3035 有机化学四.docx

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3035有机化学四

高等教育自学考试大纲

课程名称：

有机化学（四）课程代码：

3035

课程性质与设置目的

课程性质与设置目的有机化学是化学学科的一个分支，它是以有机化合物（简称有机物）为研究对象，以有机物的组成、结构、性质、结构与性质的关系，以及有机物的制备方法等为研究内容的一门学科。

有机化学是高等药学教育的一门重要课程，是中药专业的重要专业基础课。

通过本课程的学习，要求学生能比较系统地掌握有机化学的基础理论，基本知识和基本实验操作技能；并训练他们能应用这些理论和技能去研究各类有机化合物。

从而为药理学、中药化学、中药鉴定学、中药药剂学等后续课程的学习打下良好的基础。

学习本门课程，应了解有机化学的发展现状及其与中药学科的关系；对重要有机化学反应及其历程有较好的理解，对本课程在社会生产生活中的作用有所了解。

在本课程的学习过程中，学生应重点培养自身分析问题、解决问题及自学新知识的能力。

学习本门课程前应掌握好无机化学中有关原子结构、分子结构等相关理论知识。

按照课程教学分工，有关有机化合物波谱方面的内容，属于分析化学课程的教学内容；有关蛋白质结构及性质方面的内容，属于生物化学的课程教学内容，本课程对这方面的内容不作要求。

课程目标与学习要求学习本门课程应掌握各类化合物的系统命名，掌握各类化合物的结构、化学性质，掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成、亲核加成、消除、酯化与水解等典型反应历程，掌握静态立体化学相关知识；熟悉各类有机物的制备方法，熟悉诱导效应、共轭效应以及它们的应用；了解有机物的物理性质，了解亲电加成、亲核加成、亲核取代、消除等重要反应中的立体化学；对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作一般性的了解。

