江苏省镇江市实验高中届高三一轮专题复习教案烃的衍生物.docx
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江苏省镇江市实验高中届高三一轮专题复习教案烃的衍生物
专题二十七卤代烃、醇和酚
第一课时卤代烃
【复习目标】
1、了解烃的衍生物、官能团的含义；
2、掌握溴乙烷的分子结构和性质（水解反应和消去反应）；
3、掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法；
4、了解卤代烃的一般通性和用途，对氟氯代烷对环境的不良作用有一个大致印象。
【复习重点】
溴乙烷的化学性质（水解反应和消去反应）、卤代烃分子中卤族元素的检验方法。
【复习过程】
【基础回顾】
一、溴乙烷、卤代烃
1、官能团：
决定化合物性质的原子或原子团叫官能团。
常见官能团有碳碳双键：
C=C、碳碳叁键：
C≡C、
醇羟基：
—OH、酚羟基：
—OH、卤原子：
—X、醛基：
－CHO、羧基：
－COOH、酯基：
－COO－、
氨基：
－NH2、苯基：
－C6H5、硝基（—NO2）等。
2、溴乙烷
（1）物理性质：
纯净的溴乙烷是无色、不溶于水、密度比水大的液体，沸点38.4℃，易溶于有机溶剂。
（2）分子结构：
分子结构:
溴乙烷的分子式___________,电子式__________________,结构简式_____________。
可以看作乙烷分子里的一个H原子被Br原子取代后的产物。
（3）化学性质
①水解反应：
在强碱的水溶液里,加热时C2H5Br发生水解，—Br被羟基取代生成醇。
――无醇则有醇
反应方程式：
C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr，
溴乙烷的水解反应是羟基取代了溴乙烷分子里的溴原子,因此,该反应属于取代反应。
②消去反应：
在强碱的醇溶液中，加热时C2H5Br消去小分子HBr生成烯烃。
――有醇则无醇
反应方程式：
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O，属于消去反应。
AgNO3溶液
【思考一】设计实验证明C2H5Br分子中含有溴原子，下列三种算什么是否合理？
为什么？
NaOH溶液、AgNO3溶液
（1）C2H5Br不合理
NaOH溶液、取上层清液酸化、AgNO3溶液
（2）C2H5Br不合理
（3）C2H5Br合理
【思考二】
（1）是不是所有的一卤代烃均可以发生消去反应？
（2）哪些卤代烃不可以发生消去反应？
试阐述之，并举例说明。
（3）卤代烃中加入AgNO3溶液是否发生反应？
如何判断卤代烃中的卤素种类？
3、卤代烃
（1）物理性质：
①都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
②一氟代烷，一氯代烷的密度大于相应的烃：
随着碳原子数目的增加，密度逐渐减小，沸点逐渐升高；碳
原子数相同的情况下，支链越多，沸点越低。
（2）常见卤代烃：
CH3Cl常温为气态
CH2Cl2只有一种结构，可推断CH4为正四面体
CHCl3俗名氯仿，是重要的有机溶剂
CCl4无色液体，作为高效灭火剂、溶剂
CH3CH2Cl外伤镇疼作用
CH2=CHCl制聚氯乙烯的单体
4、氟氯代烷对环境的影响
氟氯代烷受紫外线照射而分解出氯原子，而氯原子是使O3分解为O2的催化剂，从而破坏臭氧层。
[例题1]要检验某乙烷中的溴元素,正确的实验方法是（）
A、加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B、滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C、加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D、加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
写出上述实验过程中的化学反应方程式:
________________________________________________________
___________________________________________________________________________________________
[例题2]下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）
A、C6H5CH2ClB、（CH3）3CBrC、CH3CHBrCH3D、CH3Cl
[例题3]
（1）写出C5H11Cl同分异构体的结构简式。
（2）写出二氯丙烷的同分异构体的结构简式。
[例题4]写出下列反应的化学方程式
（1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合
（2）CH3—CHCl—CH3与NaOH的乙醇溶液混合加热
【思维提升】
1、一种新型的灭火剂称为“1211”,其分子式是CF2ClBr。
命名按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。
按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是（）
A、CF3Br—1301B、C2F4Cl2—242C、CF2Br2—122D、C2Cl2Br2—2022
2、某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓硫酸混合加热制得,C可用做果实催熟剂。
则：
（1）A的结构简式为______________。
（2）A生成B的化学方程式___________________________________________________________。
（3）A生成C的化学方程式___________________________________________________________。
（4）B生成C的化学反应类型为_____________。
3、已知蒽的结构可表示为,则二氯蒽的同分异构体有几种?
