3035 有机化学四.docx

1、3035 有机化学四高等教育自学考试大纲课程名称：有机化学（四） 课程代码：3035课程性质与设置目的课程性质与设置目的 有机化学是化学学科的一个分支，它是以有机化合物（简称有机物）为研究对象，以有机物的组成、结构、性质、结构与性质的关系，以及有机物的制备方法等为研究内容的一门学科。有机化学是高等药学教育的一门重要课程，是中药专业的重要专业基础课。通过本课程的学习，要求学生能比较系统地掌握有机化学的基础理论，基本知识和基本实验操作技能；并训练他们能应用这些理论和技能去研究各类有机化合物。从而为药理学、中药化学、中药鉴定学、中药药剂学等后续课程的学习打下良好的基础。学习本门课程，应了解有机化学的

2、发展现状及其与中药学科的关系；对重要有机化学反应及其历程有较好的理解，对本课程在社会生产生活中的作用有所了解。在本课程的学习过程中，学生应重点培养自身分析问题、解决问题及自学新知识的能力。学习本门课程前应掌握好无机化学中有关原子结构、分子结构等相关理论知识。按照课程教学分工，有关有机化合物波谱方面的内容，属于分析化学课程的教学内容；有关蛋白质结构及性质方面的内容，属于生物化学的课程教学内容，本课程对这方面的内容不作要求。课程目标与学习要求 学习本门课程应掌握各类化合物的系统命名，掌握各类化合物的结构、化学性质，掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成、亲核加成、消除、酯化与水解等典型反应历

3、程，掌握静态立体化学相关知识；熟悉各类有机物的制备方法，熟悉诱导效应、共轭效应以及它们的应用；了解有机物的物理性质，了解亲电加成、亲核加成、亲核取代、消除等重要反应中的立体化学；对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作一般性的了解。考核内容与考核目标有机化学教材内容包括绪论、有机化合物的化学键、立体化学以及按照官能团划分的各类有机化合物共十七章。绪论简要介绍有机化合物及有机化学概念；有机化合物的特性、有机化合物的分类、有机化合物的研究方法、有机化学发展、展望、与专业的关系。有机化合物的化学键是将无机化学中关于原子结构、分子结构及化学键理论运用到有机化合物中，解释有机化学中的相关结构和理论问题。同

4、时，简单介绍了共振论的有关概念。立体化学主要介绍了顺反异构、构象异构、对映异构的相关基本概念、结构表示、构型命名等各种立体化学现象。第4-17章分别按照各类官能团，系统介绍各类有机化合物的命名、结构、理化性质、制备方法、重要的反应历程，以及运用相关的化学理论解释化学现象和规律等。第一章 绪 论一、学习目的与要求1.掌握有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的一般特性；有机化合物结构的表示方法：有机化合物的分类方法2.熟悉常见官能团的结构及名称3.了解有机化学的发展及研究有机化合物的一般方法二、考核知识点与考核目标（一）有机化合物及有机化学（次重点）识记：有机化合物与有机化学的定义（二）有机化合

5、物的特性和分类（次重点）识记：有机化合物的特性理解：有机化合物的分类（按碳架分类、按官能团分类）（三）有机化合物的结构及表示法（重点）理解：有机化合物的结构及其表示方法应用：有机化合物示性式的表示法（四）研究有机化合物的一般方法（一般）（五）有机反应类型（一般）第二章 有机化合物的化学键一、学习目的与要求1.掌握共价键的属性（键长、键角、键能、键的极性和极化性的定义）和影响共价键电子云分布的主要因素2.熟悉经典结构理论；分子间作用力与氢键3.了解共振论的要点二、考核知识点与考核目标（一）化学键的类型和共价键形成(次重点)识记：化学键的类型理解：共价键的本质（二）共价键的属性(键长、键能、键角、