考核内容与考核目标

《有机化学》教材内容包括绪论、有机化合物的化学键、立体化学以及按照官能团划分的各类有机化合物共十七章。

绪论简要介绍有机化合物及有机化学概念；有机化合物的特性、有机化合物的分类、有机化合物的研究方法、有机化学发展、展望、与专业的关系。

有机化合物的化学键是将无机化学中关于原子结构、分子结构及化学键理论运用到有机化合物中，解释有机化学中的相关结构和理论问题。

同时，简单介绍了共振论的有关概念。

立体化学主要介绍了顺反异构、构象异构、对映异构的相关基本概念、结构表示、构型命名等各种立体化学现象。

第4-17章分别按照各类官能团，系统介绍各类有机化合物的命名、结构、理化性质、制备方法、重要的反应历程，以及运用相关的化学理论解释化学现象和规律等。

第一章绪论

一、学习目的与要求

1.掌握有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的一般特性；有机化合物结构的表示方法：

有机化合物的分类方法

2.熟悉常见官能团的结构及名称

3.了解有机化学的发展及研究有机化合物的一般方法

二、考核知识点与考核目标

（一）有机化合物及有机化学（次重点）

识记：

有机化合物与有机化学的定义

（二）有机化合物的特性和分类（次重点）

识记：

有机化合物的特性

理解：

有机化合物的分类（按碳架分类、按官能团分类）

（三）有机化合物的结构及表示法（重点）

理解：

有机化合物的结构及其表示方法

应用：

有机化合物示性式的表示法

（四）研究有机化合物的一般方法（一般）

（五）有机反应类型（一般）

第二章有机化合物的化学键

一、学习目的与要求

1.掌握共价键的属性（键长、键角、键能、键的极性和极化性的定义）和影响共价键电子云分布的主要因素

2.熟悉经典结构理论；分子间作用力与氢键

3.了解共振论的要点

二、考核知识点与考核目标

（一）化学键的类型和共价键形成（次重点）

识记：

化学键的类型

理解：

共价键的本质

（二）共价键的属性（键长、键能、键角、键的极性与极化度）（重点）

识记：

共价键的属性

理解：

共价键属性与分子结构的关系

（三）决定共价键中电子分布的因素：

诱导效应、共轭效应、超共轭效应（重点与难点）

识记：

有机化学中电子效应的分类：

诱导效应、共轭效应、超共轭效应

理解：

不同电子效应作用的方向、强度和传递特征

应用：

电子效应对分子理化性质的影响

第三章立体化学

一、学习目的与要求

1.掌握次序规则、立体结构的Newman及Fischer投影式、Z/E及R/S命名法、对映异构中的相关概念

2.熟悉费歇尔投影式与纽曼投影式间的相互转换；旋光度测定比旋光度的计算；其它立体结构表示式

3.了解顺反、对映异构体在性质及生理活性方面的差异；

二、考核知识点与考核目标

（一）分子模型表示法：

费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式（次重点）

识记：

费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的投影规则

理解：

费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的使用注意点

应用：

能正确进行费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的相互转换

（二）立体化学中的顺序规则（重点）

理解：

顺序规则的主要原则

应用：

能正确对不同原子或基团的优先顺序排序

（三）顺反异构（重点）：

顺反异构现象、顺反异构产生的条件、顺反异构体的构型表示方法：

cis/trans构型表示法；Z/E构型表示法

识记：

知晓顺反异构现象产生的条件

理解：

cis/trans构型表示法、Z/E构型表示法的主要规则

应用：

能正确判断顺反异构体的构型

（四）对映异构（重点）：

旋光性、手性和对映异构的相关概念；旋光异构体结构的表示方法和构型表示方法（D/L、R/S）；含一个手性碳原子化合物的对映异构、含两个手性碳原子化合物的对映异构；内、外消旋体的概念；内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映体的定义及区别

识记：

手性分子、手性碳原子、旋光性、旋光度、比旋光度的定义；对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义

理解：

了解对映体、非对映体在结构和性质方面的差异以及内消旋体、外消旋体的异同点

应用：

能正确判断分子有无手性；能正确应用R/S构型表示法判断有机物分子中手性碳原子的构型；能利用旋光度计算比旋光度或浓度

（五）构象异构（一般）：

乙烷、丁烷、环己烷的构象

识记：

构象异构的定义

理解：

乙烷、正丁烷、环己烷的典型构象和优势构象；影响不同构象能量高低的结构因素

第四章烷烃

一、学习目的与要求

1.掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法；烷烃的结构及杂化轨道理论；烷烃的性质

2.熟悉烷烃的普通命名法；卤代反应的区域选择性与卤素的种类、氢原子结构类型的关系

3.了解烷烃的实验室制备方法；烷烃的氧化和燃烧反应

二、考核知识点与考核目标

（一）烷烃分子的结构特征，σ键的形成与特点（一般）

识记：

σ键的特点

（二）伯、仲、叔、季四种类型的碳原子和伯、仲、叔氢原子（重点）

识记：

伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的定义

（三）烷烃的系统命名法，常见的烷基及名称（次重点）

识记：

烷烃系统命名法的要点及系统命名的组成

应用：

能够对不同结构的烷烃正确进行系统命名

（四）烷烃的化学性质（重点）

烷烃卤代反应及其特点、反应历程，反应活性中间体，自由基的结构及其稳定性

识记：

烷烃的卤代反应及其特点

理解：

烷烃卤代反应中不同氢原子反应活泼性顺序；烷烃自由基卤代反应历程

应用：

能应用烷烃的卤代反应进行合成及鉴别

（五）烷烃的实验室制备方法（一般）

识记：

Wurtz反应、Cory-Hause反应的条件及特点

应用：

能分别应用Wurtz反应和Cory-Hause反应制备结构不同的烷烃

第五章烯烃

一、学习目的与要求

1.掌握烯烃的命名、结构和性质；亲电加成反应历程及马氏规则

2.熟悉烯烃热力学稳定性次序及其解释；烯烃与HBr的自由基加成：

反马氏规则加成

3.了解烯烃的一般制备方法

二、考核知识点与考核目标

（一）烯烃的结构（次重点）：

π键的形成与特点，π键与σ键的区别，双键碳的电子云分布

理解：

π键的构成与特点，π键与σ键的区别

（二）烯烃的同分异构（一般）：

（1）构造异构（位置异构）

（2）顺反异构

理解：

能够区分烯烃不同同分异构间的关系

（三）烯烃的系统命名法（次重点）

识记：

烯烃系统命名法的要点及系统命名的组成

应用：

能够对不同结构的烯烃正确进行系统命名

（四）烯烃的化学性质（重点）

1.催化加氢

识记：

催化加氢反应的条件及特点

应用：

能应用烯烃的催化加氢反应进行合成

2.亲电加成

（1）加HX：

正碳离子及其稳定性、马氏定则、过氧化物效应

（2）加其它无机酸：

烯烃亲电加成活性次序

（3）加X2:

反式加成

识记：

亲电加成反应的条件及特点

理解：

烯烃亲电加成反应中的马氏定则与过氧化物效应

应用：

能应用烯烃的亲电加成反应进行鉴别与合成

3.硼氢化-氧化反应：

顺式加成

识记：

烯烃硼氢化-氧化反应的条件及特点

理解：

烯烃硼氢化-氧化反应中的加成方向与立体化学特征

应用：

能应用烯烃硼氢化-氧化反应进行相应醇的合成

4.氧化反应

（1）KMnO4氧化：

顺式邻二羟基化，断裂氧化

（2）O3氧化：

烯烃结构的推导

（3）RCO3H的环氧化：

反式邻二羟基化

识记：

烯烃各种氧化反应的条件及特点

理解：

烯烃氧化反应产物与烯烃结构的关系

应用：

能应用烯烃氧化反应进行鉴别和结构推导

5.烯丙型氢原子的卤代：

高温卤代，NBS溴化剂，烯丙基游离基及其稳定性

识记：

烯丙型氢原子的卤代反应的条件及特点

应用：

能应用烯烃烯丙型氢原子的卤代反应进行合成

第六章炔烃和二烯烃

第一节炔烃

一、学习目的与要求

1.掌握炔烃的命名、结构和化学性质；

2.熟悉烷、烯、炔C-H键酸性的强弱次序；炔烃立体选择性加氢在合成上的应用

3.了解炔烃的制备方法

二、考核知识点与考核目标

（一）炔烃的结构（次重点）：

炔键的电子云分布及其与烯键的异同

理解：

炔键的构成与特点，炔键与烯键的区别

（二）炔烃的同分异构和系统命名，烯炔的命名（次重点）：

理解：

能够区分炔烃不同同分异构间的关系并正确对炔烃、烯炔进行系统命名

（三）炔烃的化学性质（重点）

1.炔烃活泼氢的反应:

重金属盐的生成及其用途

识记：

炔烃活泼氢反应的条件及特点

应用：

能应用炔烃活泼氢反应进行鉴别和结构推导

2.炔键的反应:

（1）加氢：

Lindlar催化剂；Na/液NH3

识记：

炔烃加氢反应的条件及特点

应用：

能应用炔烃加氢反应进行合成和结构推导

（2）亲电加成：

①加HX②加X2③加H2O

识记：

炔烃亲电加成反应的条件及特点

应用：

能应用炔烃亲电加成反应进行鉴别、合成和结构推导

（3）亲核加成：

①加HCN②加ROH③加NH3

识记：

炔烃亲电核成反应的条件及特点

应用：

能应用炔烃亲核加成反应进行合成和结构推导

（4）氧化反应

识记：

炔烃氧化反应的条件及特点

应用：

能应用炔烃氧化反应进行鉴别、合成和结构推导

4.炔烃的制备（一般）：

（1）以卤烃为原料制备

应用：

能应用卤烃的消除反应进行炔烃的合成

（2）以其它炔烃为原料制备

应用：

能以其它炔烃为原料进行炔烃的合成

第二节二烯烃

一、学习目的与要求

1.掌握二烯烃的分类与命名、共轭二烯烃的结构和性质

2.熟悉电环化反应的定义及其4n和（4n+2）系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性

3.了解前线分子轨道理论对电环化反应中的立体选择性解释――Woodward-Hoffmann规则

二、考核知识点与考核目标

1.二烯烃的分类和命名（一般）

识记：

能正确进行二烯烃的分类和系统命名

2.共轭二烯烃的结构：

π-π共轭，共轭二烯烃的π分子轨道（次重点）

理解：

π-π共轭体系的特点

3.共轭二烯烃的性质（重点）：

（1）1,2-加成和1,4-加成

（2）D/A反应

识记：

共轭二烯烃1,2-加成、1,4-加成和D/A反应的条件及特点

应用：

能应用共轭二烯烃的1,2-加成、1,4-加成和D/A反应进行鉴别及合成

4.周环反应（一般）

识记：

熟悉电环化反应的定义及用途

理解：

4n和（4n+2）系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性规律

第七章脂环烃

一、学习目的与要求

1.掌握脂环烃的分类与命名、化学性质；取代环己烷的构象分析

2.熟悉单环烷烃的稳定性与环的大小的关系；环己烷椅式构象的准确书写方法，直立键和平伏键的正确书写方法

二、考核知识点与考核目标

（一）脂环烃的分类（一般）

识记：

能正确进行脂环烃的分类

（二）脂环烃的命名（次重点）：

（1）单环脂环烃

（2）桥环烃：

二环桥环烃（3）螺环烃：

单螺与二螺烃

识记：

单环、螺环和桥环脂环烃的系统命名规则

应用：

能够对结构不同的脂环烃正确进行系统命名

（三）脂环烃的化学性质（重点）：

1.环烷烃的类烷性：

a.自由基卤代b.常温下不与臭氧或高锰酸钾氧化

识记：

脂环烃自由基卤代反应的条件及特点

2.小环烷烃的类烯性：

a.开环加成b.马氏规则

识记：

小环脂环烃的加成反应条件及特点

（四）脂环烃的稳定性解释（一般）

理解：

不同脂环烃稳定性差异的理论解释

（五）单取代环己烷的构象（重点）：

识记：

单取代环己烷的优势构象

理解：

取代基体积与优势构象含量的关系、不同空间取向取代基反应活性差异的理论解释

（六）二取代环己烷的构象分析（次重点）

理解：

不同二取代环己烷构象能量差异的理论解释

第八章芳香烃

一、学习目的与要求

1.掌握苯的结构、环状共轭体系以及芳香性特征；单环芳烃和稠环芳烃的性质；亲电取代反应历程及定位规则的解释与应用；双取代苯的定位规律；Hückel规则与芳香性

2.熟悉傅-克烷基化反应的烷基化试剂的种类，烷基化反应的特点：

烷基正碳离子重排；邻对位定位基和间位定位基的结构特征；常见的非苯芳烃

3.了解其它稠环芳烃

二、考核知识点与考核目标

（一）芳香性的概念（次重点）

理解:

芳香性的概念

（二）苯的结构（重点）：

（1）Keküle结构式

（2）现代价键理论：

环状共轭体系，芳香六隅体

理解：

苯的真实结构及芳香共轭体系具有特殊稳定性的原因

（三）单环芳烃的同分异构和命名——母体功能基优先次序（次重点）

识记：

单环芳烃的系统命名规则

应用：

能够对结构不同的单环芳烃正确进行系统命名

（四）单环芳烃的化学性质（重点）

1.母核的亲电取代反应：

a.卤代b.硝化c.磺化d.傅-克反应

识记：

单环芳烃母核亲电取代反应的条件及特点

应用：

能应用单环芳烃母核的亲电取代反应进行合成

2.侧链反应：

a.侧链卤代b.侧链氧化

识记：

单环芳烃侧链反应的条件及特点

应用：

能应用单环芳烃母核的侧链反应进行鉴别及合成

（五）芳环亲电取代反应历程和定位规律（重点）

识记：

芳环亲电取代反应历程、定位规律的定义及定位基的分类

理解：

芳环亲电取代反应定位规律的理论解释

应用：

能利用芳环亲电取代反应定位规律正确预测反应产物、进行合成路线设计

（六）萘的结构与化学性质（次重点）：

1.亲电取代反应

识记：

萘的亲电取代反应条件及特点

2.氧化和还原

识记：

萘的氧化和还原反应条件及特点

7.Hückel规则与芳香性

理解：

Hückel规则与芳香性的关系、具有芳香性化合物的结构特点

第九章卤代烃

一、学习目的与要求

1.掌握卤代烃的命名、结构和化学性质；

2.熟悉亲核电取代反应历程及影响因素；消除反应的择向性、反应历程及影响因素

3.了解卤烃的一般制备方法

二、考核知识点与考核目标

1.卤代烃的命名（次重点）

识记：

卤代烃的系统命名规则

应用：

能够对结构不同的卤代烃正确进行系统命名

2.卤代烃的化学性质（重点）：

亲核取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银的反应等）、消除反应（Saytzeff规则）、与金属的反应（Wutze反应、生成Grignard试剂）

