综上所述，本题答案为B．D。
例2：
据法国《科学与未来》杂志报道，美国科学家最近在实验室中合成了与脱氧核糖核酸（DNA）分子结构相近的苏糖核酸分子，一些专家认为这种物质包含遗传信息，可能是第三种遗传分子。
苏糖核酸简称TNA，是DNA和RNA的"近亲"，它的分子中含有苏糖，
试题：
已知苏糖的结构式为：
，有关苏糖的说法不正确的是
A．苏糖能发生银镜反应
B．苏糖属于单糖
C．苏糖一定条件下，能发生加成和取代反应
D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体
解析：
苏糖有醛基，能发生加成、氧化反应。
它是单糖，不能再水解。
有羟基能发生取代反应。
而它的分子式和葡萄糖不同，所以苏糖与葡萄糖不为同分异构体。
正确的选项为D
例3：
有三种饱和一元醇A．B．C，其相对分子质量之比为8：
15：
22，按其物质的量之比为1：
2：
1混合，取该混合液12g与足量的钠反应，生成氢气2.24L（标准状况），求A．B．C的分子式。
解析：
由题可知：
饱和一元醇A．B．C，其相对分子质量之比为8：
15：
22，不妨设三者的相对分子质量分别为8x、15x、22x，且都为饱和一元醇，则可用其通式CnH2n+1OH表示，由于2mol饱和一元醇生成1molH2，由取该混合液12g与足量的钠反应，生成氢气2.241（标准状况）知，混合物的平均摩尔质量为60g／mol，又因为三者按其物质的量之比为1：
2：
l混合，所以1mol该混合液是由0.25molA和0.5molB和0.25molC组成，且其质量为60g，所以求得x=4，代人其相对分子质量中，求得三者的相对分子质量分别为32、60、88，所以饱和的一元醇A．B．C分别是：
CH4O、C3H8O、C5H12O。
答案：
A：
CH4O，B：
C3H8O，C：
C5H12O。
【常见误区】
醇的氧化产物是由羟基所连接的C原子所决定的，如果羟基所连的碳原子上有两个氢原子，则此醇可以被氧化剂所氧化，其产物为醛；如果羟基所连的碳原子上有一个氢原子，则此醇也可被氧化剂氧化，其产物为酮；如果羟基所连的碳原子上无氢原子，则此醇不能被氧化剂所氧化
【基础演练】
1．由2—氯丙烷为主要原料制取1，2—丙二醇CH3CH（OH）CH2OH时，经过的反应为（）
A．加成—消去—取代B．消去—加成—取代
C．取代—消去—加成D．取代—加成—消去
2．可以证明酒精中含有水的物质是（）
A．生石灰B．浓硫酸C．无水硫酸铜D．金属钠
3．分子式为C4H10O，属于醇的同分异构体的种数为（）
A．2种B．4种C．6种D．8种
4．加热甲醇、乙醇和浓硫酸的混合物，能够得到的醚有（）
A．1种B．2种C．3种D．4种
5．在甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气（相同条件），则
上述三种醇的物质的量之比是（）
A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶2
6．下列反应属于取代反应的是
A．乙醇与浓硫酸加热到140℃B．乙醇与硫酸、溴化钠共热
C．乙醇与氧气反应生成乙醛D．乙醇与浓硫酸共热至170℃
7．一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得CO、CO2和水的总质量为27.6g，若其中水的质量为10.8g，则CO的质量为（）
A．4.4gB．2.2gC．1.4gD．在2.2g与4.4g之间
8．质量为ag的铜丝，在空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色，而且质
量仍为ag的是
A．盐酸B．乙醇C．一氧化碳D．硝酸
9．现有A．B两种链状饱和一元醇的混合物0.3mol，其质量为13.8g。
已知A和B碳原子数均不大于4，且A＜B。
（1）混合物中A可能的分子式；B可能的分式。
（2）若n（A）:
n（B）=1:
1时，A的名称；B的名称。
（3）若n（A）:
n（B）≠1:
1时，
A的结构简式为；
B的结构简式为。
则n（A）:
n（B）=。
10．化学式为C5H12O的有机物属于醇类的同分异构体有种，其中能氧化成醛的有
种，其结构简式为，不能发生催化氧化的异构体结构简式为，不能发生消去反应的异构体的结构简式为。