6、键的极性与极化度)（重点）识记：共价键的属性理解：共价键属性与分子结构的关系（三）决定共价键中电子分布的因素：诱导效应、共轭效应、超共轭效应（重点与难点）识记：有机化学中电子效应的分类：诱导效应、共轭效应、超共轭效应理解：不同电子效应作用的方向、强度和传递特征应用：电子效应对分子理化性质的影响第三章 立体化学一、学习目的与要求1.掌握次序规则、立体结构的Newman及Fischer投影式、Z/E及R/S命名法、对映异构中的相关概念2.熟悉费歇尔投影式与纽曼投影式间的相互转换；旋光度测定比旋光度的计算；其它立体结构表示式3.了解顺反、对映异构体在性质及生理活性方面的差异；二、考核知识点与考核目标

7、（一）分子模型表示法：费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式（次重点）识记：费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的投影规则理解：费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的使用注意点应用：能正确进行费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的相互转换（二）立体化学中的顺序规则（重点）理解：顺序规则的主要原则应用：能正确对不同原子或基团的优先顺序排序（三）顺反异构（重点）： 顺反异构现象、顺反异构产生的条件、顺反异构体的构型表示方法：cis/trans构型表示法；Z/E构型表示法识记：知晓顺反异构现象产生的条件理解：cis/trans构型表示法、Z/E构型表示法的主要规则应用：能正确判断顺反异构体的构型（四）对映异构（重点）

8、：旋光性、手性和对映异构的相关概念；旋光异构体结构的表示方法和构型表示方法（D/L、R/S）；含一个手性碳原子化合物的对映异构、含两个手性碳原子化合物的对映异构；内、外消旋体的概念；内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映体的定义及区别识记：手性分子、手性碳原子、旋光性、旋光度、比旋光度的定义；对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义理解：了解对映体、非对映体在结构和性质方面的差异以及内消旋体、外消旋体的异同点应用：能正确判断分子有无手性；能正确应用R/S构型表示法判断有机物分子中手性碳原子的构型；能利用旋光度计算比旋光度或浓度（五）构象异构（一般）：乙烷、丁烷、环己烷的构象识记：构象异构的定

9、义 理解：乙烷、正丁烷、环己烷的典型构象和优势构象；影响不同构象能量高低的结构因素第四章 烷 烃 一、学习目的与要求1.掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法；烷烃的结构及杂化轨道理论；烷烃的性质2.熟悉烷烃的普通命名法；卤代反应的区域选择性与卤素的种类、氢原子结构类型的关系3.了解烷烃的实验室制备方法；烷烃的氧化和燃烧反应二、考核知识点与考核目标（一）烷烃分子的结构特征，键的形成与特点(一般)识记：键的特点（二）伯、仲、叔、季四种类型的碳原子和伯、仲、叔氢原子(重点)识记：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的定义（三）烷烃的系统命名法，常见的烷基及名称（次重点）识记：烷烃系统命名法的要点及

10、系统命名的组成应用：能够对不同结构的烷烃正确进行系统命名（四）烷烃的化学性质（重点）烷烃卤代反应及其特点、反应历程，反应活性中间体，自由基的结构及其稳定性识记：烷烃的卤代反应及其特点理解：烷烃卤代反应中不同氢原子反应活泼性顺序；烷烃自由基卤代反应历程应用：能应用烷烃的卤代反应进行合成及鉴别（五）烷烃的实验室制备方法（一般）识记：Wurtz反应、Cory-Hause反应的条件及特点 应用：能分别应用Wurtz反应和Cory-Hause反应制备结构不同的烷烃第五章 烯 烃一、学习目的与要求1.掌握烯烃的命名、结构和性质；亲电加成反应历程及马氏规则2.熟悉烯烃热力学稳定性次序及其解释；烯烃与HBr的

11、自由基加成：反马氏规则加成3.了解烯烃的一般制备方法二、考核知识点与考核目标（一）烯烃的结构（次重点）：键的形成与特点，键与键的区别，双键碳的电子云分布理解：键的构成与特点，键与键的区别（二）烯烃的同分异构（一般）：（1）构造异构（位置异构）（2）顺反异构理解：能够区分烯烃不同同分异构间的关系（三）烯烃的系统命名法（次重点）识记：烯烃系统命名法的要点及系统命名的组成应用：能够对不同结构的烯烃正确进行系统命名（四）烯烃的化学性质（重点）1.催化加氢 识记：催化加氢反应的条件及特点应用：能应用烯烃的催化加氢反应进行合成2.亲电加成（1）加HX：正碳离子及其稳定性、马氏定则、过氧化物效应（2）加其它