识记：

亲核取代反应、消除反应、与金属反应的条件及特点

应用：

能应用卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属反应进行鉴别及合成

3.亲核取代反应历程（SN1、SN2、影响SN1、SN2的因素），（重点）；

识记：

卤代烃亲核取代反应的SN1、SN2历程及特征

理解：

反应物结构及反应条件对SN1、SN2历程的影响

4.消去反应历程：

（E1、E2、影响消除反应的主要因素）；（一般）

识记：

卤代烃消去反应的E1、E2历程及特征、消去反应中产物的择向性规律（Saytzeff规则）

理解：

反应物结构及反应条件对E1、E2历程的影响以及对亲核取代和消去反应竞争的影响

5.卤代烃中卤原子活泼性的比较：

卤代乙烯型、卤代烯丙型和卤代烷型。

（次重点）

识记：

不同地位卤原子活泼性的顺序

理解：

不同地位卤原子活泼性的顺序的原因

6.卤代烃的制备（一般）：

卤烷的制备（由烷烃、烯烃、醇制备），芳卤烃的制备（芳香烃直接卤化，芳环氯甲基化）

应用：

能从不同原料出发制备结构不同的卤代烃

第十章醇、酚、醚

第一节醇

一、学习目的与要求

1.掌握醇的分类、系统命名、结构、化学性质和制备方法

2.熟悉伯、仲、叔醇酸性强弱次序

3.了解胞二醇（偕二醇）和烯醇的相对不稳定性

二、考核知识点与考核目标

（一）醇的分类及命名（次重点）

识记：

醇的分类和系统命名规则

应用：

能够对结构不同的醇正确进行系统命名

（二）醇的结构（一般）

理解：

醇的结构特点与分子中易反应的部位

（三）醇的化学性质（重点）

1.醇羟基中氢的反应：

与活泼金属Na、Mg、Al的反应

识记：

醇羟基中氢取代反应的条件及特点

应用：

能应用这一反应进行鉴别与合成

2.羟基的反应：

a.与氢卤酸的反应

识记：

醇与氢卤酸反应的条件和特点及Lucas试剂在醇的鉴别中的应用

应用：

能应用这一反应进行合成

b.与卤化磷和亚硫酰氯的反应

识记：

醇与卤化磷和亚硫酰氯反应的条件及特点

应用：

能应用这一反应进行合成

c.与无机含氧酸的作用：

无机酸酯的形成

识记：

醇与无机含氧酸反应的条件及特点

应用：

能应用这一反应进行合成

d.分子间脱水反应

识记：

醇分子间脱水反应的条件及特点

理解：

影响醇分子间脱水反应的主要因素

应用：

能应用这一反应进行合成

e.分子内脱水反应：

Saytzeff规则，不同醇类脱水反应活性

识记：

醇分子内脱水反应的条件及特点

理解：

影响醇分子内脱水反应的主要因素

应用：

能应用醇的分子内脱水反应进行合成

3.氧化和脱氢：

a.氧化反应的鉴别意义

识记：

醇的氧化和脱氢反应条件及特点

应用：

能应用这些反应进行合成

b.不饱和醇选择性氧化：

Opprnauer氧化，吡啶-三氧化铬氧化剂

识记：

不饱和醇选择性氧化反应的条件及特点

应用：

能应用这些反应进行合成

（四）多元醇的特性（次重点）

1.多元醇的酸性：

邻二醇与新制Cu（OH）2的反应及鉴别意义

理解：

邻二醇与新制Cu（OH）2的反应在邻二醇类化合物鉴别上的意义

2.脱水反应：

Pinacol重排

识记：

Pinacol重排反应的条件及特点

理解：

Pinacol重排在合成方面的应用

3.氧化反应：

不同结构邻二醇与高碘酸的氧化反应

识记：

高碘酸氧化反应的条件及特点

理解：

高碘酸氧化反应在推导醇结构方面的意义

（五）醇的制备（一般）

应用：

能以不同的化合物为原料制备结构不同的醇

第二节酚

一、学习目的与要求

1.掌握酚的命名、结构、性质；影响酚类酸性强弱的因素

2.熟悉Claisen重排、Fries重排的特点；苯酚与Br2/H2O反应在鉴别上的应用

3.了解酚的制备

二、考核知识点与考核目标

（一）酚的分类和命名（次重点）

识记：

酚的分类和系统命名规则

应用：

能够对结构不同的酚正确进行系统命名

（二）酚的结构（一般）

理解：

酚的结构特点与分子中易反应的部位、酚与醇在结构上的异同点

（三）酚的化学性质（重点）

1.弱酸性

理解：

