环上的一氯代物有8种

D．Janusene既可发生氧化反应，又可发生还原反应

解析：

选AD　A项，根据有机物结构可知分子中含有30个C原子、22个H原子，所以该有机物分子式为C30H22，正确；B项，苯的同系物含有1个苯环、侧链为烷基，该有机物含有4个苯环，不是苯的同系物，错误；C项，该有机物分子为对称结构，分子中苯环含有4种H原子，苯环上的一氯代物有2种，错误；D项，该有机物属于烃能燃烧，属于氧化反应，分子中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，正确。

三、非选择题

8．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（R、R′表示烷基或氢原子）

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。

甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是__________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。

试写出丙所有可能的结构简式：

___________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

由题给信息知，能被氧化为芳香酸的苯的同系物有两个共同点，①侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，②产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。

若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构

（），两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种

可能，故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3＝9种结构。

分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位，或有3个相同的侧链且彼此不相邻，或4个相同的侧链（具有对称结构，见答案）。

9．已知：

①RNH2＋R′CH2Cl

RNHCH2R′＋HCl（R和R′代表烃基）

②苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：

③

（苯胺，弱碱性，易被氧化）

化合物C是制取消炎灵（祛炎痛）的中间产物，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：

（1）B物质的结构简式是_____________________________________________________。

（2）写出反应①、②的化学方程式：

①________________________________________________________________________；

②________________________________________________________________________。

（3）反应①～⑤中，属于取代反应的是________（填反应序号）。

解析：

根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的化学方程式为

，为取代反应；④反应的生成物

中的—COOH来自于中的—CH3的氧化，

—NH2应来自于②

反应引入的—NO2，故A为；因为易被氧化，故应先将

氧化为，再转化为，即B为；由信息①可

知C为。