12、无机酸：烯烃亲电加成活性次序（3）加X2:反式加成识记：亲电加成反应的条件及特点理解：烯烃亲电加成反应中的马氏定则与过氧化物效应应用：能应用烯烃的亲电加成反应进行鉴别与合成3.硼氢化-氧化反应：顺式加成识记：烯烃硼氢化-氧化反应的条件及特点理解：烯烃硼氢化-氧化反应中的加成方向与立体化学特征应用：能应用烯烃硼氢化-氧化反应进行相应醇的合成4.氧化反应（1）KMnO4氧化：顺式邻二羟基化，断裂氧化（2）O3氧化：烯烃结构的推导（3）RCO3H的环氧化：反式邻二羟基化识记：烯烃各种氧化反应的条件及特点理解：烯烃氧化反应产物与烯烃结构的关系应用：能应用烯烃氧化反应进行鉴别和结构推导5.烯丙型氢原子的

13、卤代：高温卤代，NBS溴化剂，烯丙基游离基及其稳定性识记：烯丙型氢原子的卤代反应的条件及特点应用：能应用烯烃烯丙型氢原子的卤代反应进行合成第六章 炔烃和二烯烃第一节 炔 烃一、学习目的与要求1.掌握炔烃的命名、结构和化学性质；2.熟悉烷、烯、炔C-H键酸性的强弱次序；炔烃立体选择性加氢在合成上的应用3.了解炔烃的制备方法二、考核知识点与考核目标（一）炔烃的结构（次重点）：炔键的电子云分布及其与烯键的异同理解：炔键的构成与特点，炔键与烯键的区别（二）炔烃的同分异构和系统命名，烯炔的命名（次重点）：理解：能够区分炔烃不同同分异构间的关系并正确对炔烃、烯炔进行系统命名（三）炔烃的化学性质（重点）1.

14、炔烃活泼氢的反应:重金属盐的生成及其用途识记：炔烃活泼氢反应的条件及特点应用：能应用炔烃活泼氢反应进行鉴别和结构推导2.炔键的反应: （1）加氢：Lindlar催化剂；Na/液NH3 识记：炔烃加氢反应的条件及特点应用：能应用炔烃加氢反应进行合成和结构推导（2）亲电加成：加HX 加X2 加H2O 识记：炔烃亲电加成反应的条件及特点应用：能应用炔烃亲电加成反应进行鉴别、合成和结构推导（3）亲核加成：加HCN 加ROH 加NH3识记：炔烃亲电核成反应的条件及特点应用：能应用炔烃亲核加成反应进行合成和结构推导（4）氧化反应识记：炔烃氧化反应的条件及特点应用：能应用炔烃氧化反应进行鉴别、合成和结构推导

15、4.炔烃的制备(一般)：(1)以卤烃为原料制备应用：能应用卤烃的消除反应进行炔烃的合成(2)以其它炔烃为原料制备应用：能以其它炔烃为原料进行炔烃的合成第二节 二烯烃一、学习目的与要求1.掌握二烯烃的分类与命名、共轭二烯烃的结构和性质2.熟悉电环化反应的定义及其4n和（4n+2）系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性3.了解前线分子轨道理论对电环化反应中的立体选择性解释Woodward-Hoffmann规则二、考核知识点与考核目标1.二烯烃的分类和命名（一般）识记：能正确进行二烯烃的分类和系统命名2.共轭二烯烃的结构：-共轭，共轭二烯烃的分子轨道（次重点）理解：-共轭体系的特点3.共轭二烯烃的

16、性质（重点）：（1）1,2-加成和1,4-加成（2）D/A反应 识记：共轭二烯烃1,2-加成、1,4-加成和D/A反应的条件及特点应用：能应用共轭二烯烃的1,2-加成、1,4-加成和D/A反应进行鉴别及合成4.周环反应（一般）识记：熟悉电环化反应的定义及用途理解：4n和（4n+2）系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性规律第七章 脂 环 烃一、学习目的与要求1.掌握脂环烃的分类与命名、化学性质；取代环己烷的构象分析2.熟悉单环烷烃的稳定性与环的大小的关系；环己烷椅式构象的准确书写方法，直立键和平伏键的正确书写方法二、考核知识点与考核目标（一）脂环烃的分类（一般）识记：能正确进行脂环烃的分类（

