13化学选修5 第1章 第3节复习资料.docx

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13化学选修5第1章第3节复习资料

第三节　有机化合物的命名

课程目标

核心素养建构

1.了解习惯命名法和系统命名法。

2．学会用系统命名法命名烷烃类物质。

3．初步了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。

[知识梳理]

一、烷烃的命名

1．烃基

2．烷烃的命名

（1）习惯命名法

①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。

如C5H12叫戊烷。

②碳原子数在十以上的用数字来表示。

如C14H30叫十四烷。

③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、

异戊烷、

新戊烷。

（2）系统命名法

①选主链：

选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。

②编序号：

选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③写名称：

a．将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。

b．如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数。

两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

如：

命名为2，4－二甲基戊烷；

命名为2，4－二甲基己烷。

【自主思考】

1．丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？

提示　丁基（—C4H9）有4种结构：

—CH2CH2CH2CH3、

。

二、烯烃和炔烃的命名

三、苯的同系物的命名

1．习惯命名法

（1）苯的一元取代物。

将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。

例如，

，为乙苯。

（2）苯的二元取代物。

当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。

例如

邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯

2．系统命名法（以二甲苯为例）。

若将苯环上的6个碳原子编号，可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

如：

系统名称：

1，2－二甲苯　　1，3－二甲苯　1，4－二甲苯

【自主思考】

2．用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否一定为主链？

提示　不一定。

烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。

[效果自测]

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。

（1）失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。

（√）

（2）甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子，则甲基、乙基只有一种；丙烷分子中有两种氢原子，则丙基有两种。

（√）

解析　烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团，甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子，故甲基、乙基只有一种；而丙烷中有两种氢原子，故失去1个不同类型氢原子，将形成两种丙基：

—CH2CH2CH3、

。

（3）烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基。

（√）

解析　1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。

（4）

的系统命名为对二乙苯。

（×）

解析　对二乙苯是该物质的习惯命名，用系统命名法命名应为1，4－二乙基苯。

2．对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。

请根据有关知识判断，下列有机化合物的命名正确的是（　　）

解析　A应为2－甲基－3－乙基己烷；B应为3－甲基－3－乙基戊烷；D应为3－甲基戊烷。

答案　C

3．按要求回答下列问题：

（1）

命名为“2－甲基－戊烯”，错误的原因是____________________________；

该有机物的正确命名为__________________。

（2）

命名为“二甲基－2－丁烯”，错误的原因是________________________；

该有机物的正确命名为_______________________。

（3）

命名为“2，2，4－三甲基－4－戊烯”，错误的原因是_______________________；

该有机物的正确命名为__________________________。

解析　

（1）

的主链碳原子有5个，且含双键，应从距离双键最近的一端开始，而不是距离支链最近的一端给碳原子编号，可知其命名为4－甲基－1－戊烯。

（2）

应命名为2，3－二甲基－2－丁烯。

（3）

的主链含双键，有5个碳原子，应从距离双键近的一端编号，可知其命名为2，4，4－三甲基－1－戊烯。

答案　

（1）编号不正确，且未指明双键的位置　4－甲基－1－戊烯

（2）未指明甲基的位置　2，3－二甲基－2－丁烯

（3）编号不正确　2，4，4－三甲基－1－戊烯

探究一、烷烃的系统命名法

【合作交流】

1．烷烃命名时，如何选主链？

提示　选择最长且支链数目最多的碳链为主链。

2．烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？

提示　“近”：

离支链最近一端为起点；“简”：

离两端同近的两个支链，从简单的支链一端为起点；“小”：

多个支链时，编号之和应最小。

【点拨提升】

1．烷烃命名“五原则”

（1）最长原则：

应选最长的碳链为主链；

（2）最多原则：

若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链；

（3）最近原则：

应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；

（4）最简原则：

若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；

（5）最小原则：

若相同的支链距主链两端等长时，应以支链编号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。

2．烷烃名称书写“五必须”

（1）取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4……”表示；

（2）相同的取代基要合并，必须用中文数字“二，三，四……”表示其个数；

（3）名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开；

（4）名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开；

（5）若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。

3．系统命名法记忆方法

（1）选主链，称某烷；

（2）编号位，定支链；

（3）取代基，写在前，标位置，短线连；

（4）不同基，简到繁，相同基，合并算。

【典题例证1】　

（1）按系统命名法对下列有机物进行命名：

_______________________________________________。

_______________________________________________。

（2）根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：

①2，2，3－三甲基戊烷____________________________。

②2，4－二甲基－3－乙基庚烷_________________________________。

解析　

（1）①中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳上分别有一个甲基，5号碳上有一个乙基；用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。

（2）①可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子补全。

用同样的方式写出另一种物质的结构简式。

答案　

（1）①2，6－二甲基－5－乙基辛烷

②3－甲基－6－乙基辛烷

【变式训练1】　下列烷烃的命名是否正确？

若有错误加以改正。

解析　

（1）、（3）的命名是定错了主链；

（2）是定错了支链的编号。

答案　（4）对，

（1）

（2）（3）错。

改正：

（1）3－甲基戊烷；

（2）2，3－二甲基戊烷；（3）3－甲基己烷。

探究二、烯烃、炔烃的命名

【合作交流】

1．烯烃、炔烃命名时，如何选主链？

提示　选择含有双键或三键的最长碳链为主链。

2．烯烃、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？

提示　不是。

从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。

【点拨提升】

1．命名步骤

（1）选主链

将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。

（2）编序号

从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。

如

（3）写名称

先用“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。

以

（2）中所列物质为例：

2．烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点

【典题例证2】　

（1）有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：

A的名称是__________________________________；

B的名称是___________________________________；

C的名称是____________________________________。

（2）写出2－甲基－2－戊烯的结构简式________________________________。

（3）某烯烃的错误命名是2－甲基－4－乙基－2－戊烯，那么它的正确命名应是___________________________________________。

解析　第

（1）题中三种物质互为同分异构体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第

（2）题中双键位置在2号碳后面；第（3）题可先写出结构简式，然后重新命名。

答案　

（1）2－甲基－1－丁烯　2－甲基－2－丁烯　3－甲基－1－丁烯

（2）

（3）2，4－二甲基－2－己烯

【变式训练2】　有机物

的命名正确的是（　　）

A．3－甲基－2，4－戊二烯

B．3－甲基－1，3－戊二烯

C．1，2－二甲基－1，3－丁二烯

D．3，4－二甲基－1，3－丁二烯

解析　烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。

答案　B

1．下列各有机化合物的命名正确的是（　　）

解析　A项应为1，3－丁二烯；B项应为2－甲基－1－丁烯，C项应为1，2，4－三甲苯。

答案　D

2．下列属于系统命名法的是（　　）

A．对二甲苯B．2，2－二甲基丁烷

C．新戊烷D．异戊烷

解析　A、C、D三项中都是习惯命名法。

答案　B

3．对于烃

的命名正确的是（　　）

A．4－甲基－4，5－二乙基己烷

B．3－甲基－2，3－二乙基己烷

C．4，5－二甲基－4－乙基庚烷

D．3，4－二甲基－4－乙基庚烷

解析　本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现了两个名称，其中各位次数字和：

（4＋5＋4）>（3＋4＋4），所以该烃的正确命名为选项D。

答案　D

4．用系统命名法命名下列各物质。

（1）

命名为________________________；

（2）

命名为________________________。

解析　若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。

答案　

（1）1，3－二甲苯　

（2）1，2－二甲基－4－乙基苯