河南省商丘市第二十中学届高三第二轮复习化学教学案26专题十六有机化学基础二.docx

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河南省商丘市第二十中学届高三第二轮复习化学教学案26专题十六有机化学基础二

专题十六有机推断与合成

【考纲要求】:

1.进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识.

2.能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来

【知识梳理】

一、有机知识储备

1.有机推断题中出现的条件信息

反应条件

可能官能团

浓硫酸,加热

①醇的消去（醇羟基）

②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸

①酯的水解（含有酯基）

②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液,加热

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液,加热

卤代烃消去（－X）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环,取代反应

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基,取代反应

Br2的CCl4溶液

加成（C=C、－C≡C－）

H2、催化剂

加成（C=C、－CHO、－C≡C－、羰基、苯环）

A通常是醇（－CH2OH）

2.有机推断题中出现的性质信息

反应的试剂

有机物

现象

与溴水反应

（1）烯烃、二烯烃、炔烃

溴水褪色,且产物分层

（2）醛

溴水褪色,且产物不分层

（3）苯酚

有白色沉淀生成

与金属钠反应

（1）醇

放出气体,反应缓和

（2）苯酚

放出气体,反应速度较快

（3）羧酸

放出气体,反应速度更快

与氢氧化钠反应

（1）卤代烃

分层消失,生成一种有机物

（2）苯酚

浑浊变澄清

（3）羧酸

无明显现象

（4）酯

分层消失,生成两种有机物

与酸性高锰酸钾反应

（1）烯烃、二烯、炔烃

高锰酸钾溶液均褪色

（2）部分苯的同系物

（3）醇、酚

（4）醛

与NaHCO3反应

羧酸

放出气体且能使石灰水变浑浊

银氨溶液或新制Cu（OH）2

（1）醛

有银镜或红色沉淀产生

（2）甲酸或甲酸钠

加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

（3）甲酸某酯

有银镜或红色沉淀生成

（4）葡萄糖、果糖、麦芽糖

有银镜或红色沉淀生成

3、官能团引入:

官能团的引入

引入－OH

R－X+H2O；R－CHO+H2；R2C=O+H2；

－C=C－+H2O；R－COOR’+H2O

引入－X

烷+X2；烯+X2/HX；R－OH+HX

引入C=C

R－OH和R－X的消去,炔烃加氢

引入－CHO

某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R－CH2OH+O2

引入－COOH

R－CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐的酸化；

R－COOR’+H2O

引入－COO－

酯化反应

4.根据反应产物推测官能团的位置

（1）、由醇氧化为醛或酮及羧酸的情况,判断有机物的结构.当醇氧化成醛或酸时应含有“－CH2OH”,若氧化为酮,应含有“－CH－OH”

（2）、由消去反应产物可确定“－OH”和“－X”的位置.

（3）、由取代产物的种数确定H的个数及碳架结构.

（4）、由加氢后的碳架结构,确定“C=C”或“C≡C”的位置.

二、有机推断题的解题思路:

①剖析要合成的物质（目标分子）,选择原料,路线（正向、逆向思维,结合题给信息）

②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

【典型例题1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物.

根据上图回答问题:

（1）D的化学名称是.

（2）反应③的化学方程式是.

（有机物须用结构简式表示）

（3）B的分子式是.A的结构简式是.反应①的反应类型是.

（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个.

i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应.

写出其中任意一个同分异构体的结构简式.

（5）G的重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途.

[思维点拨]

本题

（1）,

（2）,（3）问可从特殊反应条件和常见物质组成突破,可由A在“NaOH/H2O/△”条件下反应后再酸化知B、C、D为醇和酸,又由D的组成可知D为乙醇,G为乙烯（也可由D到G的特殊反应条件,和D、G的组成推出D、G）；由C与D（乙醇）的反应条件“浓硫酸,△”和F的组成推出C为乙酸,F为乙酸乙酯；由E的结构式知E中有酯基,结合反应条件“浓硫酸,△”,采用逆向思维推出B的结构简式,再根据A、B、C、D的组成和结构正逆向思维相结合推出A的结构简式,前三问答案为:

（1）乙醇

（2）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O（3）C9H10O3

解本第（4）问首先确定B的结构简式为（如下图）:

根据ii）知道同分异构体的官能团为一个羧基和一个羟基,由iii）知道同分异构体中不含酚羟基,即羟基不能直接与苯环相连,又由i）知道同分异构体中含有苯环且取代基在邻位,综合以上推导出的官能团种类和同分异构体的大致骨架结构,可知同分异构体中除含苯环、羧基外不可能再含其它不饱和结构,只用改动B中羧基和羟基与苯环之间碳的连接顺序即可和官能团位置即可,其实转化为了最简单的碳链异构和位置异构,①在B的基础上让羧基和羟基同在一个饱和碳原子上可写出Ⅰ式（位置异构）,②让羟基和两个饱和碳原子在一个取代基上,羧基直接和苯环相连可写出Ⅱ和Ⅲ式（碳链异构和位置异构）.