17、二）脂环烃的命名（次重点）：(1）单环脂环烃（2）桥环烃：二环桥环烃（3）螺环烃：单螺与二螺烃识记：单环、螺环和桥环脂环烃的系统命名规则应用：能够对结构不同的脂环烃正确进行系统命名（三）脂环烃的化学性质（重点）： 1.环烷烃的类烷性： a.自由基卤代 b.常温下不与臭氧或高锰酸钾氧化 识记：脂环烃自由基卤代反应的条件及特点 2.小环烷烃的类烯性：a.开环加成 b.马氏规则识记：小环脂环烃的加成反应条件及特点（四）脂环烃的稳定性解释（一般）理解：不同脂环烃稳定性差异的理论解释（五）单取代环己烷的构象（重点）：识记：单取代环己烷的优势构象理解：取代基体积与优势构象含量的关系、不同空间取向取代基反应

18、活性差异的理论解释 （六）二取代环己烷的构象分析（次重点）理解：不同二取代环己烷构象能量差异的理论解释第八章 芳 香 烃一、学习目的与要求1. 掌握苯的结构、环状共轭体系以及芳香性特征；单环芳烃和稠环芳烃的性质；亲电取代反应历程及定位规则的解释与应用；双取代苯的定位规律；Hckel规则与芳香性2.熟悉傅-克烷基化反应的烷基化试剂的种类，烷基化反应的特点：烷基正碳离子重排；邻对位定位基和间位定位基的结构特征；常见的非苯芳烃3.了解其它稠环芳烃二、考核知识点与考核目标（一）芳香性的概念（次重点）理解: 芳香性的概念（二）苯的结构（重点）：(1)Kekle结构式 (2)现代价键理论：环状共轭体系，芳

19、香六隅体 理解：苯的真实结构及芳香共轭体系具有特殊稳定性的原因（三）单环芳烃的同分异构和命名母体功能基优先次序（次重点）识记：单环芳烃的系统命名规则应用：能够对结构不同的单环芳烃正确进行系统命名（四）单环芳烃的化学性质（重点）1.母核的亲电取代反应：a.卤代b.硝化c.磺化d.傅-克反应识记：单环芳烃母核亲电取代反应的条件及特点应用：能应用单环芳烃母核的亲电取代反应进行合成2.侧链反应：a.侧链卤代b.侧链氧化识记：单环芳烃侧链反应的条件及特点应用：能应用单环芳烃母核的侧链反应进行鉴别及合成（五）芳环亲电取代反应历程和定位规律（重点）识记：芳环亲电取代反应历程、定位规律的定义及定位基的分类理解

20、：芳环亲电取代反应定位规律的理论解释应用：能利用芳环亲电取代反应定位规律正确预测反应产物、进行合成路线设计（六）萘的结构与化学性质（次重点）：1.亲电取代反应识记：萘的亲电取代反应条件及特点2.氧化和还原识记：萘的氧化和还原反应条件及特点7.Hckel规则与芳香性理解：Hckel规则与芳香性的关系、具有芳香性化合物的结构特点第九章 卤 代 烃一、学习目的与要求1.掌握卤代烃的命名、结构和化学性质； 2.熟悉亲核电取代反应历程及影响因素；消除反应的择向性、反应历程及影响因素3.了解卤烃的一般制备方法二、考核知识点与考核目标1.卤代烃的命名（次重点）识记：卤代烃的系统命名规则应用：能够对结构不同的