酚的弱酸性及其在鉴别、分离纯化方面的用途

2.与FeCl3的显色反应

理解：

酚与FeCl3的显色反应及其在鉴别方面的用途

3.酚醚的形成和Claisen重排

识记：

酚醚的形成和Claisen重排反应的条件及特点

理解：

酚醚的形成和Claisen重排反应在合成及结构推导方面的应用

4.酚酯的形成和Fries重排

识记：

酚酯的形成和Fries重排反应的条件及特点

理解：

酚酯的形成和Fries重排反应在合成及结构推导方面的应用

5.苯环上的取代反应

理解：

酚芳环上的取代反应特点及在合成方面的应用

（四）酚的制备（一般）

应用：

能以不同的化合物为原料进行简单酚的制备

第三节醚

一、学习目的与要求

1.掌握醚的命名、结构、性质和制备方法；环氧乙烷的开环方向

2.熟悉环氧乙烷的制备：

（1）烯键的环氧化

（2）β-卤代醇脱卤化氢

3.了解醚过氧化物的危险性、形成、检验与处理；冠醚的结构与命名

二、考核知识点与考核目标

（一）醚的分类和命名（次重点）

识记：

醚的分类和系统命名规则

应用：

能够对结构不同的醚正确进行系统命名

（二）醚的化学性质（重点）

1.钅羊盐的生成

识记：

钅羊盐的生成反应条件及特点

应用：

能应用这一反应进行鉴别与分离

2.醚键的断裂

识记：

醚键断裂反应的条件及特点

理解：

醚键断裂反应在合成及结构推导方面的意义

3.过氧化物的生成

理解：

醚过氧化物的生成、

（三）醚的制备（次重点）

1.醇分子间脱水

应用：

能应用这一反应进行醚的制备

2.Williamson醚合成法

应用：

能应用这一反应进行醚的制备

（四）环氧乙烷及其取代物的开环反应：

与水、醇、胺及格氏试剂等的反应（次重点）

识记：

环氧乙烷及其取代物开环反应的条件及特点

应用：

能应用这些反应进行合成

第十一章醛、酮、醌

一、学习目的与要求

1.掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质

2.熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备

3.了解醌的结构与性质；并由醌的反应认识其结构及它所表现的不饱和双酮的性质

二、考核知识点与考核目标

（一）醛酮的分类和命名（次重点）

识记：

醛酮的分类和系统命名规则

应用：

能够对结构不同的醛酮正确进行系统命名

（二）醛酮的结构（次重点）

理解：

醛酮的结构特点与分子中易反应的部位

（三）醛酮的化学性质（重点）

1.羰基的亲核加成反应（与HCN，NaHSO3，ROH，H2O，格氏试剂，氨等加成衍生物、Witting试剂的加成）

识记：

羰基亲核加成反应的条件、特点及历程

理解：

电子效应与空间效应对羰基亲核加成反应活性的影响

应用：

能应用这些反应进行鉴别、分离与合成

2.α-H的反应（卤仿反应、羟醛缩合）

识记：

醛酮α-H的反应的条件及特点

应用：

能应用这些反应进行合成

3.氧化和还原反应（Tollen试剂、Feiling试剂氧化；催化加氢、用金属氢化物还原、Clemmensen反应、Cannizzaro反应）；

识记：

醛酮氧化和还原反应的条件及特点

应用：

能应用这些反应进行合成

（四）醛酮的制备（一般）：

醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，Fridedel—Crafts酰化反应

应用：

能应用这些反应进行醛酮的合成

（五）不饱和醛酮（次重点）：

α,β-不饱和醛酮的化学性质（加格氏试剂，HCN等）；Michael加成

识记：

α,β-不饱和醛酮亲和加成和Michael加成反应的条件及特点

应用：

能应用这些反应进行合成

（六）醌类（一般）：

醌类的结构特征（非芳香性不饱和二酮）；醌类的分类、命名和性质

识记：

醌的结构特点及主要化学性质

第十二章羧酸及其衍生物

一、学习目的与要求

1.掌握羧酸及其衍生物的命名、结构、性质；母体功能基优先次序；羧酸衍生物主要反应性能的比较

2.熟悉各类含氢化合物酸性的相对强弱；羰基化合物和羧酸衍生物α