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天然药物化学习题总汇有全部答案版完整版
HENsystemofficeroom【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】
天然药物化学习题总汇有全部答案版
第一章总论
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）
1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）
A.比重不同B.分配系数不同C.分离系数不同D.萃取常数不同E.介电常数不同
2．原理为氢键吸附的色谱是（C）
A.离子交换色谱B.凝胶滤过色谱C.聚酰胺色谱D.硅胶色谱E.氧化铝色谱
3．分馏法分离适用于（D）
A.极性大成分B.极性小成分C.升华性成分D.挥发性成分E.内脂类成分
4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D）
A.30%乙醇B.无水乙醇C.70%乙醇D.丙酮E.水
5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（D）
A.乙醚B.醋酸乙脂C.丙酮D.正丁醇E.乙醇
6．红外光谱的单位是（A）
A.cm-1B.nmC.m/zD.mmE.δ
7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（E）
A.蛋白质B.多肽C.多糖D.酶E.鞣质
8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（B）
A.水＞丙酮＞甲醇B.乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C.乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂
D.丙酮＞乙醇＞甲醇E.苯＞乙醚＞甲醇
9.与判断化合物纯度无关的是（C）
A.熔点的测定B.观察结晶的晶形C.闻气味D.测定旋光度E.选两种以上色谱条件进行检测
10.不属亲脂性有机溶剂的是（D）
A.氯仿B.苯C.正丁醇D.丙酮E.乙醚
11.从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（C）
A.回流提取法B.煎煮法C.渗漉法D.连续回流法E.蒸馏法
12.红外光谱的缩写符号是（B）
A.UVB.IRC.MSD.NMRE.HI-MS
13.下列类型基团极性最大的是（E）
A.醛基B.酮基C.酯基D.甲氧基E.醇羟基
14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（B）
A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O
B．C6H6、CHCl3、AcOEt、Me2CO、EtOH、H2O
C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6
D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O
E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3
15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B）
A.生物碱B.叶绿素C.鞣质D.黄酮E.皂苷
16．影响提取效率最主要因素是（B）
A.药材粉碎度B.温度C.时间D.细胞内外浓度差E.药材干湿度
17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）
A.两相溶剂互溶B.两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D.两相溶剂极性不同E.两相溶剂亲脂性有差异
18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）
A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化
19．结构式测定一般不用下列哪种方法（C）
A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱
20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A）
A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数
21．乙醇不能提取出的成分类型是（D）
A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质
22．原理为分子筛的色谱是（B）
A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱
23．可用于确定分子量的波谱是（C）
A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱
二、名词解释
1.pH梯度萃取法
2.有效成分
3．盐析法
4.有效部位
5．渗漉法
三、填空题
1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：
、、
、、等。
2．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据，，。
三方面来考虑。
3．对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用色谱进行分离，除去中药水提取液中的无机盐小分子杂质，宜采用方法。
4．常用的沉淀法有、和等。
5．天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的有关，溶剂可分为、和三种。
6．天然药物化学成分的提取方法有：
，和。
7．化合物的极性常以介电常数表示。
其一般规律是：
介电常数大，极性强；
介电常数小，极性小。
8．溶剂提取法提取天然药物化学成分的操作方法有：
、、、和
等。
9．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中的差异来达到分离的；化合物的差异越，分离效果越。
10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80以上时，可使、、和等物质从溶液中析出。
11．铅盐沉淀法常选用的沉淀试剂是和；前者可沉淀，后者可沉淀。
12．吸附色谱法常选用的吸附剂有、、和等。
13．聚酰胺吸附色谱法的原理为，适用于分离、、和等化合物。
1．两相溶剂萃取法，沉淀法，pH梯度萃取法，凝胶色谱法，硅胶色谱法或氧化铝色谱法。
2．溶剂的极性，被分离成分的性质，共存的其它成分的性质。
3.凝胶，透析法。
4.试剂沉淀法，酸碱沉淀法，铅盐沉淀法。
5．极性，水，亲水性有机溶剂，亲脂性有机溶剂。
6.溶剂提取法，水蒸气蒸馏法，升华法。