21、卤代烃正确进行系统命名2.卤代烃的化学性质（重点）：亲核取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银的反应等）、消除反应（Saytzeff规则）、与金属的反应（Wutze反应、生成Grignard试剂）识记：亲核取代反应、消除反应、与金属反应的条件及特点应用：能应用卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属反应进行鉴别及合成3.亲核取代反应历程（SN1、SN2、影响SN1、SN2的因素），（重点）；识记：卤代烃亲核取代反应的SN1、SN2历程及特征理解：反应物结构及反应条件对SN1、SN2历程的影响4.消去反应历程：（E1、E2 、影响消除反应的主要因素）；（一般）识记：卤代烃消去反应的E1、E2历程及特

22、征、消去反应中产物的择向性规律（Saytzeff规则）理解：反应物结构及反应条件对E1、E2历程的影响以及对亲核取代和消去反应竞争的影响5.卤代烃中卤原子活泼性的比较：卤代乙烯型、卤代烯丙型和卤代烷型。（次重点）识记：不同地位卤原子活泼性的顺序理解：不同地位卤原子活泼性的顺序的原因6.卤代烃的制备（一般）：卤烷的制备（由烷烃、烯烃、醇制备），芳卤烃的制备（芳香烃直接卤化，芳环氯甲基化）应用：能从不同原料出发制备结构不同的卤代烃第十章 醇、酚、醚第一节 醇一、学习目的与要求1.掌握醇的分类、系统命名、结构、化学性质和制备方法2.熟悉伯、仲、叔醇酸性强弱次序3.了解胞二醇（偕二醇）和烯醇的相对不稳

23、定性二、考核知识点与考核目标（一）醇的分类及命名（次重点）识记：醇的分类和系统命名规则应用：能够对结构不同的醇正确进行系统命名（二）醇的结构（一般）理解：醇的结构特点与分子中易反应的部位（三）醇的化学性质（重点）1.醇羟基中氢的反应：与活泼金属Na、Mg、Al的反应识记：醇羟基中氢取代反应的条件及特点应用：能应用这一反应进行鉴别与合成2.羟基的反应：a.与氢卤酸的反应 识记：醇与氢卤酸反应的条件和特点及Lucas试剂在醇的鉴别中的应用应用：能应用这一反应进行合成b.与卤化磷和亚硫酰氯的反应识记：醇与卤化磷和亚硫酰氯反应的条件及特点应用：能应用这一反应进行合成c.与无机含氧酸的作用：无机酸酯的形

24、成 识记：醇与无机含氧酸反应的条件及特点应用：能应用这一反应进行合成d.分子间脱水反应识记：醇分子间脱水反应的条件及特点理解：影响醇分子间脱水反应的主要因素应用：能应用这一反应进行合成e.分子内脱水反应：Saytzeff规则，不同醇类脱水反应活性识记：醇分子内脱水反应的条件及特点理解：影响醇分子内脱水反应的主要因素应用：能应用醇的分子内脱水反应进行合成3.氧化和脱氢：a.氧化反应的鉴别意义 识记：醇的氧化和脱氢反应条件及特点应用：能应用这些反应进行合成b.不饱和醇选择性氧化：Opprnauer氧化，吡啶-三氧化铬氧化剂识记：不饱和醇选择性氧化反应的条件及特点应用：能应用这些反应进行合成（四）多

25、元醇的特性（次重点）1.多元醇的酸性：邻二醇与新制Cu(OH)2的反应及鉴别意义理解：邻二醇与新制Cu(OH)2的反应在邻二醇类化合物鉴别上的意义2.脱水反应：Pinacol重排识记：Pinacol重排反应的条件及特点理解：Pinacol重排在合成方面的应用3.氧化反应：不同结构邻二醇与高碘酸的氧化反应 识记：高碘酸氧化反应的条件及特点理解：高碘酸氧化反应在推导醇结构方面的意义（五）醇的制备（一般）应用：能以不同的化合物为原料制备结构不同的醇第二节 酚一、学习目的与要求1.掌握酚的命名、结构、性质；影响酚类酸性强弱的因素2.熟悉Claisen重排、Fries重排的特点；苯酚与Br2/H2O反应