请在结构简式上标出。
4、以乙烯和必要的无机试剂制取聚氯乙烯树脂,试写出有关反应的化学方程式,并写出反应所属类型:
专题二十七卤代烃、醇和酚
第一课时卤代烃
【强化训练】
1、下列各组液体混合物,用分液漏斗不能分离的是（）
A、溴乙烷和氯仿B、氯乙烷和水C、苯和水D、苯和溴苯
2、没有同分异构体的一组是（）
①C3H7Cl②C2H5Cl③C6H5Cl④C2H4Cl2
A、①②B、②③C、③④D、①③④
3、下列反应属于消去反应的是（）
①
②
③
④
A、①③B、②④C、①②D、③④
4、1—氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体共有（）
A、3种B、4种C、5种D、6种
5、某学生将1—氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（）
A、加热时间太短B、不应冷却后再加入AgNO3
C、加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化D、反应后的溶液中不存在Cl—
6、1，4—二氧六环是一种常见溶剂，它可以通过以下方法合成：
则烃A为（）
A、1—丁烯B、1，3—丁二烯C、乙炔D、乙烯
7、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇[]时,需要经过下列哪几步反应（）
A、加成消去取代B、消去加成水解
C、消去取代加成D、消去加成消去
写出上述各步反应的化学方程式:
__________________________________________________________、
______________________________________、_______________________________________
8、下列物质中,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是（）
A、氯仿B、乙醇C、氯乙烷D、一氯甲烷
9、卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。
例如：
CH3CH2—Br+OH-（或NaOH）→CH3CH2—OH+Br-（或NaBr）
试写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷与NaHS反应CH3CH2—Br+HS-→CH3CH2—SH+Br-
（2）碘甲烷与CH3COONa反应CH3—I+CH3COO-→CH3COOCH3+I-
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3—O—C2H5）
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2、CH3CH2ONa+CH3I→CH3CH2OCH3+I-
10、聚四氟乙烯的耐热及化学稳定性都超过了其它塑料,有“塑料王”之称。
它的合成路线如下 :
聚四氟乙烯
四氟乙烯
二氟一氯甲烷
二氟一氯甲烷
氯仿
ABCD
（1）写出A的分子式CHCl3,B的结构简式CHF2Cl;
（2）写出CD的化学方程式:
_______________________________________________________,
该步反应是加聚反应（填反应类型）。
11、从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）:
其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、⑥、⑦属于取代反应,
化合物的结构简式是:
BC
反应②的化学方程式
反应⑥的化学方程式
12、为测定某卤代烃分子中所含的卤原子种类和数目,有下列实验步骤：
A、加入适量NaOH溶液,煮沸至液体不分层；B、加入AgNO3溶液至沉淀完全；C、过滤,洗涤沉淀并干燥；D、量取该卤代烃11.4mL;E、冷却后加入稀硝酸酸化；F、称取干燥后的沉淀的质量。
回答下列问题:
（1）实验的正确步骤是______________________________；（填序号）
（2）加入NaOH溶液的目的是___________________________________________________________；
（3）加入过量硝酸银溶液的目的是_______________________________________________________；
（4）若沉淀为浅黄色,则卤原子是________；
（5）若所称沉淀质量为37.6g，又知其卤代烃密度为1.65g/cm3，其蒸气密度是相同状态下甲烷密度的11.75倍，则求该卤代烃的分子式？
并写出该卤代烃可能的结构简式。
专题二十七卤代烃、醇和酚
第二课时乙醇和醇类
（1）
【复习目标】
1、了解乙醇的物理性质；
2、掌握乙醇的结构和组成；
3、掌握掌握乙醇的化学性质。
【复习重点】
乙醇的分子结构、性质
【复习过程】
【基础回顾】
二、乙醇和醇类
1、乙醇可以看作是由乙基和羟基构成的，也可以看作是乙烷中的一个H原子被羟基取代或水分子中的一个
H原子被乙基所取代形成的。
乙醇为极性（极性或非极性）分子,电子式为_______________,官能团为_______。
【思考一】
1、乙醇是极性分子还是非极性分子？
什么事实可以证明？
2、乙醇溶于水是否导电？
为什么？
解答：
1、乙醇分子是极性分子；乙醇可与水任意比互溶。
2、乙醇是非电解质，乙醇溶液不能导电。
2、乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是一种无色具有特殊香味的液体，密度比水水，沸点低，具有挥发性，与水以任意比互溶。
体积分数为75%的酒精可作医用酒精。
3、乙醇的化学性质
（1）发生与活泼金属的反应或酯化反应时，①键断裂（属于取代反应）;
C2H5OH+Na______________________（Na与乙醇的反应比Na与水的反应慢）
C2H5OH+CH3COOH______________________________________________________
（2）发生与HX等的取代反应时,②键断裂,
C2H5OH+HBr___________________________________________
（3）加热到170℃时,发生分子内脱水反应,生成乙烯,此时②⑤键断裂.（属于消去反应）
C2H5OH__________________________________________________________
（4）用铜作催化剂加热,发生脱氢（氧化）反应,生成乙醛,此时①和③键断裂.