参考答案：
1．B2．C3．B4．C5．D6．AB7．C8．BC
9．
（1）CH4O；C3H8O或C4H10O
（2）甲醇；丙醇；
（3）CH3OH；CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH（OH）CH3；2∶1。
10．8；4；CH3CH2CH2CH2CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH、
CH3CH2CH（CH3）CH2OH；（CH3）2C（OH）CH2CH3；（CH3）3CCH2OH
第三节苯酚
【考点透视】
一、考纲指要
1．掌握苯酚分子结构的特点；
2．掌握苯酚的性质、鉴定、主要用途；
二、命题落点
酚、醇、羧-OH性质的差异在高考命题中呈现率很高，特别是在有机结构和性质推断中，较常见。
【典例精析】
例1：
白藜芦醇
广泛存在于食物（例如桑模椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2的最大用量是（）
A．1molB．3.5molC．6molD．7mol
解析：
每摩C=C能发生1molH2加成；与酚类发生取代反应在邻对位，白藜芦醇中苯环上能发生Br2取代的是羟基邻对位即：
故每摩白藜芦醇共能与6molBr2发生反应。
正确答案是（C）。
例2：
检验苯酚可用FeCl3溶液，因为生成络离子而显紫色：
，如果溶液PH值过大或过小，都不会出现紫色，试说明理由。
答案：
PH值过大，Fe3+能与OH-反应生成Fe（OH）3沉淀，平衡向左移动，不会出现紫色；PH值过小，酸性较强，H+浓度酸大，平衡也向左移动，不利用于络离子的生成，也不会出现紫色。
例3：
（05北京理综）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是
乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸
①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液
A．②与③B．③与④C．①与④D．①与②
解析：
本题是由官能团推断可能化学性质，再根据和试剂反应现象上的差异来断定是否
能区别，属基础常考题。
与溴的四氯化碳溶液没有明显现象的是乙酰水杨酸，余下的能使用氯化铁溶液显特殊颜色的是丁香酚，另一个为肉桂酸。
所以，本题正确选项为A
例4：
我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：
坚决反对运动员服用兴奋剂。
某种兴奋
剂的结构简式如下图所示，有关该物质的说法正确的是
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．滴入KMnO4（H+）溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol
D．该分子中的所有碳原子有可能共平面
解析：
观察有机物的结构：
分子中含有C=C．酚羟基两种官能团，该有机物就具有这两种官能团性质。
酚羟基易被氧化，可以电离使溶液呈酸性（苯环对羟基的影响），所以B正确；酚羟基的存在可以使FeCl3溶液显色，A中遇FeCl3溶液显紫色正确，但和苯酚不是同系物，A错；使苯环上邻对位上的氢变得更加活泼易取代，和溴水反应苯环上可以取代3mol，C=C加成1mol共4mol；苯环的碳及上所连的六个原子共12个原子共平面，C=C及所连的四个原子共六个原子共平面。
答案：
CD
【常见误区】
1．掌握概念时注意点：
羟基连接在苯环上，如果羟基连接在苯环侧链原子上的化合物就不属于酚类了
2．①醇中也没有羟基，但不能与NaOH反应。
②苯酚的酸性很
OH
弱，不能使指示剂变色。
③电离出H+的能力：
H2CO3＞＞NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。
3．①苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。
②苯酚与溴水的反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位.