7．介电常数，介电常数大，极性强，介电常数小，极性弱。
8.浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法，连续回流提取法。
9.分配系数，分配系数，大，好。
10．80%以上；淀粉、蛋白质、粘液质、树胶
11.中性醋酸铅，碱式醋酸铅，酸性成分及邻二酚羟基的酚酸，中性成分及部分弱碱性成分
12.硅胶，氧化铝，活性炭，硅藻土等。
13.氢键吸附，酚类，羧酸类，醌类。
四、问答题
1．天然药物有效成分提取方法有几种采用这些方法提取的依据是什么
2．常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列哪些与水混溶哪些与水不混溶
3．溶剂分几类？
溶剂极性与ε值关系？
4．溶剂提取的方法有哪些它们都适合哪些溶剂的提取
5．两相溶剂萃取法是根据什么原理进行在实际工作中如何选择溶剂
6．萃取操作时要注意哪些问题？
7．萃取操作中若已发生乳化，应如何处理？
1.答：
①溶剂提取法：
利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。
②水蒸气蒸馏法：
利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。
③升华法：
利用某些化合物具有升华的性质。
2.答：
石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水
与水互不相溶与水相混溶
3.答：
溶剂分为极性溶剂和非极性溶剂或亲水性溶剂和亲脂性溶剂两大类。
常用介电常数（ε）表示物质的极性。
一般ε值大，极性强，在水中溶解度大，为亲水性溶剂，如乙醇；ε值小，极性弱，在水中溶解度小或不溶，为亲脂性溶剂，如苯。
4.答：
①浸渍法：
水或稀醇为溶剂。
②渗漉法：
稀乙醇或水为溶剂。
③煎煮法：
水为溶剂。
④回流提取法：
用有机溶剂提取。
⑤连续回流提取法：
用有机溶剂提取。
5.答：
利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。
实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。
6.答：
①水提取液的浓度最好在相对密度～之间。
②溶剂与水提取液应保持一定量比例。
第一次用量为水提取液1/2～1/3,以后用量为水提取液1/4～1/6.③一般萃取3～4次即可。
④用氯仿萃取，应避免乳化。
可采用旋转混合，改用氯仿；乙醚混合溶剂等。
若已形成乳化，应采取破乳措施。
7.答：
轻度乳化可用一金属丝在乳层中搅动。
将乳化层抽滤。
将乳化层加热或冷冻。
分出乳化层更换新的溶剂。
加入食盐以饱和水溶液或滴入数滴戊醇增加其表面张力，使乳化层破坏。
第三章苯丙素类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．鉴别香豆素首选的显色反应为（）
A.三氯化铁反应B.Gibb’s反应C.Emerson反应
D.异羟酸肟铁反应E.三氯化铝反应
2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）
A.甲氧基B.亚甲二氧基C.内酯环
D.酚羟基对位的活泼氢E.酮基
3．香豆素的基本母核为（）
A.苯骈α-吡喃酮B.对羟基桂皮酸 C.反式邻羟基桂皮酸
D.顺式邻羟基桂皮酸E.苯骈γ-吡喃酮
4.下列香豆素在紫外光下荧光最显着的是（）
羟基香豆素B.8-二羟基香豆素羟基香豆素
羟基-7-甲氧基香豆素E.呋喃香豆素
5．Labat反应的作用基团是（）
A.亚甲二氧基B.内酯环C.芳环
D.酚羟基E.酚羟基对位的活泼氢
6．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）
A.甲氧基B.亚甲二氧基C.内酯环
D.酚羟基对位的活泼氢E.酮基
7．下列化合物属于香豆素的是（）
A.七叶内酯B.连翘苷C.厚朴酚
D.五味子素E.牛蒡子苷
8．Gibb′s反应的试剂为（）
A.没食子酸硫酸试剂，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺
C.4-氨基安替比林-铁氰化钾D.三氯化铁—铁氰化钾
E.醋酐—浓硫酸
9．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（）
A.红色B.黄色C.蓝色
D.绿色E.褐色
10．香豆素的１HNMR中化学位移～处出现单峰，说明结构中含有（）
A.羟基B.甲基C.甲氧基
D.羟甲基E.醛基
11．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）
A.脱水化合物B.顺式邻羟基桂皮酸C.反式邻羟基桂皮酸
D.脱羧基产物E.醌式结构
12．补骨脂中所含香豆素属于（）
A.简单香豆素B.呋喃香豆素C.吡喃香豆素
D.异香豆素E.4-苯基香豆素
13.有挥发性的香豆素的结构特点是（）
A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素
D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类
14．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（）
A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸
D.先酸后碱E.在中性条件下
15．下列成分存在的中药为（B）
A.连翘B.五味子C.牛蒡子
D.叶下珠E.细辛
16．下列结构的母核属于（D）
A.简单木脂素B.单环氧木脂素
C.环木脂内酯D.双环氧木脂素
E.环木脂素
17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）
A.抗菌作用B.光敏作用C.解痉利胆作用
D.抗维生素样作用E.镇咳作用
18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（）
A.是第6位B.是第6位C.是第6位
D.是第6位E.是第6位
19．下列成分的名称为（）
A.连翘酚B.五味子素C.牛蒡子苷
D.厚朴酚E.和厚朴酚
20．能与Gibb′s试剂反应的成分是（E）
ABC
DE
四、鉴别题
1．用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素
2．
与
AB
3．
ABC
五、问答题
1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分的基本原理，并说明提取分离时应注意的问题。
2．写出异羟肟酸铁反应的试剂、反应式、反应结果以及在鉴别结构中的用途。
3．民间草药窝儿七中含有抗癌成分鬼臼毒素、脱氧鬼臼毒素、脱氢鬼臼毒素等，试设计提取其总木脂素的流程，若用硅胶色谱法分离，分析三者的Rf值大小顺序。
鬼臼毒素R=OH脱氢鬼臼毒素
脱氧鬼臼毒素R=H
第四章醌类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（）
A.B.C.