_______________________________________,____________________________________________________
【思考二】将一光洁无锈的铜丝，放在酒精灯外焰上灼烧时有何现象？
此时将铜丝移到焰心，又有何现象发生？
为什么？
解答：
铜丝灼烧后变黑，移到焰心则又变红。
这是因为焰心有乙醇蒸气将氧化铜还原成铜。
[例题1]将等质量铜片加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是（）
A、硝酸B、无水乙醇C、石灰水D、盐酸
4、乙醇的工业制法和用途：
（1）发酵法：
淀粉葡萄糖C2H5OH
（方程式）、
（2）乙烯水化法
（3）卤代烃水解法
【思考三】
1、如何制备无水乙醇？
解答：
乙醇与水互溶,不能用分液方法。
因二者的沸点不同,可用蒸馏法加以分离。
工业酒精约含乙醇96%（质量分数）。
欲制无水乙醇（99.5%以上）通常先加新制的生石灰混合，然后再加热蒸馏。
2、如何检验酒精中是否含有水?
解答：
将无水CuSO4加到酒精中观察是否变蓝,作出判断。
[例题2]为了测定乙醇分子的结构简式是CH3—O—CH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目。
试回答下列问题：
①指出实验装置中的错误_________________________________
___________________________________。
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同
条件下，测得的氢气体积将________（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。
③请指出能使该实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出
两个关键步骤）___________________________________________、
_____________________________________________________。
解答：
①广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部；
②偏大；③检查实验装置的气密性；加入稍过量的金属钠；从漏斗中缓慢滴加无水乙醇。
[例题3]现有A、B两种饱和一元醇的混合物0.3mol，其质量为13.8g。
已知A和B碳原子数均不大于4，且A（1）混合物中A可能的分子式是；B可能的分子式是。
（2）若n（A）:
n（B）=1:
1时，A的名称；B的名称。
（3）若n（A）≠n（B）=1:
1时，A的结构简式；B的结构简式或
或；则n（A）:
n（B）=。
解答：
（1）CH4O；C3H8O或C4H10O。
（2）甲醇；丙醇。
（3）CH3OH；CH3CH2CH2CH2OH等；2：
1
专题二十七卤代烃、醇和酚
第二课时乙醇和醇类
（1）
【基础巩固】写出下列各步反应方程式
①② ③④ ⑤⑥ ⑦⑧
⑨。
【强化训练】
1、丙烯醇（CH2=CH—OH）可发生的化学反应有（）
①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代
A、只有①②③B、只有①②③④
C、全部D、只有①③④
2、下列醇中,不能发生消去反应的是（）
A、CH3OHB、CH3CH2OH
C、（CH3）3CCH2OHD、CH3COH
3、乙烯和乙醇的混合气体VL,完全燃烧生成CO2和H2O,消耗同状态下的O23VL,则混合气体中乙烯和乙醇
的体积比为（）
A、1:
1B、2:
1C、1:
2D、任意比
4、已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇的醇类同分异构体的数目是（）
A、5种B、6种C、7种D、8种
5、2001年9月1日国家食品卫生标准规定，酱油中3—氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。
相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含结构）共有（）
A、2种B、3种C、4种D、5种
6、维生素C的结构简式为有关它的叙述错误的是（）
A、是一个环状的酯类化合物B、易起氧化及加成反应
C、可以溶解于水D、在碱性溶液中能稳定地存在
7、不能在有机物分子中引入羟基的有机反应类型是（）
A、取代反应B、加成反应C、消去反应D、还原反应
8、现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，因为难以分解而造成严重的“白色污染”，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料该塑料在乳酸菌作用下能迅速分解为无毒物质，下列关
于降解塑料的叙述正确的是（）
A、降解塑料是一种纯净物B、其相对分子质量为72
C、它是经缩聚反应生成的D、其单体是CH3CH（OH）COOH
9、军事上的“地表伪装”是军事上保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。
BASE是新型红外伪装还原染料，为橄榄色或黑色，其化学结构如下，1mol该物质与钠在一定条件下反应，产生氢气量以及在催化剂作用下加成所需氢气物质的量，最大值分别为（）