【基础演练】
1．下列物质在常温下不会被空气氧化的是（）
A．苯酚B．甲苯C．乙醇D．硫酸亚铁溶液
2．下列试剂能够用来检验苯酚存在的特征反应是（）
A．苯酚和硝酸B．苯酚和溴水反应
C．苯酚和氢氧化钠反应D．苯酚与三氯化铁溶液反应
3．药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥皂中加入了少量物质是（）
A．甲醇B．酒精C．苯酚D．硫磺
4．玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的下列残留物，其中能用酒精清洗的是（）
A．做硫磺实验残留的硫B．用KMnO4制O2后，残留的棕褐色原迹
C．做碘升华实验后残留的碘D．盛装过苯酚的试管
5．下列物质常温下能与溴水发生取代反应的是（）
A．苯酚B．苯乙烯（CH=CH2）
C．苯D．苯甲醇（CH2OH）
6．用分子式C7H8O所表示的某类化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液发生反应且溶液显紫色，
这种化合物的同分异构体有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
7．在下列各物质中加入过量盐酸后，最终不产生沉淀或浑浊的是（）
A．偏铝酸钠溶液B．苯酚钠溶液
C．硅酸钠溶液D．硫代硫酸钠溶液
8．分子式为C8H10O的苯的衍生物，其中不能NaOH溶液反应的同分异构体数目为（）
A．6B．7C．8D．9
9．除去苯酚中混有的苯，其方法是___________________；除去苯中混有的苯酚，其方法是____________________________。
参考答案：
1．BC2．BD3．CD4．CD5．A6．B7．A8．C
9．加入NaOH溶液，分液，向水层中通入CO2后再分液；加入NaOH，分液除去水层。
第四节醛
【考点透视】
一、考纲指要
1．掌握醛的官能团、定义和饱和一元醛的通式；
2．掌握银镜反应和乙醛与新制的Cu（OH）2反应实验操作和注意事项。
3．了解甲醛和乙醛的物理性质和乙醛的工业制法。
4．掌握氧化反应、还原反应、银镜反应的概念。
二、命题落点
醛基的加成与氧化是高考常考点，特别是对醛基的银镜反应和与新制的氢氧化铜反应条件控制，常为设题的陷阱。
【典例精析】
例1：
化学式是C4H10O的醇可被氧化成醛的有
A．二种 B．三种 C．四种 D．五种
解析：
醇可被氧化成醛，其羟基位置必须在端C上，这是由于－CHO的结构决定的。
化学式为C4H10O的醇的同分异构体取决于丁基异构体，丁基异构体由四种，相应的醇为：
其中羟基在端C上的只有①、③两种，而②只能被氧化成酮，④不能被氧化。
答案：
A
例2：
醛基的还原性很强，易被强氧化剂（KMnO4）和弱氧化剂（银氨溶液、新制的Cu（OH）2氧化。
向溴水溶液中滴入乙醛至过量，可观察到现象。
已知柠檬醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2C（CH3）=CHCHO，若要检验其中的碳碳双键，实验方法是。
解析：
溴水也能氧化醛基，乙醛滴入溴水，乙醛被氧化成乙酸，溴水被还原HBr，溴水的橙色褪去。
检验碳碳双键，要防止醛基的干扰，可先加足量的银氨溶液或新制的Cu（OH）2（不与碳碳双键反应）把醛基氧化成羧基，再加溴水或酸性的KMnO4溶液，若橙或紫色褪去，证明存在碳碳双键。
答案：
加足量的银氨溶液或新制的Cu（OH）2（不与碳碳双键反应）把醛基氧化成羧基，再加溴水或酸性的KMnO4溶液，若橙或紫色褪去，证明存在碳碳双键。
例3：
醛可以和NaHSO3发生加成反应，生成水溶性α—羟基磺酸钠：
OOH
R—C—H+NaHSO3R—CH—SO3Na
该反应是可逆的，通常70%~90%向正方向转化
（1）若溴苯中混有甲醛，要全部除去杂质，可采用的试剂是_________，分离方法是_______
（2）若在CH—CHSO3Na水溶液中分离出乙醛，可向溶液中加入_______，分离方法是
OH
__________。
解析：
（1）溴苯相当于有机溶剂，甲醛溶解在其中，要除去甲醛，既要利用信息，又要用到溴苯是不溶于水的油状液体这一性质。
由于醛能与NaHSO3加成，形成水溶性的离子化合物α—羟基磺酸钠（显然不能溶于有机溶剂），因此加入的试剂为饱和NaHSO3溶液，采用分液方法除去杂质。
（2）根据信息，醛与NaHSO3的反应为可逆反应，应明确：