D.E.
2．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（）
A.大黄素B.大黄酚C.大黄素甲醚
D.茜草素E.羟基茜草素
3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（）
A.B.C.
D.E.
4.1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（）
A.1675cm-1处有一强峰
B.1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm-1
C.1678～1661cm-1和1626～1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm-1
D.在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60cm-1
E.在1580cm-1处为一个吸收峰
5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（）
A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类
D.蒽醌类E.二蒽醌类
6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（）
A．带1个α-羟基蒽醌B．有1个β-羟基蒽醌C．有2个α-羟基蒽醌
D．1，8二羟基蒽醌E．含有醇羟基蒽醌
7．芦荟苷按苷元结构应属于（）
A．二蒽酚B．蒽酮C．大黄素型
D．茜草素型E．氧化蒽醌
8．中草药水煎液有显着泻下作用，可能含有
A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷
D.皂苷E.强心苷
9．中药紫草中醌类成分属于（）
A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类
D.蒽醌类E.二蒽醌类
10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）
A．一个苯环的β-位B．苯环的β-位C．在两个苯环的α或β位
D．一个苯环的α或β位E．在醌环上
11．番泻苷A属于
A.大黄素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物
D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物
12．下列化合物泻下作用最强的是
A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷A
D.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷
13．下列蒽醌有升华性的是
A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷A
D．大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷
14．下列化合物酸性最强的是（）
A．2，7-二羟基蒽醌B．1，8-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌
D．1，6-二羟基蒽醌E．1，4-二羟基蒽醌
15．羟基蒽醌对Mg（Ac）2呈蓝～蓝紫色的是（）
A．1，8-二羟基蒽醌B．1，4-二羟基蒽醌C．1，2-二羟基蒽醌
D．1，6，8-三羟基蒽醌E．1，5-二羟基蒽醌
16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（）
A．菲格尔反应B．无色亚甲蓝试验C．活性次甲基反应
D．醋酸镁反应E．对亚硝基二甲基苯胺反应
17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5%Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是（）
A.B.C.D.E.
18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO3水溶液萃取，碱水层的成分是
A.B.C.
D.E.
19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（）
A.羟基蒽酮类B.蒽酮类C.羟基蒽醌类
D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类
20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值最大的为（A）
21．能与碱液反应生成红色的化合物是（）
A.黄芩素B.香豆素C.强心苷
D.皂苷E.大黄素
22．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于时，示成分可能为（）
A.大黄酚B.大黄素C.番泻苷
D.大黄素甲醚E.芦荟苷
23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）
A.两个苯环的β-位B.两个苯环的-α位C.在两个苯环的α或β位
D.一个苯环的α或β位E.在醌环上
24．某成分做显色反应，结果为：
溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。
此成分为
A.B.C.
D.E.