A、1mol、7molB、2mol、10molC、1mol、14molD、2mol、14mol
10、己知维生素A的结构简式可写为
式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但C、H原子未标记出来，关于它的叙述正确的是（）
A、维生素A的分子式为C20H30O
B、维生素A是一种易溶于水的醇
C、维生素A分子中有异戊二烯的碳链结构
D、1mol维生素A在催化剂作用下最多可与7molH2发生加成反应
11、将下列乙醇的性质与对应的用途用直线连接起来。
（1）乙醇是一种有机溶剂
（1）医用消毒剂
（2）乙醇能使蛋白质变性
（2）用做内燃机燃料
（3）乙醇的燃烧反应放热（3）提取草药中的有效成分
（4）乙醇可发生分子间脱水（4）工业制乙醛
（5）乙醇可发生消去反应（5）工业制乙醚
（5）乙醇的催化氧化（6）实验室制乙烯
12、（00广东）司机酒后架车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：
2CrO3（红色）＋3C2H5OH＋3H2SO4=1Cr2（SO4）3（绿色）＋3CH3CHO＋6H2O
（1）配平上述反应方程式；
（2）被检测的气体成分是乙醇；
（3）上述反应中的氧化剂是CrO3，还原剂是C2H5OH，电子转移数是6e-。
专题二十七卤代烃、醇和酚
第三课时乙醇和醇类
（2）
【复习目标】
1、掌握醇的官能团、醇的分类及饱和一元醇的通式；
2、了解醇的同分异构现象；
3、掌握乙二醇、丙三醇的结构，了解其性质。
【复习重点】
醇的官能团、醇的分类及饱和一元醇的通式
【复习过程】
【基础回顾】
5、醇类
（1）定义：
醇是由羟基和烷基结合的的化合物；
（2）饱和一元醇通式CnH2n+1OH；
（3）几种重要的醇
①甲醇：
最初由木材干馏得到，俗称木精。
易燃，有酒精的气味。
与水、酒精互溶，有毒，饮后使
人眼睛失明，量大使人致死。
工业酒精中常含有甲醇，所以不能饮用。
②乙二醇：
结构简式___________________________,饱和二元醇的通式为CnH2n+2O2。
乙二醇是一种没有颜色、粘稠、有甜味液体，它的水溶液凝固点很低，可作内燃机的抗冻剂。
③丙三醇（__________）：
结构简式_______________________,饱和三元醇的通式为CnH2n+2O3。
丙三醇俗称甘油，是一种没有颜色、粘稠、有甜味液体，它的吸湿性很强。
【思考一】根据你学过的知识，通过哪些反应可以生成乙醇，写出有关的化学方程式。
解析：
（1）发酵法：
淀粉葡萄糖C2H5OH
（方程式）、
（2）乙烯水化法
（3）卤代烃水解法
（4）乙酸乙酯水解
（5）乙醛还原
【思考二】醇与金属钠反应产生氢气的量与醇分子中所含羟基的数目存在什么样的关系？
解答：
当产生等量的氢气时,n[ROH]:
n[R（OH）2]:
n[R（OH）3]=6:
3:
2
2ROH～H2R（OH）2～H22R（OH）3～3H2
[强调]该反应主要用于羟基的定性检验（与钠反应,但不与NaOH反应）;以及定量检验（一元醇、二元醇、三元醇）
[例题1]A、B、C三种醇与足量的金属钠反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3:
6:
2,则A、B、C三种醇分子中羟基数之比为（）A、3：
2：
1B、2：
6：
3C、3：
6：
2D、2：
1：
3
【思考三】什么样的醇能氧化为醛？
什么样的醇不能氧化?
解答：
（1）连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。
（2）连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。
（3）连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。
【思考四】什么样的醇不能发生消去反应？
解答：
连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子,否则不能消去反应。
该反应可用于引入碳碳双键。
[例题2]在C4H10O（醇）的同分异构体中：
（1）其中能被氧化成醛的有几种？
不能被氧化的有几种？
（2）能发生消去反应的有哪些？
【思考五】烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
[例题3]已知连接羟基的碳原子上没有氢原子（结构:
）的醇不能发生催化氧化反应。
A是一
种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,，A有如下转化关系；
其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu（OH）2反应,但反应、条件实验现象不同,H是一种有果香味液体。
（1）A的同分异构体有4种,符合条件的A的结构简式为（CH3）2CHCH2Cl。
（2）与①、⑦反应类型相同的是⑤（填序号,后同）,若A中混有C,对生成的B的纯度是否有影响否（填“是”或“否”）,理由是它们的消去产物均为（CH3）2C=CH2。
（3）写出下列反应的化学方程式:
DE__________________________________________
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