CH3—CHSO3NaCH3CHO+NaSO3，要转化为乙醛显然促使平衡向正方向移动，
OH
只有减小NaHSO3浓度，只要利用NaHSO3的性质即可。
因此向溶液中加入稀H2SO4（不能加盐酸，为什么？
）或NaOH，进行蒸馏即得乙醛。
例4：
有X、Y两种有机物能发生如下转变，其关系如右图，X的分子式为C5H10O2，J和X是同分异构体。
只有Y、G、F、I能被新制Cu（OH）2氧化，H不能发生消去反应。
已知羧酸钠和碱石灰共热脱羧生成烃RCH2COONa→RCH3
（1）写出X、Y的结构简式X_____________；Y_____________。
（2）写出图中反应方程式：
①____________②_______________③_______
解析：
反应条件知，C．F、I是醛，X、Y是酯，A．H、E是醇，B是羧酸钠，G、J是羧酸，D是烃。
“J和X（C5H10O2）是同分异构体”，则J的分子式是C5H10O2，故H的分子式是C5H12O，因H不能发生消去反应，则H的结构简式（CH3）3CCH2OH，I的结构简式（CH3）3CCHO，，J的结构简式（CH3）3CCOOH，“只有Y、G、F、I能被新制Cu（OH）2氧化”，Y又是酯，则Y是甲酸酯，Y的结构简式HCOOCH2C（CH3）3，G是甲酸HCOOH，F是甲醛HCHO，E是甲醇CH3OH，D是甲烷，B是乙酸钠，所以X是乙酸丙酯，A的分子式C3H8O，又因“C不能被新制Cu（OH）2氧化”，C是酮，则A是仲醇（（CH3）2CHOH），故X的结构简式CH3COOCH（CH3）2，
（2）方程式略。
【常见误区】
（1）醛基不能写成－COH
（2）甲醛是由氢原子跟醛基相连而构成的化合物。
（3）注意用银氨溶液和）新制Cu（OH）2检验-CHO，都是在碱性条件下进行
（4）新制Cu（OH）2的配制中试剂滴加顺序，溶液的浓度和试剂相对用量;
（5）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。
【基础演练】
一、选择题（每小题有1—2个选项符合题意）
1．可用来鉴别乙醇溶液和乙醛溶液的方法是（）
A．分别加入一小块金属钠，有气体放出的是乙醇溶液。
B．分别点燃，能在空气中燃烧的是乙醇溶液。
C．分别加入银氨溶液并加热，能发生银镜反应的是乙醛溶液。
D．分别用蓝色石蕊试纸测试，试纸变红的是乙醇溶液
2．甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素质量分数为9%，则混合物氧元素的质量分数为（）
A．16%B．37%C．48%D．54%
3．加热丙醛和氢氧化铜的混合物，生成砖红色沉淀，决定此实验成败的关键是（）
A．Cu（OH）2要新制的，CuSO4要过量
B．Cu（OH）2要新制的，NaOH要过量
C．Cu（OH）2要新制的，丙醛要过量
D．CuSO4和丙醛都要过量
4．把3g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为（）
A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛
5．某有机物的分子式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。
若将它和H2加成，所得产
物结构简式可能是（）
A．（CH3）3CCH2OHB．（CH3CH2）2CHOH
C．CH3（CH2）3CH2OHD．CH3CH2C（CH3）2OH
6．目前用乙烯制乙醛的过程分三步进行：
①CH2=CH2+PdCl2+H2OCH3CHO+2HCl+Pd
②Pd+2CuCl2PdCl2+2CuCl
③2CuCl+
O2+2HCl2CuCl2+H2O
下列叙述正确的是（）
A．CH2=CH2是还原剂，PdCl2是氧化剂B．CuCl是还原剂，O2是氧化剂
C．乙烯是还原剂，O2是氧化剂D．PdCl2和CuCl2都是催化剂
7．若把等体积0.5mol/LNH4NO3溶液与0.01mol/LAgNO3溶液充分混合后，逐滴加入NaOH
溶液直至过量，可观察到的现象是（）
A．先有沉淀产生，最后沉淀溶解
B．沉淀逐步增加，后沉淀量保持不变
C．无明显反应现象
D．有气泡产生
8．下面关于银镜反应的实验：
（1）在试管中加少量氢氧化钠溶液，加
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