第（4）问答案为3种,同分异构体可写出上述三式中任一种.

本题（5）问考察物质用途和方程式的书写,可写以下两反应中的任一种:

nCH2＝CH2CH2－CH2或CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH

【典型例题2】.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

（1）化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3

溶液显示紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只

有两种,则C的结构简式为；

（2）D为一直链化合物,其相对分子质量比化

合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,

则D分子式为,

D具有的官能团是；

（3）反应①的化学方程式是；

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是；

（5）E可能的结构简式是.

解析:

（1）可以很容易地判断出C是对甲基苯酚.

（2）C的相对分子质量是108,则D的相对分子质量为88,从转化关系知,其中含有一个羧基,其式量是

45,剩余部分的式量是43,应该是一个丙基,则D的分子式是C4H8O2,是正丁酸.具有的官能团为羧基.

（3）化合物A是丁酸对甲基苯酚酯,要求写的是该物质水解的化学方程式,在酸性条件下水解生成对甲基

苯酚和丁酸.

（4）根据G的分子式,结合反应②可知,F的分子式是C3H8O,其结构有两种,分别是丙醇和异丙醇.

E是芳香酸,其分子式是C8H8O2.

（5）符合题意的结构有四种:

分别是苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸.

[

答案:

【智能检测】

请回答下列问题:

（1）根据系统命名法,B的名称为.

（2）官能团－X的名称为,高聚物E的链节为.

（3）A的结构简式为.

（4）反应⑤的化学方程式为.

（5）C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式.

i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应

（6）从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）.

a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基

2:

（09年全国理综卷I·30）化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:

已知:

（B2H6为乙硼烷）回答下列问题:

（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以生成88gCO2和45gH2O.A的分子式是；

（2）B和C均为一氯代烃,它们的名称（系统命名）分别为；

（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3—苯基—1—丙醇.F的结构简式是

；

（4）反应①的反应类型是；

（5）反应②的化学方程式为；

（6）写出所有与G均有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式

.

3、（09年山东理综·33）

下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是有直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色.

请根据上述信息回答:

（1）H中含氧官能团的名称是,B→I的反应类型为.

（2）只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是.

（3）H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为.

（4）D和F反应生成X的化学方程式为

.

4.（2008全国理综Ⅱ29）、

A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物,根据以下框图,回答问题:

（1）B和C均为有支链`的有机化合物,B的结构简式为；

C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为.

（2）G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式为

（3）写出⑤的化学反应方程式.

⑨的化学反应方程式.

（4）①的反应类型,④的反应类型,⑦的反应类型.

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为

.

5、（09年安徽理综·26）

是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是.

（2）B→C的反应类型是.

（3）E的结构简式是

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:

（5）下列关于G的说法正确的是（）

a、能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3molH2反应d.分子式是C9H6O3

6［2012·重庆理综化学卷28］衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.

（1）A发生加聚反应的官能团名称是,所得聚合物分子的结构型式是（填“线型”或“体型”）.

（2）B→D的化学方程式为.

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为（只写一种）

（4）已知,经五步转成变成M的合成反应流程为:

①E→G的化学反应类型为,

G→H的化学反应方程式为

②J→L的离子方程式为

学案26专题十七有机推断与合成专题参考答案

1.答案:

:

（1）1—丙醇

（2）羧基（3）

（4）

（5）、、写出上述3个结构简式中的任意2个

（6）c

2.答案:

（1）C4H10

（2）2—甲基—1—氯丙烷、2—甲基—2—氯丙烷

（3）（4）消去反应

（5）

（6）、、、

3.

（1）羧基消去反应

（2）溴水（3）CH3COOCH=CH2

（4）

4.答案:

（1）

（2）（3）

（4）水解反应,取代反应,氧化反应（5）CH3CH=CHCOOHCH2=CHCH2COOH

5:

（1）CH3CHO

（2）取代反应（3）

（4）

（5）a、b、d

6.

（1）碳碳双键,线型

（2）

（3）

（4）取代反应