26、在鉴别上的应用 3.了解酚的制备二、考核知识点与考核目标（一）酚的分类和命名（次重点）识记：酚的分类和系统命名规则应用：能够对结构不同的酚正确进行系统命名（二）酚的结构（一般）理解：酚的结构特点与分子中易反应的部位、酚与醇在结构上的异同点（三）酚的化学性质（重点）1.弱酸性 理解：酚的弱酸性及其在鉴别、分离纯化方面的用途2.与 FeCl3的显色反应 理解：酚与 FeCl3的显色反应及其在鉴别方面的用途3.酚醚的形成和Claisen重排识记：酚醚的形成和Claisen重排反应的条件及特点理解：酚醚的形成和Claisen重排反应在合成及结构推导方面的应用4.酚酯的形成和Fries重排 识记：酚酯的

27、形成和Fries重排反应的条件及特点理解：酚酯的形成和Fries重排反应在合成及结构推导方面的应用5.苯环上的取代反应 理解：酚芳环上的取代反应特点及在合成方面的应用（四）酚的制备（一般）应用：能以不同的化合物为原料进行简单酚的制备第三节 醚一、学习目的与要求1.掌握醚的命名、结构、性质和制备方法；环氧乙烷的开环方向 2.熟悉环氧乙烷的制备：（1）烯键的环氧化（2）-卤代醇脱卤化氢3.了解醚过氧化物的危险性、形成、检验与处理；冠醚的结构与命名二、考核知识点与考核目标（一）醚的分类和命名(次重点)识记：醚的分类和系统命名规则应用：能够对结构不同的醚正确进行系统命名（二）醚的化学性质（重点）1.钅

28、羊盐的生成 识记：钅羊盐的生成反应条件及特点应用：能应用这一反应进行鉴别与分离2.醚键的断裂 识记：醚键断裂反应的条件及特点理解：醚键断裂反应在合成及结构推导方面的意义3.过氧化物的生成 理解：醚过氧化物的生成、（三）醚的制备（次重点）1.醇分子间脱水应用：能应用这一反应进行醚的制备2.Williamson醚合成法应用：能应用这一反应进行醚的制备（四）环氧乙烷及其取代物的开环反应：与水、醇、胺及格氏试剂等的反应（次重点）识记：环氧乙烷及其取代物开环反应的条件及特点应用：能应用这些反应进行合成第十一章 醛、酮、醌一、学习目的与要求1.掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质2

29、.熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备3.了解醌的结构与性质；并由醌的反应认识其结构及它所表现的不饱和双酮的性质二、考核知识点与考核目标（一）醛酮的分类和命名（次重点）识记：醛酮的分类和系统命名规则应用：能够对结构不同的醛酮正确进行系统命名（二）醛酮的结构（次重点）理解：醛酮的结构特点与分子中易反应的部位（三）醛酮的化学性质（重点）1.羰基的亲核加成反应（与HCN，NaHSO3 ，ROH，H2O， 格氏试剂，氨等加成衍生物、Witting试剂的加成）识记：羰基亲核加成反应的条件、特点及历程理解：电子效应与空间效应对羰基亲核加成反应活性的影响应用：能应用这些反应进行鉴别、分离与合成2

30、.-H的反应（卤仿反应、羟醛缩合）识记：醛酮-H的反应的条件及特点应用：能应用这些反应进行合成3.氧化和还原反应（Tollen试剂、Feiling试剂氧化；催化加氢、用金属氢化物还原、Clemmensen反应、Cannizzaro反应）；识记：醛酮氧化和还原反应的条件及特点应用：能应用这些反应进行合成（四）醛酮的制备（一般）：醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，FridedelCrafts酰化反应应用：能应用这些反应进行醛酮的合成（五）不饱和醛酮（次重点）：,-不饱和醛酮的化学性质（加格氏试剂，HCN等）；Michael加成识记：,-不饱和醛酮亲和加成和Michael加成反应的条件及特点应用：能应用这些反应进行合成（六）醌类（一般）：醌类的结构特征（非芳香性不饱和二酮）；醌类的分类、命名和性质识记：醌的结构特点及主要化学性质第十二章 羧酸及其衍生物 一、学习目的与要求1.掌握羧酸及其衍生物的命名、结构、性质；母体功能基优先次序；羧酸衍生物主要反应性能的比较2.熟悉各类含氢化合物酸性的相对强弱；羰基化合物和羧酸衍生物