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1、13化学选修5 第1章 第3节复习资料第三节有机化合物的命名课程目标核心素养建构1.了解习惯命名法和系统命名法。2学会用系统命名法命名烷烃类物质。3初步了解烯烃、炔烃和苯的同系物的命名方法。知 识 梳 理一、烷烃的命名1烃基2烷烃的命名(1)习惯命名法碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。如C14H30叫十四烷。区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)系统命名法

2、选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。编序号：选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。写名称：a将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用短线隔开。b如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。如：命名为2，4二甲基戊烷；命名为2，4二甲基己烷。【自主思考】1丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种？提示丁基(C4H9)有4种结构：CH2CH2CH2CH3

3、、。二、烯烃和炔烃的命名三、苯的同系物的命名1习惯命名法(1)苯的一元取代物。将苯作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。例如，为乙苯。(2)苯的二元取代物。当有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。例如邻二甲苯间二甲苯 对二甲苯2系统命名法(以二甲苯为例)。若将苯环上的6个碳原子编号，可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如： 系统名称：1，2二甲苯1，3二甲苯1，4二甲苯【自主思考】2用系统命名法给有机物命名时，最长的碳链是否一定为主链？提示不一定。烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。效 果 自 测1判断正误，正

4、确的打“”，错误的打“”。(1)失去一个氢原子的烷基的通式为CnH2n1。()(2)甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子，则甲基、乙基只有一种；丙烷分子中有两种氢原子，则丙基有两种。()解析烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团，甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子，故甲基、乙基只有一种；而丙烷中有两种氢原子，故失去1个不同类型氢原子，将形成两种丙基：CH2CH2CH3、。(3)烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基。()解析1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。(4) 的系统命名为对二乙苯。()解析对二乙苯是该物质的习惯命名，用系统命名法命名应为1，4二乙基苯。2对有机

5、化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断，下列有机化合物的命名正确的是()解析A应为2甲基3乙基己烷；B应为3甲基3乙基戊烷；D应为3甲基戊烷。答案C3按要求回答下列问题：(1) 命名为“2甲基戊烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(2) 命名为“二甲基2丁烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。(3) 命名为“2，2，4三甲基4戊烯”，错误的原因是_；该有机物的正确命名为_。解析(1) 的主链碳原子有5个，且含双键，应从距离双键最近的一端开始，而不是距离支链最近的一端给碳原子编号，可知其命名为4甲基1戊烯。(2) 应命名为2，3二甲基2丁烯。(

6、3) 的主链含双键，有5个碳原子，应从距离双键近的一端编号，可知其命名为2，4，4三甲基1戊烯。答案(1)编号不正确，且未指明双键的位置4甲基1戊烯(2)未指明甲基的位置2，3二甲基2丁烯(3)编号不正确2，4，4三甲基1戊烯探究一、烷烃的系统命名法【合作交流】1烷烃命名时，如何选主链？提示选择最长且支链数目最多的碳链为主链。2烷烃命名时，对碳原子编号的原则是什么？提示“近”：离支链最近一端为起点；“简”：离两端同近的两个支链，从简单的支链一端为起点；“小”：多个支链时，编号之和应最小。【点拨提升】1烷烃命名“五原则”(1)最长原则：应选最长的碳链为主链；(2)最多原则：若存在多条等长主链时，

7、应选择含支链数最多的碳链为主链；(3)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；(4)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号；(5)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链编号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。2烷烃名称书写“五必须”(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2，3，4”表示；(2)相同的取代基要合并，必须用中文数字“二，三，四”表示其个数；(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开；(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面

8、。3系统命名法记忆方法(1)选主链，称某烷；(2)编号位，定支链；(3)取代基，写在前，标位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。【典题例证1】(1)按系统命名法对下列有机物进行命名：_。_。(2)根据下列有机物的名称，写出相应物质的结构简式：2，2，3三甲基戊烷_。2，4二甲基3乙基庚烷_。解析(1)中主链含8个碳原子，应称辛烷，2号和6号碳上分别有一个甲基，5号碳上有一个乙基；用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。(2)可先写出主链的五个碳原子，然后在2号碳上连两个甲基，在3号碳上连一个甲基即可，最后根据价键理论把氢原子补全。用同样的方式写出另一种物质的结构简式。答案(1)

9、2，6二甲基5乙基辛烷3甲基6乙基辛烷【变式训练1】下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正。解析(1)、(3)的命名是定错了主链；(2)是定错了支链的编号。答案(4)对，(1)(2)(3)错。改正：(1)3甲基戊烷；(2)2，3二甲基戊烷；(3)3甲基己烷。探究二、烯烃、炔烃的命名【合作交流】1烯烃、炔烃命名时，如何选主链？提示选择含有双键或三键的最长碳链为主链。2烯烃、炔烃命名时，从离支链最近的一端开始编号吗？提示不是。从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。【点拨提升】1命名步骤(1)选主链将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(2)编

10、序号从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。如(3)写名称先用“二、三”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。以(2)中所列物质为例：2烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点【典题例证2】(1)有A、B、C三种烃，它们的结构简式如下所示：A的名称是_；B的名称是_；C的名称是_。(2)写出2甲基2戊烯的结构简式_。(3)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯，那么它的正确命名应是_。解析第(1)题中三种物质互为同分异构

11、体，看起来很相似，但要注意官能团位置；第(2)题中双键位置在2号碳后面；第(3)题可先写出结构简式，然后重新命名。答案(1)2甲基1丁烯2甲基2丁烯3甲基1丁烯(2) (3)2，4二甲基2己烯【变式训练2】有机物的命名正确的是()A3甲基2，4戊二烯B3甲基1，3戊二烯C1，2二甲基1，3丁二烯D3，4二甲基1，3丁二烯解析烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链，编号也从离双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。答案B1下列各有机化合物的命名正确的是()解析A项应为1，3丁二烯；B项应为2甲基1丁烯，C项应为1，2，4三甲苯。答案D2下列属于系统命名法的是()A对二甲苯 B2，2二甲基丁烷C新戊烷 D异戊烷解析A、C、D三项中都是习惯命名法。答案B3对于烃的命名正确的是()A4甲基4，5二乙基己烷B3甲基2，3二乙基己烷C4，5二甲基4乙基庚烷D3，4二甲基4乙基庚烷解析本题选项C、D的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现了两个名称，其中各位次数字和：(454)(344)，所以该烃的正确命名为选项D。答案D4用系统命名法命名下列各物质。(1) 命名为_；(2) 命名为_。解析若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。答案(1)1，3二甲苯(2)1，2二甲基4乙基苯