25．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）
B.C4-C4C.C6-C6
D.C7-C7E.C10-C10
四、鉴别题
1．
与
与
ABC
2．
与
AB
3．
abcde
五、问答题
1．醌类化合物分哪几种类型，写出基本母核，各举一例。
2．蒽醌类化合物分哪几类，举例说明。
3．为什么β-OH蒽醌比α-OH蒽醌的酸性大。
4．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。
A.1，4，7-三羟基蒽醌
B.1，5-二OH-3-COOH蒽醌
C.1，8-二OH蒽醌
D.1-CH3蒽醌
5．用显色反应区别下列各组成分：
（1）大黄素与大黄素-8-葡萄糖苷
（2）番泻苷A与大黄素苷
（3）蒽醌与苯醌
六、设计提取分离流程
1．某中药主要含有大黄酸、大黄素、大黄素甲醚，三种成分的氧苷试完成下列问题。
（1）如何鉴定药材中含有该类成分？
（2）试设计从该中药中提取、分离三种苷元的流程
2．某中药中含有下列成分，试提取并分离出其中的蒽醌类成分
（1）
（2）（3）
（4）树胶（5）蛋白质（6）淀粉（7）氨基酸
3．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。
4．中药萱草根中含有大黄酸、大黄酚、决明蒽醌、决明蒽醌甲醚、β-谷甾醇等成分，试设计提取分离流程。
决明蒽醌决明蒽醌甲醚
表7-11决明子中的蒽醌成分
化合物
R1
R2
R3
姜决明子素
-OH
-H
-H
决明素
-OH
-OCH3
-OCH3
甲基钝叶决明素
-OCH3
-OCH3
-OCH3
橙黄决明素
-OH
-OCH3
-OH
七、解析结构
（一）某蒽醌类化合物的红外光谱在1626cm-1、1674cm-1两处出现吸收峰，此化合物应属于下列哪种？
并简要分析说明。
ABC
（二）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：
为黄色结晶，～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。
溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。
与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为：
IR：
3320cm-11655cm-11634cm-1
1HNMR：
δppm：
（3H，单峰）、（2H，单峰）、（1H，双峰，J=8Hz）、（1H，双峰，J=8Hz）、（1H，多重峰）、（1H，单峰）
试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定结构。
1．5%氢氧化钠水溶液呈深红色：
示有
2．α-萘酚-浓硫酸阴性：
示有
3．可溶于5%碳酸钠水溶液：
示有，
4．醋酸镁反应呈橙红色：
示有
5．IR：
1655cm-11634cm-1：
示有
6．1HNMR，（3H，单峰）：
示有
7．在（2H，单峰）示有
8．（1H，双峰，J=8Hz）、（1H，双峰，J=8Hz）、（1H，多重峰），另一个（1H，单峰）：
示有个芳氢
9．该化合物结构式是：
。
ABC
（三）天然药物黄花中得到一蒽醌化合物：
为黄色结晶，mp243～244℃，分子式为C16H12O6（M+300）。
溶于5%氢氧化钠水溶液呈深红色，不溶于水，可溶于5%碳酸钠水溶液。
与醋酸镁反应呈橙红色，与α-萘酚-浓硫酸不发生反应。
主要光谱峰特征为：
IR：
3320cm-11655cm-11634cm-1
1HNMR：
δppm：
（3H，单峰）、（2H，单峰）、（1H，双峰，J=8HZ）、（1H，双峰，J=8HZ）、（1H，多重峰）、（1H，单峰）
试分析其结构式。
（四）从某中药中提取分离出一橙色针状结晶，～196℃，，分子式为C15H10O4，与2％NaOH溶液反应呈红色，与％醋酸镁试液反应呈樱红色。
光谱数据如下：
UVλmaxnm（logε）：
432（），356（），279（），258（），225（）
IR
cm-1：
3100，1675，1621
1H-NMR（CDCl3）δ：
（3H，brs）
试写出化学反应或光谱数据的归属，并确定该化合物结构
ABC
1．化学反应：
化合物与碱反应变红：
，醋酸镁反应成红色：
，
2．紫外光谱：
225nm峰：
，
279nm峰，logε值＜：
，
432nm峰：
，
3．IR光谱：
3100cm-1：
；1675cm-1：
；
1621cm-1：
。
4．1H-NMR（CDCl3）δ：
（3H，brs）：
。
综上所述，该化合物的结构为。
第五章黄酮类化合物
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（）
A.6C-6C-6CB.3C-6C-3CC.6C-3C
D.6C-3C-6CE.6C-3C-3C
2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（）
A.具有色原酮B.具有色原酮和助色团C.具有2-苯基色原酮
D.具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基
3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（）
A.-OCH3B.-CH2OHC.-OH
D.邻二羟基E.单糖
4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。
A.6，7位引入助色团B.7，4/-位引入助色团C.3/，4/位引入助色团
D.5-位引入羟基E.引入甲基
5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（）
A.糖B.羰基C.酚羟基
D.氧原子E.双键
6．下列黄酮中酸性最强的是（）
A.3-OH黄酮B.5-OH黄酮C.5，7-二OH黄酮
D.7，4/-二O
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